BE561271A - - Google Patents

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   L'invention concerne de nouveaux composés organiques, et plus particulièrement de nouveaux composés de guanidine possé- dant propriétés thérapeutiques, spécialement pour le traitement d'affections allergiques et inflammatoires. 



   La présente invention procure de nouveaux composés de guanidine qui, sous une de leurs formes tautomères, peuvent être représentés par la formule: 
 EMI1.1 
 où R1 représente un radical   aryle,   pouvant facultativement   étrè   substitué,   et   R2 représente un radical Alkyle,   aralkyle,   aralkényle ou hétérocyclique, pouvant facultativement être substitué. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  Comme nouveaux composes de   guanidin'e   intéressants   ayanl   
 EMI2.1 
 la formule ci-dessus, on peut mentionner, par 'efei1pJ-'e, la N -p- chlorophénYl-N2-isobutylidène-aminoguanidine, la lÙ-p-càlorophé- nyl--N2-c.nnanxyh.dên:e-a<? nagua.n.dïne, la îI-p-chlorophényl-N-4- azabénzyiidêrie aminoguanidine, la ïdl-p.-éthoiyphényl--N2-isobuty- lidèùe-aninogaanidine, la Nl-6':-téral2ydré--2--naphtyl-iVZ-iso- bmtylidêxie-2a.inaguan.dirie, la N -4-méthylphényl-N -3 -indolylmé- thylène aminoguaI1.idine, la 1\f1-4-méthylphényl-N2 -21-thiénylméthylè- ne-am..n.aguax3 dine, la N-±-métifl.ylphéixyl -3T-p-diméÉhylamino cilina- my? idède-n-=1inoguaniài:r=e et la IS1-/-a.éthyïphényl=u-3f-hydroxybu- tylidène-noguani4i. 



  L'invention a égaeli1ent poux objet un procédé de pré- paration de ces nouveaux composés de gu[;!.nic1iIie dans lequel on fait réagir une aminoguaI1.idine, de formule R- ïï'ï - C - N"1I - NHz    il MU où R1 a la signification donnée plus haut, avec un aldéhyde, de   formule   R2-CHO   où   R2 a la signification donnée plus haut. 



   Dans ce procédé, on peut avantageusement utiliser 
 EMI2.2 
 1-lanînoguanidine sous la forme à'u=a de ses sels y par exemple le chlorhydrate, le bromhydrate ou 1-liodliydrat .e,.ete si on le désire, on peututiliser l'aldéhyde sous la forme   d'un   de ses dérivés fonctionnels, par exemple sous la forme de son dérivé bisulfite ou acétal. On peut également effectuer la réaction commodément 
 EMI2.3 
 en présence d'vn diluant ou d-1-trn solvant inerte, par exemple de l'eau ou des alcools aliphatiques inférieurs tels que   le   méthanol, l'éthanol, le propanol ou le butanol, et on peut accélérer la réaction ou la rendre   complète  à l'aide   d'un   chauffage. 



   Comme on le dit plus haut,   l'es   nouveaux composés de guanidine possèdent des propriétés thérapeutiques intéressantes, spécialement pour le traitement   d'affections   allergiques ou   inflam.     matoirés,   par exemple l'asthme, le rhume des foins et les eczémas   'et   les purpuras allergiques. C'est ainsi qu'on peut l'es utiliser 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 comme ingrédient actif pour la préparation de compositions phar-   maceutiques,   par exemple sous forme de comprimés, solutions ou crèmes,   comme   décrit dans un brevet de même date de la Demanderesse 
 EMI3.1 
 intitulé "Nouvelles compositions pharmaceutiques". 



   Les exemplesqui suivent, dans lesquels les parties sont exprimées en poids, illustrent l'invention sans la limiter. 



  EXEMPLE   1. --   
 EMI3.2 
 On mélange 4,8 parties de chlorhydrate de Nl¯p-éthOÀ7phénYI-N2¯liDogUal1idine, 2, 5 parties d' isobutyraldéhyde et 8 par- ti'es d'étha.nal, 'et on maintient le mélange à 18-23 C pendant 24, heures. On élimine ensuite le solvant par évaporation   'et   on traite le résidu par une solution aqueuse diluée   d'ammoniaque,   puis on extrait le mélange à l'éther. On lave   l'extrait   éthéré à l'eau, 
 EMI3.3 
 on le sèche sur du sulfate de magnésÏ1.llîl, puis on l'évapor'e. On obtient ainsi la Nl-p-éthoxyphényl-N2-iscbutylidène-alninoguanidine, qui fond à 100-102 C. 



