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Procéda de fabrication d'oléfines
La présente invention a pour objet la conversion d'hydrocarbures saturés aliphatiques, purs ou en mélange, de poids moléculaires moyennement élevés, en mélanges riches en oléfines de poids moléculaires plus faibles, -------------- conversion par réaction en présence de faibles quantités d'oxygène. Le procédé selon l'invention s'applique plus particulièrement aux hydro- carbures saturés aliphatiques contenant au moins 4 atomes de carbone par molécule.
Le procédé selon l'invention permet, grâce à l'emploi de l'oxygène et au choix des conditions opéra- toires, d'orienter la transformation vers la production préférentielle d'hydrocarbures oléfiniques en minimisant tout à la fois la combustion partielle et la formation de produits oxygénés tels que aldéhydes, cétones, acides, peroxydes, eau oxygénée, etc... combustion et formation qui aboutissent à une perte de rendement en oléfines par rapport aux hydrocarbures saturés mis en oeuvre.
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Dans la description qui va suivre, on supposera, à titre d'exemple, que l'hydrocarbure à traiter est du pentane normal, mais le procédé selon l'invention s'applique bien entendu à d'autres hydrocarbures saturés, allant du butane à l'heptane et même, éventuellement, à des hydrocarbures comportant un nombre plue élevé d'ato- mes de carbone.
L'oxygène utilisé peut être soit apporte par un gaz contenant de l'oxygène et par l'air, soit aussi ùe l'oxygène pur, cela pouvant être préférable afin de ne pas diluer les produits gazeux de la réaction par du gaz inerte et de simplifier les moyens de- fractionnement.
On vaporise le ou les hydrocarbures à traiter, en l'espèce le pentane, et on surchauffe très rapidement, jusqu'à la température de réaction, les vapeurs obtenues en même temps que le courant de gaz oxydant ou, de préfé- rence, le mélange d'hydrocarbures et de gaz oxydant. A l'effet de laisser aux produits en présence le tamps nécessaire de réagir, le mélange est introduit dans une chambre de réaction, construite an matériau réfractaire capable de supporter de hautes températures.
La réaction est arrêtée par refroidissement. Par condensation l'on sépare alors un courant gazeux forte- ment oléfinique et une fraction liquide qui décante. Le pentane qui n'a pas réagi se retrouve dans la couche supérieure, laquelle peut être recyclée à l'alimentation du réacteur. La couche inférieure est constituée par l'eau produite par la réaction et par des proportions minimes et négligeables de composés oxygénés tels que aldéhyde formique, alcool méthylique, etc...
En dehors de la formation d'eau, on ne trouve d'autres produite oxygénés, en quantité notable, que de
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l'oxyde de carbone, mais calui-ci peut être réduit à quelques % dimunuant le taux d'oxygène utilisé,.
Le degré de conversion de la charge et la compo- sition des produits de la réaction dépendent essentiel- lement des conditions opératoires du procédé, à savoir le rapport moléculaire oxygène/hydrocarbure initiale la température et le temps de contact.
Le procédé selon l'invention est mis en oeuvre de préférence à une pression sensiblement égale à la pres- sion atmosphérique, mais peut être éventuellement réalisé sous pression réduite, ou même sous pression légèrement supérieure à la pression atmosphérique.
L'oxygène, même à faible dose, joue un rôle d'ini- tiateur de la réaction et augmente la vitesse de conver- sion. Il ressort des études menée: par la Demanderesse qu'il convient de maintenir le rapport moléculaire initial
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02/hydrocarbure entre 0,05 et 0, j/l, de préférence entre 0,1 et 0,2/1. Au-dessous de ces valeure indiquées, la réaction, à une température donnée, n'est pas assez rapide, et au-dessus de ces valeurs, il se forme des quantités croissantes d'oxyde de carbone.
La température de réaction peut être choisie entre
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500 et ;,j0 C . A 500 C et u-desDouDJ la production d'oléfines est faible et la formation de produits oxygé.. nés tels que alcools, aldéhydes, peroxyde.; et eau oxygénée se trouve favorisée. Au-dessus de 6@0 C, apparaissent des réaction de cracking qui favoriseni; la production d'éthy- lène au détriment de celle de propylène. Dans la réali-
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satilon préférée de l'invention la terT2pérature : c:rac choisie entre 350 et 625 C.
