BE561532A - - Google Patents
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-
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention'concerne les sels polyméthylène-bis-uaternaires d'ammonium.
Les nouveaux composés de la présente invention sont des sels hétérocycliques de la formule générale :
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
où n est un nombre entier compris entre 4 et 20inclusivement et X est un anion, par exemple un halogène.
Des exemples de tels composés sont les sels de
EMI2.1
héxaméthylène-1.6-bis-(4-amino-cinnoline), heptaméthylène- 1.7-bis-(4-amino-cinnoline), octumét-hylène-1.8-bis-(4-amino- cinnoline), héxaàéca.méthylène-1.16-bis-(4-amino-cinnoline ), eicosane-1.20-bis-(4-amino-cinnoline), tétraméthylène-1.4- bis-(4-amino-cinnoline) et octadécaméthylène-I.18-bis-(4-amino cinnoline).
Les composés selon la présente invention sont des agents utiles anti-microbiens et anti-parasitiques.
La présente invention fournit un procédé pour la fabrication de nouveaux composés de la formule générale indiquée ci-dessus, où une proportion moléculaire d'un dihalogénure polymethylène contenant de quatre à vingt atomes de carbone inclusivement dans la molécule et plus de deux proportions moléculaires d'une 4-acylamino-cinnoline ou 4-aroylamido-cinnoline, de préférence 4-acétamido-cinnoline, sont chauffées ensemble dans un solvant organique, par exemple dans de la méthyl éthyl cétone ou éthanol, pendant un laps de temps compris'entre 50 et 700 heures, le produit de cette réaction est hydrolysé par traitement avec un acide minécal concentré, le mélange est rendu alcalin avec, par exemple del'hydroxyde ammonique, et si nécessaire, dilué avec assez d'eau pour former une solution claire, et le sel approprié de sodium,
potassium ou ammonium, par exemple de l'iodure de potassium du bromurede sodium, du chlorure ammonique ou perchlorate sodique, est ajouté pour produire un sel ayant l'anion désiré.
<Desc/Clms Page number 3>
Le solide formé peut être séparé par filtration et purifié par recristallisation. Les sels ayant l'anion désiré peuvent également être préparés, par des méthodes conventionnelles,telles qu'une double décomposition. Par exemple, les chlorures peuvent être obtenus par la réaction de l'iodure approprié avec le chlorure d'argent, les perchlorates par la réaction de l'iodure approprié avec le perchlorate - sodique et les nitrates par la réaction du chlorure approprié avec le nitrate d'argent,..
Les exemples qui suivent illustrent l'invention : Exemple 1.
EMI3.1
Préparation de l'iodure hexaméthylêne-1.6-bis-(i-amino- cinnolinium).
0,51 gr. de bi-iodure 4-acétamido-cinnoline, 0,42 gr. de hexaméthylène et 85 ml. de méthyl éthyl cétone furent soumis ensemble au reflux pendant 205/heures.
Le mélange de réaction fut laissé se refroidir et la matière solide qui s'est séparée fut séparée par de la filtration, lavée avec/méthyl éthyl cétone et - recristallisée dans un mélange de méthanol et éthanol.' 0,45 gr. de la matière microcristalline de couleur orange résultante .furent chauffés au bain marie pendant deux minutes avec 5 ml. d'acide chlorhydrique concentré et furent laissés au repos pendant la nuit. Le mélange fut alors chauffé, rendu alcalin avec de l'hydroxyde assez ammonique et on ajoutà/ d'eau pour former une solution alors claire. On ajouta/7 gr. d'iodure de potassium sous forme
<Desc/Clms Page number 4>
de poudre et le mélange fut refroidi.
La matière solide cristalline jaune qui s'est séparée fut lavée avec de l'eau, séchée et recristallisée dans de l'éthanol aqueux. Le produit consistait en petits prismes jaunes, ayant un point de fusion de 281-282 C (avec décomposition).
Exemple 2.
