BE594612A

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Info

Publication number: BE594612A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Composition nématocide". 



   La présente invention est relative + des composi- tions nématocides et plus particulièrement à des compositions nématocides synergiques contenant du 1,3-dichloropropène. 



   L'utilisation du 1,3-dichloropropène (également connu et vendu sous les noms commerciaux Telone et DD) a pré- cédemment été connue et il est utilisé à présent pour maîtriser des infestations nématocides de certaines   reçoit   agricoles telles que des betteraves sucrières. De même, certains iso- thiocyanates ont également été utilisés pour maîtriser des nématodes, avec des résultats variables 

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 Une telle matière est l'isothiocyanate d'allyle (également connu sous le nom de sénévol), qui s'est révélé être un nématocide effi- cace dans des essais de contact ou lorsqu'il est appliqué à des in- festations de nématodes, dans des conditions de sol sablonneux. 



  Toutefois, il a été découvert que l'isothiocyanate d'allyle perd son efficacité comme nématocide lorsqu'il est appliqué à des infes- tations de nématodes dans un habitat àe sol organique, argileux on fumé, à un point tel   qu'il  doit être considéré pratiquement inactif Il a toutefois été découvert que les inconvénients propres à l'uti- lisation d'isothiocyanate d'allyle et d'autres ieothiocyanates peu- vent être largement éliminés et réduits en y incorporant un 1,3- dichloropropène. Il a aussi été découvert que la combinaison d'iso- thiocyanates et de   dichlorropène   a pour résultat une synergie, les compositions résultantes ayant une activité exceptionnellement éle- vée en tant que nématocide et une plus grande efficacité que l'un ou l'autre composé utilisé seul. 



   En conséquence, dans ses grandes lignes, la présente invention comprend l'établissement d'une composition nématocide synergique comprenant un mélange de 1,3-dichloropène et un isothio- cyanate d'allyle, d'alkényle ou de cycloalkyle. 



   Un autre aspect de la présente invention est l'établis-   senent   d'un procédé pour contrôler ou maîtriser des nématodes dans des sols argileux, procédé qui comprend l'application aux nématodes et à leurs habitats d'une composition contenant du 1,3-dichloropro- pène et un isothiocyanate choisi dans le groupe constitué par les isothiocyanates d'alkyles, les isothiocyanates d'alkenyles et les isothiocyanates de cycloalkyles. 



   Les isothiocyanates d'alkyles et   dtalkényles   envisagés pour l'utilisation dans les compositions synergiques de la présente invention sont les isothiocyanates d'alkyles et d'alkényles infé- rieurs, de préférence ceux dans lesquels lesdits substituants alky- les ou alkényles contiennent jusqu'à environ 6 atomes de carbone. 

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  Des exemples de tels substituants sont des groupes tels que : mé- thyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, amyle, isoamyle, al- lyle, butényle et analogues. En ce qui concerne les dérivés cyclo- alkyles, l'on envisage des substituants contenant jusqu'à 8 atomes de carbone, par exemple l'isothiocyanate de cyclohexyle et   l'iso-   thiocyanate de cyclopentyle. D'autres substituants cycloalkyles organiques, tels que le méthylcyclopentyle, le méthylcyclohexyle, le diméthylcyclohexyle et des produits analogues sont également envisagés. 



   Les proportions de chaque ingrédient présent dans la composition synergique sont variables dans une large gamme. Des gammes préférées pour l'isothiocyanate vont de 5% à environ 50% en poids et une gamme très préférée est de 10% à environ 30% en poids. 



   La procédure ci-après a été   .rise   en oeuvre pour evaluer la toxicité et l'efficacité en tant que nématocide des compositions suivant la présente invention. 



   LA PROCEDURE. 



   Le produit à essayer est dissous dans de la N,N-diméthyl- formamide en concentration d'au moins 5%. Une extrémité d'un tube en verre de 5 pouces,   a@ant   un diamètre interne de 1 pouce, est fera mée par un bouchon et le tube est rempli d'environ 57 gr de sol de terreau, ajusté préalablement à un niveau d'humidité de 20% et passé dans un tamis n 12 (Série des tamis standards USA). Le sol est tassé doucement et uniformément dans le tube, en tapotant, etc. le   Lorsqu'el   est tassée, la colonne de sol a une longueur de 3 3/8 à 3 1/2 pouces. Une couche de   1/4   de pouce de sable marin sec est a- lors ajoutée.

