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"SULFONAMIDES, LEUR PREPARATION ET
LEUR UTILISATION".
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La présente invention est rétive à de nouvelles sulfonamides et à leur utilisation come
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microbicides Dour plantes, s..M:nces et turrù L'invention concerna, en pirticuliir, de'nouvelle3 sulfonamides N-alcoyl-il (alco%1-rfJrcuri ) aliphatiques.
L'invention a, plus particulièrement encore, trait des composés de formule :
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dins laquelle RI est un radical hydrocirbyle acyclique monovalent non substitue contenant 1 à 4 atomes du
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carbone, R est RI ou un radical hydrocirbyle hydroxy substitué monovalent contenint 1 à 4 atomes d cirbo- ne, et R3est un radical méthyle ou éthyle, étint
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ent-,ndu quc R1, '.R2 et R considérés onsrnblc n; contiendront bas nlus do 8 ,atomes de carbone.
Les r1dicux hydrocrbyl monovalents présents n R et R2 neuvent, par exemple, Ctr des rqiC3ux t,ils rusé les radicaux mthy7, ôthyle, n-pronyle, isopropyle, n-butyl, isobutyle, sec. butylc:, tert.
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bu-tylc, allyle ou propargyle.
Les comnosPs pr î^rés suiv-int l3 lrrser¯t invention sont ceux dnslesquels R2 est un radical
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choisi parmi ceux décrits pour R1* Lus comDosfs
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dzns lesquels R1et R 2 sont, ds radicaux màtii%1e, et R3 est un radical méthyle ou éthyle, sont dous de qualités supérieures.
Les composés suivant la présenté invention peuvent se préparer par le procédé schémntisé ci-acres :
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Dans ce schéma , .RI' R2 àt R3 ont 1 signi- fic3tion donnée plus haut à propos de la formule (1), tandis Que X désigne un anion, tel que l'anion chlorure ou bromur.
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Les alcoyl sulfonamidoes N-substituées sw nr4 nar.=nt ais4mént à partir de l'amine et du chlorure de sulfonyle correspondants, comme décrit par Baxter
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tt nl, dans J. ChLm. Soc., p. 670 (1955). #s mrcuri hlog nurs d'alcoyle peuvent titre pr6pnrAs par lu procéda de Slotta et Jacobi décrit dans J. Prakt.Chem.
120, 272 (1929).
La réaction (2) s'effectua, du préférence,
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dans un solvant inurta, tal qu le bnzènL, li toluènu ou le xylène. Pour la préparation de la sulfonamide sodique dans ces solvants, on préfère utiliser de l'hydrure de sodîum ou du sodium métallique. La réac-
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tion ;*ut -al:ment s'effectuer dans un alcool liquide riz .1-- f Doirls molGulir7 tpl 0U 3ii .,. +.i:. r.,' C'n utilisant du sodium mnt^llinue ou de lhy'rur--. du sodium
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pour préparer ln sulfonmi;a,. sodiqu. La réaction pout également s'effectuer dans de l'eau, en utilisant de l'hydroxyde de sodium comme réactif.
Le réactif sodiqu inorganique est, de pré-
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férenc8, ïjout0 d'abord iu solvant, après quoi 1; sulfonamide st ajoutée, tout en agitant. Ct ordre dl-ddition permet de contrôler lu c,r1ctèrc ^.nnyxr. ds solvants, C3r ilsi# d.->g:;l: d l'hydrogène si les solvants sont humides. C.-n<;n4nnt, 1^ r :ction 5.; tji.")u10ra de manière s<1tisf::lisnt(;, si l.s réactifs sont ajoutés au solvant dqns l'or0rù inverse.
Lorsque le; sol du sulfon1id s'est formé , ce qui pnnd tnbituellembnt une demi heure, on ,joute le réactif hydrocarbyl icrcuriqub ut on noursuit 11-izitation juscu'à Ce que la réaction soit terrrinee, c oui prend gen "nièrent 30 à 90 minutes.
La réaction est li plus économique, lorsqu'on &Dloi6 des proportions equinolaires du tous les réactifs. Cependant, un excès des réactifs in-
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organiques et org3no-mrc'riquc5 n'entrave pas la réac- tion.
Le temps nécessaire pour la formation du
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sel de sulfonimide dépend du ln r4activit- de li sul- fonamide et du réactif sodique inorganique dans le solvant utilisé à la température particulière qui été choisie. En général, on peut dire que la réaction
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prend environ 30 m inutes. ne manière similaire, li durée du li réaction d sel de li sulfonamide avec le composa organo- rnercurique dépend de li température et du solvant. En général, cette r4 ction ist C0Dn- d3nt achevée au bout de 30 minutes.
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En p:';nr:11, on préfère "1Dp:iqul:r dis t0ffioératures supérieures à 45 C, p7rcw qu'elles 'lcc013r,-nt les réactions, mais de.s tmDr1turs comprises entre 4 C et le. noint d'ébullition du solvant n,..uv.c,nt être <1'"\'I"'\liou8es.
Si l'on emploie un Fêlant inerte ou un alcool comme milieu de réaction, le produit désiré scra
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r0in1irem8nt soluble dans le solvnt, tandis rue les sous-produits et les Fictifs de d4p?rt n'ayant vas raigi ne le sont ps. insi, n s0Prînt siTnlemf#nt le mat14r<z soluble par diltrtion lt Mn chassant le solv-nt du filtnt sous vide, on obtient le pro-luit dsir4 sous une forme scnsilJld1E:nt nure. Ce produit peut être purifié d1v1nt1ge, par recristllisition dns un solvant 3'1"'\nroprié, tcl vue 1'>sthir diéthylique, l' ,5thor dibutyliaue, le chlarot3yènQ ou le cycloh\x.'1nt,;. Si l' on emploie de l'eau connu milieu de
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rction, tous les produits de la r8ction y sont solubles.
Le produit désiré n=ut nlors Gtre isole, par extraction à l'aide d'un solvant non miseible à l'eau, tel que le toluène, ou par concentration et refroidissement de la solution de réaction, jusqu'à ce que le produit précipite. Le produit ainsi obtenu
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neut ensuite être recrisnllis4.
Etant donné que les produits désirés ont une solubilité moindre dans l'eu que l'halogénure de
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sodium formé, li quantité <1';;u utilisée comme solvant peut .?tre réglée initilGmbnt, de façon que le mélange urovcn1nt de 1 réaction soit sursaturé, en produit or--Iino-nercurique et soit non saturé en sLl inorganique.
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Par filtration, lé produit dasir sera alors obtenu sous forme de précipité. C8lui-ci put Ctrc sechn et récrist;llis4, si on le d-e:siru.
Dans certains cas, il ust inutile. d'isoler le produit; orgno-mercurique du rnél.:1ngc r4.>ctîonntil noueux, Ainsi, les adjuvants n,<'cI;ss'1ir;,s peuvent être ajout±s directement au mélange r'1ctlonnel et 19 composition obtenue peut Stro utilisée: diructenent. Ou bien, si on le: dsir8, l'eau peut être chssc: et le résidu obtenu pzut Etre additionna dus ingrédients voulus nour for-iir une poudre soluble:..
