BE620990A - - Google Patents

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BE620990A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/673Inorganic compounds
    • D06P1/67316Acids

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  • Inorganic Chemistry (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


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  La présente Invention tut relative à un procédé par*- .ot1onn4 pour appliquer des colorante arylazo h4tÓroOlo11ques oation1qu..f c'eat.d¯d.re des colorants arylazo hétérccl11iques exempta de substituant# ionogèuea et portant une charge p08i- tive ou un groupe capable de recevoir une charge positive,sur des fibres polymères anioniques  c'est-à-dire des fibres en matière polymère comportant des positions négativement chargées récurrentesl'invention concernant également des compositions 
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 acide .ultam1qua-colorant utilisables dans le procédé en quel-   tion.   



   Bien que le* procédés décrite ci-après puissent être      employée pour traiter des pellicules ou d'autres articles ex- 
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 trude. ou moulée, l'application la plus importante réside dans le   traitement   de fila, de filés et de   tissus ,   tous ces éléments étant   englobés   ci-après par le terme générique   *fibres%,   
Jusqu'il y a peu de   temps    l'intérêt   commercial   des 
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 colorants azatquen a été presque exclusivement limité aux eo- lorante azoïquea acide., c'est-à-dire ceux qui contiennent des groupes 8ulton1qu.. ou carboxyliques.

   Ces colorante conviaient]        principalement   pour colorer des matières telles que dea   fibres   
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 cellulosiques ou de* fibres protw1niqu.a , comme la laine r la noie@ Ils n' ont sensiblement pas d'affinité pour les fibres possédant des groupes anioniques  qui constituent eea. tial.e-   ment   des   fibres   comportant des   oharges   négatives répétées ou récurrentes. 

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  Cependant, on a aie 4m point récemment plusieurs classes de colorants arylazo cationiques. Alors que les colo- rante azolques aoïdes ont peu ou pas d'affinité pour lee aa.tie- rue polymères anioniques  les colorants arrlazotque. oatkion1-   'que.   révèlent une affinité extrêmement   iorte   poux ces   matières,   en ouvrant ainsi la voie pour la coloration    le   nombreuse   fi- 
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 bree synthétiques à l'aide de colorants du type MylMoïque. lie procédé classique pour appliquer des colorante azalquee acides est un procédé simple, car cas colorants sont solubles dans l'eau.

   Ce procédé conainte e dissoudre le colo- rant hydrosoluble dans un bain aqueux bouillant eut à -7 tromper les fibres, te procédé ne N'applique cependant paît de aaaiere générale, aux colorants cationïqueus car nombre de ceux-ci ne sont pas autioamment solubles dans l'eau. La plupart de ces eûioranta ont été appliqués sur des fibres anioniquect soue forme d'une dispersion du colorant dans un milieu aqueux conte- nant un agent   dispersant   approprié,.   Ce   procédé présente   divers   
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 inconvénients* Les fibres anioniques ntépuisent qu'une quantité limitée de   colorant,   dans une dispersion aqueuse de celui-ci* de telle sotte qu'une proportion élevée de colorant peut   restez   dans le bain de colorant.

   Un autre inconvénient de ce procédé réside dans la nécessité pour le teinturier de préparer une dispersion aqueuse du colorant avec un agent de dispersion, cet- te préparation exigeant un appareillage   supplémentaire.   
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  Des tentatives pour résoudre ce problème, ( en uttli. aaJftt un acide pour rendre le colorant cationique soluble dans l'tau ont été infructueuses. DU bien 3'acide était trop tort, ce qui retardait la teinture, ou bien L'acide était trop faible, à tel point que le colorant ne pouvlit pas être complttemont dissout.

   Par ailleurs, les   acides   'lui existent à l'état liquide 

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 ne sont pas utilisables, parce que,   lorsqu'ils   sont ajouté*   à   un colorant solide,   Il$   forment une pâte difficile à mani- puler et   Instable,   Pour   transformer   une pâte de colorants con- centrée en un bain de colorant final, la pâte doit être dosée avec   précision,   mais ceci est extrêmement difficile, étant don- né que les pâtes renferment de l'air qui empêche des mesures   volumétriques   exactes, ce qui a pour   $fret   de fausser la con- centration des colorante et le caractère de la teinture. 



   Ainsi, dans l'état de la technique antérieure à la présente invention, les colorante cationiques étaient uti-   lisé.,   pour la teinture, de   l'une   des deux manières   suivant...   



