BE598678A - - Google Patents

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BE598678A
BE598678A BE598678DA BE598678A BE 598678 A BE598678 A BE 598678A BE 598678D A BE598678D A BE 598678DA BE 598678 A BE598678 A BE 598678A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/50Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5075Polyethers having heteroatoms other than oxygen having phosphorus

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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Polymères. 



   La présente invention a pour objet des polymères d'urétane,ayant de meilleures propriétés ignifuges et auto-extinotrices; Elle a plus particulèrement pour objet des polyuréthanes cellulaires,   ayant   des propriétés inginfuges et auto-   extinctrices   beaucoup meilleures. Eelle a plus spécialement pour objet des poly-   uréthanea     cellulaires   solides, possédant ces propriétés. 



   On connaît très bien les polymères d'uréthane ainsi que leurs procédés de fabrication et de transformation en produits mousses solides, semi-solides et souples. On forme ces polymères en faisant réagir un   compose,   dont la molécule contient au moins 2 atomes   d'hydrogène   actif et comportant un polyisocyanate,      

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 habituellement un diisooyanate du type aromatique. Ces composes comprennent les polyols, comme par exemple les polyesters et les polyitherne, 
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 Pour préparer un produit mousse cellulaire, on fait habituellement 
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 réagir le polyol avec un excès de polyisocyanate, pour obtenir un prépolmère., contenant des groupes NCO résiduels.

   On utilise normalement 5-40 % d'excès, la 
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 quantité dépendant de la viscosité désirée et du procédé de production de mousse. 
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 Un procédé de transformation du po1y#6thsne en mousse consiste à ajouter de 
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 l'eau, un catalyseur et des composée additionnels d'hydrogène actif,, comme par 
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 .. ¯ , 7,"' /' exemple des polyols additionnels. L'eau réagit arec l'isooyanats, en donnant de ... : 1 .. ¯,   , , . g " .,q 1 l'anhydride carbonique, qui est enferma dans la masss Tisqusnse lors de la réaction. Le catalyseur favorise la rétiolîation des chaînes polymères et lorsque la masse de mousse ne dilate et atteint la point de durcissement on de cuisson, elle contient plusieurs cellules microscopiques.

     ' ¯ 
 EMI2.8 
 Un antre procédé de production de mousse nécessite généralement un 
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 excès moindre de polyisooyanate et l'on obtient la structure cellulaire en utilisant un liquide inerte a bas point d'ébnllitioa, que l'on ajoute en même temps 
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 que le catalyseur et que le composé additionnel d'hydrogène actif,. Lorsque la 
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 réaction s'effectue, il ne forme de la chaleur et le liquide iner" à bas point d'ébullition n'évapore,, Cette Tapeur est enfermée dans la cassa Tisqaause et la durcissement se produit comme décrit oi-dsssus.

   On connaît également d'antres méthodes de préparation de polymères mousses d9urétha o 
 EMI2.12 
 Parmi les polyols habituels, que l'on utilise dans la fondation de 
 EMI2.13 
 pohnréthanea, il y a les produits réactionnels d'acides polybasiques, comme par exemple les acides adipique, phtalique, sébacique, sucoinique, oxalique, ricinoléiquop etc., arec un alcool poli4f,quej,come par exemple ltétbylène-glycol, le diéthylèneglycol, le propylëne-glyool et le butylène-glycol, le 1,4-butanediol le glycérol, le trimethylol-propane, le trimethanol-ethane, le 19296-hezanetriol$ le 1,2,4-butanetrioi, etc. On a également employé des glycols d'éthera de poly- 
 EMI2.14 
 alcoylène. Le livre intitulé "Polyurethanes", par Bernard A.

   Dombrov, Reinhold 
 EMI2.15 
 hubliahin6 Corporation, New-York, 1957, donne une bonna description des poly- 
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 uréthanes. 
 EMI2.17 
 Outra laur u%31iaa%on dans la fabrication de produits cellulaires, 

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 les polymères   d'uréthane   sont également employés dans d'autres applications. 



  Par exemple, on peut les couler sous formede films et les employer, comme matiè-   re   d'emballage. On peut les couler dans des moules, pour former divers articles, utilisés dans différentes applications. Les polymères   d'uréthanes   ont été utilisés dans la fabrioation d'articles caoutchouteux et certains ont été employés comme adhésifs. En règle générale, ces polymères sont adaptables à des utilisations que remplissent de nombreux polymères connus actuellement. 



   Un inconvénient   majeur   et, par conséquent un facteur limitant les utilisations possibles des produits fabriqués à partir des   polyuréthanes,   réside dans le fait qu'ils peuvent   s'enflammer   et brûler facilement. Cette remarque est particulièrement vraie pour les matières mousses. Bien que l'on connaisse des composés ignifuges ainsi que des procédés de fabrication de ces derniers,, en par-   ticulier   pour les textiles, l'application de ces composés, ajoutés on mélangés avec un polyuréthane cellulaire, n'est pas réalisable.

   Le dépôt d'un revêtement ou l'incorporation physique de ces composés à un produit mousse, est strictement limitée, car les matières ainsi utilisées sont sensibles   à   la migration,   aux   solvants, aux intempéries, aux lavages, etc. Dès lors, le prix du produit initial traité est augmenté, sans réaliser une forte amélioration permanente de ses propriétés ignifuges. 



   En conséquence, une caractéristique de la présente invention réside dans un procédé de formation d'un polyuréthane ayant des propriétés ignifuges, 
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 ce procédé étant caractérisé en ce qu'on fait réagir un polylsocyan&te avec un mélange d'un polyol et d'un composé organique de phosphore, dont la molécule contient au moins 2 atomes d'hydrogène actif; ensuite on cuit le produit réactionnel formé. 



   Une autre caractéristique de la présente invention consiste à transformer, en mousse,, le produit réactionnel du polyisocyanate et le mélange du polyol et du composé organique de phosphore, dont la molécule contient au moins 2 atomes d'hydrogène actif, ensuite, on cuit le produit mousse pour former un polyuréthane cellulaire. 



   Une autre caractéristique de la présente invention consiste à mettre 
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 nu nnint un KI1Y,1ftère ignifuge d 'u.réth:m. dans Isqusl l'ngsnt 1-4#-- est Tis 

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 partie structurelle du polyuréthane, formant ainsi, avec ce dernier, une forte liaison chimique, tout en évitant les faibles propriétés Ignifugea,, que l'on rencontre habituellement dans les polyuréthanse, en particulier,   Ion   polyurétha- nea transformée en mousse, tout en évitant également la perte de ces propriétés ignifugea dans les   polyuréthanes   transformés en mousse,, traités avec une composi- tion ignifuge supplémentaire. 



   Une autre caractéristique de la présente invention consiste à mettre an point un polyuréthane cellulaire ignifuge, auto-extincteur, solide, semi-solide ou souple. 



   Une antre caractéristique de la présente invention consiste à préparer une mousse ignifuge de polyuréthane   d'un   poids léger, mais pratiquement solide et utilisée pour plusieurs applications comprenant les panneaux ignifuges pour des structures telles que les avions, les   bâtiments,   etc. 



   On a trouvé   qu'en   remplaçant tout ou une certaine partie du composé      habituel d'hydrogène actif, comme par exemple un polyol, utilisé actuellement dans la préparation des mousses de polyuréthane, par un composé de phosphore, dont la   molécule   contient au moins 2 atomes   d'hydrogène   actif, en particulier le produit d'un acide de phosphore, dont la. molécule contient an moins 2 groupes hydroxyles, avec un oxyde d'alcoylène, on améliorait remarquablement le degré ignifuge du produit fini. Le degré   ignifuge   dépend de la quantité du   composé   de phosphore utilisé.