Dus expériences menées par la Demanderesse il ressort oralement que le temps de contact doit rester compris entre 1/10 de seconde et 20 secondes. Ce temps
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de contact est calculé à partir de l'instant où les produits, entrés dans la chambre de réaction, ont acquis les conditions de température et de pression qui règnent dans celle-ci. Ce temps de contact est compris de préférence entre 1 et 10 secondes. L'intérêt de ne pas prolonger le contact au-delà de ces valeurs est double : la capacité de traitement de l'appareil en est améliorée et une plus grande proportion de propylène ost obtenue ainsi qu'une moindre quantité de méthane et d'éthylène dans les produits de la réaction.
Les travaux de la Demanderesse ont encore établi que l'on a avantage à recycler dans le produit alimentant le réacteur la fraction liquide brute telle qu'elle est condensée à la sortie dudit réacteur et sans autre trai- tement qu'une simple décantation de la petite quantité de couche aqueuse qu'on élimine. La Demanderesse a fait en effet cette constatation surprenante qu'en opérant ainsi on augmente de façon notable le taux de conversion par passe de n-pentane, comparé au taux de conversion que l'on obtient à partir de n-pentane exempt de produit da recycle. Elis a aussi fait cotte constatation importante que la proportion de propylène formé par rapport aux autres oléfines, et plus spécialement par rapport à l'éthylène, est plus forte avec recycle que sans recycle.
On ne change pas l'esprit de l'invention en opé- rant ce recyclage de façon intermittente ou en continu.
Le procédé qui vient d'être décrit offre de nom- breux avantages : - Il permet d'obtenir dos oléfines de grande valeur industrielle à partir de coupes, telles qui;, par exem-
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ple Il::: n-pntane ou le n-l-7 .:not la valeur en tant que c::rf'uJ:'unt ::-f: not bl.:rcnt r.1oinclT":] en raison de leur mauvais,: indétonance.
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- Il fournit des produits à grande teneur en oléfines.
Le traitement du pentane, par exemple, donne, dans les produits transformés, des teneurs en oléfines supérieures à 70-75 % en poids. Les produits saturés sont essentiellement du méthane et, en proportion souvent moindre que le méthane, de l'éthane. Le pro- pane et le butane n'apparaissent qu'en très faibles proportions par rapport aux oléfines correspondantes.
Ce résultat, caractéristique du procédé, constitue un avantage considérable car il permet de simplifier les opérations de séparation des produits. Selon les utilisations auxquelles sont destinées les oléfines dont la production est recherchée, les produits obte- nus pourront le plus souvent être utilisés après des séparations sommaires, ou même directement.
. Il n'engendre pas d'hydrocarbures lourds, ce qui se traduirait par une perte de rondement et nécessiterait une séparation de la charge non transformée.
. Enfin, la Demanderesse a constaté que la conversion des hydrocarbures effectuée selon l'invention ne pro- voque pas d'isomérisation appréciable des hydrocar- bures mis en oeuvre. C'est ainsi que si l'on part d'hydrocarbures saturés aliphatiques en chaîne droite, les oléfines produites sont exclusivement en chaîne droite. Par exemple, en traitant du normal pentane on obtient, en dehors de l'éthylène et du propylène, des butènes normaux pratiquement exempts d'isobutène.
Si on traite des hydrocarbures saturés aliphatiques ramifiés, les oléfines produites un dehors des deux premiers termes peuvent être aussi des oléfines rami- fias, mais il peut se former des oléfines à chaîne t
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droite d'un plus petit nombre d'atomes de carbone que les molécules d'hydrocarbures saturés initiales, prove- nant non de l'isomérisation mais de la fragmentation de celles-ci par le traitement En traitant, par exemple, de l'isobutane, les oléfines en C4 obtenues sont exclu- sivement de l'isobutylène exempt de n-butènes, les autres oléfines étant l'éthylène et le propylène.
On donne ci-après divers exemples illustrant ces caractéristiques de l'invention.