  1.- Sous forme de dispersions aqueuses à partir desquelles le colorant n'est pas convenablement extrait,ou 2.- Sous forme d'une   pâte   difficile   à   manipuler et, dans le cas de certaine colorant., instable. 



   La présente invention a pour objet un troisième pro- cédé perfectionné permettant l'utilisation de colorante   catio-   niques, ce procédé ne présentant pas les inconvénients que   l'on   rencontre avec les procédés connus antérieurement. 



     L'invention   a également pour objet des compositions de colorants qui peuvent exister sous forme sèche, mais qui peuvent être aisément dissoutes, de manière à former une solu- tion aqueuse utilisable comme bain de teinture pour colorer des polymères anioniques. 



   Ces   objet.,   ainsi que d'autres objets de l'invention sont réalisée, conformément à la   présente   invention, par l'em- ploi d'un mélange du colorant azoïque Cationique et d'au moine 10 % environ en poids   d'acide   su famique. 



   L'acide sulfamique peur être mélangé au colorant avant ou après mélange de celui-si avec de   l'eau,   Dans le cas 

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 de la compétition al 1 .us.. un simple chauffage fournit un bain de teinture dans leet..1 le colorent .et présent en une ooncon- tration suffisante poir 4onne:r:- de* teintures Intense* sur des fibres polymères aniI11qu...

   La oompoeitietn sèche ce dissout aisément dans de l t $f1.1 chaude et rente en solution pendant tout le processus de ".in...U:8. lies Qomposj10no11d.. suivant la présente invention peuvent contenir, en plus du colorant et de l'acide Dultam1Q.u,,' des diluante, des   agamis   empêchant la composition de se réduire 'en poussière. des   agents     mouillants   non ioniques et/ou des 
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 agents mouillante oationiquene tous ces éléments étant norma- lement utilisés   dans     des   compositions de teinture, 
La concentration en acide   sulfamique   des   composition   suivant la présente invention peut varier.

   Cependant, on a constaté, en général,qu'une quantité approximativement   égale   à la quantité de colorant est   convenable    Cette quantité peut 
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 varier entre environ 50 et 500 f. du poids du colorant ou même davantage, en donnant toujours des résultats satisfaisants # 
Pour faciliter les mesurée, ainsi que pour obtenir une nuance ou teinteexacte, l'emploi d'un diluant est impor- 
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 tant. Divers diluante connus peuvent être employés à cette fin, Parmi ces   diluants,on   peut citer le sulfate de sodium. le   chlo-   rure do sodium, les diluants du type hydrate de carbone, tels 
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 que le sucre ou la dextrine, l'urée ou la dioyandiam3.de.

   Bien que ces. diluants soient utilisables, ils ne sont pas préféré"   car leur utilisation donne un ou plusieurs résultats indéai- rables. Les cela minéraux tendent à produire un effet de sali- ficationj les hydrates de caroone tendent à eubir une caramé- lieation. Les autres diluants tendent à provoquer une ègtlom6- risation de la composition de colorant solide. 

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   Selon une sutre partioularité de la présente inven- tion, il a été consonté que   l'acide   borique constitue un   diluant   particulièrement in éressant, qui ne présent* pas   les   inconvé- nient. des diluants lus-mentionnés, spécialement lorsqu'il est utilisé dans les conositions solides suivant la présente in- vention, Ce diluant permet l'obtention d'une composition sèche, qui ne s'agglomère   plus   qui peut s* écouler librement et qui ,est facile   à   manipuler, Etant donné qu'il   s'agit     d'un   ncide, le diluant   est   compatible avec le colorant et avec l'acide sulfamique en toutes proportions ,

   en sorte qu'il paut être pré- sent dans   n'importe   quelle proportion dans la   composition      Dans   certaine   cane   une composition de teinture ou de colorant suivant la présente invention peut contenir jusqu'à 90 % de diluant ou même davantage* maie l'emploi d'une quantité moin- dre ou même nulle de diluant est possible, si on le désire. 



     Un   agent mouillant non ionique classique peut être incorporé à la composition suivant la présente invention. Cet agent mouillant favorise la dissolution du colorant et empêche la formation de   poussiez..La   quantité d'agent mouillant peut varier entre 0 et 10 % du mélange, mais elle est maintenue, de préférence, à environ 5 % du poids du   mélange .  Comme agents mouillante non ioniques appropriés, on peut citer le produit de condensation de polyéthylène   glycols   et d'acides gras et de résines mixtes, produits de condensation bien connus et classiques dans la technique de la teinture. 



