BE603731A - - Google Patents

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BE603731A
BE603731A BE603731DA BE603731A BE 603731 A BE603731 A BE 603731A BE 603731D A BE603731D A BE 603731DA BE 603731 A BE603731 A BE 603731A
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hexachlorocyclopentadiene
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Publication of BE603731A publication Critical patent/BE603731A/fr

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


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  : " PROCSDS POUR LA PRODUCTION BI CONTIO 8 IiCOROCYCIOP'An. " 

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La présente invention concerne un procédé perfectionné pour la production d'hexachlorocyclopentadiène, qui permet également de préparer ce composé à l'échelle industrielle,   d'une   manière simple et   avec   de   bons   rendements. 



  L'invention vise,   notamment,   un perfectionnement de la mise en oeuvre du procédé à l'échelle industrielle pour la production en continu du composé connu à partir de matières de départ connues en soi, en présence de catalyseurs solides déterminés. 



   On sait qu'on obtient de l'hexachlorocyclopentadiène en traitant des hydrocarbures aliphatiques portant 5 atomes de carbone, avec au moins la quantité calculée de chlore, à des températures d'au moins 200 C, le cas échéant en présence de catalyseurs. Comme catalyseurs efficaces, on a déjà utilisé des substances poreuses, telles que la pierre ponce ou le charbon actif, ainsi que de la lumière ( cf. brevet français n  972 597 du 30-9-48) et aussi des substances organiques ou inorganiques, gazeuses ou à l'état de vapeur aux températures de réaction, par exemple des amides, des nitriles, des aminés, des oxydes d'azote, du chlorure de nitrile ou du chlorure de nitrosyle (of.

   brevet français n  1 213 953 du   21-11-58).   Lors de l'emploi de catalyseurs gazeux ou à l'état de vapeur, on a pu obtenir des résultats assez satisfaisants en ce qui concerne les rendements en hexachlorocyclopentadiène, tandis qu'en opérant sans catalyseur ou au contact de catalyseurs solides poreux, disposés en lit fixe, tels que le charbon actif, les rendements ne pouvaient permettre une mise en oeuvre du procédé à l'échelle industrielle. 

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   A la recherche de catalyseurs solides plus appro- priés, on a constaté qu'avec l'emploi de sulfate de baryum les rendements en hexachlorocyclopentadiène qui s'élèvent à environ 50% au contact de pierre ponce ou de charbon actif ont pu être portés à environ   70%   (cf. brevet français n  1 109 169 du   16-7-54).   On a aussi déjà essayé d'effectuer la production d'hexachlorocyclopentadiène en plusieurs éche- lons en chlorure d'abord, par voie photochimique, de préfé- rence en phase liquide, des hydrocarbures en C5 saturés ou non saturés, aliphatiques ou cycloaliphatiques (cf.

   brevet US n  2 473 162 du   20-12-45),   puis en faisant encore réagir les hydrocarbures polychlorés saturés ou non saturés, en présence de chlore, sans addition de catalyseur* Toutefois dans ces procédés connus, par exemple par le brevet U.S. n  2 509 160 du   122-12-45,     l'hexachlorocyclopentadiène   n'est obtenu qu'avec un rendement de moins d'environ 75% de la théorie.      



   On sait,en outre, qu'on obtient de l'hexachloro- cyclopentadiène avec de bons rendements (d'environ 90%) en faisant réagir, en présence de catalyseurs solides, des po- lychloropentanes et du chlore, avantageusement avec recycla- ge des produits qui n'ont pas été transformés en substance désirée, et en maintenant dans la zone de réaction, qui ren- ferme, au moins dans sa partie antérieure, un catalyseur inorganique poreux, par exemple du silicagel, de la bauxite, de la bauxite extraite avec de l'acide, du charbon actif, des corps moulée en kieselguhr, de l'alumine artificielle ou des terres de diatomées,   unempérature   croissant du coté de sortie du mélange réactionnel (cf.

   breveta français n  1 054   429   du 26-2-52 et certificat d'addition n  68   733   du   3-11-55)*   
Ces procédés s'appuient sur les résultats de re- cherches décrites dans J.Appl. chem. (URSS) 31 (1958), 

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 pp.