   Si la quantité diminue, le degré ignifuge diminue également, mats on obtient une meilleure propriété ignifuge lorsqu'on utilise même nune quantité      aussi faible que 5 % du composé contenant du phosphore, pour remplacer 5 % du polyol habituel, le remplacement   s'effectuant   sur la base des équivalents d'hy- drogène actif. 



   Comme on l'a dit ci-dessus, les composés de phosphore, utilisés suivant      la présente invention, sont ceux contenant au moins 2 atomes d'hydrogène actif par molécule. Il existe de nombreux types de structures chimiques contenant de   l'hydrogène   actif et il est entendu que tous ces types rentrent dans le cadre de la présente invention.

   Comme exemples non-limitatifs de radicaux d'hydrogène ac- tif, pouvant être associés au phosphore dans un composé organique chimique, il y a : 

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 où -R- représente nn radical alooylène ou Mylene ou encore une série de radicaux alcoylène ou az7lènel, pouvm-t être séparés par des atomes hétéro, tels que ors et 3, par exemple -CH2CH20CH2CH20CH2::i-, -C6'B.-C6'fJ..-, c6E-e-0-17 ou entrée, reliés 
 EMI5.3 
 à un atome de phosphore, directement on par de l'oxygène, du soufre on de l'azote, 
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 R' représentant un radical alcoyl* on aryle on encore de 1'%bmW* 
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 Parmi les composée les plus utiles, contenant dn phosphore, il y a les 
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 composée contenant des groupée hydroaqrlea fournissant l'hydrogène actif.

   Parmi oe. composée, on envisfflp suivant la présente inventions l'emploi de composés or- 
 EMI5.7 
 ganiques et inorganiques de phosphore, contenant au moine 2 groupes hydroxyles. 
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 ne sont le aiecu identifiée par le nombre d'atomea d'hydrogène actif présents. 



  1 - Composée contenant 2 atomes d'hydrogène actif par molécule. 
 EMI5.9 
 



  1 - inor6aniqpoS 0 a) acide phosphoreux *110-î-il OR* II- organique* N a) 1IODOe8'ters d'acide phosphorique 80--OH* on* 0 b) acide* phosphoniques 8OR* 
 EMI5.10 
 c) dienters d'acide pjrOphoaphor1qu8 
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 d) acids süphoephiniqnes 
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 EMI6.1 
 
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 e) dilatera d'acides diphosphoriques 
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 f) dienters diacides diphosphoniques 
 EMI6.5 
 
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 S) un produit d'addition d'oxyde ou de b1ox;rde d'alcoyléne de l'un OU l'autre des composés représentés dan8 .1-I-{a) et 1-II-(a-t), loxde dalcoylène étant 82-C-C8-8", où B" représente 99 C83, c2H5 et C1IlJ1. 



  Dans les formats 01-4..8\18.. représente un rad10al 8100.71. ou aryle substitué on non, tandis que Ri représente un radical aloo;r1ène ou arylène ou encore une série de radicaux alooylène ou a171. pouvant étre séparés par des atouts hétéro, oosae par exemple 09 Y et S, par exeole -#2cJJIr2CHl)CJI2#2-' -C6H4-C6H4-' -f:6H4OC6H4- ou autres. le "*" désigne de lrdrogàne actif* 3 - C08p08eS. contenant plus de 2 atouts d'hydrogène actif par molécule. 
 EMI6.7 
 



  1 - i%JorganiqU88 Si a) acide phosphorique HO-P OE* OR* b) acide py pho"h ique *HO 0 0 OR* z *HO / "\OH* 
 EMI6.8 
 o) acides polyphosphonqnes, oomae par exemple l'acide tripolnhoephorlque. 
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  II - organiques 
 EMI6.10 
 a) mmoesters d'acide pyrophoaphorique 
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 EMI6.12 
 b) acides diphosphoniques 
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 c) lI.ono8eters d'acides diphoa honiques 
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 d) acides Ohhosfioriqnos 
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 e) IDOn08stera d'acides diphoaphoriqu.s 
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 f) le produit d'en aycol, !!OR'OR, ayant réagi svea P2o5. g) le produit d'un pdydycol, X(0R' i0É, ayant réagi avec P2058 h) le produit d'un 8longe d'un glycol on un polyglycol et d'un alcool, RM9 ayant réagi aveo P2058 1) le produit d'nn c0llp08é po1J ayant réagi avec P205. j) un produit d'addition d'03[yda ou de bioxyde d'slcoyléno de l'un ou l'autre des composée représentés dans 1-I-(s-c) et 1-II-(a-1) , l'exyde 49alcoylène étant HC-CH-R", où Rreprésente H, CHC-BL et 011201.

   
 EMI7.8 
 k) l'un ou l'autre des produite représentés dans 1-II(g) et 
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 B-II-(3), ayant réagi avec ?205. 



  1) l'un ou l'autre des produite représentés dana 1-IT(k) , ayant réagi arec un oxyde ou un bioxyde dtalcoylèneg repréont, par O:#-R'" où "R" représente H, Cl11,12, et CH2C'!, Daas les fumule8 c1-4e88118, R représente un radical alcoyneou aryUne' ou encore nne série de radicaux alooyléne ou arylène, pouvant être séparéa par des atomes hétéro tels que 0, 1l et S; comme par exemple -OEàOE2oOE2M2oC"2=273, -06H4C6H4-' 6HlC6H4-' ou antres, tandis que x représente un nombre eut-ter 
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 positif.

   Le "*" indique de l'hydrogène actif. 

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 parmi les nombreux composés représentés ci-dessus en A et B et parmi les composés organiquas préférés de phosphore, dont la molécule contient au moins 2 atomes d'hydrogène actif et qui peuvent réagir avec les   polyisocyanates,   il a a les produits réactionnels des oxydes d'alcolière et d'acide phosphorique de même que les produits réactionnels d'acides dialcoyl-pyrophosphoriques et d'oxyde dialcoylèns. 



   Suivant la présente invention, on mélange un composé organique de phosphore, dont la molécule contient au moins 2 atomes d'hydrogène actif, ou un mélange de ce composé et du polyol normalement utilisé,   avec   un diisocyanate aromatique, comme par exemple, le diiscocyanate de   tolylène   et l'on chauffe le mélange pour former un prépolymère. Pour obtenir le produit mousse,   il y   a, dans le mélange, un excès d'environ 5 à 40 % de diisocyanate, calculés sur le NCO n'ayant pas réagi. Ensuite, on traite le mélange avec un catalyseur, un surfactant, un produit oontenant du phosphore supplémentaire et/ou du polyol habituel de   même '   que de l'eau ou un liquide inerte à bas point d'ébullition, come par exemple un chloroflucrocarbone, c'est-à-dire un des Fréons.

   La production de mousse a lieu et le produit est traité à une température de 25 à 100  C pendant une période variant entre environ 10 minutes et 2 heures. Il se forme une matière cellulaire blanohe et légère. 



   Pour le but de la présente invention, il faut que l'acide de phosphore contienne au moins 2 groupes hydroxyles par molécule. S'il   y   a moins de 2 groupes, la réticulation et la formation du polymère ne sont pas facilitées. Lorsqu'on emploie un composé   bifonctionnel   de phosphore, on a trouvé que l'on obtenait les meilleures propriétés ignifugea en employant environ 5 à 70 % du composé de phosphore en remplacement du composé habituel d'hydrogène actif. Lorsque le composé de phosphore est trifonctionnel ou possède une fonction supérieure, on peut, pour obtenir la meilleure propriété ignifuge pratique, remplacer environ 30 à   100 %   du composé habituel d'hydrogène actif par le composé contenant du phosphore. 



