BE608454A - - Google Patents

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BE608454A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12Reaction products
    • C10M159/20Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
    • C10M159/24Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing sulfonic radicals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06Halogens; Compounds thereof

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Description


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  .p'"1.C JjL -i-L-0 - i 1 à=  - -- , y u -, olln %& - a 1 i eJ, 34 .a.Y.. j r t 1 7j",It.. U. 



  .,ou'L - r CCW,.% . ICP%% t.kaJL. 



   La présente invention se rapporte à des complexes nou- veaux, solubles dans l'huile, de sulfonates alcalins, à un procédé pour les préparer et à leur utilisation   ooame   agents lubrifiants  Plus particulièrement, l'invention concerne des complexes de sulfo- nates   41 lino-terreux   dérivas du pétrole   ayant   un degré d'alcalini- té élevé dû à une teneur élet en métal aloalino-terreux. 



   Les huiles   lubrifiant .     comme   l'huile lubrifiante du pétrole, sont efficaces dans certaines limites bien définies de conditions de service des moteurs et, lorsque ces limites sont dépas. sées, ces lubrifiants ne donnent souvent pas les résultats qu'on en attend.   *au   cours du   fonctionnement   d'un moteur à combustion inter- ne, des sédiments, de   la.   boue et du vernis se forment et une huile 

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 lubrifiante ne possède pas par elle-même les propriétés qui permet- tent de mettre en suspension cette boue, ces sédiments et ce   Ternie*   Les sédiments peuvent se rassembler dans les conduites,   colmater   les filtres à huile et diminuer d'une manière générale l'efficacité de l'huile lubrifiante.

   Les boues et le vernis s'accumulent et forment des dépôts et des revêtements sur les parois du cylindre et du piston du moteur. Il est donc nécessaire soit de prévenir la forma- tion de dépôts de boue et de vernis et de sédiments ou de mettre la boue, le vernis et les sédiments en suspension dans l'huile en y ajoutant un additif, par exemple un agent de dispersion. 



  Les agents de dispersion sont normalement dits du "type détergent" et possèdent la propriété de maintenir le moteur à l'état propre en mettant en suspension les sédiments et en empêchant le dépôt de la boue et du vernis* Les additifs du type détergent doivent géné- ralement convenir pour des conditions de service lourd à des tempé- ratures élevées de fonctionnement du moteur. Il est particulièrement désirable d'utiliser un additif détergent pour de telles condi- tions. 



   Il est connu que les acides   sulfoniques   dérivés du pétro- le., solubles dans l'huile et neutralisés sont des détergents effi- caces pour fonctionnement à haute température. On sait également qu'il est désirable d'augmenter la teneur en métal de ces acides neutralisés afin d'obtenir des sulfonates alcalins ayant une alcali- nité supplémentaire,   c'est-à-dire-     une .alcalinité   supérieure à celle qu'on obtient par neutralisation normale d'un -acide sulfonique par une substance déterminée à réaction basique. Ces sulfonates alcalins sont considérés dans l'ensemble comme complexes et leur structure moléculaire précise n'est pas généralement connue.

   L'alcalinité plus forte et la teneur plus- élevée en métal des sulfonates alcalins permettent à   l'additif   de servir à des températures plus élevées avec une plus grande réserve alcaline et d'exercer plus longtemps un effet détergent plus efficace. 



   La présente invention procure de nouveaux complexes de sulfonates dérivés du pétrole, solubles dans l'huile et à 

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   Alcalinité     élan¯..   préparés par le   procédé   qui   ses*   décrit   ci-   après.

   suivant le   procédé   de l'invention, un   composé   sulfonique soluble dans   l'huile  choisi   dans la   classe   forage par les   acides     aulfoniques   dériva du pétrole et les   sulfonates   alcalino-terraux dérivés du pétrole,   réagit     avec   un   composé   alcalino-terreux   basique   et un composé acide en présence d'eau et d'un alcanol ou d'un aldéhyde ou d'une cétone. Le mélange de réaction est -alors   filtré   et le sulfonate dérivé du pétrole à alcalinité élevée obtenu est séparé par filtration.

   Le procédé peut être utilisa pour neutnali- ser un acide sulfonique par un compose   alcalino-terreux   basique., ou peut employer un sulfonate neutre comme   matière   première   et .augmen-   ter sa teneur en métal. Suivant une autre particularité de l'in- vent:on, le mélange de réaction est soufflé au CO2 avant sa filtra- tion. 



   Plus particulièrement, l'ingrédient acide dans la réac- tion est un composé acide   Inorganique   choisi dans la classe formée par l'acide borique et l'acide phosphorique. Les nouveaux produits obtenus par le procédé de l'invention sont caractérisés en ce qu' ils contiennent du bore et du phosphore. La teneur en bore et en phosphore assure le pouvoir détergent à basse température pour les conditions de fonctionnement du moteur à basse température créées, par exemple, par la conduite sur de courtes distances. Cette déter- gence à basse température s'ajoute à la détergence à haute tempéra- ture assurées par la teneur plus élevée en métal et   l'alcalinité   plus marquée qui en résulte. 



   Les sulfonates alcalins de l'invention contiennent jusqu'à 1,5 à 3 moles de métal alcaline-terreux par mole de sulfo- nate, ou bien, lorsqu'ils ent été soufflés au CO2 jusqu'à une teneur en métal -alcalin plus élevée, le rapport molaire entre le métal et le soufre peut dépasser 3 à 1 et est   général émeut   d'au moins 3,5 à 1. 



   Les produits sont utiles comme additifs détergents an petites quantités dans les huiles lubrifiantes. C'est ainsi que les 

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 compositions d'huile lubrifiante procurées par l'invention contien- nent une proportion importante d'une huile lubrifiante et une petite quantité de sulfonate fortement alcalin. Cette petite quanti- té de sulfonate, par exemple, peut être de 0,01 à 40% en poids environ et, plus avantageusement, d'au moins 0,1% en poids environ. 



   La quantité préférée de sulfonate est de 1 à 20% en poids lorsqu'il doit servir   d'Additif   détergent dans les huiles lubrifiantes. 



   Plus particulièrement, en ce qui concerne le procédé de l'invention, la réaction du composé alcalino-terreux basique .avec le composé sulfonique et le composé :acide inorganique est exécutée en présence de l'alcaonol et d'eau à une température dans la gamme d'environ   140   à 400 F (60 - 204*C).

   La température de réaction est de préférence   -au   moins   160 F   (71 C) et peut être avantageusement maintenue en dessous de   250*F   (121 C) environ* Un moyen très prati- que de régler la température de réaction consiste à exécuter celle- ci à la température de reflux du mélange de réaction qui se, situe généralement dans les gammes de température précitées du fait de la présence de l'eau et de   l'alcanol.   2 à 4 heures suffisent générale- ment pour achever la réaction; 1 '-alcalinité du produit peut être vérifiée par   intervalles   si on le désire, et lorsqu'on a atteint   1-'alcalinité   désirée, on arrête la réaction.

   La réaction peut être .arrêtée en refroidissant les ingrédients en dessous de la   températu-   re de réaction mais de préférence en chauffant immédiatement le mélange de réaction à une température comprise entre 240 et   400 F   (115-204 C) environ pour chasser les solvants,   c'est-à-dire   l'alcanol et l'eau. Le mélange de réaction est-alors filtré à une température comprise entre 240 et 400 F (115 -   204 C)   pour éliminer les composa insolubles, par exemple les composés inorganiques insolubles. 



