BE621492A - - Google Patents

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BE621492A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/04Formaldehyde

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    .Solutions   de formaldéhyde stabilisées" 
La présente invention est relative aux solutions de formaldéhyde stabilisées.   Plus   particulièrement,l'invention se rapporte aux solutions de formaldéhyde stabilisées en vue d'empêcher une polymérisation excessive, ainsi   qu'à   un   procède   pour stabiliser des solutions de   formaldéhyde.   



   Le formaldéhyde - produit utilisé en grandes quantités dans l'industrie chimique - est généralement transporté sous la forme d'une solution aqueuse à 35-50%. Toutefois, le trans- port de telles solutions est grevé d'une difficulté due à la tendance,   manifestée   par le formaldéhyde, à se   polymérisez-   et à précipiter ensuite de la solution, sous la forme d'une matiè- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 rye solide polymérisée. La polmeat1on et la précipitation concomitante augmentent à mesure que la température diminue ; ainsi, le transport de solutions concentrées de formaidéhyde devient impraticable pendant la saison froide. 



   On a essayé diverses méthode* visant   à   diminuer la poly- 
 EMI2.2 
 1,61satlon et la formation d'un dépôt solide dans le  solutions de formaldéhyde. Par exemple, des solutions de formaldéhyde ayant une concentration, très faible, soit, de l'ordre de 5 à 10% peuvent être transportées même par temps froid, sans poly-   mérisation   ni précipitation   excessives.   Toutefois, comme l'eau. représente le   constituant   principal, cette méthode n'est   prati-   cable que lorsqu'il s'agit de transporter des quantités réduites 
 EMI2.3 
 de tarmaldéhyde.

   Diautrto part, divers stabilisants, tels que" le mathanol, que l'un incorporait à la solution de formaldéhyde dans des proportions de 5"SO% environ, ont montré une aptitude à entraver la polymérisation, même lorsqu'ils étaient employée 
 EMI2.4 
 avec des concentrations de formaldéhyde allant jusque 3550%. 



  Toutefois, outre que l'addition de quantités de méthanol aussi importantes est onéreuse, elle   implique la.nécessité   de séparer le méthanol de la solution de formaldéhyde avant que l'on ne puisse utiliser le formaldéhyde On a conctaté depuis peu que de faibles quantités de   chlorhydrate   d'hydroxylamine limitent la polymérisation du formaldéhyde et la précipitation du produit polymérisé solide à partir de la solution aqueuse, môme dans des conditions de basse température, mais ne les empêchent pas com- 
 EMI2.5 
 p;8teme t.

   Cependant, l'emploi du chlorhydrate d'hydroxylamine présente un inconvénient en ce que la matière qui se polymérise   forcer   et qui   précipite,   pour/un dépôt solide, à partir de la solution de formaldéhyde, lorsque cette dernière est soumise à une basse 
 EMI2.6 
 température, ne as redissout ras lorsque la température s'élève dans la suite, ce qui non seulement entraîne une perte de ma- 
 EMI2.7 
 tière, mais, de plus,* implique la nécessité de séparer la mati-      

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 re solide polymérisée d'avec la solution de formaldéhyde. 



  L'inventeur a découvert un moyen à l'aide duquel les solù- tions de fOrMaldéh7dO à des concentrations industrielles peuvent 8tre essentiellement préservées de la polymérisation et de la précipitation de la matière solide,   seine     lorsqu'elles   sont   soumi-   
 EMI3.2 
 ses à des températures auxquelles des solution de !formaldéhyde non   inhibitées   précipitent des quantités   importantes, de   formaldéhyde polymérisé.

   Une autre. particularité, encore   plue     importante   
 EMI3.3 
 \\ ""'-. de la présente invention, permet d'obtenir une rèdisaâttLon aisée du tormaldéhyde polymérisé qui a précipité aux basse ton... pératures, le résultat recherché étant obtenu simplement par un\ légère élévation de la température de la solution. 