   Si on le désire, un agent   cationique   classique, tel que le chlorure de p-diisobutylcrésocyéthoxyéthyldimethylben- zyl ammonium monohydraté, peut être utilisé dans les proportions voulues. Une quantité trop élevée,   c'est-à-dire   supérieure à environ 2 % en poids, tend à retarder la teinture, tandis qu'une 

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 quantité trop faible, cont-4-dire inférieure à environ 0,5 %, 
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 est sans utilité pratique. Les capacités de teinture de n'importe quel colorant 
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 catlonique peuvent 4tre amélioré.. conformément à la présellm te Invention.

   L'expression "colorant cationîquee ou une expres- ulon analogue désigne un colorant arylazolque h6téolc11que, qui, en solution, fournit un chromophore chargé pouitlvement, La charge positive peut être formée par quateroleatlon ou par protoniaation. Ainsi, l'invention est appliciible à des col*- rante qui sont, de manière inhérente, cationiquane par le fait qu'ils comportant un atome d'azote quatern18, aïnai qu'aux goàotuto %ut ."LalR'" tatteattuto ,.. ,"'..a"'A* Parmi leu colorants qui conviennent pat1oulire.e.t 
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 pour la mise ne pratique de .présenté invention, on peut citer 
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 les colorants arylazoïquee Mterooyoliquee cationiques compbr. tant des groupes 1l-hétérooycliqu.. non saturés, par exemple des groupes pyridine, pyrimidine, thîatol  lmidatol ou bonzo- 
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 thiazol. 
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 Des colorante particulièrement app:

  mpri4a abat ceux 
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 représentes par les formules suivantes* 
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   les   compositions suivant la présente invention sont   appliquée    sur des fibres à partir   et 'un   bain faiblement   acide*   la composition   solide   peut   être     appliqua,   en la   dissolvant   

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 dans de llit ug avec ou sans un acides tel que l'acide acétique;, l'acide foulque, ilac:Lde oxalique, à température élevée avec ou sans teinte mouillante non ionique ou cationiquun ajoutés, ainsi qu'avec ou sans d1J.u&1I1i.

   La fibre est mise en contact avec ce bain et en est retirée, lorsque 40 colorant en est épuisé (ol8t-à-aire après environ Cp5 à ,5 hourd). La fîbre peut ensuite tire lavèo et séché*. la composition aqueuse ouî- vaut la   présente   invention peut, du fait qu'elle peut être   sous     forât   diluée,être   utilisée   comme telle à des fine de   teinture,1   Si elle se présente nous une   forme     concentriez   elle peut être 
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 diluée avec de l'eau jusqutà la concentration désirée. La. con- centration en colorant de la composition 4qneuet suivant la présente invention dépend de l'application envisagée.

   Si la solution doit être   conservé*     sous forme   d'un concentrât, elle peut être   saturé.   du mélange de colorant et d'acide   suif astique*   Si la solution doit être utilisée comme bain de teinture   comme   telle, bain dans lequel les fibres sont directement teintes. la   concentration   en colorant variera entre environ 0,001 et   1,0   du poids du bain. 



   Les   compositions   suivant la présente invention   sont     utilisables,   de manière générale, pour la teinture de   libre.   
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 constituées, au moins en partie, de polymères anioniques, c'est* a-dire de polymères linéaires et thermoplastiques comportant .1 des groupes charges négativement sur la chaîne polymère.   Ces     polymères   sont bien connus dans la technique.

   En général, il 
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 se prépare par oopolymérieation ou par homopolymérînation d'un   aonomere   contenant un groupe anionique.   Cependant,   dans   certaine   cas, ils peuvent être obtenus par le traitement subséquent 

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 d'un polymère non ionique à l'aide d'un agent, tel qu'un agtmt de aulfonation. Au surplus, les groupes anioniques qui servent 
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 de positions de colorant peuvent être introduite sous tome de groupes terminaux dans une chaîne de polymère vinylique par emploi d'un initiateur de polymérisation convenable, tel qu'un 
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 pereulfata ou par l'emploi d'un élément d'arrêt de chaîne oon- venable, tel qu'un sulfite. Dans ce cas# il n'aat pas neoes- 
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 aaire d'utiliser un monomère anionique.