  EIP'Fa 2. - On dissout 2,2 parties de chlorhydrate de Nl-p-chloro.- phény.N2-am3no,uanidine et 1,J¯ partie de pyridine-4-aldéhyde dans 16 parties de méthanol, 'et on maintient la solution à 18-230C pen- dant 18 heures. On ajout'e alors de 1 ammoniaque aqueux (densité 0,88) jusqu'à ce que la solution soit alcaline ou Jaune Brillant, puis on ajoute   d'e   l'eau jusqu'à début de cristallisation. On filtre le mé- lange   et   on recristallise le résidu solide dans du méthanol 
 EMI3.4 
 aqueux pour obtenir la Nl¯p-chloroPhényl-N2-4-a7.abenzylidGne-amino- guanidin'e qui fond à 120-1210C. 



  E11M?lJl"\: 3. - On ajoute 2,9 parties de ciiimaiiaidéhyd'e à 1,.,4 parties de chlorhydrate due T1f -v-cY.orophényl-TIZ-atn2noguarcirie dans 32 parties d'éthanol,   et   on maintient la solution à 18-23 C pendant 48 heures. On la dilue par de l'eau et on la rend basique par un excès de solution aqueuse diluée   d'ammoniaque.   On filtre le mélange et on   cristallise   le résidu solide dans   l'éthanol   pour obtenir la 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 Nl¯p-cborophénYl-N2-cinnamYlidène aminoguanidine qui fond à 187-189 C. 
 EMI4.2 
 



  F.XE4PLE Á. -, On ajoute 2e9 parties disobutyraldéhyde à une solution de 5 parties de dichlorhydrate de Nl¯p-clorophénYl-N2-aminogua-   nidine   dans   40   parties de méthanol. On maintient la solution à 18-23 C pendant   24   heures, puis on en élimine la plus grande par- tie du solvant par évaporation. On dissout le résidu dans une 
 EMI4.3 
 petite quantité d' ê thanol, puis on le filtre. On dilue le filtrat par l'éther, 'et on obtient ainsi, au repos du chlorhydrate de Nf-p-cb.lorophényl -IT2--? sobutylidèrie-arairoguani.dirie, qui fond à 161-163 C. 
 EMI4.4 
 



  JtX:EHLE 5.- On ajoute 0,9 partie de diméthylacétal à une solution de 2, 21 parties de chlorhydrate de Nl¯4-chlorophényl-N2-aminogua- nidin'e dans 6 parties déthan.ol. On acidifie le mélange par addi- tion d'acide chlorhydrique aqueux 2N,   'et   on chauffe le mélange de réaction au reflux pendant 5 minutes. On le refroidit   et   le rend alcalin en y ajoutant une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium 2N. On filtre le mélange. On cristallise le résidu solide dans de 
 EMI4.5 
 l'éthm10l aqueux pour obtenir de la Ni-p-rbaorophér-yl-N 2¯étbyli- dèiie aininoguanïdiie., qui fond à l19-1 21 c* EXEHPLE ,6.- On ajoute 0,7 partie d'isobutyraldéhydé à une solution de 3, 3 parties de ITf--5 6 t : $-tétrahydro-2.-naph tyl-hI2-a.ainogua- nadine dans 24 parties d' éthanol, et on chauffe le mélange au reflux pendant 18 heures.

   On élimine l'e méthanol sous vide, 'et on traite l'e résidu par une solution aqueuse diluée d'hydraxyydè de sodium, puis on l'extrait à l'éther. On sèche l'extrait éthéré sur du sulfate de sodium   'et   on élimine le solvant sous vide. On 
 EMI4.6 
 obtie'nt ainsi la 1Tl-:6:':$-tétrahydro-2-naphtyl-NZ-.sobutyl3.dèrie.   aminoguanidine   sous la forme d'une gomme. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



    EXEMPLE 7.-    
On chauffe au reflux pendant 3 heures un mélange de 
 EMI5.1 
 4,0 parties de chlorhydrate de Nl--p-tolyl-N2-aminoguan5.dirie, 2,9 parties d'indol-3-aldéhyde et 32 parties d'éthanol. On refroidit la solution   et   on la filtre. On obtient ainsi le chlorhydrate de 
 EMI5.2 
 Nl-4-méthylphényl-N2-31-indolylméthylène-aminoguanidine sous la forme d'un solide cristallin, qui fond à 236-238 C. 
 EMI5.3 
 



  E2M2Lrt¯ - On ajoute 2,2 parties de thiophëne-2-aldéhyde à une solu- tion de 1,.,0 parti'es due chlorhydrate de Nl¯p-tOlYl:N2-aminogUanidine dans 32 parties   d'éthanol,     et   on chauffe le mélange au reflux pen- dant 1 heure. On le refroidit ensuite   et   on le dilue par de l'éther. 