Comme xBmp10s illustritifs de composes suivant li or:-sente invention, on p-ut citer lus compo-
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sas suivants :
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il-methyl-N-nthylrerc rim#thme sulfonamide N-Mthyl-N-mthylmwrcuriéth'1n sulfon.^.mid .r -'11,)thyl- -m1thylr'1l3 rcur ipropa ne sulfonamide J-rn6thyl-N-thylmrcuriisoprop'nc sulfonamide N-ni.5thyl-N-methylmcrcuributan sulfonamide N -mpthyl-N -';l,.',thylr.1l-rcuriis o1:>ut-nt. sulfonamide N -m1thy1-N -m'')thyl "!1..,rcuri -butne sulfonamide N-m4thyl-iJ-méthyl-icrcurit<;rt-but;nb; sulfonmide r1-methyl :'T-nthylmercurymahnne sulfonimide 1 -mithyl-?l-àithylmercuripronnn:
sulfon'1 mi,i e i3-m'thyl-Id-:thyllcrcuriPth n, sulfonamide ?I-Athyl-?J-4thyl;ercuriprofJr;ne sulfonamide N-2-hydroxythyl-PJ-;ti:ylmrcurinronanc sulfonamide N-2-hvdroxypropyl-N-m6thylmercuripropane sulfonanide N-2-hydroxybutyl-:;-mthylmercurinrop:ne sulfonarrtide N-(l-hydroxym4thylpropyl)-N-mthylmcrcuripropane
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sulfonamide
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H-;ropyl-U-méthylcrcuriprop:n0 sulfomnido :' -isopropyl-rJ-'1thylm(.rcuriprop1n,; sulfommidc :: -1thy 1-fI -éthy 1mercuri th:"! ne su1fon'1!'1idc il-4thy1f-1thy1meruripropn8 sulfona-nide :J ¯.7 thy l-J -thy l"1orcuriisoproo ne sulfonamide :! ¯!. thy1-r -thy11"'l(:rcuri but:} n<:; sulfonamide -thyl-?r-thyl':1(;;;rcuri i sobUt,lik sulfonamide :I-éthyl-iJ-8thyl'1E..rcurisec. -but:1nt> sul fon:':1id ;;-thy1-N-1thy1 "n0rcuri. -but-:ne sulfon:1r,idi.;
iJ-(2-hydroxy thvl)-N-thylmcrcurivth-ne sulfommidc { -propyl-N" - thyl t;;rcuriéth n-3 sulfonamide N-isopronyl-N-Athylmt-rcuriin-th-ine- sulfon'1r,id :'-(2-hydroxynropyl)-J-É thylmcrcuri:thn: ;u1fol1,1nidi.; J-butyl-N-éthyl '"'1-.:rcuri -'!th:1llû sulfomrl1Íde N-isobutyl--4thylrcuipthnnc sulfonimidc N-tl;rt. -butyl-il-é-thyln1Jrcuri.Sth?ni sulfommide :d- ( 1-hydroxymt'.ylpropyl ) -N-,thyl!'1E:rcuri0thnc.. sulfonamide ,-(1-m-et¯yl-2-hydrotypropyl )-"J--thylmrcuriahn sulfon"illid6 N-llyl-N-nthyl"1orcurimthne Sulfonamide N -t'rOLl'"! rgyl-i{ -méthy1Mercurimthane sulfom mid PT- thyl-it-éthyl:4:rcuri^f>thcne sulfonamide Les composas suivant lu prsent0 invention ')OS5": ':..nt une 3ctivit' fongicide remirou;ble.
Ils uvent être utilisas pour combattre des ^':1^dzcs du .-izon ducs aux mycètcs suivants : Sclwrotinii homoco - , P611icu10ri filimentosi, Fusarim nivli, t'sleocercospor3 sor7hi t Helninthosnorium SpD. Lés coanosfls suivant 1" pr-:5s;nte invention conviennent
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rrticulièrenent pour combattre ls ycètcs sur les terrains de golf. Ils sont 0.glmnt utilisables comme fongicides pour le tr1itmcnt du sol, en vue. de com- '::'"1ttre des microorg:misr.1l:s, tels que; Rhizoctonia solani, Pythium s pp. et Fus:lriur:1. Les composés peuvent encore 6tr- utilises comme agents désinfectants ou prot-ctuurs pour dLs snnc.'s, telles que des sf.m=ncs de f ro!^,nt, dl,voin,2, du coton, d'org, du lin, de sar¯;"o, dt! riz ea n3logubs.
Lorsqu'ils sont npnliqués iux st";!"1encûs, les co-iposas suivant lui 'r'sE:ntc: invention les protègent, tout n .:r^sttnt 1=nr gurJ<in?tion, contre 1.aJ tt'1rU(:s d'agents pahog,n(s nrésents ,j;u::: 1& sol, t,,:;ls '114 ceux ,rlpP1t'tt;fJ'int iux clSssls Pythiun! et Rhizoctoniq. Ll;;s cornpos-s suivant l'invention 4sinfcc.tent nussi l:s s'encs s û'4û 'lttcintes de r11i&s uus à ' :s nycotes des s0mvnces, tells U8 celles dues iux mycèts Pilleti caries, ( sur froment), Ustil3p;o venzr; (sur avoine), HélminthosporiuM victori::!û (sur avoine kt Glom.rcllîx gossypii ( nthr3cnose du coton).
Les composés suivnnt li présente invention ;oss';:.nt an:: ctivitf; fongicid'-, r51\;v?c 1ssoclfe à une très faible phytotoxicité morcuri.,11. Par ill.urs, les solutions dus composes suivant l'invention sont, de minière inettendue, non corrosi-vt;s pour 1'-; 1 siton, ci qui st '1vantgcux, c-,r 1 s 1DP,rcils cour1mnt utilisas Dour ^nliou.r dé tels composas n griculture ccnti-nnent h;bit;a<.llc=1.-,it un c:r1'=in nombre de Dièc,:;s en laiton,'
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Les comvos4s suivant la présente invention sont volatils, ce qui les rend plus efficaces comme fonicids pour sE:^ranc.s. Les mycétes se trouvant sous
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l'enveloppe des semences ou dans des fissures de cette
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enveloppe sont nttcints par les vapeurs des ccrnoses et détruits.
Après zpplication aux S'!1nc,s, un comnos4 su1vînt l'invention s r ,p"rtit ,:uto'!1îtiquL:m.:;nt sur l'entièretn du In surface des surit-nct-.,3, ce Qui rend 1: tr1itment plus uniforme.
Tous les composes suivant 1=s pr4seixt-,;. invention sont solubl,.s d'1ns des solvnnts non toxiques -our les nInnt.:s t,t lys 1ni:>1'1u-'<. ?. ci crstitu.¯ AgnlE:ment un ,v1ntgc, cir un rcouvrt-nt d'un substrat a l'nî4#= d'une solution est plus uniforne qu'avec d'intrus tYl'"\IS d comrositionc, tn1i ou, .11:..5 ':1VCÂL. d'3Dnlic,tion plus commodes njuvent être ;mploy4s.
Les composas suivant li rsnt0 invention r.;uv::nt C-tre utilisas pour cob"t tr, les icroor1nisms formant de 1 vase ou dE: la boue dans 1c's procds de réduction du bois en p1t0 ou pulpb.
Ils sont ';ale^rE:nt utilisables pour prsrvr des ".2?t7.rE-S X?rot''1.n7.QLlvS, des liquides et dus hvrlrites de cirbone contre le.s ittiquus d.s Mycèt.;s . Des S nl1tir. s, t ]les eue 1'?TidJn, ln c-)lJ'.s i.ii"nlcsut v6gtqlcs,lEs pc:intur:=s bise d'huile et le bois en sru!"!];:;, DGUVGnt ^tr; prota:ga:s contr... les ':tt1 qUl!S des nir i1Üiction d'une composition suivnt li présente inv.;ntion.
Les co'lpos4s suivant 1. pr<'s<;n:e invention ntUv8nt tre in0rpOrD dns une vri6 ic C0n05iin3.
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Ils meuvent, mr exemple, être présents dns des solutions concénint 1 à 25.' d'ingrédient- ;ctif ou de n'innges d'ingrédients ctifs. Les solutions x.¯uvant être prtrss en utilisât des solvants, tels que les suivants : diMthylf0rmnmide, dim{;thylc0tlmid, il- ;thylpyrroli(.on0, cyclohéxinonc, thlèn. gl,cc.' , thyl cellosolve, ilcool éthylique, alcool isonropylique ou eau. Pour des risons el 'pcono!1Ji, de mCr:1E: que pour nssur'.-r un équilibre approprie untre les pronri,lt-'.s physiques, telles qu'un point db congélation '- u 3levAl un point d' cl:1ir élùvô et une (: ') P'1 ci t, de-- dilution au moyen d'onu, on pr.5fèr:J fr')Uc'":H'1,-,nt utiliser des m'lmnges des .solvants prcits.
On prfèr8 des solutions rouvint Etrc: diluées avec de l'c3u, cir l'e1u est lu véhicule lE ?lus coiv:i- u et le plus facile à se -rocurc-r. Les co'npos es suivant la présente invention conviennent snciale^ent
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nour de telles compositions, pirce qu'ils sont très
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solubles dans ltciu, m"me en l'absence de co-solvnts.
Les conposés suivant 1-: nrésente invention auvent 4zilement. être incorpores d,ns dl'S solutions huileuses. Dcl telles compositions ont l ',v-:nt'1;E:.. i' â.h¯r:r ux surf?c<s t.witW.s ,;t '" résister à un tnl'v.-2m---nt par l'".u ou nbnsion. nr ailleurs, ces compositions à b,s\:;; d'huile tc,ndcnt à D4nétr-:r d:1ns les surfaces tr-aitXes ét, par ccns4qu nt, à détruire nlus efficictm,-,nt les mycèt<:s. L'huila utilisée dis 1ID::: composition donnfie quelconque doit être.. un!- huile n'0XCer!)nt n?s d'0fft nuisible sur In substance à tnit.r. Ainsi: lorsqu'il s''.it de tr1it\'r des s.,m<n=<.?