  Lorsque la température utilisée pour chasser le solvant et pour filtrer se situe dans la partie inférieure de la gamme précitée, il peut être nécessaire de souffler le produit de réaction à l'aide d'un gaz inerte comme l'acte pour en éliminer le solvant. 



   Les produits obtenus suivant l'invention ont une teneur 

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 élevée en métal alcalino-terreux et peuvent être définis comme complexes parce que leur structure est inconnue* Les complexes sont des complexes contenant du bore ou du phosphore de sulfonates alcalins dérives de pétrole. Les complexes considérés ont   générale-   ment un rapport molaire métal/soufre d'au moins 1:1 et pouvant atteindre 2,5 :1 ou 3:1. Lorsque le calcium est le métal   -alcalino-   terreux, il est extrêmement difficile d'obtenir des complexes ayant un rapport molaire calcium/soufre de 1:1. Une forme de l'invention est particulièrement utile pour préparer les complexes à teneur élevée en calcium, qui peuvent présenter des rapports calcium/ soufre de 1:1 ou davantage. 



   Suivant le procédé particulièrement utile pour préparer de tels complexes à teneur élevée en calcium, après réaction du sulfonate ou de l'acide sulfonique avec le composé acide inorgani- que et le composé   alcalino-terreux   basique en présence d'alcanol et d'eau, on ajoute une quantité supplémentaire d'un composé basique de calcium, par exemple d'oxyde de calcium, au mélange de réaction à une température inférieure à 250 F (121 ) et comprise de préférence entre 205 et   230 F   (96 - 110 C). Le mélange de réac- tion est .alors chauffé à la température de filtrage et filtré. 



  L'excès d'oxyde de calcium est éliminé au cours de cette opération. 



  Ce même procédé peut avantageusement être utilisé, si on le désire, pour préparer des complexes contenant du baryum et du strontium. 



    L'oxyde   de calcium supplémentaire ou un vautre   composé   alcalino- terreux basique peut être ajouté sous forme d'un magma dans l'eau ou dans de   l'aloanol   aqueux pour la facilité des manipulations. 



  Le magma peut, par exemple, contenir 0,1   à   0,5 mole ou .davantage de composé basique alcaline-terreux par mole de sulfonate ou d'acide sulfonique. 



   Dans la filtration suivant l'invention, le mélange de réaction est filtré à travers une matière filtrante après la réac- tion. La matière filtrante peut être n'importe quelle matière filtrante normalement utilisée pour éliminer des ingrédients inor- 

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   ganiques   insolubles dans   l'huile*   Avantageusement, le filtrage   est -   exécuté en mettant en contact le mélange de réaction avec une   matie- ;   re adsorbante cornue 1'.argile Attapulgus, la terre à foulon.,   etc...   par exemple en faisant passer le mélange de réaction à travers cette matière. La Celite est également très utile pour la filtra- tion. 



   Lorsqu'on désire obtenir des produits présentant une teneur particulièrement élevée en métal alcalino-terreux,   avant   la filtration mais après la réaction avec   l'acide   borique et le composé alcalin -terreux., le mélange obtenu de sulfonate alcalin, d'eau et   d'alcanol   est soufflé au CO2 pour le neutraliser pendant qu'on le chauffe à une teapérature de 160 à   350"F   (71 - 176*C). 



  Le soufflage élimine une partie de l'eau et de l'aclcanol et neutra- lise le mélange de réaction. La chaleur.au cours du soufflage peut être apportée par chauffage de la zone de réaction de la façon nor-    le   ou par chauffage du CO2 avant la mise en contact du mélange de réaction dans la zone de réaction. Le CO2 peut être avantageusement introduit en dessous de la surface du mélange de réaction et Amené à barboter dans celui-ci.

   Le soufflage en vue d'obtenir la neutra-   lisation   est généralement   achevé   en 30 à 60 minuter toutefois, la durée nécessaire pour le soufflage dépend de variables telles que la vitesse d'introduction du C02 et peut tire facilement déter- minée par une vérification périodique du mélange de réaction à   l'aide   d'un indicateur acide-base.   On a   trouvé que la neutralisation est généralement obtenue en soufflant le mélange de réaction jusqu'à ce que la température soit portée à   20-25 F   (env. 10 C) au-dessus de la température de réaction initiale de   l'acide   borique, du composé métallique et du composé sulfonique.

   Par exemple, lorsque l'acanol est le méthanol., la température de réaction initiale utilisée est généralement la température de reflux qui peut vailer entre 155 et 160 F (68 - 71 C), et le soufflage par un large excès de C02 jusqu'à 180 F (82 C) suffit généralement pour neutraliser le mélange de réaction. Le CO2 peut être récupéré et recyclé. 

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     Lorsqu'on   utilise un alcanol dont le point d'ébullition est inférieur à celui de l'eau.. la température de soufflage peut être facilement Atteinte en chauffant le mélange de réaction sans reflux ou avec reflux partiel de façon à chasser une partie de   l'alcanol   du mélange de réaction et permettre l'augmentation facile de la température. Cette élimination de   l'alcanol   sert également à réduire le volume du mélange de réaction à souffler. Au cours de l'élimination de   cet .alcanol à   bas point d'ébullition, une partie de l'eau est également chassée du mélange de réaction.

   Si la   gélifi-   cation se produit -eu cours du   soufflage   par le CO2, particulièrement au cours du soufflage d'un produit contenant du baryum, on peut ajouter davantage   d'eau   avant le soufflage pour empêcher cette géli-   fioation.   Une gélification occasionnelle du produit contenant du baryum au cours du soufflage par le CO2 provient apparemment du manque d'eau dans le mélange de   réaction   au cours du soufflage;

   en général, ce manque d'eau est dû soit au fait qu'on n'a pas intro- duit assez d'eau dans le mélange de réaction soit au fait qu'on a éliminé trop d'eau du mélange de réaction par évaporation à des   températures dorées.   Lorsque la gélification n'est pas importante, les gels formés peuvent être séparés du produit au cours de la filtration; toutefois, lorsque ces gels   entraînent   une perte impor- tante du produit., il y a lieu d'éviter leur formation. 



   La plus grande partie de la neutralisation du mélange de réaction par soufflage   .au   CO2 se produit généralement à de faibles températures de soufflage, par exemple 160 F à 240 F (71 - 115 C) et, à des températures plus élevées, le   soufflage   au CO2 sert prin-   cipalement   à chasser l'alcanol   et l'eau   du mélange de réaction tout en chauffant le mélange de réaction à la température de filtrage. 



  Le débit de C02 peut être avantageusement réglé par le spécialiste de manière à assurer la   neutralisation   du mélange de réaction à une température inférieure à 240 F (115 C). Si une gélification   indési-   rable se produit, la température de neutralisation peut être   avanta-   geusement maintenue en dessous de 210 F (98 C) environ afin de 

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  Bans le p1'OM44 de l'invention, le est utilisé pot .ttUjcmenter la ttasor au  étal du 8Ultonat. complexe. 