   Les nématodes à essayer sont retirés d'une culture de farine d'avoine par la technique de   l'entonnoir,Baerman,   en uti- lisant Une solution saline physiologique,   0,85%   de NaC1, au lieu d'eau distillée. La concentration des nématodes doit être d'environ 12.000 à 15.000 nématodes par cm3, avec un volume de 35-50 ml. Au moyen d'une pipette médicinale, 4 à 6 gouttes de la suspension de 

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 nématodes(3000 - 5000 nématodes) sont réparties uniformément sur la surface du sable. Une couche supplémentaire de 1/4 de pouce de sable marin sec est ajoutée au tube et humidifiée avec 1 ml de solution saline physiologique. Une mince pellicule de polyéthy- lène est placée sur l'extrémité ouverte du tube   et.un   bouchon est enfoncé dans le tube jusqu'au point de contact avec le sable.

   Le tube est alors renversé et le premier bouchon est retiré. Une fai- ble dépression est formée dans le sol avec une baguette de verre. 



  La solution est versée à la pipette dans le tube dans la dépres- sion. La quantité de composé à essayer est ajoutée en concentra- tions de 5000,   4000,   3000,2000  g etc. Après l'addition   du   compo- sé d'essai, l'extrémité ouverte du tube est recouverte d'une mince pellicule de polyéthylène et rebouchée. Tous les traitements sont reproduits trois fois. Les tubes sont laissés dans l'obscurité à 80 F, en position verticale, (avec les nématodes au fond du tube) pendant 48 heures. 



   Pour déterminer l'efficacité du composé, le sable marin contenant les nématodes est retiré du tube et lavé avec 10 ml de solution saline physiologique et la solution saline est décantée dans un verre d'observation. Le comptage de vérification est effec- tué en notant le nombre de nématodes requis au cours de la vérifi- , cation pour avoir 100 nématodes vivants. Le nombre obtenu est uti- lisé comme base du comptage peur le comptage   des   nématodes traités. 



  Les résultats suivants ont été obtenus en utilisant du Panagrellus redivivus en tant que nématode d'essai. 



   EXEMPLE I 
Cet exemple illustre l'effet synergique des mélanges d'isothiocyanate d'allyle et de 1,3-dichloropropène. Le tableau A indique les résultats obtenus en utilisant l'isothiocyanate d'ally- le et le 1,3-dichloropropène seuls. Le tableau B indique les résul- tats des matières combinées. La procédure d'essai est celle décrite ci-avant. Le dosage est donné en microgrammes ( g) par tube dans chaque essai. La valeur de synergie est   indiquée' en   fonction de 

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 l'augmentation (en pour cent) d'extermination par rapport à la valeur théorique. 



  Activité nématocide d'isothiocyanate d'allyle et de 1,3-dichloropropène. 



   TABLEAU A 
 EMI5.1 
 Isothiocyanate d'allyle 1.-dichloi)ropène Dose en j1g/tube % d'extermi- Dose en lag/tube µ1 d'extermina- 
 EMI5.2 
 
<tb> nation <SEP> tion
<tb> 
<tb> 
<tb> 75 <SEP> 0 <SEP> 1.425 <SEP> 48
<tb> 
<tb> 
<tb> 150 <SEP> 0 <SEP> 1,350 <SEP> 43
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 225 <SEP> 0 <SEP> 1.275 <SEP> 39
<tb> 
<tb> 300 <SEP> 0 <SEP> 1.200 <SEP> 36
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 375 <SEP> 0 <SEP> 1,125 <SEP> 31
<tb> 
<tb> 450 <SEP> 0 <SEP> 1,050 <SEP> 25
<tb> 
<tb> 
<tb> 525 <SEP> 14 <SEP> 975 <SEP> 21
<tb> 
 
