<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention se rapporte à la production d'aryl sulfonates alkylés et plus particulièrement à.la production d'a- ryl sulfonates alkylés qui sont sensiblement exempts de produits colorants.
Pour la sulfonation des alkaryl hydrocarbures, on appli- que généralement un procédé dans lequel on utilise environ 1,3 à
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2 parties en poids .d'acide sulfurique à 100-105% par partie en poids de l'alkaryl hydrocarbure. On a aussi utilisé d'autres agent de sulfonation, mais, quel que soit cet agent, le mélange résul- tant, après l'achèvement de la réaction de sulfonation, donne un sulfonate de couleur foncée après neutralisation avec une base telle que la soude caustique. Etant donné qu'on peut utiliser des sulfonates de couleur foncée seulement dans des applications très peu nombreuses, on a proposé différents procédés pourfili- miner les corps colorants.
Des procédés utilisés jusqu'à présent ont consisté à traiter des solutions aqueuses des sulfonates mé- talliques par de l'eau oxygénée ou dtautres agents de décolora- tion, tels qu'un peroxyde alcalin et un acide, tel que l'acide sulfurique, ou chlorhydrique. D'autres agents de traitement com- prennent des solutions d'un persel métallique, tel qu'un percar- bonate d'un métal alcalin, un perbàrate d'un métal alcalin, ou un persulfate d'un métal alcalin En outre, on a aussi insufflé dans les sulfonates aqueux de l'oxygène ou un gaz oxydant, afin d'améliorer la couleur du produit.
Aucun de ces procédés n'a don- né entièrement satisfaction, en général.parce qu'ils entraînent une dépense indésirable de produits et de temps et parce qu 'en outre le produit ainsi obtenu n'est pas sensiblement amélioré en ce qui concerne sa coloration. En conséquence, la présente inven- tion a pour objet un procédé perfectionné qui évite les inconvé- nients des procédés antérieurs. Elle concerne en outre un procé- dé pour améliorer la coloration des acides alkaryl sulfo niques grâce auquel on peut obtenir des alkaryl sulfonates sensiblement incolores. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront au cours de la description qui va suivre..
On obtient les caractéristiques précitées à l'aide d'un procédé qui comporte, d'une manière générale, les phases ci-après.
On fait réagir un alkaryl hydrocarbure avec un xxxx agent de sulfonation, tel que l'acide sulfurique ou l'oléum. Après la sulfonation, on sépare l'agent de sulfonation épuisé du mélange constitué par l'acide sulfonique et l'agent de sulfonation épuisé.
On traite l'acide alkaryl sulfonique brut résultant par de;
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l'eau oxygénée pour le décolorer. Finalement, on neutralise'l'aci de sulfonique décoloré au moyen d'une base, telle que la soude - caustique, pour produire un alkaryl sulfonate de sodium sensi- blement exempt de corps colorants.
Les alkaryl hydrocarbures appropriées qu'on peut utiliser pour la mise en oeuvre du procédé de l'invention sont ceux qu'on obtient par la réaction d'un excès de benzène, de toluène, de xylène, ou d'un hydrocarbure similaire, avec un agent d'alkyla- tion en présence d'un catalyseur du type Friedel-Grafts. L'agent d'alkylation peut être constitué par une oléfine, un alcool ou un halogénure à chaîne droite ou ramifiée contenant de 9 à 18 atomes de carbone. Les agents d'alkylation préférés sont les poly- mères à 9 à 18 atomes de carbone du propylène, tels que le tri- propylène, le tétrapropylène, le pentapropylène, l'hexapropylène ou des mélanges de ces produits. D'autres agents d'alkylation utilisables comprennent les alcools et les chlorures nonylique, décylique, dodécylique et octadécylique.