  Apres le soufflage au D3, le mélange de réaction est chauffé à tsaa tempwmture comprise entre 240 et 400 ? (113 <' 204C) pour chasser les soldats, c'est-à,-dira l'aloanol et 1-1 u. Le mélange de réaction est alors filtré à une te8pé¯ture OOIIpr1.. outre 240 et 400!' 1i5 - 2048C) pour éliminer des ingrédient  solu- bles dans l'huile tels que les composés inorfaniqucs insolubles  Lorsque It tespaustnre utilise pour chasser la solvant et pour la futration ne trouve dans la partie inférieure de cette se, il peut tire nécessaire de souffler le produit de réaction à 1-1-aide d'un g)H6 inerte --omig 17.aso'tz pour en éliminer le solvant. Un soufflage supplémentaire -au C02 sert également à obtenir ces résul- tats, par exemple, un soufflage continuel au C02 jusqu'à une tempé- rature d'au moins 210 F (115wC) environ.

   Toutefois, il est encore désirable de chauffer le mélange de réaction, par exemple, à 340 }1'   (171*C)   après cette opération et avant le filtrage, particulièrement 
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 lorsque le mélange de réaction est encore visqueux à la température de filtrage la plus basse. 



   Les produits obtenus suivant l'invention sont dits 
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 complexes parce que leur structure n'est pas connue. llnsi, les complexes sont des complexes contenant du bore de sulfonates alcali- no-terreux dérives du pétrole. Les complexes considérés ont généra- lement un rapport molaire   métal/ soufre     d'au   moins environ 2:1 et 
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 pouvant atteindre 3,0:1 ou 3,5:1 et même davantage. Lorsque le OAloinm est le métal .al.ino-terr, il est normalement très difficile d'obtenir des complexes -ayant un rapport molaire calcium/ soufre de 1:1. Toutefois, le procédé de l'invention est   particuliè-     rement   utile pour préparer des   complexes à   haute teneur en calcium qui peuvent présenter des rapports molaires calcium/soufre de 3:1 ou plus. 



   Dans l'opération de filtrage, le mélange de réaction est filtré à travers une matière filtrante .âpres la réaction. La 

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   matière   filtrante peut être n'importe quelle matière filtrante nor-   miment     utilité   pour éliminer des   ingrédients   inorganiques insolu- bles dans l'huile- Avanteegusement, le   fil t nage   est exécuté en mettant le mélange de réaction en   contact   avec une matière adsorban- te corne 1 $argile Attapulgus,la terre à foulon ou analogue, par exemple en faisant   passer   le   mélange   de réaction à travers cette matière. La Colite est très utile pour cette opération. 



   Lucide borique peut être introduit dans le mélange de réaction sous toute forme désirée. Par exemple, on peut utiliser lucide borique libre ou   son anhydride.   Des sels solubles d'acide borique peuvent être également utilisés de même que des esters d'acide borique ou d'acides   alkylboriques   susceptibles de se   disso-   cier pour former l'acide borique ou   lucide     alkylborique   dans le mélange de réaction. D'autres composes de bore, comme le sulfure de bore, qui sont susceptibles de s'hydrolyser pour former l'acide borique dans le mélange de réaction conviennent également. Par -acide borique, on entend également un moyen quelconque d'Assurer la présence d'acide borique libre dans le mélange de réaction. 



   Pour la facilité de la manipulation, le composa   alcalino-   terreux basique peut être .ajouté au mélange de réaction sous la forme d'un magma dans   l'huile*   L'addition de ce magma peut être exécutée en une seule fois ou par intermittence au cours de la réac- tion. En outre, une quantité supplémentaire de composé alcaline- terreux basique peut être ajoutée, si on le désire, à un moment quelconque avant le soufflage au CO2. 



   Le composé -acide inorganique est l'acide borique ou   l'aci-   de phosphorique. Le composé acide peut être ajouté au mélange de réaction sous forme d'acide libre, d'un sel de l'acide libre comme un sel de métal   alcalino-terreux,   d'un ester susceptible de se disso- cier pour former l'acide libre ou sous d'autres formes qui   apparaî-   tront au spécialiste. Lorsqu'il est question dans la suite d'acide borique et d'acide phosphorique, on entend également tout moyen d'assurer La présence d'acide borique libre ou   diacide   phosphorique 

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 libre dans le mélange de réaction* 
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 Le composé avl-terrvux basique est un composé inorganique alcI11no-ten 1% basique tel qu'un oxyde, hydroxyde, sulfure, etc., d'un métal ùoa11no-terreux.

   Des exemples typiques de tels composés alcalim-terreux basiques sont l'oxyde de baryum (l'hydroxyde de baryum et les hydrates d'hydroxyde de baryum), 
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 le sulfure de baryum, l'oxyde de calcium, l'hydroxyde de calcium, l'oxyde de strontium, le sulfure de calcium, le sulfite de baryum, etc* L'oxyde de baryum et   l'oxyde   de calcium sont particulièrement utiles parce que leur emploi assure une utilisation élevée du métal par exemple, on * trouvé qu'avec l'oxyde de calcium on obtient, dans des conditions comparables, un produit contenant environ 10% de calcium de plus que le   produit   obtenu -avec l'hydroxyde de cal- cium. 



     L'alcanol   est un -alcool   .alkylique   comptant 1 à 10 atomes de carbone. Des exemples particuliers sont le méthanol,   l'éthanol,   l'alcool isopropylique, l'alcool n-butylique, l'alcool .amylique, 
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 l'hexanol, le 2,3-diméthyl hexanol, l'alcool 13dactylique., le 2,4- diméthyloctarol, etc. Le méthanol et l'alcool isopropylique sont particulièrement intéressants dans les réactions décrites ici. 



   Les aldéhydes ou cétones qui peuvent être utilisés sont choisis dans la classe des aldéhydes et cétones bouillant en des- 
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 sous de 450 F (232 C) environ et contenant moins de 10 atomes de carbone. Les aldéhydes et cétones peuvent être des alkyl-, *lkényl-, cycloalkyl-, .ryl-, etc., Aldéhydes ou cétones ou des mélanges de ces composes* Les aldéhydes et cétones préférés sont les aldéhydes et   méthylcétones   bouillant en dessous de   300 F     (149 C)   environ.

   Des exemples d'aldéhydes et de cétones qui peuvent être utilisés dans l'invention sont le formaldéhyde,   l'-acétaldéhyde,   l'acroléine, le 
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 propionaldéhyde, le crotonaldéhyde, le buty1.a1déhyde)l le tigaldéhy- de, l'énanthaldhyde, le valéraldéhyde, le benzaldéhyde, le caprylaldéhyde, l'acétone, l'éthylméthylcétone, la méthylvinyl- Mtone, des .a.lkyl.acétones l'oxyde de mésit-yle, 1 diéthylcétone; 

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 la diisopropylcétone, la   cyclohexanone,   la cyclopentanone, etc., et leurs mélanges.

   Des qualités commerciales d'aldéhydes et de cétone. peuvent être utilisées, La présence   d'eau   dans ces qualités commer-   ciales   d'aldéhydes ou de cétones, même an quantités importantes, n'a pas d'effet   nuisible   sur la réaction. Par exemple, on peut utiliser le formaldéhyde aquenx, le formol, -ayant une teneur en formaldéhyde d'environ 30 à 45%. Le formaldéhyde est particulière- ment intéressant parce qu'il est facilement   accessible   et peu onéreux. 



   On peut également utiliser comme aldéhydes les polymères réversibles d'aldéhydes qui reviennent à l'état d'aldéhydes dans les conditions opératoires. Par exemple, en ce qui concerne le formal- déhyde préféré, des formes polymères telles que le paraformaldéhyde, le trioxyméthylène, le   trioxane,   etc., peuvent être également utili- sées. 