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il fiut E^nloyar une huile qui ne présente pas de toxi-
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cité vis--vis de celles-ci.
A cette fin, on peut
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utiliser des hydrocarbures isoprJffiniqucs ,du k6rozëne d4sodoris4, des huiles minrles, telles que de l'huile nour motéur Diesel, des huiles v2t'lus, telles eue du 1 1 -,uilt st lin ou du l'huile d.: soj'', ou (1,,<:; uih.:s 3nimlGs, telles que l'huile de b:l.:ine.
Des dilunnts ou d,.s co-solvnts peuvent t';tre utilisas dons les cO"1!1ositions huileuses.
Cs diluants ou co-solvnnts peuvent utre choisi 1r"1i 1':s 30lvnts or:1ni0ues courants. Ainsi, on n#ut utiliser d,s hydrocarbures, tls que du benzène, plu xyl4n<= ou des n1phtdlènes mXthyrl5s. D3 c'tons, t11cs oun r1i.:)ctone alcool, cyc10hxn{)nc, OX{r1(; nesitylicue ou isophoro e? peuvent .:):;"'h'I1;nt être utilisées. Sont également utilisables, des esters t.:ls au:.: l'3C t3tE d'éthyle, des alcools à chaîne r'1nifiée,teJs que l'isoprop'mol ou le 3-hexanol , des éthurs- lcools, tels que le 2-(j3 -butoxyéthoxy) éth:'H1ol; des éthers, tels que les ethers ph4noliquos ou l'éther diisoamylique; ninsi que des composés '1zot;s cyclicues, tels ouE la :-r^--'thyl-2-pyrrolidonE: ou la pyridine. Ces diluants et co-solvants peuvent frsquen'nent ttre utili03 suls plutôt que conjoint'I1n ^.vc.c les huiles .
Des épuisions noueuses, c'est-1-4ir<; ds concentnts n1ns des huiles ulsifi3bls, peuvent 2t=<z t1r!.T)'1r,8S en ajoutnnt un agent de dispersion ou ? f Wulsion 1UX solutions huiltusr.s. Ot.-s agents de disLrsio 0t - -',enulsion ;pnropr14s sont "1ntionns dns le
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Bulletin E-607 du Sureau of ntoology and Plant "urar.tim du D4n'rtcmiùnt de. l'agriculture des JtatsUnis dr2.rz.uc t dans des articles de f.!cCutchúon 'oubliés dans "3oap and Sanitory ::;hç-!'1icls", Dtccl11brl- 1957 et Janvier, Février, ;',rs, Avril 1958.
Dûs 190nts o,mulsifiints convcnnblus sont les dérivas Dolyoxythyléniqus, coe lts Athers polyoxy1thy16niqu8s d phénols alcoylr'.s, ls esters volyoxy4thyl,Sliquzs d'3cids Tixtes colonhniques ,"t grn; et les th0rs polyoxy4thy14niques dos esters d'acides gras de sorbitn. Das t'1f..l 'mg(;s de ces '"1'1lsifiants non ioniques avec des '1ulsifi'mts 1nioni01J;::3, tels que des huiles sulfonics, constituant r.:;; l"Y'1Lnt des Sât?T.t3S -"!'1Ulsifi1nts n;provri.5s.
L'agent de dispersion ou d'8t'1ulsific,tion est, de prf;f<r0nc, solubl dans In solution huileuse. Ordinir0nt, cet 8gnt ne constituera pas plus de 10 en poids de la composition huileus'j '1ulsifiable. vccce7;rtt-.ir,-es r.1')tièr.:;s, le nourc0nt:gû d'agent ulsifi3nt, ou disprs'1nt si-rei de 5µ' ou
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moins.
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Les concentrnts huileux cmulsifiables conviennent pqrticulièrt;nt pour ±tr<5 dilues ou étendus avec de lte;nu. Lorsqu'ils sont ainsi dilués, ces con-
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centrts forcent une mulsion, qui est ensuite ^poli-
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ouce aux semEncFS, iux plantes ou au sol. Lorsqu'on emploie de p:tites quantités d'eau, 1.'àn,z],sion put être. du, tv !;;:1u-(1:ms-huilo . Lorsque 1-j dilution zal ph\s.i'JOrt!'1nte, les 4n!ulsions sont ordinairement du type huile-dans-eau. De telles !,-zlsions conviennent
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sp4-cinle,rent nour tetrt,-ipnliqu6us à des semences à l'aide d'appareils de pulvérisation ou d'appareils analogues.
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Les concentrais huileux émulsifiiblcs prcfrs ccnti-jnnent 8 à 40 d'ingrédient actif ; ceux qui contiennent 10 à 3Q' rl'ingr4ditnt actif sont spf"cialenent Dr<f4rôs.
Dos compositions on poudra cont--n)nt les com@osés suivant la présente invention peuvent glc-
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ment être pr'Or4es. Cis compositions contiennent 13 nntîµr,: îctiv6 dsorbt;e sur dris vÓhiculds ou supports en nour inertes se présentant sous une fornt. finc-,-i,-nt divis:, telles que les supports ou vhiculs suivants :
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argiles naturelles, talc, terre à di1tofes, fîrinù de coque de noix, farine de séquoia, silicu synthétique, silicate de calcium ct d'autres supports ou v--
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hiculus inertes utilisés cournmment pour ln pr4pirît.ion de. compositions en poudre.
Cas poudras piuvint Gtro trnsfor0es en poudres Mouil11blüs à l'cnu, e7 3joutant un gent ttnsio-actif du type mouillant ou dispersant. Dc tels agents tonsio-actifs ont pour effet de rendre leelcoripositions ,'1isAment dispers.,bl#s dans l'e-au, cc qui permet l'obtention de produits zip '"'ulv"'ris"!tion queux.
Les 3gents tensiO-2ctifs employas peuvent Ctre ''.1 type '1nioniquc, C'1tiortÎouú ou n010ni0u8. Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer, par exemple, l'olate de sodium, les huiles de pétrole
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sulfonjes, les alcoylnryl sulfonatus, le liuryl sul- fate de sodium, des dérives d'oxyde de polyéthylène,
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des lignine sulfon@tes et d'autres agents tensio-actifs. Une liste déteillée de tels riants est donnée dans les
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articles dE! :1cCutcheon dans "SO'1P and Ch<.:l11i:Ü Spucia]ties. " Décembre 1957 et J^nvir, Février, "-:rus zut Avril 1958.
Les composas suivant la présente invention qui sont solubles à r-ison de plus de; 10 environ dins l'eu neuvent se préoarer sous form de poudres hydro- solubles. En plus de l'ingrédient ictif, cas poudres
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nl--.uvant contenir des diluants hydrosolubles, tc:ls que le c-:rbon1t0 dF.: sodium ou de potassium, le sulfate de sodium ou de potassium, le chlorure de sodium, les phosphates solubles, les borates solubles, et les ni- trites solubles . Ces poudres peuvent aussi contenir des inhibiteurs de corrosion, tels que du nitrite de
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sodium, ci,,s ngents mouillants, tels que dt.s :1icoyl 'lrylsulfonites et dus gommes, telles que la m-thylc::ll;losc.
Les compositions suivant la présente invention peuvent également contenir un colornnt. Ce colorant conviant spécialement pour être utilisa dans les compositions devant servir au traitement de semences, car il constitue un moyen permettant d'indiouer clairement si des semences ont été traitées ou non. Les colorants de la srie du xanthène, tels que la Rhodamine
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B ou la Rhodanine B extra, les colorants 3zoïues ci- tioniaues, tels que le rouge Sevron, ou des colorants olosolubles, tels que le colorant dénommé "Spirit Soluble Red", peuvent être utilisas.
Les compositions suivant la présente invention peuvent contenir presque n'importu quelle.
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nroportion de compos-' actif. Etant donné que la quan-
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tit' exacte de compose Tctif à utiliser d4p,nd de fac- taurs, t.,ls que les conditions particulières de traite-
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nent, 1 substance à traiter, les facteurs climatoloious, il n'est pas possible d'indiquer l, 0untit eX1cte d'ingrédient actif à utiliser. C0pndÎnt, Tnnièrb gèn-'rnle, les cOMPositions suivant la nresente invntion ne contiendront pas plus de 95% et pas moins de 0,05; en poids des composés actifs.