Un alkaryl hydrocarbure approprié qui se trouve également en grandes quantités dans le commerce est un mélange de monoalkyl benzène, mélange appelé parfois dodécylbenzène. Ce produit par- ticulier est vendu par la Société "Continental Oil Company" sous la désignation commerciale "Neolene 400". Les propriétés physi- ques du dodécylbenzène formant le "Neolene 400" sont les 'suivan- tes :
EMI3.1
<tb> Poids <SEP> spécifique <SEP> à <SEP> 16 C <SEP> = <SEP> 0,8742
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Poids <SEP> moléculaire <SEP> moyen <SEP> = <SEP> 232 <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Norme <SEP> A.S.T.M. <SEP> : <SEP> D-158 <SEP> (Engler)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Point <SEP> d'ébullition <SEP> initial <SEP> 280 C.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
5 <SEP> 185 c
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 10 <SEP> 288 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 50 <SEP> 293 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 90 <SEP> 304 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 97 <SEP> 311 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Point <SEP> d'ébullition <SEP> final <SEP> 318 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Indice <SEP> de <SEP> réfraction <SEP> à <SEP> 20 C <SEP> = <SEP> 1,4885
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Viscosité <SEP> à <SEP> 20 C <SEP> @
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Indice <SEP> de <SEP> bromé <SEP> = <SEP> 0,16
<tb>
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On peut exécuter la sulfonation des alkaryl hydrocarbures au moyen des procédés bien connus des spécialistes, en utilisant l'acide sulfurique ou l'oléum comme agent de sulfonation. D'au- tres agents de sulfonation appropriés qu'on peut utiliser com- prennent la chlorhydrine sulfurique, l'anhydride sulfurique, etc.
Si on le désire, on peut diluer l'alkaryl hydrocarbure au moyen d'un solvant, tel qu'une huile minérale, un hydrocarbure halogéné ou de l'anhydride sulfureux avant la sulfonation.
Après la sulfonation de l'alkaryl hydrocarbure, on sépa- re l'agent de sulfonation épuisé du mélange résultant. Si on le désire, on peut noyer le mélange avec de l'eau, un alcool, un mélange d'alcool et d'eau, ou une huile minérale avant .de séparer l'agent de sulfonation épuisé. Après-avoir éliminé l'agent de sulfonation épuisé, on traite l'acide alkaryl sulfonique, dont la concentration peut varier entre 70% et 95% ou davantage par un agent de décoloration constitué par de l'eau oxygénée. Des quantités appropriées d'agent de décoloration sont comprises en- tre environ 0,3 et 3% en poids d'eau oxygénée à 100% par rapport au poids de l'acide sulfonique.
Bien qu'on puisse utiliser des solutions d'eau oxygénée dunt la concentration est comprise entre
3 et 100%, on préfère utiliser une solution ayant une concentra- . tion d'environ 30%. La température utilisée pendant le processus de décoloration peut être comprise entre environ 20 et 75 C mais la demanderesse préfère utiliser une température comprise entre environ 20 et 25 C.
Les exemples non limitatifs ci-après se rapportent à la mise en oeuvre de l'invention, laquelle ne se trouve aucunement limitée aux conditions particulières et détaillées mentionnées dans ces exemples. Toutes les déterminations de la coloration, d'après léchelle dite de "Klett", sont obtenues en utilisent un filtre bleu n 42. Les parties indiquées sont des partie-.
-poids*
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EXEMPLE 1
A 250 parties de dodécylbenzène contenu dans un réacteur de sulfonation,on ajoute lentement)et dans un laps de temps d'en- parties viron 16 minutes, 312/d'oléum à 20%. On agite ce mélange pendant environ 1 heure. Tout en maintenant la température entre 20 et 30 C environ, on ajoute au mélange 137 parties de glace, ce qui produit une élévation de la température jusqu'à 70 C. On laisse ensuite décanter le mélange ;pendant 45'minutes.
Il se forme -deux couches liquides ; lacouche'inférieure contient l'acide épuisé qui'est constitué par environ 295 parties .d' acide sulfurd.que à 63-65% qu'on soutire et qu'on envoie au rebut; la couche supé- rieure, qui est constituée par environ 400 parties d'acide sul- fonique brut, contient,à l'analyse,83,2% d'acide sulfonique actif et 9,3% d'acide sulfurique.
On divise l'acide sulfonique brut en quatre portions éga- chacune les et on décolore/des portions en y dissolvant la quantité d'eau oxygénée voulue et en procédant au traitement pendant le temps mentionné sur le tableau i à une température comprise entre 25 et 27 C. A la fin de la période de décoloration, on neutralise ,tous les échantillons avec une solution aqueuse de soude causti- que à 20%, et on détermine sa couleur Klett des sulfonates résul- tants. Dans un but de comparaison, on neutralise 100 parties de l'acide sulfonique brut et on détermine également, à titre de témoin, sa couleur Klett. Les résultats sont indiqués sur le ta- bleau 1 ci-après.