   Cependant, une fois 
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 préparé*# la structure de l'anion est sans inportaïtce pour 
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 l'utilité du polymère dans la présent invention. 
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  Parmi les monomères anioniques vinyliquea polyaéri- sables qui conviennent pour la préparation des polymèrea, on peut oitert les oompoeet de styrène télé que lee upides styrè- ne eulfonique, les acides styrène poaphaniqua;s les eoidts styrène carboxyliques$ de mame que les dérivas 2-aétnyliquei des ces acides; les dérivée d'acides eulfonique phoophoulque et carboxylique dioléfines tulles que l'dt3y7.8na le propylène, l'iaobutylene, etc.; ainsi que des acides carbojfyliquea non saturée libres, tels que les acides acrylique, methaciylique 
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 et itaconique. 
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  Ces monomères anioniques peuvent être homopolycériade ou oopolymériaëa avec des monomères non ioniques de manikrt à produire les polymères nuamettt1onn"prêeentant Une proportion, suffisante de groupes anioniquea pour étre teint. arec les coa- positions dt colorante cationiques suivant la présente invention. 



  Parmi les monomèraa non ioniques qui peuvent être utilisement oopolpm6riaéoe, on peut citer des nitriles tels que l'aorylo- nitrile et le vinylidene dînitrile; des alcools non saturée tels que l'alcool vinylique, l'alcool allylique, l'alcool M3<- 

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 thallylique, 1.' &11110%3' ithanol et 1 f ac-hyàxx;yméthy.aorlun-. tril.. des halog4nuresf tels que lee chlorures et fluorures de vinyle et de Yin111dnu { des oléfines telles que le styrène 
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 et le butadiène;

   des esters d'acides carboxyliques, tels que 
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 l'acétate de vinyle, le ohloacétate de vinyle, le formiate de vinyle, le propionate de vinyle, le ah7 oroaatate d'&1171e, l'aorylate de méthyle, le méthacrylate de méthyles l'o-acéta- 
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 m1noaorylnte de méthyle, l'acrylate de mt34xythy.s, l'o-chlo- roacrylate de méthyles la fuNarate de diméthyle et les 3-aé- thylènephtaû.1de8; de  amides telles quit l'acrylamide, la l-d1- méthylaorylamide. la -â3.méthy3.amâ.nopropylaory.de et la K- 
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 (2-nydroxyéthyl)acrylaiaidei ainsi que des éthers, tels que les v11 mdthylo V11 îtbvl et allyl glycidyl 4ther8. 



  Les copolymères anîoniquee peuvent aussi être du type polymère de condensation. Comme exemple de tels oopolyme'- rosi on peut citer principalement les polyide8, polyurétha- nes et polyesters. Ces polymères se forment habituellement à partir de polyalcools et de polyamines par condensation avec dee polyacides et des polyiBocyant8s, Les groupes anioniques 
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 peuvent être introduite comme substituent anionique présent dans un des réactifs. Par exemple, lors de préparation de 
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 Poly(éthylène têr6phtalate), l'incorporation d'une petite quan- tité d'acide 8ultotéréphtal1que donne lieu à la formation d'un polymère contenant des aubatituante acide aulfonique.

   Ou bien, 
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 comme on l'a signale plus haut, des polymères de condensation 
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 non ioniques peuvent être rendus an10niquQs par des traitements 
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 subséquente appropriée, par exemple par aulfonation. 

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  Bign quu les colorants' suivant la péswatefiavta  tion puissent être utilisée pour teindre ou colorer &es polo- mères ;o8.dant même un petit noabre de groupes 4nioniquels récurrents dans la   chaîne   polymère, en pratiques les fibres 
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 doivent être constituées de pO 1llèr., dans lesquels les trou- pas anioniques sont présents à raison d'au Bains 10 aillimaboa par kilogramme de polymère et, de préférence, à raison d'en- viron 25 à 100 m1111mol.. par 3ci,3.rrramma. Ses oonoentrationa plus élevées encore peuvent être   présentons   mais ne sont pas nécessaires. 
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  On connaît, dans le cotameroe, de nombreux polymère* anioniques du typa en   question,   Parai les plus connue, on peut citer les suivants} 
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 .1..- Copolymbre d'aorylonitrile et de aéthacrylate air** des groupes   anioniquea     terminaux   introduite par le catalyseur de polymérisation   et/ou   un élément   d'arrêt   de chaîne. 
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  2.- Torpolymére d'acrylonitrile de méthllvinylpyrid1n. et d'a- cétate de vinyle avec dee groupes terminaux anioniquea. 