Les exemples illustratifs suivnts Démettront de nieux comprendre l'invention.
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Exemnle 1 - Pr6p3r1tion de N-r.1êthyl-n-thylm",rcurini3th':no sulfonamide.
30 partics en poids d'une mulsion à 53% d'hydrure de sodium dans de l'huile minérale sont mélangées à 800 parties de toluène anhydre. Le mélange est chauffé à 75% et 65,4 parties en poids de N-mthyl-
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m'3th3ne sulfonamide sont ajoutées goutte à goutte. Lorsque le dégagement d'hydrogène a cessé, le mélange réactionnel est refroidi et 158,4 parties de chlorure
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Óthylmurcurique sont ajoutées. Tout le mlîngb est ensuite rechiuffé jusqu'à 75 C et maintenu à cette température nans3nt unt: de'1î heure. Il est ensuite refroidi jusqu'à la tendecriture anbiante ct le sel for est s<poer4 par ìltritiop'.
Lorsqu'oh chasse le solvant rlu filtrat sous vide, on obtient 183 parties en noids d'une huile visqueuse jaunâtre. Par recristallisation
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de cette huile dans de l'ether 4î4thylique bouillant anhydre, on obtient de li ?ù-m4thyl-"1-4thylmùrcurim0thane sulfonamide, sous forme Ue courtes aiguilles blnches fOl,l.'nt à 54-55 C.
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P r concertr,tion pl'tiçl10 du fluide surmgcint, on obtient une au7ntite 1,uppl'i-i.;-nt-ire de li mène sulfon1midc fondint à 51-53,5 C.
Le mode oper-toire de cet exemp1b peut 0g,lement être utilisa pour prQr0r les composas suivants, en utilisant u 1 iju de 1 mthylrth-:ne sulfon1Midc smeloy1e ci-ds-us 1<.s sulfon:ides indiquées ci-nrès:
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<tb> Ex <SEP> Nom <SEP> du <SEP> Sulfonamide <SEP> Parties <SEP> Nom <SEP> du <SEP> produit
<tb> N <SEP> en
<tb> poids
<tb>
EMI17.2
1 Pd-mêthyléthane- '73,$ N-méthyl-N-éthylm6r(:
uri(thane sulfonamide
EMI17.3
<tb> 3 <SEP> N-méthylpropane- <SEP> 82,2 <SEP> N-méthyl-N-éthylmercuripropane <SEP> sulfonamide
<tb>
EMI17.4
lu N-méthylisopropane- 82,2 N-inéthyl-N-éthyltuerc uriis?propane sulfonamide 5 N-méthylbutane- 90,6 N-inéthyl-N-éthylmercuributani sulfonamide' 6 11-méthylisobutane- 90,6 N-méthyl-N-éthylmerc'uriisobutane sulfonamide 7 N-méthyl-sec.-butane-. gon6 N-iaéthyl-N-éthylmercurisec.-butane sulfonamide 8 N-méthyl-tert.-butane- 90,6 N-IIléthyl-N-éthylmercuri.-butane sulfonamide 9 N-éthylméthane- 73,8 N-étliyl-11-éthylmercurimàthane sulfonamide 10 N-éthyléthane- 82,2 N-éthyl-11-éthylmercuriéthane sulfonamide 11 N-éthylpropane- 90,6 N-ethyl-N-éthylmercuripropane sulfonamide .
12 N-éthylisopropane- 90,6 N-éthyl-N-éthylmercuriisopropane suifonamide 13 N-éthyl-tert.-butane 99,0 N-éthyl-1J-éthylmercuri.-butane Sulfonamide
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb> Ex. <SEP> Nom <SEP> du <SEP> Sulfonamide <SEP> Parties <SEP> Nom <SEP> du <SEP> produit
<tb> N <SEP> en
<tb> poids
<tb>
EMI18.2
14 N-propylméthane- 82,2 11-priJpyl-N-éthylmercuriméthane sulfonamide 15 N-propyléthane- 90,6 11-propyl-N-éthylmercuriétfiane su1fon nide 16 N-propyl.-isopropane- 99,0 U-propy1-N-éthy1merCuriisopropane sulfonamide 1(' N-butylméthane- 90,6 1l-butyl-N-éthy1mercuriméthane sulfonamide lé' N-t, ert,-butyléthane- 99,0 rt-t,-butyl-N-éthylmereuriêthane sulfonamide
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
Exenole 19 - r4D'rmtion de tJ--mthyl-2Z-nthylrarcuriméth"me sulfommide.
20 parties en poids d'une 'Pulsion à 53;' d'hYQ:;:,u"3 2 de sodium dins de l'huile minérale sont m-1l:ng:s à 400 p'1rtiés de toluène nnhydré..Cé mélange est chauffe; à 75 C t 43,6 P'1rtis en poids d-, rb-rr5th1¯:'th^nc sulfomnidc sont grdu:llc:m¯nt -. joutF'.cs .
Lorsqu'il ne s. d3gú plus d'hydrogène, lu I"'nG 25t refroidi et 118 prt4L,.-s en poids du bromure rn,thy1d(.reuriqur, sont ijoutec-s. Le n5lnngc- est. ensuite ch;u±±é 1 l1f1 1 renlint 30 minutes. Le sel obtenu est sp-:rp D,r filtr-tion, penchnt que le n4lnge est encore chud.
Le filtrat est ensuite refroidi dins un benin de glnce et l'on obtient nini 78 pnrtis en poids de ::-m thylN-DPthylmercurim1th1ne sulfommidc sensiblement pur, sous forme de courts p'r-:llBlipipèd0S trnslucids Î nd'nt à 1V!-iVl;.n i.
Lr -iode op0r1toirc d cet exemple peut iussi être uti1ist pour pr,pirer l,:s compos's suivais, en ucilisint les :3U1fon'TIidcs indiquées, u 1i(.u de ln ilthyIMth1ne sulfommide employée plus hiut.
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
Ex Nom du 3ulfonamide Parties Nom du produit N en
EMI20.2
<tb> poids
<tb>
EMI20.3
20 N-mêthyléthane- 49,2 N-méthyl-N-méthylmercuriéthane sulfonamide 21 N-méthylpropane- 51,$ N-m6thyl-N-m-thylmercuriprol)ane sulfonamide 22 N-méthylisopropane- 51,$ N-méthyl-N-méthylmercuriisopropane sulfonamide 23 N-méthylbutane- 60,4 N-mf-.thyl-1,1-mét','Iylricrcuributane sulfonamide 24 N-méthylisobutane- 60,4 N-m6thyl-N-riéthylmercuriibDbutane sulfonamide 25 N-méthyl-sec.-butane- 60,4 N-mÓthyl-N-méthylmercuri.-butane sulfonamide 26 N-méthyl-tert,-butane- 60,4 N-mÉthyl-N-méthylmercuritert.-butane sulfonamide
EMI20.4
<tb> 27 <SEP> N-éthylméthane- <SEP> 49,2 <SEP> N-éthyl-N-méthylmercuriméthane <SEP> sulfonariide
<tb>
EMI20.5
28 N-éthyléthane- 54,g N-éthyl-N-méthylmercuriéthane sulfonamide 29 N-éthylpropane- 60,
4 N-éthyl-N-mcthylmercuriprepane sulfonamide 30 N-éthyl-isopropane- 60,4 N-éthyl-N-méthylmerçuriisopropane sulfonamide 31 .P1-éthyl-tert.-butane- 66,0 N-éthyl-N-méthylmercuritert.-butane sulfonamide
EMI20.6
<tb>
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
<tb> Ex <SEP> Nom <SEP> du <SEP> Sulfonamide <SEP> Parties <SEP> Nom <SEP> du <SEP> produit
<tb> N <SEP> en
<tb> poids
<tb>
EMI21.2
32 N-propyl:néthane- 34 ,g N-propyl-N-mahylmercuriméthane sulfonamide 33 N-propyléthane- 60,4 N-propyl- IJ-méthylmercuriéthane sulfonamide 34 N-pro:yl-isopropano<)- 66,0 N-propyl-H-méthylmercuriisopropane sulfonamidc 35 N-pro-)yl-tert.-butyl- 71,6 N-propyl-11-m6thylriercurit-ert.-butyl sulfona:,:ide 36 N-butylméthane- 60,4 N-butyI-N-méthylillercurimlhane sulfonamide 37 11-j;
ert.-butyléthane- 66,0 N-tert.-butyl-l1-iné-klliylmercuriétliane sulfonanide 38 Id-tert,-butyl-isopropane- 71,6 N -te rt. -butyl-11 -i-iéthylinercurii so propane ;sulfonamide
<Desc/Clms Page number 22>
EMI22.1
:x^rrle 39 - Pr4m?r?tion de :I-(2-hydroxythyl)-lJl2t,-thylmurcur-±ri',th-!nt. sulfom:mide.