Préparation d'iodure heptaméthylène-1.7-bis-(4-amino- cinnolinium).
0,63 gr. de 4-acétamido-cinnoline, 0,54 gr. de bi-iodure hepta-méthylène et 100 ml. de méthyl éthyl cétone furent soumis ensemble au reflux pendant 204 heures.
Le mélange de réaction fut laissé se refroidir, et la fut enlevée
EMI4.1
matière solide qui s'est séparée/ }J.:.>.r i:'ilLra.tion , lavée avec de-la méthyl éthyl cétone et recristallisée dans un mélange de méthanol et éthanol. 0,5 gr. de la matière solide résultante, de couleur rougeâtre-orange furent chauffés au bain-marie pendant deux minutes avec 5 ml. d'acide chlorhydrique concentré et furent laissas au repos pendant la nuit. Le mélange fut ensuite chauffé, :rendu alcalin avec de l'hydroxyde ammonque et on ajouta' assez d'eau pour former une solution claire. 7 gr. d'iodure de potassium sous forme de poudre furent alors ajoutés et le mélange fut refroidi. Le produit s'est séparé sous forme d'huile qui est devenue lentement une gomme.
Celle-ci fut séparée, lavée avec de l'eau par décantation, et séchée sous vide. Le solide vitreux obtenu fut réduit en poudre et trituré avec . méthyl éthyl cétone-pour donner un solide jaune qui fut recristallisé dans l'éthanol.
Le produit consistait en grains nodulaires jaunes, point de fusion 222-224 C (avec décomposition).
<Desc/Clms Page number 5>
Exemple 3.
EMI5.1
Préparation d'iodure octaméthylène-1.$-bis-(LH-a.rnino- cinnolinium).
0,62 gr. de 4-acétamido-cinnoline, 0,55 gr. de bi-iodure méthylène et 100 ml. de méthyl éthyl cétone furent soumis ensemble au reflux pendant 232 heures. Le mélange de la réaction fut laissé se refroidir et le solide qui s'est séparé fut séparé par filtration, lavé avec de la méthyl éthyl cétone et recristallisé dans un mélange de/méthanol et éthanol. 0,55 gr. des grains nodulaires résultants, de couleur orange, furent chauffés au bain marie pendant deux minutes avec 5 ml. d'acide chlorhydrique concentré et furent laissés au repos pendant la nuit. Le mélange fut ensuite chauffé, rendu alcalin avec de l'hydroxyde ammonique et on a ajouté assez d'eau pour'former une solution claire. On a ajouté alors 7 gr. d'iodure de potassium en poudre et le mélange fut refroidi.
Le solide jaune qui s'est séparé fut lavé avec de l'eau, séché et recristallisé dans un mélange de méthanol et éthanol. Le produit consistait en petites rosettes d'un jaune foncé, point de fusion 252 C (avec décomposition).
Exemple 4.
EMI5.2
Préparation de l'iodure héxadécarnéthylène-1.16-bis-(l-amino- cinnolinium.
EMI5.3
O,15 gr. de l-dcétamido-cinroline, 0,52 gr. de bi-iodure héxadécaméthylène et 25' ml. d'alcool méthylique industriel anhydre furent soumis ensemble au reflux pendant 660 heures.
<Desc/Clms Page number 6>
Le mélange de réaction fut ensuite concentré jusqu'à environ la moitié de son volume et dilué avec de l'éther sec.
Une huile lourde s'est séparée, qui s'est épaissie en une gomme.
Le solvant fut enlevé par décantation et le résidu fut lavé avec de l'éther sec, et recristallisé dans un mélange d'éthanol et éther. 0,3 gr. de produit orange résultant furent chauffés au bain marie pendant deux minutes, avec 3 ml. d'acide chlorhydrique concentré et furent laissés au repos pendant la nuit. Le mélange fut ensuite chauffé, rendu alcalin avec de l'hydroxyde ammonique et on ajouta assez d'eau pour former une solution claire. On ajouta ensuite 6 gr. d'iodure potassique en poudre et le mélange fut refroidi.