   En substance, la   présente   invention comporte ?'addition, 
 EMI3.4 
 aux solutions do !Qrmaldl:hyie, de composés ayant U formée g611- rale suivante, en quantités susceptibles de retarder la   polymé-     risation   
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 où R est le radical j 
 EMI3.7 
 
 EMI3.8 
 o1l Ri est un alkyle ou un allt6n.yle, où .R2 est l'hydrogène ou un $l.k::rie inférieur et où zut est:

   un nombre entier de 1 h O. uri procédé poux 3,a préparation des inhibiteurs de pol;ynéri.. sation applicables riivant l'invention est décrit dons! la doman- de de brevet rx.ch:u connexe i3tirial uno 129  516* En substance, ce procédé consiste i oxyalkyler une aaide de formule générale t   @   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 où R1 a la même signification que ci-dessus, au moyen d'un oxyde de   monoépoxyalkylène ,   à des températures comprises entre 
 EMI4.2 
 environ 0 et environ 7,5C"C, en présence d'un catalyseur alcalin, Parsi les inhibiteurs suivant la présente invention on peut citer les suivants :

   t $-/Çrls(4-hydroxy-2-oxabutyl)métayla7aeptadé-> cénylamide, :a-,rir(4-hydroxy..3-mdtb.y'.-2-oxe;tutr.jmcthyx,,heptadé a,yZe.^ide,-ris(4-hydxo.x -3-éth;ylw2-oxrbut.)m'thynonylamide N-rris(lt?-nydroxy-2,5,8^trioxe.décrlnthy"ïheneicoarl.tunideo N.-Lri s ( 16-hydro.xy-2, , 8 v 3.l ,14-p ent ao::n,heptadccl )méthyt7l1endtr cylum1.de, etc., et analogues. 



  Lors de la mise en oeuvre du procédé perfectionné suivant 
 EMI4.3 
 l'invention, on a uonstaté que lorsqu'on incorpora à la solutun de formdaéhyde des inhibiteurs suivant l'invention, en des pr' portions comprises entre les limites de 10 p.p.m. et 500 p.p1:. en poids, sur lu base du poids de la solution de tormaldéhy4e   on   peut obtenir des résultats appropriés.

   Toutefois,pour ot tenir des résultats optimaux, il est généralement préférable 
 EMI4.4 
 d'employer entre environ 50 et environ 200 p. p. a. de ces 1nhil!tourne 
Les exemples   ci-après   sont destinés à mettre l'invention   en évidence ; celle-ci n'est toutefois pas censée être lirait @   
 EMI4.5 
 par les modes opératoires et les matières .particulières cités dans,ces exemples.   exemple   I 
 EMI4.6 
 Une portion a 1.000 millilitres de solution de lormaldt h:de à 44% à une concentration d'environ 50 p.p.m. de N-Ltrit (t-aydroxy-.2oxaaylu.Gthy:

  %h,ptadcény7.runide i-,t une portior de 1.OGU m11lilil\'6D d'uno solution de formaldéhyde à 44% ne 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 contenant, pas d'inhibiteur ont été chauffées à. environ 100 F et maintenues à cette   température   pendant 30 jours.   On   a examiné les deux portions au bout des 30 jours.

   La première portion, celle qui contenait l'inhibiteur, ne présentait qu'une faible quantité de dépôt solide, tandis que la seconde portion, qui ne contenait pas d'inhibiteur, était fort trouble et présentait un dépôt solide important.   On, Ci   abaissé ensuite la température des deux portions à 60 F,   à   la suite de   quoi   un   dépôt   solide s'est forme dans   clique   portion*   On   a ensuite chauffé les deux partions 
 EMI5.1 
 à, 120*F, avec agitation. On a constaté que la 1Ilatière solide con- tenue dans la portion inhibée avait disparu presque   complètement, -   tandis que la matière solide contenue dans la portion non trai- 
 EMI5.2 
 tée par l'inhibiteur est demeurée essentiellement inchangée. 



  Exemple II On a procédé comme dans l'temple I, sauf que le 14-4lri3 (4-hydr0X1--méthyl-2-oxabut1)méthYt7he.ptdécylwn1d& a été uti- lise au lieu du N.-ri,s(.4.hydrox-oxa'but;rl)m:vhyepadonyl- amide. On a obtenu des résultats analogues   à   ceux de   1 temple   I. 



