BE567250A - - Google Patents

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BE567250A
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   On a déjà proposé de détruire des organismes nuisibles vivant sur les plantes et leurs stades de développement par l'em- ploi d'un composé répondant à la formule générale :Ar - X - R, dans laquelle Ar est un reste aromatique portant au moins en para un substituant exempt de carbone, ne formant pas de sel, R un reste organique et X un groupe soufre ou un groupe contenant du soufre, avec cette réserve que R et Ar sont liés directement au soufre. Ces composés pourraient être utilisés en particulier pour les organis- mes nuisibles requérant des aliments ne contenant pas de kératine. 



  C'est-ainsi que lesdits composés ne pourraient être utilisés pour la destruction des chenilles de   mites..4.   ce groupe connu de moyens de destruction, appartiennent entre autres les   diphénylsulfones   trihalogènes, par exemple les dichloro-diphénylsulfones dé formule : 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 2,4.4'-trichlorodiphénylsulfone et   3.4.4'-trichlorodiphénylsulfone.   



   Il est en outre connu que certains diphénylsulfones   polyhalogènes   peuvent être utilisés pour la destruction des mites d'acarides et de leurs stades de développement. On peut mentionner le diphénylsulfone trihalogène de formule 2.4.5.-trichlorodiphényl- sulfone. La Demanderesse a constaté que, parmi les trichloro- diphénylsulfones mentionnés ci-dessus, le   composé   répondant à la formule : 2.4.4'-trichlorodiphénylsulfone constitue le composé le plus actif pour la destruction des mites d'acarides. 



   Aussi la présente invention consiste-t-elle en un procédé de préparation   d'un   moyen de destruction de rnites, en particulier de leurs stades de développement, caractérisé en ce que l'on mé- lange un composé répondant à la. formule 2.4.4'-trichlorodipényl- sulfone avec un porteur solide ou qu'on le dissout ou le disperse dans un porteur liquide, éventuellement avec addition de substances à activité superficielle de dispersifs et/ou d'adhésifs. 



   Les composés conformes à l'invention peuvent être trans- formés de la manière usuelle en moyen de destruction. 



   A cet effet, on les mélange avec des matières porteuses solides ou liquides ou éventuellement on les dissout et au besoin, on les enrichit avec des dispersifs, des émulsifs ou des humectants. 



   Les produits ainsi obtenus peuvent être dispersés, pulvé- risés ou nébulisés dans l'air, soit tels quels, soit émulsionnés ou dispersés dans un liquide, per exemple dans de l'eau. Parmi les divers produits entrant en ligne de compte, en lesquels on peut -transformer les composés actifs, il y a lieu de mentionner les huiles émulsionnables, les poudres de mouillage et les poudres de poudrage. Ces formes sont unicuement mentionnées à titre d'exemple et ne limitent nullement la portée de l'invention. 



   Pour la préparation d'huiles émulsionnables, le composé actif est dissous dans un solvant approprié qui se mélange difficile- ment à l'eau, et à cette solution, on ajoute un émulsif. Des sol- vants appropriés sont par exemple le xylène, le toluène, le dioxane, 

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 les distillats du pétrole, riches en composés aromatiques, par exemple du naphte soluble, de l'huile de goudron distillée, ainsi que la tétraline, du cyclohexane ou des mélanges de ces liquides. 



   Comme émulsifs, on peut utiliser les éthers d'alcoylphénoxypoly- glycol, des éthersels d'acides gras de   polyoxyéthylènesorbitane   ou les éthersels d'acides gras de   polyoxyéthylènesorbitol.   Un certain nombre de ces types d'émulsifs sont connus sous les marques "Triton",   "Tween"   et   "Atlox".   



   La concentration du composé actif dans le liquide mélan- geable avec l'eau n'est pas liée à d'étroites limites. Elle peut varier par exemple en soi de 2 à 50%. Pour l'emploi de ces solu- tions,les huiles émulsionnables sont émulsionnées dans l'eau et cette émulsion est projetée. En règle générale, la concentration en composés actifs dans ces émulsions aqueuses est comprise en poids entre   0,01   et   0,5%.   



   Les poudres mouillables peuvent se préparer en mélangeant le .composé actif avec une matière porteuse inerte solide et en broyant l'ensemble, en règle générale en présence d'un dispersif et/ou d'un   humectant.   Pour l'emploi, les poudres mouillables sont dispersées dans un liquide, de préférence dans l'eau, et on pulvéri- se ,cette dispersion. Il importe que la poudre mouillable soit constituée par des petites particules, afin d'éviter l'obturation du pulvérisateur. Aussi est-il recommandable d'utiliser comme ma- tière porteuse une matière pulvérulente fine. Au besoin, le mélange de matière porteuse, de composés actifs et d'éventuelles substance auxiliaires est encore broyé. 