   1567 à 1573, ainsi que de recherchée thermodynamiques, d'après lesquelles, parmi les différente stades   intermédi-   aires de la réaction, soulement le dernier stade consistant 
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 en une s',.-atioa du chlore d'avec l'oc%achlorocyalop ta- diène, est   *favorisé*   par application d'une température aussi élevée que possible, tandis que, pour tous les autres stades, des   températures   plus basses, ne dépassant pas en- 
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 viroa 350 C, sont 'lrUculi'ruaent favorables* Pour la   aise   en oeuvre du procédé précité avec des 
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 radiant. de t.,'rat1ire croissant dans la sono de réaction, les catalyseurs poreux étaient ou bien disposée en lit fixe ou bien MinteMMt en wanfaat, c'eet-t-dire qu'on utilisait un lit de cata1J18V *fluidifié*.

   L'établittement d'ua gradient de t p4rature dans la sono de réaction, qui est nécessaire pour obtenir, avec les mode* de travail connus,, de bons rendaateata en hexachlorooyolopentaditne au contact de catalyseurs solidest ne peut tire réalisé, lersquton opère en couche en at0uvea<ent turbulent, qu'en disposant dans la sono de réaction, au wine deux, avantqeusewsnt plusious couchée de catalyseur en mouvement turbulent, et en mainte- nant ces couches à des températures différentes. Un tel mo-      de de travail est compliqué, il exige un   appareillage     assez   
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 encombrant et l'application de mesures par&iculi:ros pour contrôler les conditions assurant le maintien des différen- 
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 tes couchée en woarassnt turbulent. 



  C'est un objet de la présente invention de parésonter un procédé qui parapport aux méthodes appliquées jusqu'à présent à la Mite des récentes connaissances sur le déroull8Ct de la réaction, peut être aia en oeuvre de ta9- plus simple à l'échelle industrielle tout en donnant de bons r*nd  %8j un autre but de la présente invention est un procédé pour la production en continu d' hexachlorocyclopentadibus qui, tout en donnant de bons rendements, ne   présente   pas les inconvénients des modes de travail connus   @   

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 qui reposent sur les récentes connaissance* sur le déronlemat thermodynamique de la réaction* 
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 Or, on a trouvé qu'on peut atteindre les buta 
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 précités et obtenir de l'hexaehiereoyelepeetadièae avec de bons rand en%8 par l'Mti<m du ohlor.

   lU" des bydi arburos aliphatiques on qoloal:l.pbaUqu.. ronfm*an% 5 et ea de carbone, à t."'atU"8 assez iirnfl,   préà ce de @or talyswrs solides$ et m opérant   couche zon warrannt tirbdbut, lorsqu'on effectue la réaction aveo une seule ee<Mt<* de catalyseur en )Mwv<MMnt turbulent, waw température comprise entre 350 et 600*0, notamment entre ,30 et 30"C. 



  Come oat,a1,..a.ar ocovient, de préférence, le charbon actif, mais on psnt idalsrat iwployar d'autres latallieurs solides, par   plo la terre ci 'ia1U.oir.., don corps noeléo m ki..8lphr, la pierre pouce ett DOt,¯...le chlorure de sodiuw. Le@ alumines et les bauxites ntmtrent pas as ligne de C08pt., étant donné qu'elle8 peuvent donner lieu à des féaotions secondaires et qu'on n'ob%1 % que de mauvais rendement* en hexachlorocyclopentadiène. 
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 Comme hydrocarbures de départ sont appropriée des 
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 hydrocarbures aliphatiques et cycloaliphatiques à 5 atomes de carbone, qui peuvent hre saturée ou porter des liaisons olifiniques et itra substituée par du chlore.

   Coma compoai* de ce genre, pouvant aussi lu. utilité* en mélange entre aux et qui sont déjà connus coma 811"1..1'" de départ pour l'obtention d'b8X8ohloro01010p8Dta41. par réaction avec du chlore, on citera# par exemple, le n-pentant, le .'th11-butan., l'igo-pentanoo les a-p ténest le méthylbutin*, lvisoprène, 1. pentad1'n..l-" la 01010p.ntan., le cyolopentbaso la cyclop8Dta41'D., ainsi que leurs dérivées substituée par du chlore, comme par exemple le chloro-1 POU-, tana, le chiot 2 pautana at la chloro-3 pentane à la pla- 1 ce de cyclopentadiène Monomère, on peut aussi utiliser du 

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 dicyelopenteditne, étant donné que ce produit ne dissocie aux % p+ra%uro8 de rdaetion avec formation de cyelopentadiène. 