Exemple 1 -
Dans un tube en quartz de 27 mm de diamètre et de 90 cm de long on envoie, mélangés, 225 gr à l'heure de pentane normal et 17,5 1 à l'heure d'osygène pur après les avoir portés, en un temps très court, à environ 600 C, dans un préchauffeur. Le rapport moléculaire oxygène/ pentane est de 0,25/1 et le temps de contact dans le tube de quartz est voisin de 6,5 secondes. A la sortie du réacteur, qu'on maintient sur toute sa longueur entre 595 et 605 C, les produits de la réaction sont refroidis dans un condenseur et un séparateur, ce qui permet de recueil- lir une fraction liquide et un courant gaz,:eux.
La fraction liquide décante et l'on soutire environ 10 gr à l'heure d'une couche aqueuse ne contenant que des faibles quantités de produits oxygénés : alcool méthylique et formol. La couche surnageante est constituée surtout de n-pentanc et de 'gaz dissous : après séparation de ceux- ci, le n-pentane peut être recyclé à l'alimentation du réacteur.
L'ensemble des produits gazeux constitue un produit très riche en oléfines . propylène, éthylène et butylène.
Le tableau 1 ci-après, colonne 1, donne lc rondement en poids de tous les produits rapportés : 100 gr de
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n-pentane transformé. La conversion a été de 40,6 % du pentane mis an oeuvre.
Exemple 2 -
On opére dans le même appareil que ci-dessus, éga- l.ement avec du pentane normal, mais on fixe à 0,10/1 le rapport oxygène/pentane et à 10 secondes sensiblement le temps de contact, la température étant fixée à 598 -600 C. La conversion est de 46,2 %.
Le tableau 1, colonne 2, donne l'ensemble des rendements obtenus dans cet essai.
On notera, pour les deux exemples, les hauts ren- dements en oléfines, ainsi que la prépondérance du propylène sur l'éthylène et les butylènes. On notera, par contre, l'absence presque complète d'hydrocarbures saturés autres que le méthane et l'éthane.
T a b 1 e a u 1
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e m D e w"," ",,E x,e,",m ¯.i e ..S ¯ ,"N,w ,. ", l...w¯.¯.....;..... ....2 ....... Charge...¯.¯.¯....... ¯.,...-. n-pentane -n -pentane
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<tb> Rapport <SEP> mol <SEP> . <SEP> 92/C5H12 <SEP> 0,é5/1 <SEP> 0,10/1
<tb>
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Température C¯¯ ¯. ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ , - - , . -- 596 598
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<tb> Temps <SEP> de <SEP> contact <SEP> en <SEP> secondes <SEP> 6,5 <SEP> 9,8
<tb>
<tb>
<tb> Conversion <SEP> % <SEP> transformé <SEP> 40,6 <SEP> 46,2
<tb>
<tb> Rendement <SEP> pour <SEP> 100 <SEP> G. <SEP> de
<tb> pentane <SEP> transformé <SEP> . <SEP>
<tb>
EMI7.5
H2 ¯ ¯ .¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯ ¯¯ ¯ ¯ . ¯¯ ¯ ¯¯¯ .¯¯ .Î 0, 4 0, 4 CH4¯¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯¯ ¯ ¯¯ ¯ ¯¯ ¯¯ ¯ . '± l0, 7 11, 8
EMI7.6
<tb> C2H6 <SEP> 11,4 <SEP> 14,9
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2H4 <SEP> 25,1 <SEP> 26,3
<tb>
EMI7.7
C2H2.¯.¯ ¯ ¯ ¯¯¯ ¯ ¯¯.¯¯¯-¯¯ - ¯ 0,2 c3H8.¯¯ ¯ . ¯ ¯¯¯¯¯¯ ¯ ¯¯ ¯ ¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯ . 1, 8 o, 9 CjH6 " ' .¯¯¯- ¯¯.¯¯ ¯¯¯ ¯ 35,4 32,3 C4Hlo¯ ¯¯ . -- i 1,2 0,3 c 4H 8 - , - , - . - . ##. 15, o 16, 3 C 0 , , 13,3 4, 7 C G2 ¯ ¯¯.. ¯ ¯ ¯¯ >.¯ ¯ ¯ - ¯ ¯... ¯ 0,1 produits oxygénés ... 2, 45 ; 0, 9 ,,.,,,,,,,,.,,,,,,.,,,,,,,,,",,,,,,,,,,,M>*,Î,,,,,> ,É,,,,,,,,,-,,,Ô,>,m,M,.,M,,>m-,*+>m,,,,,,,**,,,,M,,,,MÔÔ- m>,m.,,,,ÎÉ ,""> "" x,",,,>,,,m,>".É,",,.";À
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La fraction des butènes dans le tableau ci-dessus a la composition ci-après :
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± .......".........¯.¯....................
