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Composition pesticide comprenant un carbamate de benzothiényle ainsi qu'un compose ayant un effet synergique.
La présente invention concerne des pesticides dont Inactivité est améliorée. Elle concerne plus particulièrement des compositions pesticides comprenant des carbamates de ben- zothiényle et des agents ayant avec eux un effet synergique.
Le brevet belge n 683.684 et les brevets américains n 3.238.673 et 3.288.808 ont pour objet une nouvelle classe de carbonates de benzothiényle. Les carbamates de cette classe ont une activité pesticide étendue, par exemple insecticide;, aca- ricide, fongicide et nématocide. Toutefois, comme il faut s'y attendre, l'activité des composés particuliers de cette
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classe est, variable. Ainsi, le N-méthylcarbamate de 4-benzo- thiényle est très efficace contre certains insectes, tels que la bruche du haricot du }lexique et la chenille de la leucanie (vers en armées). D'autre part, il est considérablement moins efficace contre la mouche domestique et le tétranyque (tetranychus telarius).
D'autres dérivés substitués ainsi que leurs isomères de position sur le cycle sont plus efficaces contre certains parasites et moins contre d'autres.
On a découvert que les carbamates de benzothiényle peu actifs peuvent être rendus plus efficaces comme pesticides par addition de certains agents ayant un effet synergique, comme décrit ci-dessus.
L'invention a pour but de procurer un moyen pour renforcer Inactivité des carbamates de benzothiényle pesticides.
Elle a aussi. pour but de procurer des compositions pesticides synergiques. Elle a encore pour but de procurer des compositions pesticides comprenant un' carbamate de benzothiényle et un agent ayant avec lui un effet synergique. D'autres buts et avantages de l'invention ressortiront de la description détaillée qui en est faite ci-après.
La présente invention a pour objet des compositions comprenant un carbamate de benzothiényle de formule
EMI2.1
où R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle (C1-C8), un radical cycloalkyle (C3-C6) ou un radical alkényle (C2-C8) ; R' représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle
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EMI3.1
(Cl-C8). un radical alkényle (C2-Cg), un radical phényle ou un radical halophényle; X, Y et Z représentent des atomes d'hydrogène ou de chlore, des radicaux nitro.des radicaux
EMI3.2
alkyle (Cl-C4)' des radicaux alkényle (C2-o4)' des radicaux di-(Cl û2) alkylamino, des radicaux mét3iylmercaptodes radicaux cyano-(CI1), des radicaux thiocyano (-6Cid) ou des radicaux alkoxy (-ocl,. à -oc H,7);
W représente 0 ou S et n vaut 0,1 ou 2, et où le radical carbamate(-OCWJRR') et X,Y et Z peuvent se trouver sur l'une quelconque des positions 2 à 7 du cycle ou un dérivé partiellement hydrogéné d'un tel carbamate et un agent synergique choisi dans la classe formée par les composés
EMI3.3
contenant le radical 3,4-méthylénedioxyphényle et par les N-alkyl (C 4 à C16) bicycloheptène-dicarboximides.
Les carbamates de benzothiényle utilisables dans les compositions synergiques de l'invention sont décrites en détail dans le brevet belge n 683.684 et dans les brevets améri- cains n 3.288.673 et 3.288.808. La description de ces carbamates n'est de ce fait pas répétée dans le présent mémoire.
Les com- posés particulièrement préférés sont le N-méthylcarbamate de 4-benzothiényle ainsi que ses isomères en position 2,3,5,6 et
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7 sur le cycle, à savoir les N-méthylcarbamate de 2-benzotliiényle, de 3-benzothiényle, de 5-benzothiényle, de 6-benzothiényle et de 7-benzothiényle de même que les dérivés des composés précédents portant un radical méthyle comme substituant sur le cycle,par exemple le N-méthylcarbamate de 7-méthyl-4-benzothiényle.
Les composés qui ont un effet synergique sur ces carbama- tes de benzothiényle sont des composés contenant le radical 3,4-méthylènedioxyphényle et les N-alkylbicycloheptène-dicar- boximides dont le radical alkyle compte 4 à 16 atomes de carbone.
EMI3.5
Des composés typiques sont notamment le 3,4-méthylènedioxyben-
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zoate de 2-(a-n.-butoxwaéthoxy) éthyle, le 2-(3,4-méthynedioy phénoXy)-3,6,9-trioxyundécane, le l,2-méthylènedioXY-4--2(octyl- sultinyl)propyl7benz*enee l'éther 3.4-mètliylènedioxy-6-propyl- benzyl-butyl-diéthylêneglycolique, le pipéronyl cyclonène, le 6,7- méthylbnedtoe/-3-méthyl-1,2.,3,4-tétrahydronaphtylène-1.,2-dicar-
EMI4.2
boxylate de di-n-propyle le 2,-bis-(3,4-méthYlènedioxyphényl)- 3,7-dioxabicyclo±µ.3.Ù octane.le N-butyl-bicyclo-(2,2,1)-5- heptène-2,3-dicarbox¯nide,le N-(2-éthylhexyl)-bicyclo-(2,2,1)- 5-heptène-2,3-di-carboximide, le N-dodécyl-bicyclo-(2,2,1)-5- heptêne-2,3-dicarboximide et le N-hexadécylbicyclo-(2,2,1)-5-. w ,r heptène-2,3-dicarboximide.