  Pour la aise   ooarre du procédé, les constituante de la réaeti<wt Mat introduite à 1'é%a% de gaz ou de vapeur dans le récipimb de réaction garni de catalyseur fin Mat granulé, de umutibre que le catalyseur soit animé d'un mouvement turbulent   bouillonnant et soorouve ainsi à l'état p< de-liq)id<. 



   La grosseur de   graine   du   catalyseur     dépend   des di-   mouvions   du récipient de   réaction,   du débit de gas et de la 
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 hsntenr de la coaa8o de oataltowr. Il est indiqué de choitir une groes r de graine comprise entre environ 0,1 et 2 ta, notamment entre 0,1 et 1 m, et des hwtttwur* de couche d'environ 0,5 à 3 a.

   ta général, il suffit, pour l'obten-      %ion   d'un     mouvement   turbulent partait, des vitesses de gas      
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 effective* d'environ 5 an/8 jusqutà 100 ewee 
La quantité de chlore   sort   environ égale à la quantité   théoriquement   nécessaire, on utilise avantageuse-   ment   1 à 1,3 fois cette quantité* La quantité de chlore né- 
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 cessaire, calculée diftit'e suivant les hydrocarbures en      C5 ou les hydrocarbures chlorée en C5   utilisés   et   s'élève,   
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 par exsrple, à 6 moles de chlore par mole de cyclopentadiè- ne ou à 9 ou 7   molesta   chlore par mole de n-pentane ou 
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 dtisoprène En général .

   on utilise lthydrocarburs et le chlore dans un rapport molaire d'environ 1:6 à lïl2, de préf4- rence d'aviron 1:6 à itio. On obtient toutefois encore de bons rendements avec des quantités de chlore   sonsibl ent   plus   élevées,   par exemple avec 12 à 25   moles   de chlore   par   mole   d'hydrocarbure*   Il n'est par contre pas indiqué d'employer le chlore en une quantité   sensiblement   inférieure à la quantité théorique, étant donné que la réaction se dé- 

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 roule alors de façon   incomplète.   Lorsque le chlore a été 
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 utilisé en excès, la partie atayant pas réagi peut âtre fa- cilement   ramenée   au   processus,,

    
Il est particulièrement avantageux d'ajouter des 
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 diluants, par exemple des Cas lnertee, au chlore et/oa 1 lthydrocarbure ou à l'bdroearburo chloré, A l'état de vapear. Sont approprie, par u88ple, de. gas inert.., tels ; que les sas nobles st surtout l 'al., 4.. substance@ à l'état de vapeur, notamment l'acide chlorhydrique-p Itant donné que ltersploi ....1.... de diluante modère la réaction fortement  otherniqns, la température de réaction, établit et désirée, peut âtre facilement nalatams constante* En général, on oho18i%, lors de ltl8p101 simultané de 4Aaan"J une quantité   tell. -     ces     derniers   produite que le rapport 
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 molaire entre le dilatât et la 8088. 4..

   moles de chlore et d'hydrocarbure soit comprise entre environ 0,8-hil, notan-   ment   eatre 0,8   -2slo   La chaleur de réaction peut aussi être      
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 évacuée par rotroidisomnt indirect, avec ou sans emploi de diluants. 



   Le mouvement turbulent du catalyseur   finement   divisé peut âtre provoqué de la façon usuelle, par exemple en insufflant les constituants de la réaction, éventuellement diluée, à l'état de vapeur, par la bas, à travers une grilla sur laquelle est disposé le   catalyseur*   Le mouvement 
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 turbulent peut Muai âtre obtenu en lnmfflant les subs%onces jaseuses ou A ltitat de vapeur, le oaa échéant milan gies entre elles, par une ou plumieurt buste pénétrant dans      la zone de catalyseur. Les buses peuvent âtre   disposées   cy- 
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 cliquement, C '..t-A-dir. dans un même plan, avantageusement elles seront disposées l'une sur l'autre. 



   Le chlore et les vapeurs de   l'hydrocarbure   ou de 
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 l'hydrocarbure chloré à transforner, peuvent âtre introdui séparément ou sous forme d'un Mélange dans la zone de réac- 

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 tion. Il s'est %entré particulièrement   avantageux   d'insut. fler le chlore par le bas, à travers la   trille   et les   va-   peurs d'hydrocarbures en amont de la   grilla,   par des buses, dans la   sont   de réaction contenant les constituante de catalyseur en mouvement turbulent*
Le procédé est mis en oeuvra à des températures comprises entre 350 et 600 C.