T,""1
EMI8.2
<tb> Butène <SEP> 1 <SEP> 14,5 <SEP> @ <SEP> 14,6
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Butène <SEP> 2 <SEP> 1,5 <SEP> 1,7
<tb>
<tb>
<tb> Isobutylène <SEP> @ <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb> @
<tb>
<tb>
<tb> C4H8 <SEP> Totaux.......: <SEP> 16,0 <SEP> 16,3
<tb>
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La production d'isobutène -.#############- à partir de l'isobutane est l'une des applications parti- culièrement intéressantes de la présente invention. L'a- vantage du procédé réside dans l'obtention, avec un taux de conversion élevé, d'une fraction qui, après séparation de l'isobutane non transformée est constituée d'isobutène à haut titre, de l'ordre de 99 %, pratiquement exempt d'isomères oléfiniques en chaîne droite et,par conséquent, facile à purifier.
Exemple 3 -
Dans le même: appareil que ci-dessus on traite successivement de l'isobutane, puis du butane normal, dans des conditions identiques, à savoir :
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températoe - ..--.- -"" - 600 0 c
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<tb> temps. <SEP> de <SEP> séjour <SEP> - <SEP> . <SEP> 10 <SEP> secondes
<tb>
<tb> rapportmolaire
<tb>
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.....¯,!Lr:.!..:::'"7.:-.;¯#..¯..J
Les résultats obtenus sont indiqué dans le Tableau 2 ci-après.
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T a b 1 e a u 2
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<tb> isobutane <SEP> n- <SEP> butane
<tb> Taux <SEP> de <SEP> conversion
<tb>
EMI9.2
% )(01..¯¯¯¯------- -¯¯-¯.1 39 44
EMI9.3
<tb> ;Rendement <SEP> poids
<tb>
<tb>
<tb> pour <SEP> 100 <SEP> gr <SEP> C4transformé
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> H2 <SEP> 0,9 <SEP> 0,9
<tb>
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CE4 .¯..¯. , ¯ 18,3 20,6 CB4 H'. -- 18,3 20,6 C2 H6 -- --1 1,6 ?,3 1 C2 H4--- ¯.¯ ¯¯¯ ------- -} 4,7 21,8 c 3 H8 -- -- - ------- 1,8 lu C3 B6' .. -- ...-.. 31,8 38,6 isobutylëne.-.#.-..-. 49,2 traces 1sobutylène . - - ""l " traoes butène 1¯ ¯ ¯ ¯¯ --. - -- --1 traces butène 2 - - - - ---.- - traoes 4,3 CO - 12, 7 8,5 COa¯¯¯.¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯ ¯ - 8,5 ...--.., "11"',1 1 lit lit Il ,"-...
Il' ..,1- to-1 Itl\ iii Il ,,"i..tto.N.""""'-'-'"",,",-"""''''-''''''"'--''''''''--''' 1 .........ff
On remarquera particulièrement que l'isobutane forme de llisobutène exempt de butènes en chafne croite, alors que le normal butane donne des normaux butènes exempts d'isobutylène.
Une autre application importante de l'invention consiste dans la production des oléfines alpha. En effet, la Demanderesse à remarqué que la position de la double liaison des oléfines résultant du procédé selon l'inven- tion est exclusivement, ou de façon prédominante, la posi- tion alpha. Ceoi est particulièrement illustré par le traitement du normal heptane : les oléfines en C2 et C3, qui sont par nature des oléfines alpha, on constate que le butène-1 constitue la quasi-totalité des oléfines en C4 et que le pentne -1 et l'hexane-1 prédominent respec- tivement dans les oléfines en C5 et en C6.
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Après fractionnement des produits de la réaction en coupes de même nombre d'atomes de carbone, on obtient des fractions très riches on oléfines alpha, lesquelles frac- tions peuvent être soit directement utilisées., soit soumises à un fractionnement ultérieur pour la séparation des oléfi- nes alpha pures. On connaît l'importance actuelle des oléfines alpha comme matière première pour la synthèse organique, pour la synthèse OXO, par exemple.