  3.- Copolymère atacryloàtriie et décide styrène aulton1q,ue (cf. brevet amérioain n8 volz. 



  4.- T02polymbre di acrylonitrile de méthacrylate de Mthyle et d'acide styrèneoulfonique (et, brevet américain n* *8?.5fl. 



  5*- Torpolymbre d'acrylonitrile de chlorure de vinylidena et de polyv1f1ylpyrrolj,done avec des groupes terminaux anioniques,   6.-   Copolymère   d'acrylonitrile   et de chlorure de vinyle avec des groupes   terminaux   anioniques. 
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  7.- Oopolymère ae vinylidène dinitrile et d'acétate de vinyle avec des groupes terminaux anioniques. 



  8.- Polymère de condensation éthylène glycol, d'acide téraphta- 
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 11 que ou de téréphtalate de diméthyle et d'acide sulfottréphtft- lique. 

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 loq txeraploi lu1Tant., d\\n8 lesquole les partie$ ' sont en poids *aux Q41o.t1on coulraires Dont donnés pour :Ulu.trer "t avantage 3.a pr4  nt  i"tvent1on..an. que celle-ci y soit cependant limité** 
EXEMPLE 1. 
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  250 du colorant 2.4-cL1am1n0-5-(p-tol;yla.o )-6- hydrojcypyrimidine prépuce par diazotation et copulation de p-toluîdîne en 24-d,amàtua-.-tryàraxyFyrira.d.nw aont planée cane un bêcher et 50 ce d'eau bouillante y sont ajoutée* Le colorent n'est que partiellement soluble. On ajoute alors 
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 2y ag d'acide 8ultamiq1le. Le colorant ne dissout, de manière à former une solution claire. Il rente en solution à l'ébulli-   tion.   



   EXKMPLE   EXEMPLE   2. 



   Dans un bêcher, on introduit 12,5 ml de la solution 
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 de colorant de l'exemple 1, puis de l'eau diatillee U8qU' un volume de 200 ml. 2 ml d'une solution à 5 d'ao1d' acéti- que à 28 - sont ajoutés. Un écheveau de fibres à bans de poly- aarylonitrü,e-ahlcrura de vinyle) avec des groupes sulfone- tes terminaux   est   introduit dans le bain et celui-ci est amené à une température de   200-à   205 F et maintenu à cette température pendant 1 lsure. L'écheveau est alors retiré du bain, traité dans une solution de savon neutre à 0,1 %   pendant   

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 10 minutes à 130'?. r3.uc l'eau et séché* Lee fibres sont teint,. en une nuance jMme-verd&tre rpLE 3. 



  .1 
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 -# 250 mg du colorant 4-amino-5-<-aniaoyï.azo-2"a!9ino'- 6-hydroxypyrimidine préparé par dîazotatïou et copulation de p-anieidine en 2,4-di8D1:Lno...6-hydroX1Pyrimidine ont placée dans un bêcher,   dans   lequel on introduit 50 ul   d'eau.   Le co- 
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 lorant est insoluble à froid, Par chauffage à l'4àu11it1on, le colorant et dissout Par addition do 250 1\1 d'acide   sulfamique ,  le colorant se dissout et la solution est portée à un volume de 500 ml à l'aide d'eau bouillante. 



  12,5 ml de la solution,   utilises   dans le procédé de teinture de l'exemple 2, donnent un bain de colorant qui   8 'épuisé   bien 
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 et colore du polYlacrylon1trile-acétate de vinyle) comportant des groupes sulfate terminaui, en une teinte jaune doré uni- forme et stable vis-à-vis des   alcalin,   
EXEMPLE   @   
Les   constituants     suivent    sont mélangea et ensuite 
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 moulus dans un microbroyeur, puis '\tun1aé8 sur vu tamis 0,0327 pouce et introduite dans un   cylindre!       
26 parties d'un colorant   utilise   dans l'exemple 1. 



   20 parties d'acide sulfam que 
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 5 parties de Renex 2g Paient teneîo-autit non1on1- ! que constitué d'un   estir   polyéthylène d'acides gras et de résine mixtes). 