   Il est recommandé d'opérer à une température   emprise   entre environ 400 et   580*Ce   no-   tamment   entre 430 et 540 C, les températures préférées se situant entre 430 et 480 c. Le chauffage du catalyseur peut être effectué indirectement, c'est-à-dire de   l'extérieur,ou   directement par des gaz chaude, par exemple ceux qui sont utilisés pour l'obtention de l'état tourbillonnant, ou encore par des fils chauffants électriques. Étant donné que la réaction méme est, dans l'ensemble, exothermique, un apport de calories, une fois la réaction amorcée,   n'est   pas   néces-   saire. En général, on doit même évacuer de la chaleur, notamment lorsqu'on utilise de grands fours de réaction.

   Les matières de départ gazeuses ou à l'état de vapeur   s'échauf-   fant rapidement, dans la zone de réaction, à la température nécessaire, il n'est pas besoin de les chauffer au préala-   ble.En   général, on introduira donc le chlore gazeux à la température ordinaire et les vapeurs d'hydrocarbures à une température ne dépassant pas sensiblement la teapérature d'ébullition, par exemple de 5   à   30 C   seulement*   Au lieu d'insuffler les hydrocarbures à l'état de vapeur, on peut aussi les injecter, avec ou sans   buste,   à l'état liquide dans la couche en mouvement turbulent du   catalyseur,étant   donné qu'elles y passent immédiatement à l'état de vapeur. 



  Le récipient de réaction , qui peut être constitué d'un tube vertical, de préférence en quartz ou on matériau céramique, tel que la porcelaine ou l'argile réfractaire, ou bien en nickel ou en acier spécial, peut être refroidi 

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 de   Intérieur   ou de l'intérieur. La pression éventuelle- ment appliquée peut   s'élever   à quelques atmosphères, par exemple à 2-7 atm. 



   Des perlée de catalyseur occasionnées par la formation de cendre volante, peuvent tire remplacées par une addition de catalyseur frais sans qu'il soit   néces-   saire d'arrêter le service. D'une manière aussi simple, on peut remplacer les quantités de catalyseur consommées, par exemple en évacuant de la zone inférieure de la couche en   mouvement   turbulent, par exemple peu en amont de la grille, par intervalle* ou continuellement, une partie - par exemple 1/10 ou 1/5 - de la quantité de catalyseur et en la remplaçant par une quantité aliquote de cataly- seur frais qu'on introduit, par exemple, par le haut du récipient de réaction. 



   Le traitement ultérieur des vapeurs qui s'échap- pent du récipient de réaction est effectué d'après les méthodes usuelles. Avantageusement, on fait d'abord passer les vapeurs par un dépoussiéreur afin de les débarrasser des constituants de catalyseur éventuellement entraînés, après quoi on refroidie les vapeurs en vue de condenser   l'hexachlorocyclopentadiène.   L'hexachlorocyclopentadiène brut ainsi obtenu peut, en général, âtre utilisé tel quel, par exemple en vue de la production de polyesters difficile- ment inflammables, de plastifiants ou de pesticides. Si on le désire, il peut aussi être épuré par distillation ou par recristallisation. 



   Les substances restées à   l'état   gazeux lors de la séparation de l'hexachlorocyclopentadiène d'avec le mélange réactionnel, peuvent, si désiré, être   ranenées,   au moins partiellement, au récipient de réaction. 

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    EXEMPLE  
Par un tube vertical en matériau céramique, d'un diamètre de 60 mm et d'une longueur de 1200 mm, dans lequel on a introduit 2 1 d'un charbon actif d'une grosseur de grains comprise entre 0,2 et 0,4   mm,   on fait passer par   heure, .   460 c, par le bas, à travers un fond tubulaire perforé,   170   1 -température et pression normales) d'azote et 36 g de n-pentane sous forme de vapeur d'une température de 40 C. En   même   temps, on amène au tube, également par le bas, 108 1 (température et pression normales) de chlore gazeux. Par les substances   galeuses   ou à l'état de vapeur introduites, le catalyseur est animé d'un mouvement turbulent et forme une couche d'environ 1000   mm   de hauteur. 