16 p'-rtius cn noids d'hydroxyd: de sodium sont dissoutes dins 400 p'>rtie-s de nthinol anhydre.
A 1 solution obtenue, on jouta, n TgitTnt, 55,6 mrti s en noids d'j :T-(2-hydrxythyl)-Wthne suifonnin poursuit l'imitation r:nont un,.. demi heure, nuis on 'jout8 1 I n^.rti, s n poids d bromure n;--thyl- <..rctariu. Le ^r'1 :ng obtenu est ch^.uff' Tu rufjjx Dn1nt 1 heure, ruis refroidi, 1Drès auoi le; rour8 AG sodium =:st D1r p-'r filtnuion. Le solvant est chi3-A. ,lu fi1tr't sous vide. ue résidu tst dissous dins 4: l'zcetone, puis filtr, 'près quoi lu solvant est à nouveau sous vi3e, cE. oui n,:r-!:a d'obtenir 18 produit dsir0 sous fornc sûnsib1M0nt pure.
En 'np1iqunt lu mode op:r....toir décrit cidc .sus, at oen utilisant ltcs sulfon1mid<.s indiquées ci-inrès, 1U li,u de lui N-(2-hydroxythyl)-n6thine su1fonid p1oy ci-dussus, on obtient les compos6s suivants :
<Desc/Clms Page number 23>
EMI23.1
<tb> Ex <SEP> Nom <SEP> du <SEP> Sulfonamide <SEP> Parties <SEP> Nom <SEP> du <SEP> produit
<tb> N <SEP> en
<tb> en
<tb> poids
<tb>
EMI23.2
40 N-propargyl méthane- 53,2 11-propargyl,11-méthylmei?curimàthane su1fona, d.de 41 N-(2-hydroxyéthyl)éthane- 61,2 N-(2-hydroxyéthy1)-N-môthy1mercuriéthane sulfonaixide 42 Tv--(2-hydroxyéthyl)propane- 66,8 N-(2-hydroxyéthyl)-N-méthylwiercuriprcpane sulfonide 43 14-(2-hydroxyéthyl)isopropane- 66,8 N-(2-hydroxy6thyl)-14-mA-thylmercuriisoprol)ane
EMI23.3
<tb> sulfonamide
<tb> 4.
<SEP> , <SEP> N-(2-hydroxyéthyl)butane- <SEP> 72,4 <SEP> lI-(2-hydroxyéthyl)-iI-môthylmercuributane
<tb> sulfonamide
<tb>
EMI23.4
45 H-(2-hYdroxYéthy1)-.-butane- 72,4 N-(2-hydroxyéthyl)-N-méthylmercuritert.-bute;ie sulfonamide 46 N-(2-hydroxypropyl)méthane- ,61,2 Td-(2-hydroxypropyl)-Td-méthylmercuriméthane sulfonamide 47 Pd-(2-.hydroxypropyl)éthare- 66,8 N-(2-hydroxypropylj-N-méthylmercuriéthane sulfonamide .48 N-(2-hydroxypropyl)propane- 72,4 N - ( 2-hyaroxypro pyl ) -t! -méthy Ime rcuri pro pan sulfonamide 49 N-(2-hydroxypropyl)isopropane- 72,4 f-(2-hydroxypropyl)-P-méthylmercuriisoprc;
ane
EMI23.5
<tb> sulfonamide
<tb>
<Desc/Clms Page number 24>
EMI24.1
<tb> Ex <SEP> Nom <SEP> du <SEP> Sulfonamide <SEP> Parties <SEP> Nom <SEP> du <SEP> produit
<tb> N <SEP> en
<tb> poids
<tb>
EMI24.2
50 N-(2-hydroxypropyl)butane 7$,fl IJ-(2-.hydroxypropyl)-N-mêthylmercuributane su7.fonamide 51 N-(2-hydroxypropyl)tert.-but me 7$,0 N-(2-,hyàroxypropyl-tl-méthylmercuritert.-butane
EMI24.3
<tb> sul.fonamide
<tb> 52 <SEP> N-(1-hydroxyméthylpropyl)méthane- <SEP> 66,8 <SEP> N-(l-hydroxyméthylpropyl)-N-méthylmercuriméthane <SEP> sulfonamide
<tb>
EMI24.4
53 N-(1-hydroxyméthylpropyl)éthane- 72,4 N-(1-hydroxyméthylpropyl)-N-méthylmercuri...
éthane sulfonamide 54 Id-(1-hydrohyméthylpropyl)propane- 7830 N-(I-hydroxyméthylpropyl)-N-m6thylmercuripropane sulfonamide 55 N-(1-hydroxyméthylpropyl.)isopropane- 78,0 N-(1-hydroxyméthylpropyl)-Id-méthylmercuriisopropane sulfonamide 56 N-(2-hydroxybutyl)néthane- 66,$ N-(2-hydroxybutyl)-N-méthylmercuriméthane
EMI24.5
<tb> sulfonamide
<tb> 57 <SEP> N-(2-hydroxybutyl)éthane- <SEP> 72,4 <SEP> N-(2-hydroxybutyl)-N-méthylmercuriéthane
<tb> sulfonamide
<tb> 58 <SEP> N-(2-hydroxybutyl)propar:
e- <SEP> 78,0 <SEP> N-(2-hydroxybutyl)-N-méthylmercuripropane
<tb> sulfonamide
<tb> 59 <SEP> N-(2-hydroxybutyl)isopropane- <SEP> 78,0 <SEP> N-(2-hydroxybutyl)-N-méthylmercuriisopropane
<tb> sulfonamide
<tb>
<tb>
<Desc/Clms Page number 25>
EMI25.1
<tb> Ex <SEP> Nom <SEP> du <SEP> Sulfonamide <SEP> Parties <SEP> Nom <SEP> du <SEP> produit
<tb> N <SEP> en
<tb> en
<tb> poids
<tb>
EMI25.2
b0 N- ( 1-m,ahyl-2-hydroxypro py7. jmëthans- b6y $ N- ( 1-méthyl-2-hydroxypropyl j -PJ-méthyl-mercuriméthane sulfonamide 61 N-(1-méthyl-2-hydroxypropyl)éthane.- 72,4 N-(1-méthyl-2-hydroxypropyl )-N-méthylmercuriéthane sulfonamide 62 N-(1-méthyl-2-hydroxypropyl)propanf:
- 78,0 N-(ï-méthyl-2-hydroxypropyl)-N-méthylmercuripropane sulfonamide 63 N-(1-méthyl-2-hydroxypropyl)i.so- 7$,0 N-(1-méthyl-2-hydroxypropylj-Pd-méthyl-
EMI25.3
<tb> propane <SEP> mercuriisopropane <SEP> sulfonamide
<tb>
<Desc/Clms Page number 26>
EMI26.1
Exemples 64-79
EMI26.2
En oprnt de 1"' ^nire dcrittj dins l'ext.inle 39, on n*ut sussi pr4mrer les -thylnrcuri sulfonmid:.s suivintes,'en utilisunt ias sulfonimides indicu',es, en ;t^ntits correspondint à celles 4ntionn?es; u liuu d 1 -(2-hydroxyÓthyi)-Mthne sulionami4e et du bromure m6thylnGrcuriqu d l'exemole 39.