TABLEAU B Isothiocyanate d'allyle plus 1.3-dichloropropène 
 EMI5.3 
 Isothio- ;3-dichlo- ;

  o Isothio- théorique d'ex- Va 
 EMI5.4 
 
<tb> cyanate <SEP> d'al- <SEP> ropropène <SEP> cyanate <SEP> d' <SEP> d'extermi- <SEP> termina- <SEP> leur
<tb> 
<tb> lyle <SEP> - <SEP> Dose <SEP> en <SEP> Dose <SEP> en <SEP>  g/ <SEP> allyle <SEP> dans <SEP> nation <SEP> du <SEP> mé- <SEP> tion <SEP> ef- <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb>  g/tube <SEP> tube <SEP> mélange <SEP> lange <SEP> sur <SEP> ba <SEP> fective <SEP> sy-
<tb> 
<tb> se <SEP> des <SEP> effets <SEP> ner-
<tb> 
<tb> adàitionnés <SEP> gie
<tb> 
<tb> 75 <SEP> 1.425 <SEP> 5 <SEP> 48 <SEP> 59 <SEP> il
<tb> 
<tb> 
<tb> 150 <SEP> 1,350 <SEP> 10 <SEP> 43 <SEP> 58 <SEP> 15
<tb> 
<tb> 
<tb> 225 <SEP> 1.275 <SEP> 15 <SEP> 39 <SEP> 53 <SEP> 14
<tb> 
<tb> 
<tb> 300 <SEP> 1,200 <SEP> 20 <SEP> 36 <SEP> 67 <SEP> 31
<tb> 
<tb> 
<tb> 375 <SEP> 1.125 <SEP> 25 <SEP> 31 <SEP> 75 <SEP> 44.
<tb> 
 
 EMI5.5 
 z50 1,

  050 z30 25 62 37 
 EMI5.6 
 
<tb> 525 <SEP> 975 <SEP> 35 <SEP> 35 <SEP> 54 <SEP> 19
<tb> 
 
Les exemples suivants indiquent l'effet synergique du 
1,3-dichloropropène et de divers isothiocyanates. La procédure est    la   même que celle utilisée   @   pour l'exemple I. Dans chaque cas, le tableau A indique les résultats obtenus à la dose donnée de cha- que composé isolé, tandis que le tableau B indique l'effet de la combinaison. 

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   EXEMPLE II Activité nématocide   dtisothiocyanate   de cyclohexyle et du 1,3- dichloropropène. 



     TABLEAU   A 
 EMI6.1 
 4son10cyanae ue cyconexYe .)-a1cnoropropene Dose en Jugjtube , d'extermina- Dose en /xg/ 6 d'extermina- ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ tion tube tion 
 EMI6.2 
 
<tb> 300 <SEP> 0 <SEP> 900 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 400 <SEP> 0 <SEP> 1.200 <SEP> 25
<tb> 500 <SEP> 0 <SEP> 1.500 <SEP> 40
<tb> 
 TABLEAU B      
 EMI6.3 
 Isothiocyanate de cyclohexyle plus 1,3-dichlorpropène 
 EMI6.4 
 Isothiocyanate 1,3-dichloro- fi d'isode cyclohexyle propène - Do- thiocya- (1) (2) (3)

   Dose Aig/tube se gx/tube nate de ¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯ ¯¯¯¯ 
 EMI6.5 
 
<tb> cyclohex-
<tb> 
<tb> 
<tb> yle <SEP> dans
<tb> 
<tb> 
<tb> mélange
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 300 <SEP> 900 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 19 <SEP> 9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 400 <SEP> 1.200 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 37 <SEP> 12
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 500 <SEP> 1.500 <SEP> 25 <SEP> 40 <SEP> 58 <SEP> 18
<tb> 
 
EXEMPLE III Activité nématocide d'isothiocyanate de méthyle et de 1,3-dichloro-   ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯propène.   



     TABLEAU   A 
 EMI6.6 
 
<tb> Isothiocyanate <SEP> de <SEP> méthyle <SEP> 1,3-dichloropropène
<tb> 
 
 EMI6.7 
 Dose enjUgjtube in à'extermina- Dose en/ug/ 50 d'extermina- 
 EMI6.8 
 
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> tion <SEP> tube <SEP> tion
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 70 <SEP> 0 <SEP> 450 <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 75 <SEP> 5 <SEP> 425
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 25 <SEP> 400 <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 125 <SEP> 51 <SEP> 375 <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 150 <SEP> 87 <SEP> 350 <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 175 <SEP> 95 <SEP> 325 <SEP> 0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 TABELAU B o 
 EMI7.1 
 Isothiocyanate de méthyle plus 1.3-dichlorpropène 
 EMI7.2 
 
<tb> Isothiocyanate <SEP> 1,

  3-dichlo- <SEP> % <SEP> d'iso-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> méthyle <SEP> ropropène <SEP> thiocya-
<tb> 
 
 EMI7.3 
 Doseenug/ Dose ug/ nate de el) iz) (3) 
 EMI7.4 
 
<tb> tube <SEP> tube <SEP> méthyle
<tb> 
<tb> dans <SEP> mé-
<tb> 
 
 EMI7.5 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯ lange ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯ 
 EMI7.6 
 
<tb> 50 <SEP> 450 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 
<tb> 
<tb> 75 <SEP> 425 <SEP> 15 <SEP> 5 <SEP> 71 <SEP> 66
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 400 <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> 96 <SEP> 71
<tb> 
<tb> 
<tb> 125 <SEP> 375 <SEP> 25 <SEP> 51 <SEP> 99 <SEP> 48
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 150 <SEP> 350 <SEP> 30 <SEP> 87 <SEP> 99 <SEP> 12
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 175 <SEP> 325 <SEP> 35 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 5
<tb> 
 
EXEMPLE   IV   Activité nématocide d'isothiocyanate de n-butyle et du 1,3-chloro- propène. 



   TABLEAU A 
 EMI7.7 
 Isothiocyanate 1,3-dichloropropéne de n-butyle ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Dose en /xg/ 51 d'extermina- Dose ent'g/ )j d'extermina- 
 EMI7.8 
 
<tb> tube <SEP> tion <SEP> tube <SEP> tion
<tb> 
<tb> 300 <SEP> 0 <SEP> 900 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 400 <SEP> 0 <SEP> 1.200 <SEP> 25
<tb> 
<tb> 500 <SEP> 6 <SEP> 1.

   <SEP> 500 <SEP> 40
<tb> 
 TABLEAU B 
 EMI7.9 
 
<tb> Isothio- <SEP> 1,3-dichlo- <SEP> % <SEP> Isothio-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> cyanate <SEP> de <SEP> ropropène <SEP> cyanate <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> n-butyle <SEP> Dose <SEP> en/ug/ <SEP> n-butyle <SEP> (1) <SEP> (2) <SEP> (3)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 'Se/%/ <SEP> tube <SEP> dans <SEP> mélan-
<tb> 
 
 EMI7.10 
 tube ¯¯¯¯¯¯¯¯ ge ¯¯¯ ¯¯¯ 
 EMI7.11 
 
<tb> 300 <SEP> 900 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 23 <SEP> 13
<tb> 
<tb> 400 <SEP> 1.200 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 53 <SEP> 28
<tb> 
<tb> 500 <SEP> 1.500 <SEP> 25 <SEP> 46 <SEP> 90 <SEP> 44
<tb> 
 (1)- % théorique d'extermination du mélange sur base des effets additionnés. 



    ( 2)   =% d'extermination effectif   (3) *   Valeur de synergie. 
 EMI7.12 
 



  Il convient de remarquer que le 1,j-dichloropropène uti- lisé dans l'exemple précédent était un produit commercial vendu par la société Shell Chemical C  sous la marque DD et contenant environ 90% de 1,3-dichloropropène et environ 10% d'autres   hydrocar   

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 bures chlorés associés, parmi lesquels le 1,2-dichloropropane est le constituant principal. 