   Lorsque l'aldéhyde ou la cétone contient des quantités importantes d'eau, par exemple, lorsque les qualités commerciales d'aldéhydes ou de cétones contenant de l'eau sont utilisées, on pré- fère maintenir la température de réaction en dessous de   212 F   (100 C environ de façon que l'eau n'en soit pas initialement chassée en quantités importantes, ce qui pourrait provoquer le débordement du mélange de réaction bouillant et entraîner des pertes de produit. 



  La température de reflux d'un mélange de réaction contenant de l'eau est une température avantageuse pour effectuer la réaction et il n'y a pas d'avantage à chasser l'eau au cours de :La réaction. 



  Toutefois, l'eau est chassée après la réaction lorsqu'on chasse   l'aldéhyde   ou la. cétone. De petites quantités d'eau peuvent subsis- ter dans le produit sana .affecter défavorablement ses propriétés. 



   Quand l'aldéhyde ou la cétone bout en dessous de la tem- pérature de réaction, le mélange peut être maintenu sous pression pour qu'il puisse être porté à une température dans la gamme des températures de réaction. La pression peut être supprimée   lorsqu'on   chasse l'excès d'.aldéhyde ou de cétone n'ayant pas réagi. 

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Les composés sulfoniques solubles dans l'huile compren- nent non seulement des acides sulfoniques mois leurs savons de mé- 
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 taux alcalino-terreux, c'est-à-dire les sulfonate,%. Les métaux alcalino-terreux sont décrits plus haut.

   Les acides 8Ultonique8 comprennent les acides "#ahogany"- sulfoniques, les acides "cire de paraffine non satur4ft-sulfoniques, les acides "vaseIJ neff-3ultoni- ques, les acides "naphtalène substitué par une cire mono que"-sulfoniques, les acides "phénol substitué par une cire diparaf- fin1que"-8Ulfoniqusl les acides eir-sulfoniquss, les acides pétrole-naphtalène-sulfoniques, par exemple ceux qui proviennent de la sulfonation de produits d'.alk;

  y1.ation du benzène par des composés 111éne en C9-C18.J les .acides diphényléther-sulfoniques, les acides   diphényléther-disulfoniques.,   les acides naphtalène-disulfure- sulfoniques, les acides   naphtalène-disulfure-disulfoniques,   les-aci- des diphénylamine-disulfoniques, les acides   diphénylamine-sulfoni-   ques, les acides   thiophène-sulfoniques,   les acides alpha-chloro- naphtalène-sulfoniques, les acides cétylchlorobenzène-sulfoniques, 
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 les acides cétyl-sulfoniques, les acides ce tyl -phénol -disulfure- sulfoniques, les acides cétylphénol mono-sulfure-sulfoniques, les .acides cétoxycaprylbenzène-suironiques, les acides di-cétylthi nthrè-t ne-sulfoniques., les Acides di-lauryl bêta-naphtol-sulfoniques, les 3 .acides di-capry1-nitro-naphtalène-sulfoniques;

   les Acides "cire de , paraffine hydroxy substituée"-sulfoniques, les acides tétra- isobutylêne-sulfoniques, les acides tétra-anylène-sulfoniques, les .acides "cire de paraffine chioroesubstituée-sulfon3quea, les acides "cire de pa!"fine"-n1 tro80-sultoniques" les acides cétylcyclopentyl- sulfoniques, les acides l,auxyl-cyclo-hecyl-aulfoniques, les Acides (cyclo-hexyl mono- ou poly-substitués par une cire)-sulfoniques, :etc. D'autres acides sulfoniques solubles dans l'huile utilisables sont décrits dans la littérature, voir par exemple brevets améri- cains n    2.616.904,   2.626.207 et 2.767.209. 



   Les Acides sulfoniques peuvent provenir de différentes   p   fractions du pétrole telles que le gasoil, le   kérosène,   l'huile 

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 légère, l'huile de turbine, l'huile minérale lubrifiante, les cires d'huile lourde (par exemple la cire de paraffine ou la vaseline et des mélanges de différentes factions de cire   hydrooarbonée,   etc. ). Un acide sulfonique particulièrement utile est l'extrait à 
 EMI13.1 
 l'alcool isopropylique aqueux d'huiles lubrifiantes 8AE 40 extrai- tes au soldant et sulfonées  Un .autre acide sulfoniques particuliè- restent utile est le produit de sulfonation des fractions de queue obtenu par distillation de produits atLUïyteres d'alkylation de ben- zene avec des composés alkyléne en C9.

   Les composas al3ylène utilisés dans l'al3cylation sont généralement des trimères., des tétrmères., ou des pentaaères de propylènes ou de butylènes. La fraction de queue a un poids moléculaire de l'ordre de   280 à     400.   



   N'importe quel acide sulfonique indiqué ci-dessus ou son sulfonate   alcalino-terreux   peut être utilisé dans la présente in- vention.      



   Les quantités d'ingrédients utilisés dans la réaction dépendent du degré d'alcalinité qu'on désire conférer au   sulfo-   nate. Rar conséquent, les quantités d'ingrédients peuvent être   choi- !   aies par le spécialiste. Toutefois, sur la base de la quantité      de composé   alcalino-terreux   basique utilisée, il est avantageux d' employer au moins   0,3   mole diacide borique ou d'acide phosphorique et jusqu'à 1,5 mole décide borique ou phosphorique, et de préfé- rence 0,8 à 1 mole décide borique ou phosphorique par mole de composé   alcalino-terreux   basique. En outre, il est préférable   d'uti-   
 EMI13.2 
 liser au moins 4 moles d>.cno1 et 0,8 mole d'eau par mole de composé alcalino-terreux basique.

   Il ne faut pas plus d'environ 30 moles   d'alcanol   et d'eau.   D'excellents   résultats sont obtenus en utilisant environ 5 moles   d'alcanol   et environ 1 mole d'eau par mole de composé   alcalino-terreux   basique dans la plupart des cas. 
 EMI13.3 
 Toutefois, lorsque le composé sulfonique est l'acide sulfonique obtenu sous la forme d'un extrait à l'alcool isopropylique aqueux d'une huile lubrifiante SAE 40 extraite au soldant et sulfonée ou son sulfonate   alcalino-terreux,   l'acide sulfonique ou le sulfonate 
 EMI13.4 
 contient àQ '1 1>alc4knol Qt de l'eau, et il n'est normalement :;41:; 

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 nécessaire d'utiliser une quantité supplémentaire d'alcanol ou d'eau dans le mélange de réaction.

   Dans ce cas,   l'alcanol   préféré est l'Alcool isopropylique et il est préférable d'utiliser environ 
5 moles d'alcool isopropylique et 10 à 15 moles d'eau par mole de composé   alcaline -terreux   basique. 



   L'aldéhyde ou la cétone peut être également utilisé en quantité désirée quelconque suivant le degré d'alcalinité voulu. 



  L'aldéhyde ou les cétones Augmentent l'alcalinité et des quantités plus importantes peuvent être utilisées pour obtenir un produit particulièrement   .alcalin.   On peut avantageusement utiliser 0,1 à 10 moles ou davantage et de préférence 0,5 à 4 moles d'aldéhyde ou de cétone par mole de composé alcalino-terreux basique. 