   Les vapeurs qui montent dans le tubes sont, après passage par le tube amenées à un dépoussiéreur   où   elles sont débarrassées de la cendre volante entraînée. On les envoie ensuite dans un réfrigérant où elles sont refroidies à environ 20*C. Les constituants condensée sont recueillis dans un récipient. On obtient, par heure, 130 à 137 g d'hexa -chlorocyclopentadiène brut qui renferme environ   1%   en poids de   d'octachlorocyclopentadiène   et 98% en poids d'hexachlorocyclopentadiène à c8té d'environ 1% en poids de résidu. Par rapport à la quantité de n-pentane amenée par heure, le rendement en hexachlorocyclopentadiène, avec un taux de conversion de 100%, s'élève à 99%. 



   EXEMPLE
Par un tube vertical en quartz d'un diamètre de 60 mm et d'une longueur de 1200   mm,   qui renferme 2 1 d'un charbon actif d'une grosseur de grains moyenne de 0,4 mm, on fait passer par heure, à   430*C,   par le bas, à travers un plateau perforé, 60 1 (température et pression normales) d'azote et 140 1 (température et pression normales) de chlore.

   En   même   temps, on amène au tube par une conduite 

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 disposée en amont du plateau perforé, par heure,   100   1 
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 (température et pressice normales) d'asote et 72 g de cy-   clopentadiène   sous forme de vapeur, obtenue par chauffage de dicyclopentadiène à   300*Ce   Par les substances   gazeuse*   ou l'état de vapeur introduites, le catalyseur est animé d'un Mouvement turbulent et fora. une couche d'une hauteur d'environ 1000 mm. Les vapeurs qui montent dans le tube sont   envoyées,   comme à l'exemple 1, vers un dépoussiéreur puis sont refroidies à environ 20 C.

   On obtient, par heure, un condensat   d'environ.,,-   240 à 260 g qui renferme   77%   en 
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 poids d'hexachlorocyclopentadiène et moins de lu en poids d'octachlorocyclopen%éne. Le reste est constitué de tétrachloréthylèneb de trichloréthylène et d'hexachlorobutad1e. 



   EXEMPLE 3   On   utilise le   même   appareil et le marne catalyseur comme à l'exemple 2. En faisant passer par heure, à 520 C, par le tube perforé, 80 1 (température et pression normales) d'azote et 110 1 (température et pression normales) de chlore, et en même temps, par la conduite disposée en amont du plateau perforé, 36 g d'un mélange d'isomères d'hydrocarbure en C5 (cf. analyse ci-après), ainsi que 150 1 (température et pression normales)   d'azote,   on obtient par heure, 100 à 105 g d'un condensât renfermant 36% en 
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 poids d'hexachlorocyclopentad16e. 



  Analyse du mélange d'isomères en C5 par chromatographie en phase gazeuse.- i-pentane 6,93 % vol. n-pentane   9,43   vol. 
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 méthyl-butant 0 06% vol. pentène-1 6,84% vol. méthyl-2 butène-1   7,72%   vol. pentène-2 (trans) 5,28% vol. pentène-2   (cis)     2,68%   vol.   @   pentadiène-1-4   2,38%   vol. 

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 méthyl-2 butène-2 7,80% vole 
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 cyelopentanw 0,46% TO1. isoprène 32,14% vol. 
 EMI12.2 
 cyclopent6ne 3990% vol. peatadibe-1-3 (trans) 10,05% vole paztièae-1-3 tais) bzz Tol. cyclopctadibe ou vol. 



   EXEMPLE 4
On opère comme décrit à l'exemple 3, toutefois à une   température   de réaction de 460 C. On obtient, par 
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 heure, un condansat de 130-135 S. 70% en poids du 00D4...sont constituée d'hexacbloro01010pentaditne. Lorsque la réaction est   effectuée   de façon ana- 
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 logues mais à un. température de %30.c, on obtient, par heures 130 à 135 1 d'un condenlat renfermant 52% en poids dth achlorocyclopentadiène,, 
EXEMPLE 5
Dans l'appareil décrit à l'exemple 2, on introduit 1,5 1 d'un charbon actif   d'un.   grosseur de craint com-   prase   entre 0,2 et 0,4 mm et on fait passer par la bas, à travers le tube perforé, par heure, 100 1 (température 
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 et pression normales) d'MOK et 150 g (t..p4ratur.

   et preasion normales) de chlore, et par la conduite disposée 8D oRO1% de la grille, 36 g d'isoponiano à 1itat de Yap8al"   mélange avec 150 1 (terp4rature et pression normales) d'asotea La température de réaction est 1<< à %0o.0. 