Le solide jaune qui s'est séparé fut lavé avec de l'eau, séché et recristallisé dans l'éthanol. Le produit consistait en nodules de couleur brune-jaunâtre, point de fusion 181-183 C (avec décomposition).
Exemple 5..
EMI6.1
Préparation de l'iodure eioosane-1.20-bis-(4-amino-cinnolinium)
0,41 gr. de 4-acétamido-cinnoline, 0,53 gr. de eicosane bi-iodure et 25 ml. d'éthanol anhydre furent soumis ensemble au reflux pendant 286 heures. Le mélange de réaction fut ensuite concentré jusqu'à environ la moitié de son volume et laissé se refroidir. -Le solide qui s'est séparé fut enlevé par .filtration, lavé avec de l'éthanol, séché et recristallisé dans l'éthanol. 0,4 gr. du solide résultant sous forme de grains orange-rouge furent chauffés au bain marie pendant deux minutes avec 4 ml. d'acide chlorhydrique concentré. Le mélange fut ensuite chauffé, rendu alcalin avec de l'hydroxyde ammonique et on ajouta assez d'eau pour former une solution claire.
On ajouta ensuite 7 gr. d'iodure de potassium en poudre et le mélange fut refroidi. Une huile s'est séparée qui s'est solidifiée en refroidissant. Cette huile fut lavée avec de
<Desc/Clms Page number 7>
l'eau, séchée et recristallisée dans un mélange d'éthanol et éther. Le produit consistait en grains nodulaires jaunes, d'un point de fusion de 180 C (avec décomposition).
Exemple 6.
EMI7.1
Préparation de l'iodure tébraméthylène-1.4-bis-(4-amino- cinnolinium).
0,37 gr. de 4-acétamido-cinnoline, 0,27 gr. de bi-iodure tétra-méthylène et 60 ml. de méthyl éthyl cétone furent soumis ensemble au reflux pendant 75 heures. La matière solide qui s'est séparée fut enlevée par filtration, lavée avec de la/méthyl éthyl cétone, séchée et recristallisée dans un mélange de méthanol et éthanol. 0,5 gr. du produit microcristallin résultant, de couleur orange, furent chauffés au bain marie pendant cinq minutes avec 6 ml. d'acide chlorhydrique concentré. Le mélange fut refroidi, rendu alcalin avec de l'hydroxyde amrnonique et on ajouta assez d'eau pour former une solution claire et on ajouta 7 gr. d'iodure de potassium en poudre. La matière solide jaune qui s'est séparée fut lavée avec de l'eau, séchée et recristallisée dans un mélange de méthanol et éthanol.
Le produit était une poudre microcristalline jaune pâle, point de fusion 277-279 C (avec décomposition).
'Exemple 7.
EMI7.2
Préparation de perchlorate tétraméthvlène-l.4-ois-(4-amino- cinnolinium).
0,11 gr. de iodure tétraméthylène-1.4-bis-(4-amino- cinnolinium), préparé comme décrit dans l'exemple ci-dessus, furent dissous dans de l'eau chaude et on ajouta une solution de 0,5 gr. de perchlorate sodique dans 2 ml. d'eau.
Le précipité qui s'est immédiatement formé fut enlevé par
<Desc/Clms Page number 8>
filtration, lavé avec de l'eau, séché et recristallisé dans un mélange de méthanol et éthanol. Le:, pro- duit était une poudre: microcristalline, blanche, point.
@ de fusion 253-254 C (avec décomposition).
Exemple 8.
EMI8.1
Préparation de l'iodure octad.écaméthylène-1.18-bis-(Q-amino cinnolinium).'