   Comme matière porteuse, on peut utiliser par exemple, de la terre de pipe, de la terre de diatomées, le kaolin, la dolo-   mite.,-le   talc, le plâtre, la craie, la bentonite, l'attapulgite, le kieselguhr, la célite, la farine de bois, la poussière de   tabac,   ou des coques de noix de coco broyées. Des dispersifs appropriés sont des sulfonates de lignine et les sulfonates de naphtalène. 



   Comme   humectants,   on peut utiliser des sulfates d'alcool gras, des 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 sulfonates d'alcoylaryle ou des produits de condensation d'acide gras, par exemple ceux connus sous le nom   "Igepon".   



   Dans les poudres mouillables, la concentraticn des compo- sés actifs n'est pas non plus liée à d'étroites limites. En général, la concentration sera choisie, en poids, entre 10 et 80%. 



   Les poudres de poudrage peuvent se préparer en amenant un composé actif,tel quel ou dissous dans un solvant, sur une matière porteuse solide. Au cours de l'emploi, le produit ainsi obtenu est pulvérisé, à l'état sec et finement divisé dans l'air. Pour autant que l'on choisisse des matières porteuses légères appropriées, ces poudres peuvent également être préparées de la manière   spéci-   fiée pour les poudres mouillables.   Comme   matières porteuses, on utilisera des produits qui ont été mentionnés ci-dessus dans la      description de la préparation des poudres mouillables.

   En règle générale, la concentration en composés actifs dans des poudres de poudrage est plus basse que dans les poudres mouillables ou dans les huiles émulsionnables, mais plus élevée due la concentration des composés actifs dans des dispersions ou des émulsions obtenues en diluant les poudres mouillables ou des huiles émulsionnables avec des liquides. Bien souvent, les poudres de poudrage comportent, en poids, 1 à 20% de composé actif. Il y a lieu de noter encore que les huiles émulsionnables, les poudres mouillables ou les pou- dres de poudrage conformes à l'invention peuvent être préparées en mélangeant deux huiles émulsionnables (ou des poudres mouillables et des poudres de poudrage), contenant chacune l'un des composés actifs. 



   Des essais ayant permis de prouver l'effet de la 2. 4.4.'- trichlorodiphenylsulfone, ont été effectués de la manière suivante. 



   Un composé à essayer fut mis en suspension dans l'eau ou émulsionné. Ensuite, on plongea dans la suspension ou l'émulsion des plantes de haricots, ayant chacune deux feuilles. Après le séchage de la suspension ou de l'émulsion sur des plantes, celles- ' ci furent infectées de femelles d'acarides, afin d'obtenir les oeufs   sur,les feuilles.     Aprs   deux jours, on enleva les   femelles,   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Au cours d'une seconde série d'essais, des plantes de haricots, comportant également chacune deux feuilles, furent in- fectées de femelles   d'acarides,   afin d'obtenir des'oeufs sur les feuilles. A nouveau, après deux jours, on enleva les femelles et on plongea les plantes recouvertes d'oeufs, dans la suspension ou 1' émulsion du composé à essayer. 



   Pour les deux essais, on détermina 8 jours après l'enlève- ment des acarides femelles la mortalité des oeufs, des larves et des nymphes. Les oeufs les plus vieux avaient, à ce moment 10 jours et les plus jeunes 8 jours. 



   Des essais de contrôle ont prouvé que la mortalité des oeufs et des larves sur les plantes témoins non traitées est fai- ble, à savoir inférieure à 3%, rarement supérieure à   5%   et jamais      supérieure à 10%. Dans les pourcentages de mortalité mentionnés au tableau, la mortalité de contrôle est établie suivant la formule de   "Abbott" : a - b   100, dans laquelle a représente le nombre a d'acarides subsistants sur les plantes témoins et b le nombre d' individus subsistants sur les plantes ayant subi le traitement en cause. 



   Les résultats des essais, qui ont été effectués avec les substances mentionnées, sont résumés dans le tableau ci-après. 



  Dans la première colonne figurent les trichlorodiphénylsulfones mentionnés ci-dessus, dans la. seconde colonne les concentrations essayées en mg/L (ppm). Les pourcentages de mortalité de la pre- mière série d'essais sont mentionnés dans les colonnes 6-8 sous l'entête "oeufs, déposés sur   résidu".   Les pourcentages de mortalité de la seconde série d'essais sont indiqués dans les colonnes 3-5 sous l'entête   "émulsion   ou suspension séchée sur les oeufs". E= pourcentage d'oeufs  détruits,   L = pourcentage de larves et de nymphes tuées; T = pourcentage total de mortalité. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



  TABLEAU 
 EMI6.1 
 Trichlorodiphénylsulfones Conc. Emulsion ou sus- Oeufs déposés 
 EMI6.2 
 