  Toutefois, dans les 2 cas, on peut obtenir des propriétés ignifuges acceptables pour certaines applications, en utilisant les composés de phosphore en quantités supérieures ou inférieures aux pourcentages indiqués   ci-dessus.   Les polyisocyanates utilisas, sont ceux bien connus dans la technique de formation des polyuréthanes habituels et il n'est pas nécessaire d'en donner une description détaillée. 

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   Les exemples suivante illustrent la présente invention et il est entendu qu'ils ne limitent nullement celle-ci.
EXEMPLE I 
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 mousse solide préparée à :w1r de diisooyanate de tolylène et d'acide phosphorique 'D1'OpoxYlé. flation de Fréon. 



  (a) Formatian du prépolymèret On a placé 300 gr. d'acide phosphorique p=po2ylé,, préparé conformément au brevet américain 2*372.244 et ayant un indice hydroxyle d'environ 365, et 672,8 gr. de düaocyanate de tolylène (80 36 de diiaooyanate de 2,4tolyléne et 20 de diisocyanate de 2,6-%olyléne) dans un ballon de 1000 111.. muni d'un agitas . teur et d'un therm#è'tre. On a recouverte le mélange d'azote, pour éviter IthUII:I.d1-      
 EMI9.2 
 té. Tout en agitant, on a porté la température à 90  0 et on lia maintenue à go- C t 3 C pendant une période de * heure, puis on a refroidi à enrlron 258 C. Le produit était un liquide jaune pale, nntenant 25,04 de groupes NCO n'ayant 'pas réagi (calculés sur le poids total du mélange).'La viscosité du liquide était de 3200 oentipoises à 23  C. 
 EMI9.3 
 



  (b) Formation de 1IOU88e.. 



  1 50 gr. du produit de (su dans un bêcher en acier inoaqrdable de 400 ail, on a ajouté 45,3 gr, (équivalent 8toechiométrique du 1fCO résiduel) de l'acide phosphorique propoxylé de (a). On a ajouté, an mélange, 14,2 gr. de CC13F l'réon 11 de du Pont, et 0,5 gr. d'un anirtaotant de polymère en bloc d'organoailicones, répondant à la formule 
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 où H et Lis sont des groupes methylee, El est un groupe éthyle, p, q et r ont une valeur moyenne de 3, tandis que l'unité (CnJ1.2;D. )o;. représente un bloc de polyoxy- éthylène, contenant en moyenne 16 unités dfoxyéthylènep z étant égal à 16 et n -2; ensuite on mélange rlgoureusement tous les produite. Au cours de l'opération de mélange, on a perdu un peu de Fréon et on a dû le remplacer.

   Après le mélange, on a ajouté 0,5 ml d'un catalyseur de dilaurate dibutylique d'étain, on a agité ra- 
 EMI9.6 
 pidempnt le mélange pendant 15-20 secondes s t l'on a versé tous les produite 

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 dans un carton de 15,24   x     15,24     x   10,16 cn enduit d'une cire (pâte) commerciale pour parqueta* La formation de mousse   a   commencé immédiatement. On a placé le mélange moussant dans un four maintenu 4 70. C. On a atteint la hauteur maximum de mousse environ 30 secondes après avoir versé le mélange dans le carton. La mousse est devenue non-collante après 5 minutes et elle a atteint sa solidité finale après 10 minute. à 70  C. On a retiré la mousse du four après avoir atteint cette solidité finale et on l'a déversée du carton. 



   EXEMPLE II 
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 Mousse solide, préparé* à partir de dibooyanate de tolTlène, d'acide phosphorique propoxylé et   d'un   polyol ordinaire. Insufflation de Fréen. 
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  (a) Formation du "01'éDOIYJ1ère. 



  On a placé 300 gr. d'acide phosphorique propozJlé et 57,0 gr. de diieoo1'anate de Tolyléns dans un ballon de 2 1. muni d'un thermomètre et d'un agitateur. On a employé de l'azote pour recouvrir les réactifs, afin d'éviter l'humidité. Tout en agitant, on a porté la température du mélange à 1006 C et on l'a maintenue pendant 1 heure. Après cette période de chauffage, il est resté 0,034 % de groupe ICO n'ayant pas réagi. On ¯a$ouU 970,0 gr. de diisocyanate de 10011'- lène supplémentaire et l'on a abaissé la température du mélange à environ 60  C. 



  On a porté la température à 700 C et l'on a poursuivi l'agitation pendant heure à cette température. Ensuite, on a refroidi le produit à environ 25  C. Le produit 
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 était un liquide jaune pale, contenant 31,1J6 de groupes NICO n'ayant pas réagi et ayant une   viscosité   de 600 centipoises à 20  C. 



   (b) Formation de mousse. 



   On a préparé la =unes par le même procédé que celui indiqué à l'exemple 1 (b). Les quantités des matières utilisées étaient les suivantes :50 gr. 
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 du prépolyaère de II (a), 317 gr. d'acide phosphorique propoxylé, 22 gr. d'un triol commercial à base de polyéther et ayant un indice hydroxyle d'environ 378,   15,6     gr.   de Fréon-11, 0,6 gr. de dilaurate dibutylique d'étain et 0,6   gr.   du 
 EMI10.5 
 turfaotant défini en I (b). 



  Parmi les polyols bien connus à base de polyéther, pouvant être utilieée pour former les pOlyUrétane8, il y a le "p'iax Triol 'V-3&0" de l'Union 

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 EMI11.1 
 Carbide (triol coamercial à base de polyéther défini en II (b) ), 1' "Atlas c- 2qu0" (priait d'addition d'Ta±à de propylène à du sorbitol ayant un indice hydroxyle d'environ 490) et le "Pluraool TP-440"de la Iryandotte (produit dadd:.ticn d'oxyde de propylène à du triméthylolpropanep ayant un indice hydroxyle d'environ 
 EMI11.2 
 380). EXEMPLE 
 EMI11.3 
 mousse solide préparée à partir de düaocyaaate de tolylène, 
 EMI11.4 
 d'acide phosphorique propoxylé et d'un polyol ordinaire. insufflation de Fréon* 
 EMI11.5 
 (a) lroacaation du oréoo1Ynére. 



  On a employé le propolpére de l'exemple II (a). 
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  (b) Formation de mousse. 



  On a préparé la mousse comme indiqué à l'exemple I (b), avec cette 
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 exception que l'on n'a utilité que 9#9 gr. diacide phosphorique propoiy3é, le reste d'hydrogène actif étant fourni par 4°,0 go. du triol conventionnel de l'exemple II (b). De plus, on a porté la teneur en Fréon à 15,6 gr., le dilavrata dibutylique d'étain à 0,6 ml et le surfactant à 0,6 gr. 



  Xou e solide préparée à partir de diisooyanate de tolylène et d'un polyel ordinaire. Insufflation de 3réon. 



  (a) Formation du prepolvzere. 



  On a placé 50 ger. du triol de l'exemple II (b) et 342,0 gr. de diiso- cyanate de tolylene (80 }6 de diiooeyanate de 2,4-jolyléne et 2J fi de diisocyanate de 2p6-tolylène) dans un talion de 2000 ml, zuni d'un agitateur, d'un the>nOtre 
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 et d'un appareil pour  couvrir le mélange sous une atmosphère d'azote. On a agi- 
 EMI11.9 
 té le mélange et l'on a porté la température réactionnelle à 70  C. On a ajouté 50 gr. de triol supplémentaire et l'on a porté la température à"900 C. On a chauffé le mélange à 900 C pendant 30 minutes, puis on l'a refroidi à 50" C, avant de l'emmagasiner. Le produit était un liquide jaune pale, contenant 30,3 36 de groupes NCO n'ayant pas réagi, ce liquide ayant une viscosité de 8W centipoises à 25" C. 