   Bien que les compositions précédentes puissent aisément être appliquéesà des sols argileux sous leur forme non diluée, il est également vrai qu'elles peuvent être appliquées conjointe- ment avec des diluants ou des supports qui sont inertes ou inac- tifs pour faciliter la distribution de la composition synergique active. Par exemple, des solvants tels que le kérosène désodorisé, les cétones, les esters, les alcools, les hydrocarbures chlorés et divers fractions de pétrole à   as   point d'ébullition, peuvent être utilisés conjointement avec les présentes compositions syner- giques. En plus des supports so lvants organiques du type décrit ci-avant, les présentes compositions nématocides peuvent être ap- pliquées sous la forme d'émulsions, de dispersions, etc.

   La quan- tité de matière appliquée varie, évide;;.ment, avec le type d'infes- tation et le caractère de la zone particulière à traiter, mais l'application des compositions à des concentrations d'environ 2 à environ 100 gallons par acre sont satisfaisantes. Dans des champs d'essai pour le contrôle ou l'élimination d'infestations de Heterodera schachtii dans des   betraves   sucrières, une composi- tion contenant 20 parties d'isothiocyanate d'allyle,   48   parties de dichloropropène et 32 parties de   1,2-dichloropropane   et hydro- carbures associés, appliquée à la cadence de 8 1/3 gallons par acre a eu pour résultat l'obtention de   7,09   tonnes de betteraves sucrières par acre, à comparer avec le résultat d'une zone de con- trôle non traitée, qui a donné 3,

  92 tonnes de   betraves   par acre. 



   Il doit être entendu que la présente invention n'est en aucune façon limitée aux formes de réalisation ci-avant et que bien des modifications peuvent y être app-rtées, sans sortir du ca- dre du présent brevet. 



   REVENDICATIONS. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

1. Composition nématocide synergique, caractérisée en en mélange ce qu'elle comprend/de 1,3-dichloropropène et d'un isothiocyanate <Desc/Clms Page number 9> choisi dans le groupe constitué par les isothiocaynates d'alkyles, les isothiocyanates d'alkényles et les isothiocyanates de cycloal- kyles.

2. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que lesdits substituants alkyles et alkényles contiennent jusqu'à 6 atomes de carbone et lesdits substituants cycloalkyles contiennent jusqu'à 8 atomes de carbone.

3. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'isothiocyanate est présent dans le mélange en quantités variant de 5 à 50% en poids par rapport au constituant dichloro- propène.

4. Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'isothiocyanate est présent dans le mélange en quanti- té variant de 10 à 40% en poids par rapport au constituant dichloro. propène.

5. Composition nématocide synergique, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange contenant du 1,3-dichloropropène et de l'isothiocyanate de méthyle.

6. Composition suivant la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle contient d'environ 5 à environ 50% en poids d'isothio cyanate de méthyle.

7. Composition nématocide synergique, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de 1,3-dichloropropène et d'isothio- cyanate d'allyle.

8. uomposition suivant la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle contient d'environ 5 à environ 50% en poids d'iso- thiocyanate d'allyle.

9. Composition nématocide synergique, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de 1,3-dichloropropène et dtiso- thiocyanate de butyle.

10. Uomposition suivant la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle contient d'environ 15 à environ 50% en poids d'ise- thiocyanate de butyle. <Desc/Clms Page number 10>

Il* Composition nématocide synergique, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de 1,3-dichloropropène et d'isothio- cyanate de cyclohexyle.

12. Composition suivant la revendication 11, caractéri- sée en ce qu'elle comprend d'environ 15 à environ 50% en poids d'isothiocyanate de cyclohexyle.

13. Composition nématocide synergique, caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de 1,3-dichloropropène et d'un iso- thiocyanate choisi dans le groupe constitué par les isothiocyanates d'altyles, d'alkénylea et de cycloalkyles et un support pour ce- lui-ci.

14. Procédé pour contrôler ou enrayer les infestations de nématodes, caractérisé en ce qu'il comprend l'application aux nématodes et à leurs habitats d'un mélange de 1,3-dichloropropène et d'un composé choisi dans le groupe composé des isothiocyanates d'alkyles, les isothiocyanates d'alkényles et les isothiocyanates de cycloalkyles.

15. Procédé suivant la revendication 14, caractérisé en ce que le mélange est appliqué conjointement avec un support.

16. Composition et procédé pour l'extermination des né- matodes, tels que décrits ci-avant.