<Desc/Clms Page number 27>
EMI27.1
<tb>
Ex <SEP> Nom <SEP> du <SEP> Sulfonamide <SEP> Parties <SEP> Nom <SEP> du <SEP> produit
<tb> N <SEP> en
<tb> en
<tb> poids
<tb>
EMI27.2
64 Td-allylméthane- 54.PO Pd-allyl-N-Erthylmercurimétha.ne sul.fona;;1ide 65 N-(2-hydroxyéthyl)éthane- 61, 2 N- ( 2-hydroxyéthyl )-PJ-.éthylmercuriéthane sulfo-
EMI27.3
<tb> namida
<tb> 66 <SEP> N-(2-hydrexyéthyl)propane- <SEP> 66,8 <SEP> N-(2-hydroxyéthyl)-N-éthylmercuripropane
<tb> sulfonamide
<tb>
EMI27.4
67 N-(2-hydrxyéthyl)isopropane- 66,8 Id-(2-hydroxyéthyl)-N-êthylmercurüsopropane sulfonamide 68 N-(2-hydroxyéthyl)butane- 72,4 N-(2-hydroJçyôthyl )-N-éthylmercuributane ssulfonanide 69 N- (2-hydroxyéthyl ). -butane,- 72,4 N-1;
2-hydroxythyl)-PJ-éthylmercuritert.,-butane sulfonamide 70 TJ-(2-hydroxypropyl)mPthane.- 61,2 N-(2-hydroxypropyl)-IJ-éthylmercuriméthane Sulfonamide 71 N-(2-hydroxypropyl)éthane 66,8 N-(2-hydroxypropyl)-.1-éthylmercuriéthane sulfonamide z/2 id-(2-hydroxypropyl)propane 72,4 FI-(2-hydro;ypro pyl)-N-<µthylmercuriprµ pane
EMI27.5
<tb> sulfonamide
<tb>
<Desc/Clms Page number 28>
EMI28.1
<tb> Ex <SEP> Nom <SEP> du <SEP> Sulfonamide <SEP> Parties <SEP> Nom <SEP> du <SEP> produit
<tb> N <SEP> en
<tb> poids
<tb>
EMI28.2
73 N-(2-hydroxypropyl)isopropane- 72e4 N-(2-hydroxypropyl)-TJ-éthylmercuriisopropane sulfor.amide 74 N-(1-hydroxyméthylpropyl)méthane-66,8 N-(l-hydroxyméthylpropyl)-N-éthylmercuriméthane sulfonamide 75- N- ( 1-.h y drox y méth y 1 p ro py ) l éthane- 7 2 4 N-11-hydroxyméthylpropyl )
-N-éthylmercuriéthane sulfonamide 76 N-(2-hydroxybutyl)méthane- 66,8 N-{2-hydroxybutyl)-N-éthylmercuriméthane
EMI28.3
<tb> sulfonamide
<tb> 77 <SEP> N-(2-hydroxybutyl)éthane- <SEP> 72,4 <SEP> N-(2-hydroxybutyl)-N-éthylmercuriéthane
<tb> sulfonamide
<tb>
EMI28.4
78 N-(1-méthyl-2-hydroxypropyl) 66,8 N-(1-méthyl 2-hydroxypropylj-N-éthflme:rcuri-
EMI28.5
<tb> méthane <SEP> méthane <SEP> sulfonamide
<tb> 79 <SEP> N-(1-méthyl-2-hydroxypropyl) <SEP> 72,4 <SEP> N-(1-méthyl-2-hydroxypropyl)-N-éthylmercuriéthane
<tb> éthane <SEP> sulfonamide
<tb>
<Desc/Clms Page number 29>
EMI29.1
Exe'n'1 -",kQ ¯ Linuidc pouvant ttr0 diltà.5 ou àtenàu 'vuc de l 't;1U.
EMI29.2
Sthylmsrc'lri-1J-,,::'ithyl-!"1 '.th"3n..; sulfommide 7,6; 3flth?nol ( r nvtur ) 5,0'Ï Colonnt Rhodlmine 2 ,07 Ethylène glycol 65 , If Di!11thylforr'l'l""lidG 20, Gfi
EMI29.3
L !.'.thylr.h;rcuri -ti-m jthyl-:'1 :th,n.. sulfon-1l"'1idü est dissoute dnns un T,--'-lng d'11cool thyliquu, d'thyln- lycol 1>t d'0U. Lorsque li solution est conv14tc, le colonnt est ajoute. C-.-ttu composition ut ensuite inpliqu4a à dis s..c:ncc:s ou graines da; coton 4.?lintAi;s 1. l'''"!id", d'un '1cirk, à raison d'environ 60 cm3 D'r qiàîntis . Lus gr:inas sont plnt'''s dans unu t:.rrc: '-relieuse inf0ctt; d'un crtin nombr. à'-g4nts D1to""èns du sol. On observe ensuite eue 1'3 nonbrcdij 5usnlnts qui Doussent est 'u oins trois fois suWri:.ur bzz no-ibru de plnt0s obtenubs avec r)"s çr.flinl:.5 rl(- coton nan tr:it"e8.
Exemple 81 - Lipide pouvant C'tre dilue ou ntendu ,VuC de l'enu.
:'! thylYl10rcuri -U -m1thylm "th"mE; sulfonamidé 4 gr'1P1'il8 -^rthyl-2-nyrrolionc c.s. -d. 100 ml
EMI29.4
de solution
EMI29.5
L solution est p3re.. en dissolvint lu compos, dins le solvant: La solution obtenue est ;,ensuite 'ppli- (lu1:8 -\ s [r'1in,s do frooent Sùlkirk Lt à des gr'1ines d., coton délintaes à li michinu, bn m,11x,nt les gr'1inC3 et li solution dins un tambour, jusqu'à ce qu'un recouvraient uni.for':1\.: dus graines soit obtenu.
<Desc/Clms Page number 30>
EMI30.1
Ls s.r":incs sont ensuite Dl.cnt,5é,s ct les s rins d. fr0"lLnt sont "nint8nues :\ 10 'J p;.nd"mt 6 jours, pour nernettr#: iux agents p1thognes du sol 'gir. Les -r-inr-s <le coton n sont n-ts refroidies. Les i3r,in0S sont ensuite edmis4s à g( r:'1-.:r. Le nombre (k r'"!inE.:s tr?it9e? cui ont zirmA .st s-.,nsiblc-mit.:nt sun4riHure u nonbrs fi< r1ins non trits qui ont g.r#1' .
Ceci r:vlc: r-u'3ucun ..;nnOr:1'1-:-;er1<.:nt n'est dû :u t--ite-
EMI30.2
ment.
EMI30.3
ExE:^nle: 82 - Liquid.: pouvint Ctrt- dilue ou tendu ivec de l'E,ô'"1u.
EMI30.4
IJthylr1crcuri- "-msthyl-rt/>th?ne sulfommide 3 ,91$ 3thnol (d-mtur) 5,0CT :1U 20,00f 3thv1ènc glycol 70,09'i,' Colorant Hhodl71ina 1,0Gfl"
EMI30.5
I,'ethylmorcuri-:ï-:nF:thy1-mthn sulfom l"7lidc oust dissoute dînes un rln6\; d'.alcool d.Sn;tur4, d'elu ..t d'thy14ne 01y(.:01. Lorsque 11 solution li comnlète, le colorint 1ist ljOUt.
Li composition obtenue est n-nlicu"e à des gr'"!i!1,r;s de froment du li v>ri"ti " Triurnotr' en concn'...r"!tions tr-s diverses. Les gr-'in..,s r,-)nt ensuite plîntf>8s et ILS pousses 4n:,=7g;nt±s sont observées. .et ct89f jours iDrÙs li plint-tion. En 3'pit des doses très v1.ri "bles, aucun l. ndor'lm'1 g.:. T"'!'': nt , ni ucune déformation dis jeunes pl-.nt0s n', t observée, ?lors qu'on constlt0 souvent de tls i;ndo,nm',5+ncnts ou dFiornitions lors d 1 .nrlic¯^.tion d, quntit-s xcssiv'-s des CO'":lp'JS '.5 dr: trcure connus.
<Desc/Clms Page number 31>
EMI31.1
F:tt: s01ution n corrode =.:s It. 1^.:¯ton, tandis -,itàll.;; -st stable 1]X te-:";;''r?tllrws -:->8'1 4l6v4cs Gt ')',11:" rtru rJilu';" V0C de l 'G'1U.
.
,-::x"'1')1i;-; l'3 - Liquide Douvnt Ctrc [ilu.: ou ti n>'u '" "vec 4<< l'E';1u .
EMI31.2
tt,yl,!,!'r;uri -; -'11 >thyl-'11 th nE: 3'llfon"1iQ!. 3,91 L'i-i t}ryli'or'"'l";'1Ü:.e 9 , ,09 C >lvr?nt :hod-:in0 1)0'
EMI31.3
L solutions rr,;'1'1r,,, ;:n rTl :11,:.:.,."Dt les j.1 r '?.ü!:tS jusqu'\ 1. c que 1t5 '1'1tir,s solides soient <iissT'at<#J, Li solution obt0n st stable, nGr.; des t -.,:r'tur.s rJ'.,U -'::1'::VI.;S.