  (b) Formation de mousset On a placé 47 6** du prépolymère ci-dessus, 50 gr. du triol; 0;6n gr. du surfactant de silicones de l'exemple I (b) et 20,5 gr, du Fréon (CCI3F) dans un 

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 bêcher de 400 ml en acier inoxydable et l'on a mélangé vigoureusement le tout. 



  Une certaine partie du Fréon a dû être remplacée, par suite de perte au cours du mélange. On a place 0,6   gr.   de catalyseur de dilaurate dibutylique d'étain dans le mélange et l'on a agité ce dernier, pendant 10-20 secondes. La   mousse 's'est   formée   presqu'immédiatement   et l'on a -ferai le mélange moussant dans un carton de   15,24 x   15,24 x 10,16 cm, enduit d'une cire pâteuse commerciale pour parquets. 



  Le carton, contenant le mélange moussant, a été placé dans un four à 70  C pen- dant 10 minutes. La mousse est devenue non-collante en moins d'une minute et elle avait atteint pratiquement toute sa solidité en 2-3 minutes, à une température de   70'   C. 



   EXEMPLEJ V 
Mousses solides préparées à partir de diisocyanate de tolylène et d'un polyol oridnaire, à partir de diisocyanats de tolylène et d'acide phosphorique   propoxylé   ou à partir de   diisooyanate   de tolylèns, d'un polyol ordinaire et d'acide phosphorique propoxylé. 



   Insufflation de Fréon, (a) Formation du prpolymère, (1) On a mélangé 300 gr. d'acide phosphorique propoxylé avec 668,5 gr. de diisocyannte ils tolylène et l'on a chauffé le mélange à 90  C pendant ¸ heure. 



  On a effectué toute la réaction sous une protection d'azote. A la fin de la pé- riode de chauffage, on a laissé refroidir le mélange à la température ambiante. 



  Le produit avait une viscosité de   3340     oentipoises   à 21  C et la quantité de groupes NCO n'ayant pas réagi était de 25,06 %. 



   (2) On a mélangé 300 gr. de   triméthylolpropane   propoxylé, ayant un indice   hydroxyle   de 373 (voir exemple II   (b) ),   avec 682 gr. de diisocyanate de tolylène et l'on a chauffé le mélange à 90' C   pendant   heure. On a effectué tou-   ..   te la réaction sous une protection d'azote. A la fin de la période   de'   chauffage, on a   laissé   rofroidir le mélange à la température ambiante. Le   produit   avait une viscosité de    va     centipoises   à 25  C et la quantité des groupes NCO n'ayant pas réagi était de 24,7 %. 



   (b) Préparation de   mousse,   
On a préparé 4 mousses différentes à partir des prépolymères L et 2 

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 ci-dessus. On a obtenu ces mousses en mélangeant les ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous, le catalyseur de dilaurate   dibutylique   d'étain étant ajouté en dernier lieu. On a agité le mélange des ingrédients pendant 15-20   secondes,   puis on l'a versé dans un récipient de papier enduit de   12,7   x 12,7 x   10,16   on* On a placé ce récipient dans un four à 50  C et on l'a soumis à cuisson. Les mousses avaient une densité de 0,0448 à 0,0464   kg/litre.   
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  Composi tion des nous  , SU. Sl N-3 N* 4 g. prépolyaère 1 - - - 50,0 g. prépo7.rsire 2 50,0 50,0 50,0 g, !13PO4 proporlé - 183,2 bzz 46j.3 g, %rim6thylolpropane poilé (voir exemple II (b) ) 44,2 26,7 9,2 g. poly(diaétl-Gil1cone) DC-200 de l'exemple XI (o) 0,5 0,5 0,5 0,5 g. ccl3g (Fréon) 14,4 4a4 14,4 14,4 g. dilaurate dibntylique d'étain 0,4 0,4 0,4 0,4 EXEIlPLE JJ Préparation de mousses solides à partir des polyols de polyesters ordinaires-et des 'POlyOl8 J)hos-ohatiau.s. 



  (a) Pré'P01]']l. 



  Lo prépolymères ut:Uisé dans les préparations suivantes de mousses, était le produit réactionnel obtenu en faisant réagir, pendant environ 1 heure 
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 à 70-90' C nous une atmosphère d'azote, 80 parties de 4118OO78n&:1:. de tolylène avec environ 20 parties d'un polyol de polyester du type pbtal1que-aMpique (comme par exemple le "3eleotron 6002" de la Pittsburgh Plate Clsss CoapaD7), ayant un indice hydroxyle de 438. Le prépo7.3rmére contenait un excès de 30,5 $6 de groupes NCO n'ayant   pas   réagi. 
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  (b) FQ,raaition de mousse. 



  (1) On a prépara une mousse de contr8le à base de polyester en plaçant 50 gr. de prépolymère (VI-a) 48,5 gr. du polyol de polyester de 1 t eyemp*-, VI (a), 0,4 gr. du   surfactant   de silicones de l'exemple I (b) et 17,0 gr. de   Fréon-11   dans un   bêche'?   de   400   ml en acier inoxydable. Après avoir agité vigoureusement pendant 10-15 secondes, on a remplacé la perte de Fréon-11, due à l'évaporation, 

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 on a ajouté 0,25 gr. de   triéthylamine   et l'on a agité vigoureusement pendant 10- 15 secondes. On a versé tout le produit dans un carton de 15,24 x 15,24 x   10,16   cm., enduit d'une cire pâteuse commerciale.

   On a placé immédiatement la mousse dans un four préchauffé à 40-50  C et on l'a maintenue à cette température jusque ce qu'elle ait atteint pratiquement sa solidité finale   (5-10   minutes). 



   (2) On a préparé une autre mousse exactement comme décrit ci-dessus, 
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 avec cette exception que l'on a employé 12,0 gr. d'acide dibutyl-pyrophoephorique propoxylé (voir   exemple     XI   (a) ) et   41,2   gr. du polyol de polyester de l'exemple VI (a) ci-dessus. 
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  BXP2#LB TI;!; mousse solide préparée à partir de dii800yanate de tolylène et d'acide phosphorique proposyli. Insufflation de C020 (a) Formation du 'Dré"D01nre. 



  On a utilisé le prepolymere de l'exemple II (a). 



  (b) Formation de mousse, A 66,0 gr. du pr'.1"I1J'Ja..re ci-dessus, dans un beoher de 400 al. en acier Inoxydable, on a ajouté 41,0 gr. d'acide phosphorique propoxyl6y 2,0 ml d'eau et 0,7 il du surtsotant de silicones de l'exemple I (b). On a agité vigoureusellent le mélange et l'on a ajouta 0,82 al de 1f-:utborphollne, Puis on a mélangé rapidement les produits pendant 10-20 secondes. On a versé le mélange dans 
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 un carton de 15,24 x 15,24 x 10,16 cap enduit d'une cire pgteuse ordinaire et on a placé ce dernier dans un tour, maintenu à 95  C. L'accroissement maximum a été atteint en 2-3 minutes. La mousse est devenue non-collante en   15   minutes environ et elle était toujours quelque peu molle après 30 minutes à 95' C.