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  1 partie 4tHlamine 10% (agent cationique solide 00118-1 
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 et1tué par du chlorure de p-diieobutylcréBoxyétho- xyéthyl-dlméthylbenzyl ammonium monohydratéya 
46 parties d'acide borique 
2 parties d'éthyl carbitol 
Le mélange est alors roulé pendant 2 à 3 heures et tamisé, pour éliminer tous les morceaux. Ce mélange ne révèle paa d'agglomération après une semaine de séjour dans une at- mosphère à 85 % d'humidité relative. Des solutions à 1 % et 2 % sont excellentes (stables), Le poids reste constant, lors- qu'on maintient les solutions à 40 C dans un four, pendant 3 se mairies, 
On obtient également une bonne composition, en uti- 
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 lisant 22 partita dttoïde  ulf  situe et un* partît dt carbitel dans la composition précitée. 



     EXEMPLE  5. 



     Le   mélange suivant est malaxé pendant 1 heure, broyé dans un micro broyeur et amené, après tamisage sur un temis à mailles de   0,0327   pouce dans un cylindre$ 
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 25 parties du colorant 2,4-d.am..o.--tp.-ariisoy.ao j.. 



  6-hydrosy-pyriinidine 20 parties d'acide sulfamique 
5 parties de Renex 25 1 partie   d'Hyamine   10X 47 parties d'acide crique 
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 2 parties d'-ëthyl sorbitol   @   Le mélange est rousé pendant 3 à 4 heures et   tamise.   
 EMI15.6 
 le mélange se dissout dans dt l'eau jusqu'à une concentration de 1 en colorant  La coiepciltion sèche ne s'agglomère pas le poids reste canatar.t,. maintient dans un fourend.t 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 ? semaines z une température de 4090*   EXEMPLE   6. 



  Les   ingrédients     suivante     sont     malaxés   pendant 1 heu- 
 EMI16.2 
 re et broyés dans un micro broyeur avec un tamia de 0#0327 pou.- ce de mailles 17 parties de colorant oat ionique moulu de fotau3.<t 
 EMI16.3 
 préparé selon l'exemple 24 du brevet des   Etats-Unie     d'Amie..   que n* 2.893.816. 
 EMI16.4 
 15 5 parties d'acide aultamique 
3,9 parties de Renex 25 . 



   41 parties d'acide borique Le mélange est ensuite roulé et tamisé. Il se dissout bien dans de l'eau bouillante à des concentrations allant jusqu'à 4 Pouces, 
EXEMPLE 7. 



   Les   ingrédients   suivants sont broyée et   mélangeai   
20 parties du colorant moulinné dans l'exemple 6 
20 parties d'acide sulfemique 
5 parties de Renex 25 
55 parties a'acide borique 
Ce mélange donne des teintures bleu   narines   repro- 
 EMI16.5 
 ductibleu sur des libres de poly(aorylonitr11e-m6thaor;ylat,.4, 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 méthyle-acide styrènesulfurique), lorsque ces fibres sont teidtes   avec   des proportions de 0,1 %,   0,5   et 2,0 %. On   obtient   un bain de teinture approprié   avec   2 % de sel et 2 % d'acide acétique, La teinture a'effectue pendant 1 heure à 2 % d'acide acétique.

   La teinture s'effectue pendant 1 heure à   200*?.     lies   libres rincées présentant une résistance à la lumière bonne à sxecllente dans l'appareil dénommé "Fade-Ometer". 



   L'exemple suivant est malaxe, broué, roulé et   tamisé  
6,5 parties du colorant de formuler 
 EMI17.1 
 préparé par   diatotation   et copulation de 2-amino-6-méthoxy- " bentothiarol en N-phénylmorpholine et par quaternisation dans' du toluène avec du   p-toluène   suif ouate de méthyle 
5,0 parties d'acide sulfamique   @   
5,0   parti..   de Renex 25      
83,5 parties d'acide borique 
Cette composition présente une solubilité   excellente     sous     tome     d'une   solution à 1 % (par rapport au   colorant)..\,   Lorsqu'on effectue une filtration à l'ébullition,

   on ne   ..trou-   ve aucune matière insoluble dans l'échantillon   teste   de 10 g 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 de composition* la composition est entièrement nolublo à 16007 et route en solution,   lorsqu'on   la dilue,   EXEMPLE 9.    



   3,0 parties du colorant mentionné dans l'exemple 8 10% 
 EMI18.2 
 3#6 parties d'acide duitamïque 12 % 
1,5 parties de Renex 25 
21,9 parties d'acide borique 73 % 
30,0 parties   100   
Lorsqu'on teint avec une proportion de 2 %, en ap- pliquant le procédé de l'exemple 2, on   obtient   une   nuance   bleu 
 EMI18.3 
 brillant, qui résiste à la dégradation et ilux alcalis. 