<tb> (dpm) <SEP> pension <SEP> séchée <SEP> sur <SEP> résidu
<tb> 
<tb> sur <SEP> ces <SEP> oeufs
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E <SEP> L <SEP> T <SEP> E <SEP> L <SEP> T
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CiO
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CI <SEP> # <SEP> 1000 <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> O <SEP> 300 <SEP> 3 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 89 <SEP> 77 <SEP> 96
<tb> 
<tb> 
<tb> CI <SEP> 100 <SEP> 3 <SEP> 70 <SEP> 70 <SEP> 61 <SEP> 44 <SEP> 78
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CIO
<tb> 
 
 EMI6.3 
 CI 0 -< i)

   /## ci 300 55 79 90 100 - 100 
 EMI6.4 
 
<tb> \=== <SEP> \##/ <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 98 <SEP> 99 <SEP> 91 <SEP> 85 <SEP> 99
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 3 <SEP> 90 <SEP> 90 <SEP> 24 <SEP> 62 <SEP> 71
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 58 <SEP> 59 <SEP> 22 <SEP> 32 <SEP> 47
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C
<tb> 
<tb> 
<tb> CI <SEP> O <SEP> 1000 <SEP> 8 <SEP> 68 <SEP> 71 <SEP> 13 <SEP> 9 <SEP> 22
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 300 <SEP> 0 <SEP> 29 <SEP> 29 <SEP> 25 <SEP> 23 <SEP> 37
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 12
<tb> 
<tb> ci <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CI <SEP> -8- <SEP> ci <SEP> 1000 <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 79 <SEP> 98 <SEP> 99
<tb> 
<tb> 
<tb> o <SEP> \===/ <SEP> 300 <SEP> 2 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP> 49 <SEP> 66 <SEP> 73
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 1 <SEP> 46 <SEP> 46 <SEP> 16 <SEP> 38 <SEP> 43
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> CI <SEP> 0 <SEP> CI
<tb> 
 

  
 EMI6.5 
 o -... 0 1000 <50 < 50 xÔ De ces données on peut déduire que, pour le composé 
 EMI6.6 
 de formule 2...1'-trichloradiphénylsulfone à une concentration de 100 ppm, tant dans le cas des oeufs déposés sur le résidu que dans le pas des oeufs sur lesquels est séchée la solution ou l'é-      mulsion d'essai, on atteint un pourcentage de mortalité de 99% pour centage qui, avec cette concentration, n'est pas obtenu pour   les   autres composés. 



   L'exemple ci-après donne une description de la préparation 
 EMI6.7 
 du 2.1..1'-d.phénylsulfone.      

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



    EXEMPLE   DE   REALISATION   
 EMI7.1 
 
<tb> Cl
<tb> 
 
 EMI7.2 
 CI-Ü - ri 8 2 ci - CI AlC13 
 EMI7.3 
 
<tb> CI
<tb> 
<tb> CI <SEP> SO2. <SEP> CI
<tb> 
 Tout en agitant, on chauffe à la température de   120 C,   19 g de sulfochlorure de 2.4-dichlorobenzène (0,077 mol. g) avec 9,56 g de chlorobenzène (0,085  mol.g)   et 10,7 g de chlorure d'aluminium (0,8 mol. g) . 



   Après la fin du dégagement d'acide chlorhydrique, on agite pendant encore 20 minutes, puis on refroidit et on verse dans de l'eau. Après un dépôt d'un certain temps, on filtre le précipité obtenu, on le sèche et on le cristallise à l'aide de benzène. On 
 EMI7.4 
 obtient ainsi 18 g (72%) de 2.,..'-tri chlorodiphénylsulfone à

Claims (1)

  1. point de fusion de 134-135 C RESUME 1. Procédé de préparation d'un moyen de destruction d'aca, rides, en particulier des stades de développement des acarides, ca- ractérisé en ce qu'on mélange un composé répondant à la formule EMI7.5 2.4.4-'-trichlorodiphénylsulfone, avec une'matière porteuse solide inerte ou qu'on le dissout ou le disperse dans un moyen de dilution liquide inerte, éventuellement avec addition de substances à activi- té superficielle, de dispersifs et/ou d'adhésifs.
    2. Moyen de destruction de mites, en particulier de leurs stades de développement, caractérisé en ce qu'il comporte le com- EMI7.6 posant'actif 2.1.1'-tr:ehlorodiphénylsulfone et en outre une sub- stance inerte solide et/ou des matières porteuses liquides et au besoin, des substances à activité superficielle, des dispersifs et/ou des adhésifs. <Desc/Clms Page number 8>
    3. Procédé de destruction de mites, en particulier de . leurs stades de développement, caractérisé en ce que l'on utilise un moyen de destruction tel que spécifié -sous 1.
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