  On obtient, par heure, 130 à 135 g r1 'un condensat renfer- nant 58 en poids d'hexachlorocyc10pentaditnl. 



   Lorsque la réaction est effectuée de façon   analo-   gue, toutefois à une   température   de réaction de 450 C, on obtient, avec un taux de conversion de 100%, environ 
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 145 g d'un condensat renfermant 71% en poids d 'hexachloro- oyclopentadiène. 

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    EXEMPLE 6   
On fait passer, cornue décrit à l'exemple 2, dans le four à couche en mouvement turbulent chauffé à 460 C, par le bas, à travers le plateau perforé, par hm re, 100 1 (température et pression normales) d'acide chlorhydrique et 120 1 de chlore. En même temps, on introduit dans le four, par la conduite disposée en amont, du plateau perforé, 36 g d'un mélange   d'isomère   d'hydrocarbure en C5 à l'état de vapeur dilués avec 150 1 (température et pression normales) d'acide chlorhydrique. On obtient, par heure, 135 à 140 g d'un condensat renfermant 53% en poids d'hexachlorocyclopentadiène. 



   Lorsqu'on opère de façon analogue, en amenant toutefois au four, par la buse ou conduite disposée en amont du plateau perforé, au lieu du mélange d'isomères en C5, 36 g/heure de n-pentane à l'état de vapeur (100 C) on obtient, par heure, 133 à 136 g d'un condensat renfermant   47%   en poids   dthexachlorocyclopentadiène.   



   EXEMPLE 7
Par un tube en quartz disposé verticalement, d'un diamètre de 60 mm et d'une longueur de 1200 mm, qui renferme 2,2 1 d'un charbon actif d'une grosseur de grains moyenne de 0,4 mm, on fait passer par heure, par le bas , à travers le fond perforé, à 460 C,40 1 (température et pression normales) d'azote et 240 1 (température et pression normales) de chlore. En même temps, on amène au tube , par une conduite disposée en amont du fond perforé, par heure 80 1 (température et pression normales) d'azote simultanément avec 72 g d'un mélange d'isomères d'hydrocarbures en C5 à l'état de vapeur. Les vapeurs qui montent dans le tube sont, après passage par ce dernier, amenées à un dépoussiéreur où elles sont débarrassées de la cendre volante entraînée.

   On les fait passer ensuite par un réfri- 

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 gérant dans lequel elles sont refroidies à 20 C. Les constituants condensés sont recueillis dans un récipient. 



  On obtient, par heure, 215 à 220 g d'un condensat renfer- 
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 mant 52% en poids d'hexachlorocyclopentadiène. 



   EXEMPLE 8
Dans l'appareil décrit à l'exemple 7, on introduit 1,8 1 de charbon actif d'une grosseur de grains   compri-   se entre 0,2 et 0,4 mm. On fait passer par le bas, à travers le fond perforé, par heure, 60 1 (température et pression normales) d'azote en mélange avec 140 1 (température et pression normales) de chlore et, en même temps, par la conduite disposée en amont du fond perforé, 120 1 (température et pression normales) d'azote en mélange avec 32 g de vapeur de cyclopentadiène. On obtient, par heure, 125 à 130 g de condensat. Le condensat renferme 77% en poids 
 EMI14.2 
 dtmchlorocyclopentadiène. Le reste est constitué d'hexa-   chlorobutadiène,   le tétrachloréthylène et   d'octachlorocy-   clopentène. 



   REVENDICATIONS
1.- Procédé pour la production en continu d'hexachlorocyclopentadiène par réaction de dicyclopentadiène ou d'hydrocarbures aliphatiques ou cycloaliphatiques pouvant être saturés ou comporter des liaisons oléfiniques et qui renferment 5 atomes de carbone, avec du chlore, en phase gazeuse, à température assez élevée, au contact de catalyseurs solides, en couche en mouvement tu   julent   et, so on le désire, en présence de diluants, ce procédé étant caractérisé en ce qu'on effectue la réaction dans une seule couche de catalyseur en mouvement turbulent, à une température comprise entre 350 et 600 C, en particulier entre 430 et   540 C.  

Claims (1)

  1. 2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur est constitué de particules <Desc/Clms Page number 15> de charbon d'une grosseur de grains comprise entre 0,1 et 2 mm.
    3.- Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on introduit le chlore par le bas dans la couche en mouvement turbulent et les vapeurs d'hydrocarbures en un point situé plus haut.
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