   On a ensuite 
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 retiré la mousse du four et sa solidité a augmenté rapidement lors du refroidif.1se- ment à la température ambiante. 
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  EX1iXPLB VII! Nouas-) solide préparée à partir de diisocyanate de tolylène, d'acide phosphorique   propoxylé   et d'un polyol ordinaire. Insufflation de CO2. 
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 (a) Formation du prépolymère. On a utilisé le   prépolymère   de l'exemple II (a). 

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   (b) Formation de   mousse;  
On a préparé la. mousse exactement comte décrit à l'exemple VII (b), avec les exceptions suivante* : les polyols utilisés étaient l'acide phosphorique propoxylé   (23,7     gr)   et le triol ordinaire de l'exemple II (b) (16,8 gr.). La 
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 mousse est devenue non-coilante en 10 minutes. 



  EOMPU! IX mousse solide, préparée à partir de dïieocyanate de tolylene, d'acide phosphorique propoxylé et d'un polyol.ordinaire. Insufflation de CO2. 
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  (a) rnat3oa du vrépo -9. 



  On a employé le prépolymere de l'exemple II (a). 



  (b) 1'o1"ll&\1on d. 1IOU.,... 



   On a préparé la mousse exactement   comme   décrit à   l'exemple     VII   (b), avec les exceptions suivantesles polyol*   utilisés   étaient de l'acide   phoaphori-   que   propoxylé   (4,8 gr) et le triol habituel   (33,3     gr).   La montée eat devenue noncollante en 5 minutes et l'on a atteint la solidité   maximum   en 20 minutes à 95  C sana la retirer du four. 



   EXEMPLE X 
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 .ou... solide préparée à partir de diieoeyanate de to7arlèae et d'un polyol ordinaire. Insufflation de C02. cl) fbxxatioa du LiLépolymère, On a employé le pr6polymbre de l'exemple Il (a). 



  (b) 191't18t1on de aouese. 



  1 66,0 gr. du prépolymère, contenu dans un bêcher de 400 Ill. en acier inoxydable, on a ajoute 35,0 gr. du triol ordinaire de l'exemple II (b),   0,07   al 
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 du surfactant de l'exemple I (b) et 2,0 gr. d'eau. On a mélange les produits en agitant et l'on a ajouté 0,82 al de catalyseur de N-m6thyl orµholins. On a agité rapidement le mélange et la formation de   mousse)   a commencé   immédiatement.   Les ingrédients ont été transvasée du bêcher dans un carton enduit de cira de   15,24   x 
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 15,24 x 10,16 cm. La mousse a été cuite dans un four à 90. C pendant 30 ..l....nutes. 



   Les mousses préparées dans chacun des exemples ci-dessus ont été soumises à l'essai ci-après en vue de déterminer leurs propriétés ignifuges. 



   On a placé horizontalement un bloc de mousse de 32,25 cm2 et de   1,27   cm 

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 d'épaisseur sur une pince annulaire de 7,62 cm. En dessous de l'éprouvette, on a placé un petit bec Bunsen, ayant une flamme de 6,35 cm, de iaçon que la pointe de la flamme Tienne juste toucher le centre du fond de l'éprouvette. On a maintenu le brûleur dans cette position, jusqu'à ce que la flamme passe par le sommet de la mousse. Ensuite, on a retiré immédiatement le brûleur. On a noté la durée nécessaire pour traverser la   nousse,   la durée pendant laquelle la mousse a continué à brûler après avoir retiré le brûleur ainsi que la durée nécessaire pour brûler complètement la mousse jusqu'à la pince annulaire, pour autant qu'elle ne se soit éteinte avant   d'atteindre   oelle-oi.

   Si l'éprouvette s'éteignait d'elle-   même   en 5 secondes ou   moins,   on a réappliqué la flamme du brûleur pendant 5   secon-   des supplémentaires et   l'on   a noté la durée de combustion supplémentaire. Les résultats sont repris au tableau I. 



   Tableau I
Mousses soufflées au Fréon 
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<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Durée <SEP> pour <SEP> Auto- <SEP> Burée <SEP> de <SEP> com- <SEP> Dnrée <SEP> de <SEP> Darée <SEP> de
<tb> traverser <SEP> la <SEP> extinctrice <SEP> bastion <SEP> jusqu' <SEP> combustion <SEP> combustion
<tb> mousse <SEP> à <SEP> l'anneau <SEP> avant <SEP> auto- <SEP> jusqu'au
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> extinction <SEP> réallumage
<tb> I <SEP> 12 <SEP> sec. <SEP> oui <SEP> - <SEP> 2 <SEP> sec. <SEP> 1.5 <SEP> sec.
<tb> 



  II <SEP> 12 <SEP> seo, <SEP> non <SEP> 45 <SEP> sec. <SEP> - <SEP> -III <SEP> 13 <SEP> seo. <SEP> non <SEP> 36 <SEP> sec. <SEP> - <SEP> -Contrôle
<tb> IV <SEP> 8 <SEP> sec. <SEP> non <SEP> 25 <SEP> sec. <SEP> Contrôle
<tb> V-1 <SEP> 14 <SEP> sec. <SEP> non <SEP> 30 <SEP> sec. <SEP> - <SEP> -V-2 <SEP> 13 <SEP> sec. <SEP> non <SEP> 35 <SEP> sec. <SEP> - <SEP> -V-3 <SEP> 10 <SEP> sec. <SEP> oui <SEP> - <SEP> 45 <SEP> sec. <SEP> -V-4 <SEP> 13 <SEP> sec. <SEP> oui <SEP> - <SEP> 28 <SEP> sec. <SEP> -Contrôle
<tb> VI-1 <SEP> 14 <SEP> sec. <SEP> non <SEP> 45 <SEP> sec. <SEP> VI-2 <SEP> 17 <SEP> sec. <SEP> oui <SEP> - <SEP> 44 <SEP> sec.

   <SEP> --
<tb> 
 

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 Mousses soufflées auCO2 
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<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Durée <SEP> pour <SEP> Auto- <SEP> - <SEP> Durée <SEP> de <SEP> cm- <SEP> Durée <SEP> de <SEP> Durée <SEP> de
<tb> traverser <SEP> la <SEP> extinctrice <SEP> bustion <SEP> jasqu' <SEP> combustion <SEP> combustion
<tb> mousse <SEP> à <SEP> l'anneau <SEP> avant <SEP> auto= <SEP> jusqu'au
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯,¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> extinction <SEP> réallumage
<tb> VII <SEP> 8 <SEP> sec. <SEP> oui <SEP> - <SEP> 4 <SEP> sec. <SEP> 2 <SEP> seo.
<tb> 



  VIII <SEP> 8 <SEP> seo. <SEP> oui <SEP> - <SEP> 17 <SEP> sec. <SEP> -IX <SEP> 12 <SEP> sec. <SEP> non <SEP> 85 <SEP> sec. <SEP> - <SEP> -Contrôle
<tb> X <SEP> 7 <SEP> sec. <SEP> non <SEP> 30 <SEP> noce <SEP> - <SEP> --
<tb> 
 
D'après le tableau ci-dessus, on constate que les mousses ne contenant pas le produit réactionnel de phosphore, brûlaient facilement à l'intérieur de la bague.

   Les   mousses   dea exemples I, V-4 et VII, ne contenant aucun des polyols   habi-'     tuels,   mais uniquement l'acide phosphorique   propoxylé,   ne brûlaient pas jusqu'à la bague et étaient   auto-extinctrices.   Après avoir été   traversées   par la flamme, les mousses des exemples I et VII   n'ont   brûle que 2   et 4   secondes respectivement et, lorsqu'on lea a réallumées, elles ont brûle 1-¸ et 2 secondes respectivement. 