TABLEAU I
Décoloration de l'acide dodécylbenzéne sulfonique (Sulfonation à l'oléum)
EMI5.1
<tb> Portion <SEP> Parties <SEP> de <SEP> H2O2 <SEP> à <SEP> 30% <SEP> Temps <SEP> de <SEP> déco- <SEP> Couleur <SEP> Klett
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> parties <SEP> d'a- <SEP> loration <SEP> en <SEP> de <SEP> la <SEP> solutin
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> cide <SEP> sulfonique <SEP> heures <SEP> de <SEP> sulfonate
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> témoin <SEP> - <SEP> - <SEP> 65 <SEP> @
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> 1,25 <SEP> 48 <SEP> 27
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2,00 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> 5,00 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7,
50 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
On obtient des résultats comparables en traitant l'acide sulfonique brut par 0,375, 0,60, 1,50 et 2,25 parties d'eau oxygénée à 100% pour 100 parties d'acide sulfonique brut.
EXEMPLE 2
On fait passer, dans un délai de 50 minutes, à travers 400 parties de dodécylbenzène contenu dans un réacteur de sulfo- nation équipé d'une admission de gaz susceptible de faire barbo- ter ce dernier à travers la charge, 148 parties de vapeur d'an- hydride sulfurique dilué par 3000 parties d'air. Pendant l'opé- ration de sulfonatipn, on permet à la température de s'élever jusqu'à 55 C et on la maintient'à ce niveau. Après l'addition de l'anhydride sulfurique, on maintient la température à 55 C, et on fait passer de l'air à travers le réacteur à un débit d'envi- ron 3,3 parties par minute pendant un laps de temps de 10 minutes On obtient ainsi 454 parties d'acide sulfonique brut contenant, à l'analyse} 94,5% d'acide sulfonique et 1.9% d'acide sulfurique.
On décolore des échantillons de-100 parties de l'acide sulfonique brut avec 5,0 et 7,0 parties d'eau oxygénée à 30% pendant 20 minutes. On neutralise ensuite les échantillons avec une solution de soude caustique aqueuse à 20% et on détermine la couleur Klett de sulfonate résultant. A titre de comparaison, on neutralise aussi 100 parties d'acide sulfonique brut non décoloré et on détermine la couleur Klett du produit. Les résultats obte- nus sont mentionnés sur le tableau II ci-après.
TABLEAU II
Décoloration de l'acide dodécylbenzéne sulfonique (Sulfonation à l'anhydride sulfurique)
EMI6.1
<tb> Essai <SEP> Parties <SEP> de <SEP> H2O2 <SEP> à <SEP> 30% <SEP> Temps <SEP> de <SEP> Couleur <SEP> Klett <SEP> de
<tb>
<tb> n <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> parties <SEP> d'a- <SEP> décoloration <SEP> la <SEP> solution <SEP> de
<tb>
<tb> cide <SEP> sulfonique <SEP> en <SEP> heures <SEP> sulfonate
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> 0,00 <SEP> - <SEP> 315
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> 1,00 <SEP> 1/3 <SEP> 174
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> 1,50 <SEP> 1/3 <SEP> 59
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
Le tableau III ci-après indique les résultats obtenus après décoloration de l'acide dodécylbenzène sulfonique et des dodécylbenzène sulfonates de sodium correspondants,
quand on uti- lise l'oléum et l'anhydride sulfurique comme agents de sulfona- tion et l'eau oxygénée comme décolorant.
TABLEAU III Comparaison. de la décoloration de l'acide sulfonique et du sulfonate (Sulfonation à l'oléum)
EMI7.1
<tb> Essai <SEP> Produit <SEP> soumis <SEP> Parties <SEP> de <SEP> H2O2 <SEP> Temps <SEP> de <SEP> Couleur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> à <SEP> la <SEP> à <SEP> 30% <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> décolora- <SEP> Klett <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n <SEP> décoloration <SEP> parties <SEP> de <SEP> tion <SEP> en <SEP> la <SEP> solution
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> produit <SEP> heures <SEP> de <SEP> sulfo-
<tb>
EMI7.2
¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯P¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯ nate
EMI7.3
<tb> 1 <SEP> Acide <SEP> sulfonique <SEP> 1,50 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> Sulfonate <SEP> 1,50 <SEP> 16 <SEP> 32
<tb>
<tb>
<tb> (Sulfonation <SEP> à <SEP> l'anhydride <SEP> sulfurique)
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> Acide <SEP> sulfonique <SEP> 1,
50 <SEP> 1/3 <SEP> 59
<tb>
<tb>
<tb> 4 <SEP> Sulfonate <SEP> 1,50 <SEP> 1/3 <SEP> 105
<tb>
Il est bien entendu que de nombreuses variantes et modi- fications de la description ci-avant sont possibles sans sortir du cadre de l'invention.