L-' solution Il,, corroda 7)S !-...-1 it;'1D. llc ;.:11t Ctr,. ':lLl-c. ";vic et.- 1'-,a et T7:.L1 1;.é> "i'.'¯il.û: nour 1 tr'itt-'.nt de grin-s (,: coton (an.'.. ilution de 1:2 ou 1:4 '1VCC de 1 ' .,<u mît s0u!:,i- -'zl:, i , d 7'r':i:i.s du lin ( dilution 1:2 ou 1: 3 ) , ,-1 i1-'in;;s ,; ri (dilution 1:11- ?\ 1:8), 1<.: .r-ins da z<,1..jli; (Ailuti.rD 1 : ), d:> :;r'1in(; ,,1,. :0r'=ho (r1iJution 1:5 ou 1:6 ,. ^,s^2^7ir1""..^.t7.V¯ent), de ,xr;3,nes d.'; ±r.>-1i;nt ('tl'.:7.fJn 1:16 ou dt- ,"'r?3.TlE:S d'?I''7.11,: ( ,Ji1u;ion 1:5 .",."..xi';.,:ive^,>nt ) .
SX.'11 84 - ic2zi:lc: pouvant tr6 i1u ou 'tc:n3u ----------- '1VCC de l'u"-u.
EMI31.4
;< t:l:rl ""! :rc'..lr'i.... -rr. ',thj-l-'1,'.th-:n". ::;ulfo:l "1id<;-, :3 ,-nt "T'1 t',ylror""\::1ièl' 26, on; ¯ . : j 811;; ¯;i3'ÇOZ 50,00; ;<:-:u 6r' Coinrnt Rh0dinv 1,00;'
EMI31.5
Cette composition S .¯: pT''?':I (1< 1'1 '1'wi. rc: 'L#Lt.- 'l":ns i.¯xa.¯.,1;. ;3. ,11.. convi.-i'it -u.1 i,,;::;, 1., .. i::"'?.t.s-" :ili d'unu r"1nd\.-:; v-;1"i(f G' .. S .."i,.:'l'.'..5
<Desc/Clms Page number 32>
EMI32.1
COL talla ou lnr24s dilution dins de l's'lu. Les proprî4t's hysiaues de cette solution sont nlcm&nt 8blbls Cbllc 1: l solution de 1 exemple 83.
ExmD18 85 - Licuid<. pouvant tr Milu ou étendu - --- -..vCC de l' u ''.. h 1, .',. l l ' 1 sulfonnnide 3 77" ,thrlèn. ,zly=?1 55,Ocy'-: .s'lU 41,2 3:.
1.1 n4thyl=1<rcurî-,1-n'thylu.stii:n- sulfonamide ;#st dissoute d lns un zsl?ng<= d 1 (;'u t d t éthylèn\.. glycol.
Lors^uü c<.;tt..:. coinosition est nulv"ris4<, jusu" s^.t'artion sur ds feuilles de Do-1miir ( o ^7¯us ), en utilisant un,,; solution conténint 0,008. d'in'r'''i:';nt "'ctif d"ns dr. lf:'1u, il est possible à# nr-zv: rlir 4 100'" 1 ttt nuc: d li ylE du poi8r (Vturi1 in'"!eou1lis).
EXCD10 86 - Solution.
On pr'n'1r... un: solution n diluant 4,52 g t1 ' .t '1!1 1C r i -:¯.! t:ylr-! thn(; 5lfcrl' midc "'VéC unu çu,:1tit 5uffls-:ntu 4L :;-'1thyl-pyrt:'olidon, pour obtenir 1<>Q -il de.: 1>lution. Citte solution est ,,!pnli- 0U00 l:.s r im.;s, co#i1; suit : (q) 0rg(v'rit0 i@- Les 6rîins sont tro;it5ss pr ::::11x,.sI.-, d ''ns un t:1':"\bour '1V"C li solution, jus'-'u ''1 ci ùui> cs :;r 1irkS soient unifor:"1cnt r -.;couvrs de, solution. Lus àrniiics sont Lnsuit pl'ntcs 0t :i:z..nus lfiC2 r..n.a:nt plusieurs jours. On constate -::".1", 1;;s r''1:lc.S tm'Lt('t--s :5f.;rrr.nt s,.nsibl",17h::nt ¯i ux. .-1. celles non trit'8S.
(b) cair:s(v j'i :t,s Vickl':1d) inï:ct'os :1 -Halminthosporium.
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Las griines sont truitées d la minière décrite ci-,v1nt t vlic,',es dans un r1ciuiunt clos n;:nd^.nt 4 jours. Les r1inùs sont ensuite plinthes 1ns du sible. Le nombre de jaunes plantes saines oui f!'1,;rgE; est S6H6.i.blè,'i",nt supérieur nu nombre de plintcs obtnus iu d::pnit d graines non tr:,it,es.
ExnlG 87 - Poudre moui11zb1E:.
Zthyl=<,rcurî-11-àihyInrop>nc sulfOn:1mide 60,0,' Alcoyl nidhtnlùnc sulfonntc de, sodium 2,0Ç' Lignine sulionotc de sodium It5: Silice finj 36,5" Tous 1,--s ingrédients sont r 1^ng's, micronu1v'-;iss ut ensuite rblngfs. Lorsque li coosition ::t nrDlitu4e .x de-s poires ..(''Yrus cO'1"!:11unis) sous forme 'une solution do pulvérisation contùnnt 1',02j' de ln noudre pr4cit4e dins de llu,2u, on Drrvient : f¯''i (; n: mr¯yf- 1m g11e c I .ntyt=i 1 Dyrinq) . zxemmio 88 - "outre soluble d,ns 1 ';' th]l rr:&rcuri -!J -2 -hydroxythyl proT\:' ne sulfonmide 25, a;: Esters d'oxyde due noly1thylènu d'acides de t-ill oil durcis nvc d-:. 1'urL- 5,0 1"Fth.Jl cellulose 1,0; Suif-te de sodium 61,o? Nitntc d(; sodium 2,0; Rhoinc: B extra 6,0/ Tous ls lngr,'dients sont mélanges, microulv'-ris.s cet 1'c,t"H:ng"s.
Li composition obt,,,nu,- est dissoute dens rl= l'mu t utilisé our tr-iter ds grqin3 de bl6 3. ni3on 1'vnviron 3,25 Cm3 mr quintml, en vu': "1" ""'r)tgbr cs e;r'1in,.; contre les i-ints nitho7n: du sol :t es -r,inus ....11t.,..s-6m=s.
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8Xùë.18 P9 - Concentr-1- huileux mulifi1blo .
Ethyl"l':;rcuri-:{-isobutyl,th:mû sulfonamide 15,0 Alcools alcoyl ryl noly6thcr 7,0 Rouge soluble 3,0 Xyl&n.. 75,q Jj'5thylit.:rcuri-il-isobui=, lm.bthnne sulfommidc: est dissoute dins 1 xylène. Lor'ue In solution est co.n"léte, 1<,s ticools 'lcoyl'1r'il poly4ther sont 'joutes et dissous. Lors du son utilisation, lc concntrt est cüßu )vec dt; l'e1u jus ulà obccntion d'une 6mulsion contcnint environ 15 g par litre dE. concentrat.
Lorsque CE:ttc:; 'Ímulsion est pplique sur le feuillage de sycomore (nl-itinus iccid(:nt3lis) , on obtient un bon contrôla di l',nthr1cnos& ( Gnomonin V&net1) . EX0rnnle Z,V - Solution pouvant Ctre 4tL pduid 'lyec de 1'¯y :ethylmGrcuri-t-2-Y¯y:?roxY-ethylm°thane su1fon'1!:1id: 8j Rhor:'mine B 2f Di''i-"thylfnrnnr-!ide 5Qf Eh 4Ce 1,; m,'!thyl:"'1'" rcuri - -h ydroxy'; thylm:: t:1 'me sulfommidu t le color1nt rthodmine 3 sont dissous dins l3 ithy1for'mid, cnr4s quoi l'aau tst joutle.
;:)GS sbtuncus peuvent Être tr'1it'<s à l ',1Íde de ctte composition, un diluât lu concentrât 1VBC 8 nmrties "e1U et on tp?liqu"nt 11 solution d1ns un aprüil de tr^.ltt"yZlt d6 scrntjnccs, à raison, d 'cnvir 45 cn3 ci:¯ co7c--ntr-t p^.r cuinni de semences.