Dans les combinaisons synergiques de l'invention, les proportions peuvent varier entre environ 0,5 et 20 parties en poids d'agent synergique par partie en poids de carbamate de benzothiényle. De préférence, les proportions sont d'environ 1 à 10 parties en poids d'agent synergique par partie en poids de carbamate.
Les compositions synergiques de l'invention sont des pesticides spécialement efficaces pour combattre ou détruire d'importants parasites agricoles et domestiques,tels que les insectes et les acariens. Ces compositions synergiques peuvent être utilisées de diverses façons leur permettant d'exercer leur action biologigue. Elles peuvent, par exemple, être appliquées telles quelles sous forme,de solides ou en pulvérisation, mais sont de préférence utilisées commo constituants toxiques de mélanges pesticides comprenant également un véhicule.
Les compositions peuvent être appliquées sous forme de poudres à poudrer, de produits liquides à pulvériser ou d'aérosols à gaz de propulsion et peuvent contenir, outre le véhicule, d'autres additifs tels que des agents émulsionnants, des agents mouillants., des adhésifs, des gaz liquéfiés, des parfums, des agents stabili-
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sants, etc. 'Un grand nombre de véhicules liquides et solides pe@vent être utilises dans les mélanges pesticides de l'inven- tien.
@es exemples non limitatifs de véhicules liquides sont @otamment leau, des solvants organiques tels que des alcools, des cétones, des amides et des esters, des huiles minérales telles que le kérosène, des huiles légères et des huiles moyennes, et des huiles végétales telles que l'huile de coton. Des exem- ples non limitatifs de véhicules solides sont le talc, la ben- tonite, la terre de diatomées, la pyrophyllite, la terre à fou- Ion, 1@ gypse, les farines provenant de graines de coton et des coquilles de noix et diverses argiles naturelles ou synthéti- ques dont le pH ne dépasse pas environ 9,5.
La quantité de compositions synergiques de l'inven- tion utilisée dans les mélanges pesticides varie entre des li- mites relativement étendues. Elle dépend dans une certaine me- sure de la nature des autres constituants avec lesquels la composition synergique est utilisée, de la nature de l'infestation à combattre et du mode d'application (c'est-à-dire la pulvérisa- tion, le poudrage, etc.). Dans les mélanges pesticides tels qu'ils sont appliqués, les compositions synergiques peuvent s'utiliser à des concentrations n'atteignant que 0,0001% en poids des mélanges. En général, les mélanges à appliquer qui contiennent environ 0,1% en poids de composition synergique, soit dans un véhicule liquide, soit dans un véhicule solide, donnent d'excellents résultats.
Dans certains cas, des con- centrations plus fortes s'élevant jusqu'à environ 10% ou même environ 20% en poids peuvent être nécessaires.
En pratique, les mélanges pesticides sont habituelle- ment préparés à l'état de concentrés et peuvent être dilués aux concentrations nécessaires pour l'application particulière. Par @
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exemple, le concentré peut être une poudre mouillable contenant une grande quantité d'une composition synergique de l'inventif un diluant (par exemple l'attapulgite ou une autre argile),ainsi que des agents mouillants et dispersants. On peut diluer ces poudres avant l'application en les dispersant dans de l'eau afin d'obtenir une suspension pulvérisable dont la concentra- tion en pesticide convient pour l'application envisagée. D'au- tres concentrés se présentent sous forme de solutions qui peuvent être diluées par la suite, par exemple au moyen de kéro- sène.
Des concentrés appropriés peuvent être aussi mélangés avec des hydrocarbures ou des hydrocarbures fluorés normalement gazeux qui ont été liquéfiés et qui servent d'agents propulsifs permettant de pulvériser les compositions à l'aide des récipients dans lesquels elles sont introduites sous pression. L'invention a donc pour objet des mélanges pesticides contenant jusqu'à. environ 80% en poids d'une composition synergique de l'inven- tion. Ainsi, suivant qu'ils sont prêts pour une application immédiate ou qu'ils se présentent à l'état de concentrés, les mélanges pesticides de l'invention contiennent environ 0,0001% à environ 80% de leur poids d'une composition synergique de l'in- vention, ainsi qu'un véhicule, liquide ou solide, comme défini ci-dessus.
INSECTICIDE.