REVENDICATIONS
1. Un procédé de production d'un alkary sulfonate sensi- blement exempt de corps colorants, qui consiste à faire réagir un alkaryl hydrocarbure avec un agent de sulfonation pris dans la catégorie que forment l'acide sulfurique, l'oléum, la chlorhydri- ne sulfurique et l'anhydride sulfurique dans des conditions de sulfonation, à séparer l'agent de sulfonation épuisé de l'acide alkaryl sulfonique résultant, à décolorer cet acide sulfonique par un traitement au moyen d'eau oxygénée, à neutraliser l'acide sul- fonique et,enfin, à récupérer l'alkaryl sulfonate.
<Desc / Clms Page number 1>
The present invention relates to the production of alkylated aryl sulfonates and more particularly to the production of alkylated aryl sulfonates which are substantially free of coloring products.
For the sulfonation of alkaryl hydrocarbons, a process is generally applied in which about 1.3 to
<Desc / Clms Page number 2>
2 parts by weight of 100-105% sulfuric acid per part by weight of the alkaryl hydrocarbon. Other sulfonating agents have also been used, but regardless of this agent, the resulting mixture, after completion of the sulfonation reaction, gives a dark colored sulfonate upon neutralization with a base such as sodium hydroxide. caustic. Since dark-colored sulfonates can be used only in very few applications, various methods have been proposed for forming colorants.
Processes used heretofore have consisted in treating aqueous solutions of the metal sulfonates with hydrogen peroxide or other decolouring agents, such as an alkali peroxide and an acid, such as sulfuric acid, or hydrochloric. Other treating agents include solutions of a metallic persalt, such as an alkali metal percarbonate, an alkali metal perbarate, or an alkali metal persulfate. has also blown in the aqueous sulfonates with oxygen or an oxidizing gas, in order to improve the color of the product.
None of these methods have been entirely satisfactory, in general, because they entail an undesirable expenditure of products and time and also because the product thus obtained is not appreciably improved in its reliability. coloring. Accordingly, the object of the present invention is an improved process which avoids the drawbacks of the prior processes. It further relates to a process for improving the coloring of alkaryl sulfonates by which substantially colorless alkaryl sulfonates can be obtained. Other characteristics and advantages of the invention will become apparent from the description which follows.
The aforementioned characteristics are obtained using a process which generally comprises the following phases.
An alkaryl hydrocarbon is reacted with a sulfonating agent, such as sulfuric acid or oleum. After the sulfonation, the spent sulfonating agent is separated from the mixture consisting of the sulfonic acid and the spent sulfonating agent.
The resulting crude alkaryl sulfonic acid is treated with;
<Desc / Clms Page number 3>
hydrogen peroxide to discolor it. Finally, the bleached sulfonic acid is neutralized with a base, such as soda ash, to produce a sodium alkaryl sulfonate substantially free of colorants.
Suitable alkaryl hydrocarbons which can be used for carrying out the process of the invention are those obtained by the reaction of an excess of benzene, toluene, xylene, or a similar hydrocarbon, with an alkylating agent in the presence of a catalyst of the Friedel-Grafts type. The alkylating agent can consist of an olefin, an alcohol or a straight or branched chain halide containing 9 to 18 carbon atoms. Preferred alkylating agents are the 9 to 18 carbon atom polymers of propylene, such as tripropylene, tetrapropylene, pentapropylene, hexapropylene, or mixtures thereof. Other suitable alkylating agents include alcohols and nonyl, decyl, dodecyl, and octadecyl chlorides.