  En ce qui concerne lea mousses des autres exemples, où l'on a remplacé une certaine partie du polyol ordinaire par l'acide phosphorique   propoxylé,   on a constaté une remarquable amélioration comparativement aux éprouvettes de contrôle IV, V-1, V1-1 et   X,   qui ont brûlé complètement jusqu'au bord de la bague en 30 secondes ou moins. 



   On a égale-ment préparé des mousses   ignifugea   à partir d'autres acides phosphoriques alcoxylés, comme par exemple l'acide phosphorique éthoxylé. 



   EXEMPLE XI
Mousse souple, préparée à partir de diisocyanate de toylène, des   polyols   ordinaires et d'acide dibutyl pvrophosphorique propoxylé, (a) Préparation d'acide dibutyl-pyrophosphorique porpoxylé. 



   Pendant une période de 2,5 heures, on a ajouté lentement 426   gr.   de P205 à   444,7   gr. d'alcool butylique. On a agité l'alcool pendant l'addition et l'on a maintenu la température en dessous de 15  C. Lorsque l'addition a été terminée, on a supprimé le refroidissement extérieur et l'on a porté la température à   35-40*   C en deux heures environ. On a arrêté l'agitation après quatre heures et l'on a laissé reposer le produit pendant une nuit à la température ambiante. On 

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   l'a   ensuite chauffé pendant deux heures à 70  C.

   On a obtenu 863 gr. de produit 
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 acide, ayant une acidité primaire de 5,98 équivalents/moléculaires/gr. et une acidité totale de 7,17   équivalents/moléculaires/gr.   
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 A 420 ém. du produit oî-dessus, on a ajouté goutte à goutte de l'oxyde de propylène, tout en agitant le mélange à une température de 35-45  C. Lorsque tout l'oxyde a réagi, on a éliminé l'oxyde en excès et l'on a obtenu 805 gr. d'acide dibutyl-pyrophosphorique   propoxylé.   On a trouvé que ce produit avait un indice hydroxyle d'environ 210. 
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  (b) Yo1'l1fot1on du ppol=nMt1"8. 



   Dans une atmosphère   d'azote,   on a mélangé 34,1 gr. d'acide   dibatyl-   pyrophosphorique propoxylé, 91,9 gr. d'un composé hydroxyle tétratonctionnel, 
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 vendu sous le non de la marque "T.tron1c 701" par l'yandotte Chemicale Corp., et 237,5 gr. de polypropylène-glycol (IT6 2025 de l'Union Carbide Corp.). g ce mélange, on a ajouté 80,6 gr. de dilsocyanate de tolylène (80 96 de 2,4- et 20 '/0 de 2,6-). On a agité le mélange, on l'a chauffe à 1000 C et on l'a maintenu à cette température pendant deux heures. On a ensuite abaissé la température à 60  C et l'on a ajouté 63,7 gr. de diisocyanate de   tolylène   supplémentaire. On a agité le mélange pendant 15-20 minutée et on l'a déversé du récipient réactionnel.

   La 
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 vieooaité à 239 C était de 4.200 centipoîses et le pourcentage de gronpea NCO n'syant pas réagi était de 8,7 %. 



    Le "ftronic 701" répond à la formule suivante :   
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 (H(C2H40)y ia3H6o)=)2 - "-C"2-CI'2-"- (CH60)x (C2H40)yH)2   où   y est environ 6 et x, environ 12. 



   (c) Formation de   mousses  
On a mélangé 60 gr. du   prépolymère     ci-dessus   aveo   1,4   gr. d'eau, 0,3 gr de silicone diméthylique (DC 200, produit de la Dov Corning Corp., ayant un indi- 
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 ce de viscosité de 50 oentipoises à 25 C), 0,6 gr. de N-méObylmorpholme et 0,18 gr. de trimé thylamine. On a placé le mélange moussant dans un four à 700 C pen- dant 25 minutes. On l'a ensuite cuit à. 121  C pendant 3 heures, pour former un polyuréthane cellulaire souple. 



   EXEMPLE XII 
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 Mousse !!Ourle, -:r4-,a--ée à partir da kiiôvv, âûcv tv de tolyiéiac et dô polyols ordinaires. 

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   On a préparé une mousse de contrôle exactement comme décrit à l'exemple XI, avec cette exception que l'on a préparé le prépolymère en employant 600 gr. de PPG 2025, 200 gr. de Tetronic   701,     124,6   gr. de diisocyanate de tolylène peur la première addition et   171,8   gr.   de,diisocyanate   de tolyléne pour la. deuxième addition. La teneur en groupes NCO n'ayant pas réagi était de   9,10 %   et la visco- 
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 sité à 17' C était de 6.800 centipoisene   en   a ensuite soumis les produits des exemples XI et XII à des essais en vue de déterminer leurs propriétés de combustion. 'Une bande d'échantillon de 1,27 cm x 2,54 cm x   15,24   cm a été placée dans une pince, sous un angle de 45 . 



  On a appliqué une flamme à l'extrémité inférieure et l'on a noté la durée nécessaire pour brûler 10,16 cm de la bande. La matière ne contenant   paa   de composé de phosphore (exemple XII) a brûlé sur 10,16 cm en 39 secondes* La matière, obtenue avec le composé de phosphore (exemple XI) était auto-extinctrice, c'est-à-dire qu'en retirant la flamme appliquée, la bande a cessé de brûler. 



   EXEMPLE XIII
Préparation de   films   et de revêtements en employant de l'acide dibutyl- 
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 -nY%'O>b08J>boI'ioue 1>ro\)oplé et des Dolyols ordinaires, - 
On a préparé des films et des revêtements sur du papier de cire, en   employant les compositions suivantes :     Formule   N  1 
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 P--épolymère de l'exemple IV (a) 5 gr. 



  Triol de l'exemple II (b) 2 gr. lcide dibntyl-pyrophoaphorique propoxylé 6 gr. Dilaurate dibutylique d'étain 0,16 ml. 
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  Formule N* 2 >répo1yllére de l'exemple Ilt (a) 5 gr. 



   Triol de l'exemple II (b) 2 gr. 



     Polypropylène..glycol   475 (Union Carbide)   4,7   gr. 



   Dilaurate   dibutylique   d'étain 0,16   ml.   



   Dans les deux cas, on a mélangé les polyole et les   prépolymères   ensemble, on les a agités, puis on a ajouté le catalyseur. Après avoir mélangé intime-nent, on a coulé un film sur un papier ciré ordinaire, en employant une lame de 

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 raclette. Le papier et le film ont été placés dans un four préchauffé à 40-45  C. 



  Le produit de la formule N  1 est devenu non-collant en 30 minutes environ et celui de la formule N  2, en 15 minutes environ. Après un séjour de 30 minutes dans le four à   40-45*   C, on a retiré les échantillons et on les a maintenu à la température ambiante pendant une heure. Les films avaient environ 0,381 mm. 



   Les propriétés à la flamme ont été relevées comme indiqué ci-après
Un échantillon de chaque spécimen a été soumis aux essais sous forme   1)   de   revêtement   et 2) sous forme de filme
Pour   l'essai   sous forme de revêtement, on a préparé une éprouvette en découpant une bande de 2,54 cm x 20,32 cm (dimension du revêtement), une bande de papier oiré de 1,27 cm de largeur restant attachée sur un bord longitudinal de la bande de contrôle. On a suspendu la bande verticalement et l'on a appliqué la flamme au papier sur le coin inférieur de la bande. 