    EXEMPLE   10. 
 EMI18.4 
      



  A 7,5 parties du colorant   prépari   par   copulation     de   
 EMI18.5 
 2-am1no-6-acétylaminobenzothiazol en N- ph6nJlmOholtn.. par quatern18ation avec du sultatp de diméthyle et trolme jusqu'à 40 mesh, on ameute 10,5 parties décide 8ulfamjue. 5,0 partie. de Renex 30, éther alcool polY';XYèthylenique non ionique et 77,0 parties d'acide bOl'ique..:e8 ingrédients sont xdlejlg,6  et tamisés à deux reprises à trave.'s un tamis de 20 meoh* la com- position teint les fibres en {a':71on1trile -acide styrène nultonique) bleu légèrement plus rottjeâtire que le conpond 48 l'exemple 8. 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 



    EXEMPLE .Ci Le colorant de l'exemple 1, mélangé à : :   
30,0 parties de colorant de l'exemple 1   29,2   parties d'acide   aulfamique   
19,4 parties de dicyandiamide 
19,4 parties de Renex 25 
2,0 parties   d'Hyamine     J.622   de dissout dans 2500 parties d'eau bouillante, en donnant un bain de teinture claire qui ne révèle aucune   précipitation,   ni aucun trouble, après une semaine, à température ambiante, Le mélange sec tend légèrement   à   s'agglomérer, du fait qu'il contient de la dicyandiamide comme diluant, au lieu de l'aci- de borique, dont lee effets antiagglomérants sont remarquables. 



   EXEMPLE 12. 



   Le colorant de l'exemple 5, mélangé à:   25,0   parties du colorant mentionné dans l'exemple 5 
25,0 parties d'acide sulfamique 
25,0 parties d'urée 
24,0 parties de Renex 25   1,0   partie d'Hyamine 10X révèle une solubilité excellente lorsqu'il estdis- soue dans 2500 parties   d'eau à   l'ébullition. La solution reste Claire, lors d'un refroidissement jusqu'à la température am-   biante.   



     EXEMPLE   13. 



   Les ingrédients suivants sont broyés pendant   4   heures dans un broyeur à   boullets   et tamisés à travers   un.   tamis de 40 mesh: 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 
30,0 partie du colorant décrit dans L4EXEMPLE 1 
25,0 parties d'acide sulfamique 
5,0   parties  de   Renex   25 
1,0 partie d'Hyamine 10X 
47,0 parties   d'acide   borique Au   .'lange   susdit, on ajoute 2,0   parties   d'éthyl carbitel, pour empêcher la formation de   poussier*   et on soumet le mé- lange à un Malaxage pendant 1 heure, après quoi en le   tarais    à travers un tamis de 40 mech. 



   75,0 parties de cette composition sont mélangées 7,5 parties d'acide borique. Pour des essais de teinture, des fraction* de 5 mg, 25 mg et 100 mg sont   utilisées,   pour obte- nir   l'intensité   de teinture indiqué dans le tableau suivant, soit 0,1 %, 0,5 % et 2,0 %. Le bain de teinture de 200 ml contient, en plus   d'eau,   2 ml d'une solution à ( %   d'acide   acétique à   28   et 1 ml d'une solution de celle à 10 %.

   Dane chaque bain une pièce de 5 g d'un tissu en poly (acrylonitrile-   acétate   de vinyle - acide   styrène   sulfonique) est utilisé et la teinture s'effectue comme dans l'exemple 2.   lies   pièces de tissu sont alors soumises à des   essais   de solidité ou de résistance   AATCC   courants, comme indiqué dans l'annuaire AATCC de   1957*   Les valeurs suivantes sont obtenues. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 