  Lorsque l'eau est utilisée dans le mélange de réaction, on préfère utiliser une quantité d'eau suffisante pour hydrolyser les composés   alcalino-terreux   basiques qui ne seraient pas hydrolyses et qui sont présents dans le mélange de réaction pour assurer une utilisation optimum du composé basique. Ainsi, la quantité   d'eau   utilisée peut être .avantageusement une quantité suffisante pour former l'hydroxyde alcaline-terreux dans le mélange de réaction. 



   Sur la base du soufre dans le composé sulfonique, n'im- porte quelle quantité désirée de composé alcalino-terreux basique peut être utilisée; on peut avantageusement utiliser   0,5 à   2,5 moles et de préférence au moins 1,0 mole de composé   .alcalino-terreux   basique par mole de sulfonate neutralisé. Bien entendu, lorsqu'un acide sulfonique est choisi comme matière de départ, on utilise une quantité supplémentaire de composé alcalino-terreux pour neutra- liser 1 ' acide   sulfonique,   par exemple environ 0,5 à 1 mole supplé- ment.cire par mole d'acide sulfonique. On préfère employer .au moins 1 mole de composé alcali=-terreux basique par mole (atone- gramme) de soufre présente dans un sulfonate neutralisé ou au moins 2 moles par mole (atome-gramme) de soufre présente dans l'acide sulfonique libre.

   Sur la .base de   1'.acide   sulfonique ou du   suif ouate,   on peut en général utiliser 0,4   à   3 moles d'acide borique ou phos- 

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 EMI15.1 
 phorique par mole (*tome<-gïwame) de soufre présente dans l'.acide sulfonique ou dans le suifoate. Ces quantités solaires sont données à titre d'exemple et les quantités utilisées dépendent du degré d'alcalinité désiré du produit. 



   Lorsque le   mélange   de réaction est soufflé au CO2 avant la filtration, la quantité d'ingrédients utilisés dans la réaction dépend de la quantité de métal qu'on désire faire réagir ou faire 
 EMI15.2 
 entrer dans le rultoDate. Par conséquent, les quantités d'ingré-   dients   peuvent être choisies par le spécialiste. Toutefois, sur la base de la quantité d'acide sulfonique utilisée, il est avantageux   d'employer   .au moins 0,5 mole décide borique et jusque 3,0 moles d'acide borique par mole d'acide sulfonique. Il est également avantage= d'utiliser au moins 1,5 et jusque 8,0 moles de composé   alcalino-terreux   basique par mole décide sulfonique. 
 EMI15.3 
 



  Lorsque le composé sulfbnique est un sulfonate, il faut moins de composé .aloaHnn-terreux basique et il est avantageux d'utiliser 0,5 à 8,0 et de   préférence     1,5   à 6 moles de composé basique par 
 EMI15.4 
 mole de sulfonates. Il est également avantageux d'utiliser au moins environ 1 mole d'aloanol et 0,5 à 5,0 moles d'eau par mole de composé alcalino-terreux basique. Plus de 30 moles environ d'alcanol ne sont pas nécessaires. Il est préférable d'utiliser 1 à 4 moles d'eau et 2 à 7  les d'alcanol par mole de composé alcalino-terreux basique. Pour Calculer les quantités des ingrédients, 1 mole de sulfonate peut tire considérée comme l'équivalent d'un atome-gramme 
 EMI15.5 
 de soufre dans le sulfbnate.

   D'autre part, pour déterminer la quan- tité d'a.7.cuo1 et d'eau à utiliser, il faut considérer que 1141canoi et l'eau sont   'élimines   du produit de la réaction avant le filtrage et que des quantités plus importantes d'alcanol et d'eau exigent des durées   plus.   importantes d'élimination. Le méthanol est l'alcanol      préféré parce qu'il est le plus facilement éliminé. Les quantités   ci-dessus   sont données à titre d'exemple et les quantités utilisées dépendent de la quantité de métal alcalino-terreux désirée dans le 

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Les exemples ci-après   illustrent   la préparation des sul- :t'ouates minât le procédé de l'invention. 



  EXEMPLE 1. - 
On Imite un mélange de 2250 g   (2,2   atomes grammes de $outre) d'un savon neutre de baryum de "mahogany" (poids moléoulaire environ 460) et de 45 g   (0,734   isole) décide borique par une solu- tion de 695 g (2,2 moles) d'hydroxyde de baryum octahydraté dans 1000 cm3 d'eau et 250   car     d'alcool   isopropylique. Le mélange est agité et chauffé à 300 F (149 C) pour achever la réaction et chas- ser les solvants. Le produit est séparé par filtration sur Celite. 



  Le produit obtenu dans le filtrat contient 15,02% de baryum., 0,37% de bore et   1,65%   de soufre. Le produit a un   support   molaire baryum/soufre de 1,87 et une   -alcalinité   de 67,4 mg KOH/g. 



   D'autres préparations sont effectuées suivant le procédé de l'exemple 1 en utilisant le réactif de neutralisation identifié dans le tableau 1 ci-dessous dans la quantité indiquée. Différents promoteurs sont utilisés pour chaque réactif de neutralisation comme indiqué au tableau I. Dans les préparations., 1 mole d'eau, 5 moles de   méthanol   et 0,8 mole d'acide borique sont utilisées par mole d'oxyde de baryum ou d'hydroxyde de baryum octahydraté, comme indiqué. L'acide borique figure comme promoteur parce qu'il amélio- re, de même que l'acide phosphorique, l'alcalinité du produit.

   La composition de chaque produit est donnée ci-dessous : 

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 TABLEAU I 
 EMI17.1 
 Eéactlf de atetrallamlor4 Composition fi Prépa-   quantité en   produit ration Identité moles (1) Promoteur S% Rapport mo- laire Ba/S 
 EMI17.2 
 ¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ (2 
 EMI17.3 
 A BaO 2, 0 H20 3,36 0, '9 B Ba(OH)2.8H2o 1,5 H20 3,00 0,80 C BaO 1,5 H20+MeOH ' Gel - D Ba.(oH)2.8H20 1,5 H20+MeOH 3,14 0,89 E BaO 1,5 H2O+Me0H+H3B03 2,46 1,27 F Ba(OH)2'8H2o 1,5 H20+MeOH+H 3 B03 2,75 1;18   (')Moles   par mole de sulfonate de départ   (2)Moles   de Ba par mole de S dans le produit 
Les préparations E et F sont conformes au procédé de l'invention et comprennent de l'acide borique dans le mélange de réaction.

   L'analyse du produit montre qu'on obtient un rapport molaire baryum/soufre plus élevé lorsqu'on introduit de l'acide borique comme promoteur. 



  TEMPLE   2.-   
On traite un mélange de 300 g (2,6 atomes gramme de sou- fre) d'un savon calcique neutre de   "mahogany"   :poids moléculaire envi ron 560) et de 162 g (2,6 moles) d'acide borique par 220 g   (,90   mo- les) d'oxyde de calcium en présence de 70 cm3 (3,90 moles) d'eau et de 970 cm3   (19 5   moles) de méthanol. On chauffe le mélange à reflux pendant 3 heures puis à 350 F (176 C) pour chasser les solvants. Le produit est séparé sous forme de filtrat par filtration sur Celite. Le produit contient   3,76%   de calcium,   0,71%   de bore et   2,69%   de   soufre. le   produit a un rapport molaire 1,12 calcium/ soufre et une alcalinité de 45,5 mg KOH/g. 