Exemple 4 -
Dans un appareil du même type que ci-dessus ayant 50 mm de diamètre et 25 cm de hauteur, on traite de l'hep- tane normal dans les conditions suivantes : Température........ - 600 C temps de séjour 5 secondes rapport molaire oxygène/heptane 0,2
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La conversion est de 54;4 % de l'heptano charge.
Pour 100 gr.de n- heptane transformé, on trouve les pro- duits ci-après :
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<tb> - <SEP> Hydrogène....... <SEP> @ <SEP> 0,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Cl <SEP> Méthane <SEP> 8,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2 <SEP> Ethano- <SEP> 8,1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Ethylène <SEP> @ <SEP> .- <SEP> 26,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C3 <SEP> Propane <SEP> @ <SEP> 0,9
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Prophylène <SEP> 16,2
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C4 <SEP> n- <SEP> Butane <SEP> 0,4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Isobutylène. <SEP> 0,2
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Butène <SEP> 1 <SEP> - <SEP> ... <SEP> 11,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Butène <SEP> 2 <SEP> -.---.
<SEP> 1,5
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C5 <SEP> n- <SEP> Pentans <SEP> 0,1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> pentène <SEP> 1 <SEP> 7,0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> autroa <SEP> pentènes <SEP> 2,4 <SEP> essentiellement <SEP> on <SEP> chaîne <SEP> droite
<tb>
EMI10.3
C6 Rexêne - 1-- - - - --, .3,3
EMI10.4
<tb> autres <SEP> herènes <SEP> 1,6 <SEP> essentiellement <SEP> en <SEP> chaîne <SEP> droite
<tb>
<tb> - <SEP> H2O <SEP> et <SEP> divers <SEP> 9,5
<tb> CO <SEP> - <SEP> 5,3
<tb>
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On remarquera l'absence d'oléfines ramifiées dans les produits de conversion de l'heptane normal et la pré- dominance des oléfines - 1 dans chacun dos groupes d'hydrocarbures à même nombre d'atomes de carbone.
Exemple 5 -
L'intérêt de recycler, dans le produit alimentant le réacteur, la fraction oondensée à la sortie dudit réacteur, ressort de l'expérience suivante :
Dans l'appareil décrit ci-dessus, on envoie, au cours d'un premier temps, du normal pentane seul et l'on recueillo à la sortie les produits qui se condensent à la température de +50C.
Au cours d'un second temps, on envoie dans l'appa- reil un mélange en parties égales de n-pentane frais et C3 condensat à, +5 C, recueilli dans le premier temps, qui est seulement décanté et séparé d'orne petite quantité de couohe aqueuse et qui contient sensiblement 96 % en poids de n-pentane.
Les conditions opératoires restent les mêmes, à savoir : - température ( C) 600 - rapport (mol) 02/hydrocarbures ---. 0,25/1 - temps de contact (secondes ) ¯ ¯ ¯ ¯ ¯10, 5
Le taux de conversion est de 53,9 % poids dans le premier temps et s'élève à 63,4 poids dans le second, par rapport à la totalité du n-pentane introduit.
Les oléfines formées sont, par rapport au propylène, dans les proportions en poids suivantes :
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....,................ . "''T"*""';
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<tb> éthylène <SEP> propylène <SEP> ! <SEP> butylènes
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ler <SEP> temps <SEP> 0,99 <SEP> 1 <SEP> 0,32
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2ème <SEP> temps-¯¯¯¯ <SEP> 0,62 <SEP> 1 <SEP> @ <SEP> 0,30
<tb>
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exemple 6 -
Dans le même réacteur que celui de l'exemple 1 on envoie un mélange d'oxygène -et d'une coupe C6 comprenant :
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C5 ¯ ¯ ¯ -.-..---.--. ¯¯¯ ¯¯ ¯ ¯ 0,4 % poids
C6 n-hexane et méthylpentane 89,0 Hydrocarbures > C6 10,6
Le rapport moléculaire choisi oxygène/hydrocarbures est égal à 0,1/1, la température à 600 C et on laisse réagir pendant 10 secondes.