A suitable alkaryl hydrocarbon which is also found in large quantities in commerce is a mixture of monoalkyl benzene, a mixture sometimes referred to as dodecylbenzene. This particular product is sold by the company "Continental Oil Company" under the trade name "Neolene 400". The physical properties of the dodecylbenzene forming "Neolene 400" are as follows:
EMI3.1
<tb> Specific <SEP> weight <SEP> to <SEP> 16 C <SEP> = <SEP> 0.8742
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Average <SEP> molecular <SEP> weight <SEP> = <SEP> 232 <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Standard <SEP> A.S.T.M. <SEP>: <SEP> D-158 <SEP> (Engler)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Initial <SEP> boiling <SEP> <SEP> 280 C.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
5 <SEP> 185 c
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 10 <SEP> 288 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 50 <SEP> 293 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 90 <SEP> 304 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 97 <SEP> 311 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Final boiling point <SEP> <SEP> <SEP> 318 C
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Index <SEP> of <SEP> refraction <SEP> to <SEP> 20 C <SEP> = <SEP> 1.4885
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Viscosity <SEP> to <SEP> 20 C <SEP> @
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Brominated <SEP> <SEP> index <SEP> = <SEP> 0.16
<tb>
<Desc / Clms Page number 4>
The sulfonation of alkaryl hydrocarbons can be carried out by methods well known to those skilled in the art, using sulfuric acid or oleum as the sulfonating agent. Other suitable sulfonating agents which may be used include sulfur trioxide, sulfur trioxide, and the like.
If desired, the alkaryl hydrocarbon can be diluted with a solvent, such as mineral oil, halogenated hydrocarbon or sulfur dioxide before sulfonation.
After sulfonation of the alkaryl hydrocarbon, the spent sulfonating agent is separated from the resulting mixture. If desired, the mixture can be flooded with water, alcohol, a mixture of alcohol and water, or mineral oil before separating the spent sulfonating agent. After having removed the exhausted sulfonating agent, the alkaryl sulfonic acid, the concentration of which may vary between 70% and 95% or more, is treated with a bleaching agent consisting of hydrogen peroxide. Suitable amounts of bleaching agent range from about 0.3 to 3% by weight of 100% hydrogen peroxide based on the weight of the sulfonic acid.
Although hydrogen peroxide solutions can be used with a concentration between
3 and 100%, it is preferred to use a solution having a concentration. tion of about 30%. The temperature used during the bleaching process can be between about 20 and 75 C but the Applicant prefers to use a temperature between about 20 and 25 C.
The non-limiting examples below relate to the implementation of the invention, which is in no way limited to the particular and detailed conditions mentioned in these examples. All color determinations, according to the so-called "Klett" scale, are obtained using a blue No. 42 filter. The parts indicated are parts.
-weight*
<Desc / Clms Page number 5>
EXAMPLE 1
To 250 parts of dodecylbenzene contained in a sulfonation reactor is added slowly and over a period of about 16 minutes, 312/20% oleum. This mixture is stirred for about 1 hour. While maintaining the temperature between approximately 20 and 30 ° C., 137 parts of ice are added to the mixture, which causes the temperature to rise to 70 ° C. The mixture is then allowed to settle for 45 minutes.
It forms -two liquid layers; the lower layer contains the spent acid which is made up of approximately 295 parts of 63-65% sulfuric acid which is withdrawn and sent to the waste; the upper layer, which consists of about 400 parts of crude sulphonic acid, contains, on analysis, 83.2% active sulphonic acid and 9.3% sulfuric acid.
The crude sulfonic acid is divided into four equal portions each and decolorized by dissolving the desired amount of hydrogen peroxide therein and carrying out the treatment for the time mentioned in Table i at a temperature between 25 and C. At the end of the decolourization period, all samples were neutralized with 20% aqueous caustic soda solution, and their Klett color of the resulting sulfonates was determined. For the purpose of comparison, 100 parts of the crude sulphonic acid are neutralized and also determined, as a control, its Klett color. The results are shown in Table 1 below.
TABLE I
Discoloration of dodecylbenzene sulfonic acid (Oleum sulfonation)
EMI5.1
<tb> Portion <SEP> Parts <SEP> of <SEP> H2O2 <SEP> to <SEP> 30% <SEP> Time <SEP> of <SEP> deco- <SEP> Color <SEP> Klett
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n <SEP> for <SEP> 100 <SEP> parts <SEP> of a- <SEP> loration <SEP> in <SEP> of <SEP> the <SEP> solutin
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonic acid <SEP> <SEP> hours <SEP> of <SEP> sulfonate
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> indicator <SEP> - <SEP> - <SEP> 65 <SEP> @
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> 1.25 <SEP> 48 <SEP> 27
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2.00 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> 5.00 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7,
50 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb>
<Desc / Clms Page number 6>
Comparable results are obtained by treating the crude sulfonic acid with 0.375, 0.60, 1.50 and 2.25 parts of 100% hydrogen peroxide per 100 parts of crude sulfonic acid.