   D'autres préparations suivant le procédé de l'exemple 2 sont exécutées pour mettre en relief les propriétés des sulfonates à degré d'alcalinité élevé de l'invention comparés à d'autres sul- fonates. Le même savon neutre utilisé comme   matière     première   dans l'exemple 2 est neutralisé par une quantité équimolaire d'hydroxyde 

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 de calcium en présence des promoteurs indiqués au tableau II. Dans tous les cas,,   l'eau   est utilise à raison de 1 mole par mole d'hy- droxyde de calcium (le réactif de neutralisation dans toutes les préparations du tableau   II),   on emploie 5 moles de méthanol lorsque le méthanol est indiqué par mole d'hydroxyde de calcium et.environ   0,8   mole d'acide borique lorsqu'il est indiqué.

   Les compositions du produit sont données au tableau II :      
TABLEAU II Prépa- ¯¯¯Composition duproduit¯¯¯ ration Promoteur 8% Ca/S(3) en moles Alcalinité 
 EMI18.1 
 
<tb> G <SEP> H2O <SEP> 2,60 <SEP> 0,58 <SEP> 7,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> H <SEP> H2O+MeOH <SEP> 2,48 <SEP> 0,60 <SEP> 7,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> J <SEP> H20+H3B03 <SEP> 2,75 <SEP> 0,5 <SEP> -11,2 <SEP> (acide)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> K <SEP> H2O-MeOH-H3BO3 <SEP> 2,69 <SEP> 1,09 <SEP> 25,8
<tb> 
   (3)Moles   de Ca par mole de S dans le produit. 



   La préparation K est conforme au procédé de l'invention et donne un sulfonate très alcalin ayant un rapport molaire élevé calcium/soufre. Le produit de la préparation J est en fait acide et son alcalinité est de   -11,2.   Les produits des préparations G et H sont alcalins mais ne se rapprochent pas de l'alcalinité élevée du produit de la préparation K et ne possèdent pas la teneur élevée en calcium du produit préparé suivant l'invention. 



  EXEMPLE 3. - 
Un pétrole-sulfonate neutre de calcium (poids moléculai- re   630-640)   est obtenu par neutralisation d'un acide pétrole- sulfonique par l'oxyde de calcium. L'acide pétrole-sulfonique est une fraction d'acide sulfonique obtenue sous forme d'extrait par l'isopropanol aqueux d'une huile minérale lubrifiante SAE 40 extrai- t te par un solvant et sulfonée. Le pétrole-sulfonate de calcium neu- tre obtenu est mélangé à 1,25 mole environ d'oxyde de calcium et à 1,5 mole environ d'acide borique. Le sulfonate contient assez d'alcool isopropylique résiduel et d'eau pour servir de promoteur. 



  L'alcool isopropylique résiduel et l'eau proviennent de l'extraction 

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   au solvant et sont p résents à raison de 5 moles environ d'isopro-     panol   et de 10 à 15 noies   d'e&a   par mole de sulfonate neutre. Le mélange de réaction est chauffé à la température de reflux pendant 
3 heures puis chauffé à   220-2300F   (104-110 C) environ. On introduit un magma d'environ 0,25 mole d'oxyde de calcium dans le mélange de      réaction. Le mélange de réaction est alors chauffé à   350 F'     (176 C)   et filtré. Le rapport calcium/soufre du produit est environ 1,1:1. 



   Les exemples suivants illustrent la préparation de sulfo- nates à degré élevé d'alcalinité suivant ie procédé de invention. 



  EXEMPLE 4.- 
On mélange 1700 g de "sour oil" (1)(environ 0,5 mole d'acide sulfonique) et 30 g d'acide borique (1 mole par mole d'acide sulfonique) avec 500 cm3 de méthanol et 54 cm3 d'eau et on chauffe pendant 1 heure à la température de reflux (156 F) (68 C). On ajoute alors un magma de 312 g d'oxyde de baryum dans 300 g d'huile minérale   SAE   5 au mélange de réaction et on chauffe le mélange de réaction à reflux pendant 2 heures à 156 F (68 C) pour neutrali- ser les acides.

   Le mélange de réaction chauffé à reflux est ensui- te chauffé à 160-162 F (7l-72 C) pour   Eliminer   une   artie   du nétha- nol puis on ajoute 54 cm3 d'eau en chauffant encore le mélange de réaction jusqu'à   190 F     (87 C).   Le mélange de réactior et alors soufflé au C02 jusqu'à la neutralisation (vérifié à la phénolphtaléi- ne) en chauffant à une température de 300 F (149 C). Le oroduit chauffé est filtré sur Celite et le produit filtré contient   10,11,   de baryum et a un rapport molaire baryum/soufre d'environ 3,3. 



  EXEMPLE   5.-   
On chauffe à reflux à 158 F (70 C) pendant 1 heure 1700 g de "sour oil" (1) (0,5 mole d'acide sulfonique) et 30 g d'acide borique (1 mole par mole d'acide sulfonique) en présence de 7 moles d'eau et de 12 moles de méthanol. On ajoute 2,5 moles de CaO au mélange de réaction et on chauffe le mélange à reflux (158-160 F) (70-71 C) pendant 2 heures. On souffle le produit au C02 de 160 à 210 F,   (71-98 C)   c'est-à-dire   jusnu'à   ce ou'il soit neutre à la 

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 phénolphtaléine. Ensuite, le produit est soufflé à l'azote de 
210 à   310 F   (98 - 154 C) pour chasser le méthanol et l'eau et le produit soufflé et chaud est filtre sur Celite.

   Le produit filtré contient 4% de calcium et   0,14%   de bore et a   unapport   molaire calcium/acide sulfonique de 3,6. 



   EXEMPLE 6.- 
On chauffe à la température de reflux (158 F) (70 C) pen- dant 1 heure, 1700 g de "sour oil" (1) (0,5 mole d'acide   sulfoninue)   'h :--':"   30   g d'acide borique (1 mole par mole d'acide sulfonique), 104 cm3 d'eau et 500 cm3 de méthanol. On ajoute 312 g d'oxyde de baryum (4 moles d'oxyde de baryum par mole d'acide sulfonique) et 300 g d'huile minérale SAE 5 au mélange de réaction et on chauffe le mélan ge de réaction à 158 F soit 70 C, (température de reflux pendant 2 heures. On souffle alors du CO2 dans le mélange de réaction pendant environ 1 heure jusqu'à ce que la température du mélange arrive à 
210 F (98 C). Le soufflage au C02 neutralise le mélange de réaction ( à la phénolphtaléine) et on sépare l'eau et le méthanol.

   Le   produi   obtenu est chauffé à   340 F   (171 C) pour éliminer davantage d'alcool et d'eau et le produit chauffé est filtré sur Celite. Le nroduit filtré contient 10,2% de baryum et a un rapport molaire baryum/ acide sulfonique d'environ 3,6. 



   (1)La "sour oil" est obtenue par sulfonation d'huile lubrifiante minérale SAE 40. Elle contient 18 à 26% d'acide sulfoninue ayant un poids moléculaire d'en- viron 636-640. Cette huile peut être concentrée à 40- 
50% par extraction par de l'alcool isopropylique aqueux. 



   Afin de vérifier l'efficacité des sulfonates à degré d'alcalinité élevé de l'invention comme additif pour huiles lubri- fiantes on prépare différentes compositions d'huile lubrifiante pouvant servir dans des moteurs à combustion interne. Certaines des compositions contiennent des additifs de l'invention et d'autres compositions contiennent des sulfonates neutres dérivas du pétrole qui n'ont pas été traités suivant l'invention. Les compositions essayées sont identifiées au tableau III en ce   ui   concerne   l'addi-   tif et le poids   en -1   d'additif utilisé dans chaque composition. 