0,23 gr. de 4-acéamido-cinnoline 0,29 gr. de bi-iodure octadécaméthylène et 15 ml. d'éthanol absolu furent soumis ensemble au reflux pendant 280 heures'. Le mélange de réaction fut laissé se refroidir, on a ajouté de l'éther et la manière solide jaune-orange fut enlevée , par filtration, lavée avec de l'éthanol absolu et séchée. 0,15 gr. du produit brut résultant furent chauffés au bain marie pendant dix minutes -avec 5 ml. d'acide chlorhydrique concentré. Le mélange fut refroidi., rendu alcalin avec de l'hydroxyde ammonique et on ajouta assez d'eau pour former une solution claire. Un ajouta ensuite 7 gr. d'iodure de potassium en poudre et le mélange fut refroidi.
La matière solide qui s'est séparée fut enlevée par filtration, lavée avec de l'eau, séchée et recristallisée dans de l'éthanol. Le produis consistait en- petites aiguilles jaunes, point de fusion 164-166 C (avec décomposition).
Claims (1)
- EMI9.1ItyVIVDICr1.'IUiS OU RFSUI,-E.1.'Procédé pour la fabrication de sels hétérocycliques de la formule générale : EMI9.2 où n est un nombre entier compris entre 4 et 20 inclusivement et X est un anion,. par exemple un halogène, dans lequel procédé une proportion moléculaire d'un halogénure polyméthylénique renfermant de quatre à vingt atomes de carbone inclusivement dans la molécule et plus de deux proportions moléculaires d'une 4-acylamido-cinnoline ou de 4-aroylamido-cinnoline sont chauffées ensemble dans un solvant organique, par exemple dans de la méthyl éthyl cétone ou dans l'éthanol, pendant un laps de temps compris entre 50 et 700 heures, le-produit de cette réaction est hydrolyse par traitement avec un acide minéral concentré, le mélange est rendu alcalin avec,par exemple de l'hydroxyde amrnonique, et si nécessaire, dilué avec assez d'eau pour former.une solution claire, et le sel approprié de sodium, potassium ou ammonium, par exemple de l'iodure de potassium, bromure de sodium, du chlorure ammonique ou perchlorate sodique, est ajouté pour'produire le sel ayant l'anion désiré.2. Procédé tel que revendiqué sous 1 , caractérisé en ce que la 4-acyl-amido-cinnoline est la 4-Acétamido- cinnoline. <Desc/Clms Page number 10>3. Procédé tel que revendiqué dans la revendication 1 ou 2,' caractérisé en ce que le solvant est la méthyl éthyl cétone ou l'éthanol.4. Procédé tel que revendiqué dans n'importe laquelle des revendications précédentes, caractérisé en ce que le sel obtenu est transformé en un autre sel par double décomposition.5. Procédé tel que revendiqué dans n'importe laquelle des revendications précédentes} caractérisé en ce que le di-halogénure polyméthylène est un di-halogénure héxa-méthylène.6. Procédé tel que revendiqué dans n'importe laquelle des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le di-halogénure polyméthylène est un di-halogénure. heptaméthylène.7. Procédé tel que revendiqué dans n'importe laquelle des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le di-halogénure polyméthylène est un di-halogénure octaméthylène.8. Procédé tel que revendiqué dans n'importe laquelle des revendications 1 à 4, caractérisé en polyméthylène ce que le di-halogénure/est un di-halogénure héxadécaméthylène.9. Procédé tel que revendiqué dans n'importe laquelle des revendications 1 à 4, caractérisé¯ en ce polyméthylène que le di-halogénure/est un di-halogénure eicosane.10. Procédé tel que revendiqué dans n'importe laquelle des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le di-halogénure polyméthylène est un di-halogénure tétraméthylène. <Desc/Clms Page number 11>11. Procédé tel que revendiqué dans n'importe laquelle des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le di-halogénure polyméthylène est un di-halogénure ' octadécaméthylène.12. Procédé pour la fabrication de sels hétérocycliques de la formule indiquée, substantiellement comme décrit en se reportant aux exemples.
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