EXAMPLE 2
Within 50 minutes, 148 parts of dodecylbenzene contained in a sulfonation reactor fitted with a gas inlet capable of bubbling the latter through the charge are passed through 400 parts of dodecylbenzene. Sulfuric anhydride diluted with 3000 parts of air. During the sulfonation process, the temperature is allowed to rise to 55 ° C. and is maintained at this level. After the addition of sulfur trioxide, the temperature is maintained at 55 ° C., and air is passed through the reactor at a rate of about 3.3 parts per minute for a period of time. 10 minutes 454 parts of crude sulfonic acid are thus obtained, containing, on analysis, 94.5% of sulfonic acid and 1.9% of sulfuric acid.
Samples of 100 parts of the crude sulfonic acid were decolorized with 5.0 and 7.0 parts of 30% hydrogen peroxide for 20 minutes. The samples were then neutralized with 20% aqueous caustic soda solution and the resulting sulfonate Klett color determined. By way of comparison, 100 parts of crude, undecolored sulfonic acid are also neutralized and the Klett color of the product is determined. The results obtained are shown in Table II below.
TABLE II
Discoloration of dodecylbenzene sulfonic acid (Sulfonation with sulfuric anhydride)
EMI6.1
<tb> Test <SEP> Parts <SEP> of <SEP> H2O2 <SEP> to <SEP> 30% <SEP> Time <SEP> of <SEP> Color <SEP> Klett <SEP> of
<tb>
<tb> n <SEP> for <SEP> 100 <SEP> parts <SEP> of a- <SEP> discoloration <SEP> the <SEP> solution <SEP> of
<tb>
<tb> <SEP> sulfonic acid <SEP> in <SEP> hours <SEP> sulfonate
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> 0.00 <SEP> - <SEP> 315
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> 1.00 <SEP> 1/3 <SEP> 174
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> 1.50 <SEP> 1/3 <SEP> 59
<tb>
<Desc / Clms Page number 7>
Table III below shows the results obtained after bleaching of dodecylbenzene sulfonic acid and the corresponding sodium dodecylbenzene sulfonates,
when oleum and sulfur trioxide are used as sulfonating agents and hydrogen peroxide as bleach.
TABLE III Comparison. discoloration of sulfonic acid and sulfonate (Oleum sulfonation)
EMI7.1
<tb> Test <SEP> Product <SEP> submitted <SEP> Parts <SEP> of <SEP> H2O2 <SEP> Time <SEP> of <SEP> Color
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> to <SEP> the <SEP> to <SEP> 30% <SEP> for <SEP> 100 <SEP> uncoloured- <SEP> Klett <SEP> from
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n <SEP> discoloration <SEP> parts <SEP> of <SEP> tion <SEP> in <SEP> the <SEP> solution
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> product <SEP> hours <SEP> of <SEP> sulfo-
<tb>
EMI7.2
¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯P¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯ nate
EMI7.3
<tb> 1 <SEP> Sulphonic acid <SEP> <SEP> 1.50 <SEP> 16 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> Sulfonate <SEP> 1.50 <SEP> 16 <SEP> 32
<tb>
<tb>
<tb> (Sulfonation <SEP> to <SEP> sulfuric anhydride <SEP>)
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> Sulphonic acid <SEP> <SEP> 1,
50 <SEP> 1/3 <SEP> 59
<tb>
<tb>
<tb> 4 <SEP> Sulfonate <SEP> 1.50 <SEP> 1/3 <SEP> 105
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Of course, many variations and modifications of the above description are possible without departing from the scope of the invention.
CLAIMS
1. A process for the production of an alkarysulphonate substantially free from coloring bodies which comprises reacting an alkaryl hydrocarbon with a sulphonating agent from the category of sulfuric acid, oleum, hydrochloride. sulfuric acid and sulfur trioxide under sulfonation conditions, to separate the spent sulfonating agent from the resulting alkaryl sulfonic acid, to decolorize this sulfonic acid by treatment with hydrogen peroxide, to neutralize the acid sul - fonique and, finally, to recover the alkaryl sulfonate.