  On filtre le mélange,   et   on obtient ainsi le chlorhydrate de N1-4- 
 EMI5.4 
 méthy1phény1-N-2-thiéutylméthylèàe-aninogualJidiàe, qui fond à 196-   198 C.   
 EMI5.5 
 



  EJ#(1R1lL2 On ajoute 5,25 parti'es de p-dimethylaminoc1nnamaldehyde à une solution de 6,0 parties de chlorhydrate de Nl¯p¯toly,¯N2¯aluillo guanidine dans   48   parties d'éthanol,   et   on chauffe le mélangé sous reflux pendant 3 heures. On le refroidit et on filtre. On basifie le filtrat par une solution aqueuse   d'hydroxyd'e   de sodium., puis on ajoute graduellement de   1-$*eau.   On filtre le mélangé et on cristallin se le résidu solide jaune à partir d'alcool aqueux, pour obtenir la 
 EMI5.6 
 Nl-p-tolyl-N2--p-diméthylam2nocinnamylidèrie-am3noguanidine, qui fond à l62-:L65 C. 



    EXEMPLE 10.- '    
 EMI5.7 
 On mélange 4,0 parties de chlorhydrate de Nl-p-tolyl-N 2¯ aminoguanidine et 1,8 partie de   bêta-hydroxy-n-butyraldéhyde   dans 32 parties d'éthanol   'et   on chauffe le mélange au reflux   p'endant -   4 heures. On élimine le solvant sous vide, et on traite le résidu par une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium, puis on l'ex- trait par du   benzène.   On sèche   l'xtrait   benzénique sur du sulfate de sodium., et on l'évapore à siccité sous   vide,   pour obtenir la N1- 
 EMI5.8 
 ' p-tolyl-N -3-hydroxybutylidene-aminoguanidine sous la forme d'une 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 gomme. 



  EXEMPLE 11.- 
 EMI6.1 
 On ajoute 185 partie d "Isobiityraidéhyde à upe solution de z. parties d"iodhydraté de Nl-2:4t5-triméthylphény,¯N2¯amino¯ guanidine dans .$ parties d'êthanol, 'et on chauffe le mélange au reflux pendaotd'eux heures. On évapore ensuite la majeure partie de l'alcool et on traite le résidu par   l'éther.   On filtre l'emé- lange et on agite le filtrat avec une solution aqueuse diluée d'hydroxyde de sodium et on sépare-la couche éthérée. On sèche cette dernière sur du sulfate de sodium,   'et   on   élimine   l'éther 
 EMI6.2 
 pour obtenir la ll-2:4t 5-triuéthylphényl->i-isobutyliàèàe-aminoguanidine sous la forme d'une gomme. 



  EXEMPLE   12.-   
On chauffe au reflux pendant 3 heures 2,0 parties de 
 EMI6.3 
 chlorhydrate de Nl¯p-tolyl-N2¯aminoguanidine et 2,2 parties de -aldéhydé-.-hydroxy-6 mé.yZ-2-pipêr3.dinopyr3.midüie dans 16 par- fies d'êthanol. On refroidit le mélange de réaction, on le filtre et on cristallise le résidu solide dans l'éthanol pour obtenir de 
 EMI6.4 
 l'hémihydratè de chlorhydrate de -N -p-tolyl-N -4-hydroxy-6-méthyl- 2-pipéridinopyrl-dyl-5-'méthylene aminoguanidinej qui fond à 224-   226 C; .    



  EXEMPLE 13. - 
On dissout 2,0 parties de chlorhydrate de N1-p-tolyl-N2- 
 EMI6.5 
 aminoguanidine et 2 parties de 1-acétyl-le2:3t4-tétrahydroquino- léln'e-6-aldéhyde dans 16 parties d'éthanol, et on ajoute une goutta diacide chlorhydrique aqueux concentré (densité 1,18) pour rendre la solution acide au rouge Congo. On chauffe ensuite le mélange de réaction au reflux pendant 3 heures, puis on le refroidit 'et on l'ajoute graduellement à une   solution   aqueuse diluée d'hydroxde d'ammonium bien remuée. On filtre le mélange et on cristallise le 
 EMI6.6 
 résidu solide dans l'thanol pour obtenir la N -p-tolyl-N -1-acétyl-1é2é3:1-té.trahydroquinoléyl-6 méthylérie-sminoguan3,din.e, qui fond à 196-197 C. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