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  Dans tous les cas, l'huile lubrifiante est une huile lubrifiante 
 EMI21.1 
 minérale SAF 30. Dans les c01tuo:sl1Lons à 3, l'huile lubrifiante con- tient également 1,75% en poids d'un dialkyl-ditbtphosphate de zinc et 1,75% en poids de sulfure de bis-phénol calcique pour la protec- tion du moteur contre -La corrosion et l'usure. Dans les composi- 
 EMI21.2 
 tions 4 et 5, on ajoute 1,7â de dlalkyi-dlthiophosphate de zinc (préparé à partir d'alcool isopropylique 70M et d'alcool oxo- décylique 30 ayant une teneur en zinc de 6..4.1 dans le même but. 



  Les compositions sont ensuite essayées suivant l'essai pour moteur L-l S-1, désignation CRC   L-1-545,   décrit dans le CRC Handbook   (1956'   Coordinating Research Council, New York. 



   En bref, l'essai L-l S-1 est exécuté suivant le procédé 
 EMI21.3 
 ci-dessous: l'essai est effectué sur un roteur uonocylindre   Carterpillar     lA%81   tournant à 1000   tours/minute   sous une charge de 
 EMI21.4 
 19 8 iP avec une température d'huile de 1,45 à 150 F (62-65 C) et une température de sortie de chemise d'eau environ 175 à   i80 F'     (79-82 C).   Le moteur est alimenté en combustible diesel contenant 
 EMI21.5 
 1% de soufre et l'essai a pour but de d-4tp-,iiiier le mouvoir dtr- gent de l'huile pour moteur.

   L'essai dure 480 heures avec des ins- pections à la fin des périodes de 240 et   480     heurps   pour déterminer la   cuantité   de carbone dans les gorges des segments, exprimée en termes de remplissage en % de la gorge du segment supérieur par le carbone. Les compositions décrites au tableau III sont toutes essayé' avec les résultats indiqués ci-dessous. 
 EMI21.6 
 



  TABLEAU XIII SfQnate J"U 1;&1;8 de Ilessni L-   Composi- Identité poids % 240 heures 480 heures   
 EMI21.7 
 tion ¯ ¯ ¯ ¯ ¯¯¯¯¯¯¯ 
 EMI21.8 
 
<tb> 1 <SEP> exemple <SEP> 1 <SEP> 4,1 <SEP> 5% <SEP> 8% <SEP> (accepta-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ble)
<tb> 
 
 EMI21.9 
 2 exemie 2 8<1; 10> (ac,,:,eptl;- 
 EMI21.10 
 
<tb> ble)
<tb> 
<tb> 3 <SEP> savon <SEP> neutre <SEP> de <SEP> 4,5 <SEP> 15%(5) <SEP> inacceptable
<tb> 
<tb> calcium <SEP> (4)
<tb> 
<tb> 4 <SEP> exemple <SEP> 3 <SEP> 6,0 <SEP> - <SEP> 12.-' <SEP> (accepta-
<tb> 
<tb> ble)
<tb> 
<tb> 5 <SEP> savon <SEP> neutre <SEP> de
<tb> 
 
 EMI21.11 
 Cairitnn (.1;) 6;0 oc i!"!:>' ":,i;:,""l 6 exemple 4 ,0 0/, 0; 

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   (4)Le   savon calcique neutre de "mahogany" utilisé comme matière de départ dans la préparation de l'exemple 2. 



   (5)Une quantité appréciable de carbone est présente dans la seconde gorge. 



     (6) Plus   de 25% de remplissage est considéré comme inacceptable. 



   Considérant les résultats indiqués au tableau III, les compositions préparées dans les exemples ci-dessus présentent un pouvoir détergent sensiblement amélioré par rapport au savon neutre de calcium soumis à   l'essai.   Les excellents résultats obtenus par les agents d'addition de l'invention sont le résultat d'une plus forte alcalinité et d'une teneur plus élevée en bore ou en phosphore obtenues en utilisant l'acide borique ou l'acide phosphorique comme promoteur. 



  EXEMPLE   7.-   
Pour illustrer l'utilisation d'un promoteur supplémentaire en plus de l'aldéhyde ou de la cétone, on prépare un mélange de 1000 g (0,87 g atome-gramme de soufre) de savon calcique neutre de "mahogany". (poids moléculaire environ 460), 50 g (0,8 mole) d'acide borique, 73 g (1,3 mole) d'oxyde de calcium et 98 cmde formaldéhy- de à   37%   dans l'eau (1,3 mole de formaldéhyde). On chauffe le mélange à la température de reflux (environ 200 F (93 C) pendant 3 heures. 



  Le mélange de réaction est alors chauffé à 300 F (149 C) pour chas- ser le formaldéhyde et l'eau et le mélange de réaction chauffé est filtré sur Celite pour éliminer les ingrédients inorganiques inso- lubles. Le produit est séparé sous la forme d'un filtrat contenant   2,36% de soufre, 3,66% de calcium et 0,435 de bore ; rapport mo-   laire calcium/soufre est de 1,24 et l'alcalinité de 22,5 mg   KOH/g.   



  EXEMPLES 8 à 11.- 
Dans chacun des exemples 8 à 11, on   nélange   500 g (0,24 mole) de "sour oil" à 34 g (0,61 mole) d'oxyde de calcium, 31 cm   (1,7   mole) d'eau et 0,61 mole d'aldéhyde ou de cétone utilisé comme promoteur au tablaau I. La "sour oil" est,obtenue en extrayant par 

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 de l'alcool   isopropylique   aqueux de l'huile lubrifiante minérale SAE 40 extraite par un solvant et sulfonée.Lorsque l'acide borique est indiqué, on ajoute 12,5 g (0,2 mole) d'acide borique au mélange. 



  Chaque mélange est chauffé à la température de reflux (généralement de l'ordre de 200 à 210 F   (93-98 C)   suivant l'aldéhyde ou la cétone utilisé) et chauffé à reflux pendant 3 heures. Chaque mélange est alors chauffé à   230 F     (110 C)   environ et on ajoute un magma de 7 g    de CaO dans 18 cm3 d'eau. Chaque mélange est ensuite chauffé à 300 F   (149 C) et filtré sur Celite. La teneur de chaque produit filtré en calcium % et soufre % est indiquée au tableau IV, de même que les rapports molaires calcium:soufre. 



   TABLEAU IV . 



   Promoteur Produit 
 EMI23.1 
 Exem- ################ Acte ple Identité Quantité g borique calcium soufre rapport ¯¯¯ % % Ca:S 
 EMI23.2 
 
<tb> V <SEP> formaldéhyde <SEP> 17,7(1) <SEP> utilisé <SEP> 1,85 <SEP> 1,27 <SEP> 1,17
<tb> 
<tb> VI <SEP> acétaldéhyde <SEP> 26,5 <SEP> utilisé <SEP> 1,64 <SEP> 1,19 <SEP> 1,10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> VII <SEP> propionaldéhyde <SEP> 35,7 <SEP> utilisé <SEP> 1,71 <SEP> 1,16 <SEP> 1,18
<tb> 
<tb> 
<tb> VIII <SEP> acétone <SEP> 34,0 <SEP> utilisé <SEP> 1,63 <SEP> 1,24 <SEP> 1,05
<tb> 
   (')Ajouté   sous forme de 46 cm3 de formaldéhyde à 37% dans l'eau. Les 31 cm3 d'eau utilisés sont ajoutas sous forme de formaldéhyde aqueux. 