Fx¯?nl 91 - nouirc moui111ble "h 1^:.rruri-:.--n-nronvli .n:ronma nu-
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S,.,1 d . sodium r:! "ir1c.:s ',lcnyl n:phL.;14n-= sulfoni1U(S nolymlrisls 1/ Alcoyl n':;1ht11ènl;; sulfomte de sodium ,f;,vron Réd" 5t, Fini.; silice synthétique 52-' Tous les ingrédients sont ^1^nx s, micronulv±ris4s et r:.:T;'1^.nfr'SW..OT'SquC. 11 poudre O'tc.nLli: ,.st mise en snsn::nsion àins de l'e1u -t 1nrsuo 1, sus'"1",nsion obtenue est 1pn1iqu '" ri des c:r1inl.-s ri riz à r ison d8 'environ 6 cm3 1Y!r 35 litres, on peut maint..:nlr c0nv';n,blt,,"E:nt ls I-:r-:nes db riz à labri ri, s infections du,:s 1 à mycètas.
E xt..:!m 1¯". 92 - Huilu srnulsi±:1bls:.., .:thyl1h:rcuri--:11lyl Çth-:.ne sulfon'1,.,id',,: 25 Polyester d'1cidGS ilcoyl 1ryl c1rb0xy1iuGs + sulfon-ites otÉosoluoles 5' Cycloh8x,none 7: L'=ahvl^Crcuri-.3-!lVlnthn u 0 r, ,'st dissout..: d;.ne:; 11 cycloh.x^.non . L,s t.strs d'icid'.-s '101Yl1co'rl '1ryl c=3rboxylioucs, -insi qu; los. sulfon' tE.S oleosolublcs sont ensuite joutas.
Exenole 93 - Lutte contre 1,.r, !yr-:l1c1i<.s des pilous-, de g'1Z0n.
350 cm3 environ 4; li coinosition liouid: - iJ.u bl l',;'u dG l'tx-lr. ;5 sont diluas 1VGC du l'r;'1u iusou'à un vE>lur.. tot11 d'environ 19 litres.
L"! cc"r"'o'5ition Dbenue est ,lors pulv/rÍsfe cJn'tcuc sc- 1".in,, '1'1 cours Fe 16' saison de croissance, sur une '"'''rc'.oll; ri2 m2 de '?ZOn contr"n,nt les r""uv';Ís(:;s Il 1 :-,ui V'1ntes :
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'Don (Knucky), Fuc rubn e.t ltori,.
Les ::1:1-,rl.i-;5 sui'l.,,t-o.s sont ainsi connitmc-nt li'T1inr-:E.S : De1licu1uri'1 fi1,m¯otos"1, SclLrotin4-- h0OCOC"1rD, Glococ-rcsnorc sor5hi et Lolminthosporium VO'1ns. gcaYnDlc 911' - Lutt.... contrc lçs :-r1YCètE¯S du sol.
271) cm3cL l' coloosition liquide dilu"1blç de l'--vrr-.1L ri sont diluas '1V(;C du l'c''u jusqu'à un vollini.. tont d'environ 38 litres. Gcttu C0"03ition 4il.u4,= zist ,lors ryul'l!ris'c sur une b"1nd d'un:. l'1r-ur d'environ lof) en et d'une s,,irf-cc-, de 0,1 hct,-r,.3 de sillons ouverts contemnt des gr-intes du coton (r'1njS* '''environ 3600 m L; jut zest dirige : ''tçon z toucr 1:5 côt's 4us sillons, de m3'nu cub les -ruines se tr'juvnt d'':n3 1: -t'ond. de ceux-ci. Les sillons sont ensuite f0rs, sn sorte que li pl'1nttion est '1ehva.
Ce tritarsint Dizrmet do lutter avec une 6ffic".citR corr0spond,nt sensiblement à 100 contre l '-::n.-1")"1"f¯'11;.;nt d jiunes plantes dl. coton par des microor r'!nis'1"s, tels que Rhizoctoni3 solini, Fus'1rium s., zut Scli-rotinii '1 -. , qui ibond(-,nt dins lis ch:1f11os (L coton.
EXç"1D1 95 - Lutta contr, 1'1 vise ou 1'1 bouc.
Environ 30 cn3 de l3 comnosition un poudre moui-Iliblt. di l'xmnle ''7 sont ajoutas à n6 ouintit-3 de "ntir6 ligneuse c:Jrr,s.)ond'1nt à 1 tonn'-, de fibres sèches, nu moment ou vnt le moment 01, 1U cours de li r5.-i>Jction de bois en pîte ou 8n pulpe, il se forme de 1-3 vise ou de li bouc. Ce t-rnitcmcnt permet de lutter efriCQC2"lGnt contre: 1 îs Ticfoorg'1éismes producteurs de vase.
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Culs "1icroor:;" .iS"103 n<-uv-ric '=;1.,,:<.;nt .:tr: C^'"''J' i.,:7 'on '!!"lnlir.u-;nt, '1U '":1 {)'cnt ou 'v'- nt 1,. '10rn<:nt o il se for'1s ci in ves¯, 1-i c0îosi.tion liquida dilu'ble ri; l'exD1e 5. L!ditian tst r ;1'w:. de fion '1 8t nir !1n\Ó; concentr tion fi .11,.;;. ch. 150 ?l :;00 g envinn de concntrt nar t-.nn,; -i,-, fibres shcs.
=X.;'1"ll J6 - -r!',3,:rv,tion ds r,;votù1-1<;nts (iL :':'l:r .:t de 1- pt., d.. bois.
Les pr^r'uit '.-.n cuLStion meuvent Ctr' nr'sr.rv, joutant ..nviron 3E 1 60 3 d, 1'1 CO'1DO-
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sition 'iouil1,b1e r:J... 1!,x"-"1pl", 87 pT tonne ch. ::1'1;')i.r ou 0' fibres s2ch,s.
ZX:;'1Dlc 97 - Pr<s>=rv-tion das 1-,tièr',s cont..nt des hyrir"1t03 d.: c'rbOnL, des nrotvin:s t dis
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liquides.
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Les '1'jions puvnt tr nrsrv6s en y '1."n::;..'1nt t cl 0,01% à 0,1; diz In composition cn poudra ouill'bl de l'0xeDl 7.
Une proportion sÍ..Mi1"'irc de 1 t=2TL comnosition , -"1.;ngò à des colles 'mLrnlcs zut v!6.tÎls r-t d'autres '-1?t14r*s prot;'ini,u=s solides,nur-net rl t'1rf,,":t:r 1 ''ltt1ru..:o d,, ci.s <";t14rcs mr d. s "'"'1ycètc:s.
>*¯ , 1.,,;s n.intures à b188 c1 'huile.: r;t"3fJb9&±fi auxquels Font ::T)?lliQuÂe5 t7c:u!rCnt être nrot,Sg4s contre Ids ttques d Tycétes, en n1ns1nt C,04 '1 1. de li composition huilE-us; 4-'1ulsifi?ble de 1 'l;xeMn10 0 à 1"' ceinture fin-1 ou nu v,,hicul- pignlntnire.
Une protection efficace peut 4g;1;mcnt être obtenue nnr addition iu pisncnt dû 0,01 à 1,0.' d'un dos C0:'1DOs'ç ''":;'1t.Î-nnn's.A'ns 7.c:s xemnl.: 1 à 38.
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"xLmnl:: 9 Lutte contré les icroorgnisM±s nro- ducteurs de tâches de sève sur et dins le bois.
Une solution de trempage convenant nour
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1? désinfection on In rnt::ction r1.E:: bois .:n grume fr'1fh8nt scié 'r,-.uü tre nrD'1re un di1u'1nt 1,9 à 3,8 litres environ de la Cf)'T0osi tion linuidc "ilu'1b1u de l'eX'1Dl 85 nvc dcu 1'<;nu jusqu"1 un volume d'environ 380 1itrss. J;ns le czs il s'tyit 'lE:: tr'1it..r du bois de chêne, on peut aussi jouter 0,9 à 1,8
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kilo d'un nro uit C'1UstiqUd, t;xl qu; de 1'1 cendre de soude.
La solution obtenue nermet de lutter cffi-
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C1C80nt contra las Microor'1nises formant des tâches, t.:lles qu# Ctrotostomu11a spp. , Diplod ¯¯ n:1t'1l;:nsis, EdoconidiJphor'1 cocrulûscens, rirarhium SDO.