    EXEMPLE 1/..-    
On ajoute 3,9 parties de   5-carbéthoxy-2:4-diméthylpyrrol-   
 EMI7.1 
 3-aldéhyde à une solution de chlorhydrate de Nl-p-tDlyl-N2¯amino¯ guanidine dans 32 parties d'éthanol, acidifiée par 1 goutte d'aci-      de chlorhydrique aqueux concentré (densité   1,18).   On chauffe'le mélangé de réaction au reflux pendant 3 heures, puis on le   refroi-   dit. On le dilue par de   l'éther,     'et   on obtient du   chlorhydrat'e   de 
 EMI7.2 
 Nl-p-talyl-N2-5-carbéthoxy-2:-di.mêthylpyrrol-3 méthylérie-amino- guanidine, qui fond à 182-184 C. 



  EXEMPLE 15. - 
On ajoute   4,0   parties de chlorhydrate de N1-p-tolyl-N2- 
 EMI7.3 
 aminoguanidirie à urie solution de 4,0 parties d'hydroxyde d'anhydro- 2-formylméthyl-1:3:3-triméthylpseudoindolinium dans 32 parties d'ét hanol. On rend le mélange de réaction acide au rouge Congo par une goutte diacide chlorhydrique aqueux concentrée puis on le main-   ''tient   au repos pendant 18 heures à 18-23 C. On l'ajoute ensuite graduellement à une solution aqueuse dilué'et bien   r'emué'e.   d'hydro-   xyd'e     d'ammonium.   On filtre le mélange, on sèche le résidu, et on le cristallise dans le cyclohexane. On lave convenablement le produit cristallin à l'éther de pétrole (point d'ébullition   40-60 C)   et on 
 EMI7.4 
 obtient ainsi de l'hydroxyd'e d'anhydro-2-.

   N--p-tolylam3.dinohydra- zonoéthél)-1:3t3-triméthyl-ps'eudoinàolinium, qui fond à 80 C envi- ron. 



    EXEMPLE   16.- 
On dissout 6,0 parties de chlorhydrate de N1-p-tolyl-N2- 
 EMI7.5 
 aminoguanidirie dans z8 parties d'éthanol et on ajoute 3,0 parties de furfural. On chauffe la solution au reflux pendant 3 heures, puis on la traite par du charbon décolorant et on la filtre. On refroidit le filtrat, et on le dilue par de l'éther pour obtenir 
 EMI7.6 
 du chlorhydrate de N1-p-tolyl-N2-furfurylidérie-am3.noguanidirie, qui fond à 160-163 C.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1.- Nouveaux composés de guanidine de formule: EMI8.1 où R1 représente un radical aryle pouvant facultativement être substitué, et R2 représente un radical alkyle, aralkyle, aralké- nyle ou hétérocyclique, pouvant facultativement être substitué.
    2. - Procédé de préparation de composés de guanidine suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réàgir une aminoguanidine de formule: EMI8.2 où R1 a la signification donnée dans la revendication 1, avec un aldéhyde de formule R2-CHO ou R2 a la signification donnée dans la revendication 1.
    3.- Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'on utilise l'aminoguanidirie sous la forme d'un de s'es s'els.
    4.- Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que :Le sel est le chlorhydrate, le bromhydrat'e ou l'iodhydrate.
    5. - Procédcé suivant les revendications 2-4, caractérisé 'en ce qu'on utilise l'aldéhyde sous la forme d'un de ses dérivés @ fonctionnels.
    6..- Procédé suivant la revendication 5,caractérisé en c'e que le dérivé fonctionnel est un dérivé bisulfite ou acétal.
    7. - Procédé suivant les revendications 2-6, caractérisé en ce qu'on opère en présence d'un diluant ou d'un solvant inerte.
    8.- Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que le diluant ou solvant inerte 'est de 1-l'eau ou un alcool ali- phatique inférieur, par exemple le méthanol, l'éthanol, le propa- nol ou le butanol. <Desc/Clms Page number 9>
    9. - Nouveaux composés de guanidine suivant la r'ev'endi- cation 1, en particulier comme décrit ci-dessus 'et avec référence spéciale aux exemples cités.
    10. - Procédé de préparation de composés de guanidine, suivant l'es revendications 2-8 comme décrit ci-dessus et avec référence spéciale aux exemples cités.
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