   Pour l'essai sous forme de film, on a découpé une bande de 2,54 cm x 25,4 cm et l'on en a enlevé complètement le papier ciré. On a pressé une bande de papier ciré de 5,04 cm x 2,54 cm sur une extrémité de la bande de film, de façon que 3,81 cm du papier dépasse la bande. On a suspendu   verticalement   la bande et l'on a appliqué la flamme au papier qui dépassait. 



   Dans l'essai de revêtement, le produit de formule N  1 a simplement brûlé la bande de papier ciré de 1,27 cm et, dès que la zone enduite a été atteinte, il s'est éteint immédiatement. On n'a plus remarqué de flamme après 12   secon-   des. Le   revêtement   n'a brûlé sérieusement que sur environ   0,317   cm, une certaine décoloration étant notée   jusqu'à   environ 0,634 cm dans le bord vertical. D'antre part, lorsque le papier a été consumé, le produit de formule N  2 a continué à brûler jusqu'à environ   1,27   cm du bord vertioal. A cet endroit, la z8ne, où le fil support était attaché, a brûlé (27 secondes) et l'éprouvette   eu+   tombée goutte à goutte.

   Elle a continué à brûler et s'est éteinte après avoir brûlé pendant environ 1 minute, lorsqu'on a constaté que   l'éprpnvette   tombée se consumait complètement. 



   Dans l'essai sous forme de film, le produit de formule N  1 a brûlé pendant 2 secondes. A ce moment, le papier était brûlé et la chaleur engendrée a fait fondre le film. Plusieurs gouttes en flamme sont tombées, mais n'ont pas 

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 continué à brûler. EN même temps, lea éprouvettes d'essai sont disparues. Dans tous les   procèdes,   on a obtenu une durée   d'auto-extinotion   de 3 secondes, à par- tir du moment où le papier a été allume. D'autre part, le produit de formule N  2 a   brûle   pendant 27 secondes et, après cette durée, toute l'éprouvette a été   consu-   mée, sauf à environ 1,27 cm du sommet.

   Au cours de la combustion, des gouttes fondues en flammes sont tombées et ont   continue   à brûler complètement (plusieurs . minutes). 



   EXEMPLE VIN 
Préparation de   films   et de   revêtements,   en utilisant de l'acide dibutyl- pyrophosphorique propoxylé et des   polyols   ordinaires.       



   Des filas de 0,381 cm d'épaisseur des deux   formules   ci-dessous ont été coulés sur du papier ciré et placés dans un four à 40  C, jusqu'à ce qu'ils soient devenus non-collants (environ 25   minutes).   On a mélangé les ingrédients   (cataly-   saur ajouté en dernier lieu), puis on lea a étendus sur le papier   avec   une lame de   raclette. Apres   la cuisson, on a obtenu des films en retirant le papier ciré. 



   Les produits étaient les   suivants :   
N  1 N  2 g. prépolymére (voir V (a) (2) ) 25,0 25,0 g. triméthylolpropane propoxylé   7,5   7,5 g. acide   dibutyl-pyrophospborique     propoxylé   - 27,0 g. polypropylène-glycol 425   22,0   g. dilaurate dibutylique   d'états   1,0 1,0 
Les   revêtements   et les filma détachés ont été soumis à la flamme comme      décrit dans l'exemple XIII ci-dessus.      



   Les   résultats   étaient les suivants : 
N  1 -   broie   complètement dans les deux   essais.   Durée de   combustion   du   film  24 secondes. Durée de combustion du   revêtement !   
21   seconder   
N  2 - S'est éteint de   lui-même   dès que le papier d'allumage sur le film a été consumé. 1,27 cm seulement du film a été attaqué par le feu. Le   film   a brûlé pendant 5 secondes et s'ast éteint 2 secondes après avoir retiré la flamme.      

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   Dans l'essai sous forme de   revêtement,   le bord vertical a été attaqué par le feu sur 0,317 cm. On n'a remarque aucune trace de combustion au delà de la   zone   enduite.      
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  EXaS'LE XV Préparation d'une matière de moulage thermo-durciaaable à partir d'isocyanate avec des polyols phosThatioues et ordinaires.      



   On a préparé deux   articles     moulée   de 2,54 x 2,54 x 20,32 cm suivant        les   deux   formules     ci-après,   
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 ioz 1 Prepolymere de l'exemple I (a) 100 gr.   Triol   de   l'exemple   II (b) 88 gr.      
 EMI22.3 
 



  Dilaurate dibu't7l1qU8 d'étain 0,5 gr. yormule N- 2 n6pOlywéte de l'exemple I (a) 100 ger. 



  Acide phosphorique propo1':J"lé 90,6 gr. 



  Dilaarate dibutylique d'étain 0,5 gr. 



  Dans lea deux cas, les quantité. àe produit. oi-deaaus ont été nélangéee 1ntil:uent (catalyaeur ajouté en dernier lieu) dans un bêcher de 400 ml. en acier inoxydable. Environ 30 aeaondos après l'addition du catalyseur, la température du produit a commence a B' 6lev.r et on l'a appliqué sur une feuille de papier de 2,54 x 2,54 x   20,32   cm (enduite de cire ordinaire pour parqueta). En 5 minutes environ, le produit s'est   solidifié   suffisamment pour   conserver   sa forme sans support. Le   dégagement   de chaleur s'est poursuivi à une vitesse accélérée pendant environ 10-15 minutes, puis il   s'est   produit un refroidissement progressif.

   Au fur et à mesure du   refroidissement,   la dureté de l'échantillon a augmenté   progres-   sivement. Aucune chaleur extérieure n'a été appliquée. 



   Environ 4 heures après avoir versé les échantillons, on a prélevé plusieurs   découpas   de chaque bloo   (1,27   x   0,317   x 15,24 cm). On a déterminé les pro-   priétés   à la flamme en plaçant un échantillon de chaque formule dans une position horizontale et en le maintenant dans cette position au moyen d'une pin , à une extrémité. A partir des extrémités libres de chaque échantillon de 1,27 x 0,317 x 15,24 cm, on a marqué les inscriptions 2,54 et 12,7 cm, 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 
On a allumé le produit de formule N  1   au.   moyen d'un petit brûleur Bunsen (flamme d'environ 5,08 en),, maintenu sur l'extrémité libre pendant 5 secon des, sous un angle de 45 .

   L'éprouvette a été allumée et a oontinué à brûler. :Dès que la flamme a atteint la première marque (à 2,54 cm de   l'extrémité   libre), on a noté la vitesse de combustion. La flamme a atteint la deuxième marque (10,16 cm de matière brûlés) en 4 minutes 35 secondes. Dès lors, la vitesse de combustion était d'environ 1 minute, 9 seconde* par 2,54 cm. 
 EMI23.1 
 On a traité un échantillon de la formule 30 2 (agne dimension 1,2T x 0,317 x   15,24   cm) de la même manière que le N  1. L'éprouvette   s'est   éteinte 
 EMI23.2 
 d'elle-*lme lors de 3 allumages successifs de 5 secondes. Ensuite, la flamme a été maintenue sur l'éprouvette, jusqu'à ce qu'elle ait atteint la marque de f 2,54 cm.

   A ce moment, on a retiré la flamme et l'éprouvette   s'est   atteinte   d'elle-     même   en 7 secondes.   L'éprouvette   a été réallumée en trois périodes successives de 
 EMI23.3 
 30 secondes. Dans chaque cas, l'éprouvette etest éteinte d'elle-même, en moyenne, en 4 secondes environ. Chaque réalluaffl a été appliqué immédiatement après dis- parition de la flamme de l'xllunaoe précédent. 



  TEMPLE XVI Préparation d'une matière de moulais thermo-durcissable à partir d'i8QQyanat.. avec des polyols pho.'Phatiaue8 et Ord1na1re8. 