  TABLEAU. 
 EMI21.1 
 
<tb> 



  ¯¯¯¯ <SEP> Conoentration <SEP> 0.1 <SEP> % <SEP> 0.5 <SEP> % <SEP> 2.0 <SEP> %
<tb> 
<tb> Fade-Oseter <SEP> 5-6 <SEP> 5-6 <SEP> 5-6
<tb> 
<tb> Dégradation <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
<tb> Nettoyage <SEP> à <SEP> @ec <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
<tb> Nettoyage <SEP> à <SEP> l'état <SEP> humide <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
<tb> Lavage <SEP> n  <SEP> 4, <SEP> nuance <SEP> 5 <SEP> 3-4 <SEP> 5
<tb> 
<tb> Lavage <SEP> n  <SEP> 4, <SEP> sésistance <SEP> 3 <SEP> 4-5 <SEP> 5
<tb> 
<tb> Transpiration <SEP> acide, <SEP> nuance <SEP> 5 <SEP> 3-4 <SEP> 3-4
<tb> 
<tb> Transpiration <SEP> acide, <SEP> résistance <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
<tb> Transpiration <SEP> alcaline, <SEP> nuance <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
<tb> Transpiration <SEP> alcaline, <SEP> résistance <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
 
Toutes les valeurs de teinture de 5,

   dans le cas   où,   des fibres naturelles et synthétiques sont attachées au   coure,   des essais de résistance* 
REVENDICATIONS. 



   1.- Procède de teinture d'une matière polymère anio- nique thermoplastique linéaire à l'aide d'un colorant cationi- que dans un bain de teinture faiblement acide, caractérisé   en'*'   ce que le bain de teinture contient environ 50 % à environ 500 % d'acide sulfonique, par rapport au poids du colorant.

Claims (1)

  1. 2,- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le bain de teinture contient environ 0,001 % à envi- <Desc/Clms Page number 22> l'on 30 % dudit colorant.
    @ Procédé suivant la regenidcation 2, caractzrisé en ce que la bain de teinture contient de l'acide borique jue- qu'à environ 2000 % du poids du colorant.
    4.- Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la bain de teinture contient une quantité afficase d'un agent mouillant non ionique.
    5. - Procédé suivant la revendication 2, caractérieé en ce que le bain de teinture contient une quantité efficace d'un agent mouillant cationique 6.- Procéda suivant la revendication 2, caractérise en ce que la manière polymère anionique est un polymère d'aery- lonitrile.
    7.- Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en se. que le colorant est un composé de formule EMI22.1 8.- Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que le colorant est un composé de formulât EMI22.2 <Desc/Clms Page number 23> 9.- accédé avivant la revendication 6, caractérisé en ce que le colorant est un composé de formule:
    EMI23.1 EMI23.2 10.- Procédé Bu1Tt la revendication 6, caractérisé en ce que le colorait est un composé .le formule EMI23.3 EMI23.4 11.- Procédé Misant la revenAioation 6, caractériel en ce que le colorant est un compose de formule; EMI23.5 EMI23.6 12.- Composition de matière a, caractérisée en ce qu'elle et oenatii%40 essentiellement de (a) un colorant eationiquef (b) enr,tr. 50 5. à 500 en poids d'acide aultami- que, coe pouont;r 6 tant bas6a sur le poids de coloranti <Desc/Clms Page number 24> EMI24.1 (0) environ 0 à but}; un 1000 jt d'acide borique, par rapport au poids combina de sa) et (b)i (4) environ 0 à environ 100 # d'un agent 3Iouil1ar':
    non ionique, par rapport au poids combi. né de (a) et (b)l e\ Ce) environ 0 à environ 25 d'un agent mouillant oationiqù par rapport au poids combine* de (11) et (b) lb 13)-' Oompoultlon suivant la revendication 12$ oar80- t'r1"". en ce que le colorant est un oompo,d de .t03!l\\Û.lt' EMI24.2 EMI24.3 EMI24.4 14*- Composition suivant la rorendioatton 12# carao- tériede en ce que le oolorant est un composa de torgmlet EMI24.5 EMI24.6 15.- Composition suivant la revendication 12. oarao- tarifé* en ce que le composant est un composé de feanaultt EMI24.7 <Desc/Clms Page number 25> 16.- Composition suivant la revendication 12, carac- térisée en ce que le colorant est un composa de formule.
    @ EMI25.1 17.- Composition suivant la revendication 12, oarao- térise en ce que le colorant est un composé de formule: EMI25.2 la*- Composition suivant la revendication 12, carac- térisée en ce qu'elle se présente nous forme d'une solution aqueuse contenant environ 0,001 à environ 30 % en poids de colorant.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0045719A3 (en) * 1980-08-01 1982-09-08 Ciba-Geigy Ag Crystallised salts of triazole dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0045719A3 (en) * 1980-08-01 1982-09-08 Ciba-Geigy Ag Crystallised salts of triazole dyestuffs

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