  EXEMPLES 12- et   13. -   
Dans chacun des exemples 12 et 13, on utilise le même procédé de réaction que dans les exemples 8 à 11, mais le mélange de réaction Initial comprend 460 g (0,36 mole) du savon calcique de la"sour oil",   34   g (0,61 mole) d'oxyde de calcium, 0,61 mole d'aldéhyde ou de cétone comme indiqué au tableau II, 31 cm3 (1,7 mole) d'eau et 16 g (0,30 mole) d'acide borique. Le savon calcique est un savon neutre (très légèrement alcalin) ayant un rapport mo- laire calcium: soufre de 0,50 à 0,52. Le promoteur utilisé et -Les compositions des produits sont indiqués au tableau V   ci-dessous.   

 <Desc/Clms Page number 24> 

 



  TABLEAU V 
 EMI24.1 
 , Promteur Produit 1 .....-.............#.................-....-..... 1014 0 10118 soufre rapport 1* Ide" té Qunttt4 1 bonCtUt cala 0-1 . J>,....¯ rlASennewül IX ac6taidébyde 265 utilî*4 3,0 2, 23 1.,Il 
 EMI24.2 
 
<tb> X <SEP> acétone <SEP> 34,0 <SEP> utilisé <SEP> 3,06 <SEP> 2,,32 <SEP> 1,05
<tb> 
   Les   exemples 8 à 13 contrent que différents aldéhydes et différentes cétones peuvent être utilisés.

   Des complexes ayant réagi avec l'acide borique sont également représentés dans les exemples  les compositions formées suivant le procédé de l'inven- tion possèdent d'excellentes caractéristiques détergentes et peu- 
 EMI24.3 
 Tent être utilisées coiarae additif pour huiles lubrifiâtes, es détergents ont pour effet, dans un moteur à combustion interne en 
 EMI24.4 
 service, de Maintenir en ::';slJcnsion la boue et les sédiments qui s'y forment. 



   Les compositions d'additif suivant la présente invention peuvent être utilisées comme   indioué   ci-dessus en quantités   repré-   
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 sentant 0,0 à 06 en poids de .L'huile lubrifiante. Bien nue la présente invention ait été illustrée par l'utilisation de   coioosi-   tions d'additif dans des huiles lubrifiantes minérales, elle n'est pas limitée à cette application. D'autres bases d'huile lubrifiante 
 EMI24.6 
 peuvent être utilisées., par exemple, les huiles hydrocarbon"J>5 naturelles et synthétiques, par exemple celles obtenues en polymé- risant des oléfines ainsi que des huiles lubrifiantes synthétiques du type oxyde d'alkylène et du type ester d'acide polycarboxylique, 
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 comme l'ester d'acide adipique, d'acide sébacicue, d'acide azélal- que, etc.

   D'autres additifs connus comme des agents améliorateurs de l'indice de viscosité des agents anti-mou3se, des agents ± Ra- baissement du point de figeage, des agents de résistance aux pres- sions extrêmes, etc., peuvent être incorporés aux huiles lubrifian- tes contenant les additifs de l'invention. 



   Des produits concentrés formés d'une base d'huile lubri- fiante appropriée ou d'un autre solvant approprié contenant plus 
 EMI24.8 
 ds 20% environ, par exemple jusqu'à 75% eu plus., des additifs ('t' 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 l'invention seuls ou en combinaison avec d'autres additifs peuvent être utilisés pour le mélange avec   de?   huiles lubrifiantes normal. ment liquides;, par exemple des huiles hydrocarbonées, dans les pro- portions désirées pour les conditions particulières d'usage afin d'obtenir un produit lubrifiant fini contenant un additif de l'in- vention. 



   Sauf indication   contraire,   les proportions indiquées dans la description et les revendications sont des proportions en poids. 



   Il ressort de ce qui précède que l'invention procure un procédé de préparation d'un sulfonate dérivé   dupétrole:   soluble dans l'huile et à degré d'alcalinité élevé possédant d'excellentes propriétés détergentes, Le   sulfcnate   de   .L'invention   est utile com-   meadditif   détergent, pour huiles .Lubrifiantes et particulièrement pour les huiles lubrifiantes destinées à la lubrification des mo- teurs à combustion interne. 



   REVENDICATIONS. 



   1.- Procédé de préparation d'un sulfonate alcalin, solu- ble dans l'huile dérivéedu pétrole, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé sulfonique soluble dans l'huile choisi dans la classe formée par les acides sulfoniques dérivés du pétrole et les sulfonates alcalino-terreux dérivés du pétrole avec un composa alcalino-terreux basique et un composé acide choisi dans la classe formée par l'acide phosphorique et l'acide borique en présence d'eau et   d'alcanol,   d'aldéhyde ou de cétone, puis on filtre le produit obtenu pour séparer un filtrat contenant le sulfonate alca- lin dérivé du pétrole.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé sulfonique ayant réagi est encore enrichi en métal avant la filtration en soufflant le mélange de réaction obtenu à l'anhydride carbonique à des températures de l'ordre de <Desc/Clms Page number 26> 160 à 350 F (71 - 176 C) environ jusqu'à ce que le mélange de réac- tion soit pratiquement neutre.
    3. - Procède suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le composé aulfonique soluble dans l'huile est un acide sulfonique ou un sulfonate de métal alcalin obtenu par alkylation de benzène par des composés alkylène en C9-C18.
    4.- Procédé suivant les revendications 1 et 2, caracté- risé en ce que l'alcanol est l'alcool isopropylique et le composa sulfonique est un acide sulfonique dérivé du pétrole obtenu sous la forme d'un extrait d'acide sulfonique par extraction par l'al- cool isopropylique aqueux d'huile lubrifiante SAE 40 sulfonée.
    5. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisa en ce que la quantité de composé alcalino-terreux basique est supé- rieure à la quantité nécessaire pour obtenir un produit de réac- tion sulfonate neutre, et on travaille en présence d'au noins 0,3 mole d'un composé acide inorganique choisi dans la classe formée par l'acide borique et l'acide phosphorique, d'au moins 4 moles d'un alcanol contenant 1 à 10 atomes de carbone, et d'au moins 0,8 mole d'eau à une température comprise entre 140 et 400 F (60 - 204 C), l'alcanol et l'eau étant éliminés du mélange de réac- tion et le produit obtenu filtré à une température dans la gamme d'environ 250 à 400 F (121 - 204 C), la quantité de composé acide,
    d'alcanol et d'eau étant calculée sur la base des moles du compo- sé alcalino-terreux basique.
    6. - A titre de produit industriel nouveau, un sulfonate alcalin soluble dans l'huile dérivé du pétrole, préparé suivant le procédé de la revendication 5.
    7. - Composition d'huile lubrifiante comprenant une proportion importante d'une huile lubrifiante et une faible proportion d'une composition suivant la revendication 6.
    8. - Additif concentré pour lubrifiants comprenant un solvant approprié contenant environ 20 à 75% en poids de la com- position suivant la revendication 6 et susceptible d'être dilué <Desc/Clms Page number 27> EMI27.1 ave(; une huile lubrifiante à une coacentratioa en cette composi- tion dans la gamme 4*enVIrP 001 à 20% en poids.
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