  On a préparé trois articles moulés à partir des ptépolyké>8 Y(a)(1) et V(a)(2). On les a obtenus en mélangeant les ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous (catalyseur ajouté en dernier lieu) et en versant le mélange agité dans un moule* Chaque article   s'est   durci en 3 minutes environ à la température ambiants. 



     Compositions   des articles moulés. 
 EMI23.4 
 



  N* 1 N* 2 N* ? g. prépolymère (voir q(a)(1)) - - 100,0 g. prépol18ère (voir V(a)(2  100,0 100,0 -   g.  H3PO4   propoxylé   -   60,7   92,8 g. triméthylolpropane propoxylé (voir IIb) 87,4 30,0 g. dilaurate   dibutylique   d'étain 0,3 0,3 0,3
Les articles ci-dessus ont été soumis à l'essai à la flamme comme décrit dans le procédé de l'exemple XII ci-dessus. 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 



   N  1 - Allume pendant 5 secondes et a continué à brûler après avoir retiré la flamme. 10,16 cm brûlés en 3 minutes,   42   secondes. 



   Des gouttes ont continué à brûler après être tombées de l'é-    prouvette.    



   N  2 - S'est éteint de lui-même. Flamme maintenue sur l'éprouvait*   successivement   pendant des périodes de 5, 5, 10, 30, 30, 30 et 30 secondes avec des durées d'extinction de plus de 1, plus de 1, plus de 1, 5, 25, 19 et 44 secondes respectivement. 



   Les gouttes n'ont pas brûlé. 



   N  3 - S'est éteint de lui-même. Flamme maintenue sur   l'éprouvette   successivement pendant des périodes de 5, 5, 10, 30, 30 et 
30 secondes avec des   duréea   d'extinction de plus de 1, plus de 1, plus   de 1,   1,1, 1 et 2 secondes respectivement. Les      gouttes   n'ont   pas brûlé. 



   On a obtenu des produits ignifuges cellulaires ou solides analogues à      ceux des exemples I-III,   (V2)-(V-4),   VI-2,   VII-IX,   XIV XIII-1,   XIV-2,   XV-1, XV-2 et XVI-3, en employant les produits   réactionnels   suivants, contenant du phosphore:

   les   phosphates   d'acides alcoyliques et   aryliques   éthoxylés, où les groupes alcoy-      les et aryles sont représentés par les radicaux méthyle, éthyle, butyle, pentyle, hexyle, ootyle, dodécyle, phényle, tolyle,   ohlorophényle   et   ootylphényle,     l'acide   butylphosphonique   propoxylé,   l'acide hydroxyméthylphosphonique   propoxylé,   les   acides   mono et di-alooyl et aryl-pyrophosphoriques   éthoxylés,     propoxylés   et   chloro-          propoxylés,   où les groupes alcoyles et aryles sont représentés par les radicaux méthyle, éthyle, isopropyle, butyle,   octyle,

       chlore-éthyle   et tolyle, les produits: de pentoxyde de phosphore avec des glycols, comme par exemple l'éthylène, le di- éthylène, le triéthylène, le propylène, le   dipropylène',   le néopentyle, l'octylène, l'hydroquinone, le biphénol, les polypropylènes, les   polyéthylènes,   le 1,3- butanediol, le 1,4-butanediol, le   1,3-propanediol,   le 1,5-pentanediol, ayant réagi ultérieurement avec de l'oxyde d'éthylène, de l'oxyde de propylène et de l'épichlorhydrine, les produits réactionnels de pentoxyde de phosphore avec un mélange des glycols ci-dessus et de composés   hydroxy,   comme par exemple l'eau et des alcools, comme par exemple le 2-chloroéthyle, butyle,   ootyle,   allyle et dodé- 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 cyle,

   ayant réagi ultérieurement avec de l'oxyde d'éthylène. de l'oxyde de propylène et de l'épichlorhydrine, les produita   alooxylés   de la réaction d'un ocmposé polyhydroxy avec du   pentoxyde   de phosphore, le composé   polyhydroxy   étant du   1,2,6-hexanetriol,   du glyoérol et du pentaérythritol, et les polymères dits "en bloc": obtenue en faisant réagir l'un ou l'autre des produits   alcoxylés   oidessus avec du pentoxyde de phosphore et par   alcoxylation   ultérieure aveo de l'oxyde d'éthylène, de l'oxyde de propylène et de   Itépichlorhydrine.   



   Bied que, dans les exemples ci-dessus, on ait décrit le remplacement de tous ou d'une partie des polyols normalement employés pour la préparation des polyuréthanes avec le polyol contenant du phosphore suivant la présenta invention, il est entendu que   l'on   couvre égaleaent d'autres méthodes d'incorporation du polyol contenant du phosphore dans les polyuréthanes, pour autant qu'elle* ne s'écartent pas de l'esprit et du cadre de la présente invention.

   On entend par là, par exemple des procèdes, dans lesquels on peu faire réagir les composés contenant du phosphore suivant la présente invention avec d'autres produits, comme par exemple l'acide adipique   et/on   l'anhydride phtalique ainsi que d'autres   aoi-   des et/ou anhydrides polybasiques, pour former des polyols mixtes de phosphore à base de polyester, dont la molécule contient au moins deux atomes d'hydrogène actif, pouvant réagir ultérieurement avec des polyisocyanates, pour former des   polyuréthanes.  

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1.- Procédé de formation d'un polyuréthane ayant des propriétés igni- fuges, caractérisé en ce qu'on fait réagir un polysccyanate avec un mélange d'un polyol et d'un composé organiques de phosphore, dont la molécule contient au moins deux atomes d'hydrogène actif, et en ce qu'on cuit ensuite le produit réactionnel formé.
    2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on transforme en mousse le produit ractioéenl du polyisocyanate et le mélange du polyol et du composé organique de phosphore, dont la molécule contient au moins deux atomes d'hydrogène actif, et en ce qu'on cuit ensuite le produit mousse pour former un polyuréthane cellulaire.
    3.- Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la quantité du composé organique de phosphore est de 5 à 70 % du polyol total, nécessaire pour réagir avec le polyiocyanate, ces pourcentages étant calculés sur les équivalents d'hydrogène actif.
    4.- Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que le composé organique de phosphore comporte plus de deux atomes d'hydrogène actif par molécule et en ce que la quantité du composé organique de phosphore est comprise entre 30 et 100 % du polyol total, nécessaire pour réagir avec le polyisooyanate, ces pourcentages étant calculés sur les équivalents d'hydrogène actif.
    5.- Procédé suivant les revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le composé organique de phosphore est le produit réactionnel d'un oxyde d'alcoylène et d'un acide de phosphore, dont la molécule contient au moins deux groupes hydroxyles.
    6. - Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que le composé organique de phosphore est le produit réactionnel d'un oxyde d'alcoylène et d'un acide de phosphore, dont la molécule contient plus de deux groupes hydroxyles, 7.- Procédé suivant les revendications 4 et 6, caractérisé en ce que l'acide de phosphore est de l'acide phosphorique.
    8. - Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que l'acide de phosphore est un acide dialcoyl-pyrophosphorique. <Desc/Clms Page number 27> 9.- Procédé suivant les revendications 5 et 8, caractérisé en ce que EMI27.1 l'acide est de l'acide dibutyl-pyrophoephorique.
    10.- Prooédé suivant les revendications 5 à 9, caractérisé en ce que l'oxyde d'alcoylène est de l'oxyde de propylène.
    11.- Produit obtenu suivant les procédés des revendications 1 à 10 inclus.
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