On obtient dans ces conditions une conversion de 51,2 %. Les rendements en oléfines pour 100 grammes de C6 transformés s'élèvent à : éthylène . - 23 % poids propylène. 26,5 % poids butylènes .. 14, 5 % poids Exemple 7 -
On traite dans les mêmes conditions que colles de l'exemple 6 une coupe d'essence légère dont on a retiré la majeure partie de l'isopentane et dont la composition en poids est : isopentane - 4,7 % n-pentane 62,5 %
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hexanes ¯..¯¯ ¯¯¯ ¯ ¯ ¯¯¯ ¯32, 8
On obtient un mélange d'hydrocarbures correspondant à une conversion moyenne de 49 % des produits mis en oeuvre ;
les poids des'trois oléfines sont proportionnels sensiblement à éthylène - 0,85 propylène 1 butylènes - 0,55
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Exemple. 8 -
Le procédé est appliqué à une essence légère de Raffinerie d'origine Hassi-Messaoud qu'on traite au préa- lable, de façon connue, sur tamis moléculaire Linde 5 A de façon à séparer les paraffines normales de C5 à C7. On obtient une coupe ayant la composition suivante presque intégralement n- paraffinique : paraffine C4 .négligeable paraffine C5 31,3 % poids paraffine C6 31,5 " paraffine C7 37,2 " "
On envoie ce mélange dans l'appareil décrit plus haut, les conditions opératoires étant : température.-- 600 C
Rapport molaire 02/hydrocarbures ¯ 0,21 temps de séjour-... 5 secondes.
On retrouve, dans les produits de la réaction, 42 % en poids des produits de départ, ce qui correspond à une conversion globale de 58 %. Sur 100 gr de produits trans- formés, on obtient 11,5 gr d'eau et 102 gr d'un mélange dont la composition en % poids est donnée dans le Tableau 3 ci-après, ainsi que la proportion d'oléfines alpha dans la coupe d'hydrocarbures de même nombre d'atomes de carbone.
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Tableau 3
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<tb> ! <SEP> Proportion <SEP> de
<tb>
<tb> poids <SEP> oléfine <SEP> 1
<tb>
<tb> poids <SEP> dans <SEP> la <SEP> coupe
<tb>
EMI14.3
=correspondante 1"-""""""""'"'''' ........--..- -....--...........--.-...--...... "'1-'-"" -............-.......-.....-.. '1- --..-....-.-..., ,. , .....#...# Hydro gène¯.. --...-....-1 0,3
EMI14.4
<tb> C1 <SEP> Méthane <SEP> 9,95
<tb>
EMI14.5
r'" .......... 00".""--"'. -.-----""-.-'....-.....-- "'T'''- --."''''.-''-'''-'-',-' .'-- .-..'" ..-.-....- '-"'f
EMI14.6
<tb> C2 <SEP> Ethane <SEP> .
<SEP> ¯ <SEP> ¯ <SEP> , <SEP> ¯ <SEP> ¯¯¯¯ <SEP> @ <SEP> 8,1
<tb>
<tb>
<tb> Ethylène-.- <SEP> 27, <SEP> 0 <SEP> 77
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C3 <SEP> Propane- <SEP> 1,2
<tb>
<tb>
<tb> Propylène <SEP> @ <SEP> 22,0 <SEP> 95
<tb>
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,.- ¯ ..... ,.... ¯.. ....... " . .. ....... .. . . ? - .. ,.-,...........-- , - C4 Butane... ¯¯¯ ¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯ ¯ - 0,4 butylène 1¯ .¯. ¯ ¯¯. 11,75 86,7 butylène 2 ¯ ¯ ¯¯¯ ¯ 1,25 is o but yl ène - - 0 , #J 0,15 2 f ,,¯, -.,.--, ) C5 Pentene 1¯- --¯ ¯ ¯ ¯ 5, 6 68,2 autres pentènes- #.! 2eu ..., - , ) !..,...6 Heèna¯1 . ¯¯ . ¯¯¯ O,ô r
EMI14.8
<tb> autres <SEP> hexènes <SEP> @ <SEP> 0,9
<tb>
EMI14.9
...., . ' . ... .M". , ,. ", . . ,....." . .... .. .. .. ... .... w . , ,.,.. ,.... ,... ....... ... .'. ..¯... .. ... .
.'.... ..........-.-..-.. #
EMI14.10
<tb> C7 <SEP> Heptènes <SEP> 0,95
<tb>
EMI14.11
00....- .... - - -.) ! 7,10 : Co 2 .¯.¯ ...- ,. #j 0,15