On exécute une série d'essais à l'aide de N-méthyl- carbamate de 4-benzothiényle (Carbamate) seul ou en combinai- son avec un agent synergique, à savoir : (1) l'éther 3,4-méthyl- ènedloxy-6-propylbenzyl butyl diéthylène glycolique (butylate
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de pipéronyle), (2) le l,2-méthylènedioxy-4--2(octylsulf1nyl) propyl] benzène (Sulfoxyde) ou (3) le N-(2-éthylhexyl)-bicyclo- (2,2,1)-5-heptène-2,3-dicarboximide (MGK 264). On exécute égale- ment des essais à l'aide ducomposé synergique uniquement.
Pour
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chaque essai, des mouches adultes, confinées dans des cages sphériques en grillage métallique montées dans une enceinte permettant la mesure de la toxicité, sont sounises à une pulvé- .risation de 1 ml d'une solution de chacun des composés dissous dans le cyclohexanone-ultra-sène (kérosène désodorisé) (25:75 volumes %) aux concentrations indiquées dans le tableau I.
Les mouches sont alors transférées.dans des cages d'observation.
On note leur mortalité 24 heures après l'application. Les ré- sultats des essais sont indiqués dans le tableau I.
TABLEAU 1
EMI7.1
<tb> Traitement <SEP> Concentration <SEP> Mortalité
<tb>
EMI7.2
#.####### en ppm. ¯,¯ moyenne en %.-
EMI7.3
<tb> Carbamate <SEP> 1000 <SEP> 48,8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Butylate <SEP> de <SEP> pipéronyle <SEP> 5000 <SEP> 0,0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Sulfoxyde <SEP> 5000 <SEP> 0,0
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb> MGK <SEP> 264 <SEP> 5000 <SEP> 0,0
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> + <SEP> 1000
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Butylate <SEP> de <SEP> pipéronyle <SEP> 5000 <SEP> 78,8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> + <SEP> 1000
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Sulfoxyde <SEP> 5000 <SEP> 81,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> + <SEP> 1000
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> MGK <SEP> 264 <SEP> 5000 <SEP> 65,
5
<tb>
ACARICIDE
Les composés du tableau I sont soumis à une série d'essais séparément et en combinaisons sur le tétranyque. Les divers composés, seuls ou en combinaison, sont utilisés aux
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concentrations indiquées dans le tableau II dans un système solvant comprenant de l'acétone (97,5 %)et des agents tensioactifs, à savoir 2 % de Span 85 (trioléate de sorbitan) et 0,5 % de Tween 80 (dérivé polyoxyalkylénique de monooléate de sorbitan).
On immerge des plants, de haricots bruns infestées de . tétranyque dans les compositions respectives et on les laisse sécher. Les plants traités . sont maintenus pendant 72 heures dans les conditions qui règnent dans une serre puis on observe le pourcentage de mortalité et les lésions sur les plants. Des essais sont exécutés en triple. Les résultats des essais exécutés au moyen de compositions pesticides suivant l'invention sont indiqués dans le tableau II.
TABLEAU II,
EMI8.1
<tb> % <SEP> de <SEP> mortalité
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Traitement <SEP> Concentration <SEP> en <SEP> ppm. <SEP> après <SEP> 72 <SEP> heures
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> 1000 <SEP> 35,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Butylate <SEP> de <SEP> pipéronyle <SEP> 1000 <SEP> 6,1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> + <SEP> 1000
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Butylate <SEP> de <SEP> pipéronyle <SEP> 1000 <SEP> 88,4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Suif <SEP> oxyde <SEP> 1000 <SEP> 20,0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> + <SEP> 1000
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Sulfoxyde <SEP> 1000 <SEP> 100,0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> + <SEP> 500 <SEP> 94,6
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Sulfoxyde <SEP> 1000
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> MGK <SEP> 264 <SEP> 1000 <SEP> 26,
4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> + <SEP> 1000
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> MGK <SEP> 264 <SEP> 1000 <SEP> 100,0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Carbamate <SEP> + <SEP> 500
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> MGK <SEP> 264 <SEP> 1000 <SEP> 81,3
<tb>
Il ressort des résultats indiques dans les tableaux que la combinaison de N-méthylcarbamate de 4-benzothiényle et d'agents synergiques donnent des compositions pesticides dont
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est supér-leure àe c1ile de chacune des substances séparôaont. La ress'o'rt du fait que l'action de cha- gue est considérablement plus importante que l'ac- i-.'1 3umuZ.-4e des .;'.eUX substances qui la forment.
Bien divers riodes et détails aient été décrits pc4,,3:,r il1u6trer 1invetion3il va de soi que celle-ci est sus- ceptiEle de nOIilbJ:'i3uses varim,:tes et modifications sans sortir de son ca@@e.
REVENDICATIONS.
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