BE599765A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Composés hétérocycliques. EMI1.1 La présente invention se rapporte à de nouveaux composes n4i%rzc;Yciiques iiuor4s, ainsi quia un procédé pour les préparer. Les nouveaux composés hétérocycliques que concerne la présente invention sont des composés hétérocycliques perfluorés non satures (qui peuvent être considérés connue des hydrocarbures aromatiques dont un ou plusieurs atomes de carbone nucléaires sont remplacés par un hétéro-atome, par exemple l'azote, et dont tous les atones d'hydrogène sont remplacés par des atomes de fluor) La présente invention a pour objet un nouveau conposé chimi@ue, la pentafluoropyridine. Elle a également pour objet un procédé de préparation <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 - 4 dé Cs Zt)3-:S hlt:r"Hy¯1Jues !"!""ÎLluor4s n<>1 satur<'s, ...'J:"'''11'", >'1" on vaporise un C.'1i' 13 1 fluor a11"Qht1.'1up., h.t4rocvc-:1>a- .at aengt d'hydrogène et on pyrolyse la vapeur en la :r.tt en )- tact avec un métal chauffa à des températures élevées. La pentafluoropyridine, par exemple, peut être prépar e suivant la présente invention à partir de l'undécafluoropipéridine en mettant en contact la vapeur de cette dernière avec un métal, avantageusement le nickel, à une température de 400 à 600 C. L'exemple suivant illustre la présente invention. De l'undécafluoropipéridine (3,4g) est passée en mélange avec un courant d'azote à travers un tube en nickel Ld'une !on- gueur de 2 pieds 6 pouces (0,762 m) et d'un diamètre de 1 pouce (25,4 mm)] garni de toile de nickel et chauffé à 560 C. Le débit d'azote est de 4,0 litres/heure. L'analyse chromatographique gaz- liquide (htalate de nonyle/kieselguhr : azotecomme gaz véhicu- laire) du produit de la pyrolyse (2,1g) indique qu'il y a au moins quatre constituants outre un peu de produit de départ in- changé. Le constituant présentant le temps de rétention le plus élevé est séparé de plusieurs produits de pyrolyse combinés (5,0g) par chromatographie gaz-liquide à l'échelle des préparations et distillé sous vide à paitir de 1-'anhydride phosphorique pour don- ner la pentafluoropyridine (0,55g), point d'ébullition 84, nD20 1,3834 (Trouvé: C, 35,6%; en théorie pour C5F5N, C, 35,5%); spectrométrie de masse: principaux pics: 169, C5F5N, 150, C5F4N; 138. C4F4N; 124, C4F4. Le composé a un y maximum à 254 m/u ( #,2700 dans FtOh). La présence de bandes intenses dans le spectre infrarouge à 1650, 1537 et 1505 cm-1 correspond à une structure pyridique, et l'absence de bandes intenses aux fréquen- ces supérieures à 1650 cm-1 indique qu'il n'y a pas de liaisons @léfiniques. EMI2.2 La pentafluoropyridine est un liquide incolore et pres- rue Inodore. 1>elle est iinmiscible à l'eau, miscible aux solvants ()rrnntue et paraît exempte de propriétés basiques. Ainsi, un ti- <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 cra2e =?ofer;ti!;trizu:> .;*;.s It'a-'-L >"a-';r =v'='c .'.; n'indique pas ce vîrai7e, acide clryri'J <ars 1''.''"" '- dre ne donne pas de chlorhydrate et il ne se for-!e 7 - ,1 J'J-'" m en solution 8thanolique. Ce est diif4rei:t de c=1.a' 4< L'araine priaaire, la pentafluoroanilinej qui est faiblement baz-- que et qui forme en solution éthérée un chlorhydrate facile;i?nt drolysable. Il convient de noter que la pyridine est une base -2.is forte que l'aniline. Les nouveaux conposés hétérocycliques que procure la présente invention ont une valeur potentielle comme produits de départ pour la synthèse de nouveaux composés organiques, par exemple de polymères, de fluides échangeurs de chaleur, d'huiles, de colorants, de produits pharmaceutiques, d'insecticides, spécia- lement dans le cas où on exire de ces composés une meilleure stabi lité thermique par comparaison avec les matières exemptes de fluor EMI3.2 ü v iJ D r C A T I 0 N 5 1.- Procédé de préparation de composés hétérocycliques perfluorés non satures, caractérisé en ce qu'un composé de fluor EMI3.3 a11,hatioue, hét['roc'clilH>, exempt d'hydrogène et de préférence saturé est pyrolyse en le faisant passer sur un métal chauffé à ,: ce, températures élévées.
Claims (1)
- EMI3.4 z.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce aue le composé hétérocyclique periTuoré non saturé est la penta- fluropyridine et le composé aliphatique hétérocyclique est l'un- d 'cafluoro p1pér1dine.3.- Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractâri sé en c'e que le métal chauffé est le nickel.4.- Procédé suivant les revendications 1 et 3, caract4ri si,,en ce que le =étal est chauffé entre 400 et 600 C, de préférez- ce là 560C.
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