   ExempleIII 
 EMI5.3 
 On a procédé comme dans ILxemple Il seul que l'on a utili- sé le Iris4-hydroxy-3-éthyl-2-oxabutl)néthyZ]nonylrmirle au lieu du N,rïshhydro-2.-oxabutßl)nt! ,7hprtadao;;."id. 



  On a obtenu des résultats analogues à ceux de   l'Exemple   I. 
 EMI5.4 
 hem;ele IV. 



  On a procédé comme dans l'Exemple I sauf que l'on a utili- sé le N±ris(1G-hydrox-2, i,8¯trioxadécx7,)m:ahylheneicosylamide au lieu de la N-±rl.s(4-hydroxy-.2-oxabutyl.)méthyl,heptadbC$nyl,o- zoline. On a obtenu des résultats analogues à ceux de l'Exem- ple I. 
 EMI5.5 
 



  'r.sr 7.e Y. , On a procédé cornu* dans 1'.Exemple 1, sauf que le H-/lria{16 * hyàroxy-r5,8'.1,14-psz:i;aoxaheptadéc'lméthy-hendécylara.de a 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 été utilisé' au lieu du N-/ria(4*hydr*2oxabutyl)thyl/ hepta4't'1\-am1Je. On a obtenu des résultats analogues à ceux de   l'exemple   
 EMI6.2 
 REN.DICATION 1* Solution aqueuse de formaldéhyde comnant du formol- déhyde *queux et une, proportion suffisante d'un composé de for- mule générale 
 EMI6.3 
 où R est le   radical   :

   
 EMI6.4 
 où R1 est un terme choisi dans le groupe consistant en un alkyle 
 EMI6.5 
 et en un alkkényle, où R2 est un terme choisi dans le groupe consistant en un alkyle inférieur et en hydrogène, tandis que x est un nombre entier compris entre   1   et 20, dans le but de stabiliser ladite solution contre la précipitation de matière solide, à partir de cette solution. 



   2. Solution aqueuse de formaldéhyde,   comprenant   du   formai-*   
 EMI6.6 
 déhyde aqueux et une proportion suffisante de N-'/tris(4-hydï'o- xy*2-O3Cftbutyl)iaéthyi7û6ptadécênylamide1 pour stabiliser ladite solution contre la précipitation de matière solide, à partir . de cette solution. 
 EMI6.7 
 



  3# Solution aqueuse de formaldéhyde, comprenant du to&1- déhyde aqueux et une proportion suffisante de N-/6ri<(4-nydro" xy"3*!)!ethyl-2-'oxabutyl)méthyl/heptadécylamide pour stabiliser 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 ladite solution contre la précipitation de forma]46hyde polyome- risé, à partir de cette solution.
    4. Solution aqueuse de Pormal,d:hy d.e, comprenant du forwalM déhyde aqueux et une proportion suffisante da NLtri6(4-h;ydroxy... 5-éthyl-2woxabutyl)mthyl"nonylamide pour stabiliser ladite solu- tion contre la précipitation de formaldéhyde polymérisé, à partlr de cette solution. EMI7.2
    5 Solution aqueuse) de formaldéhyde comprenant du tonnai- déhyde aqueux et une proportion suffisante de Izi,0hydro.,r.
    2t5,8-trioxadécyl)mthyhezmicasylazide ,PCrur stat ili6?1: ladite solution contre la précipitation de matière- poly:nl'risé 1 à par- tir de cette solution.
    6. Solution aqul..usltl de farm.lc:nyde, t.o¯przt,. du formal- déhyde aqueux et une proportion suffisante de N/î;ris(l#>-ttydroxy- 5s14'"Ientaaxahoptadayl)n$tuylize.dGyl.amite pour stabi- liser ladite solution contre la précipitation de ratière polymé risée, à partir de cette solution. EMI7.3
    7 Solution aqueuse de forrolltdéhyde comprennnt du formai" déhyde aqueux et d'environ 10 p.p.z. 4 environ zozo P'P'' d'un composé de formule générale EMI7.4 où R est le radical EMI7.5 EMI7.6 où ai ost un terme choisi, dans le groupe coas i a tant en un allyle et un alkénylet où R2 est un terme choisi dans le rou- pe consistant en hydrogène et en un alkyle inférieur et où x <Desc/Clms Page number 8> est un nombre entier compris filtre 1 et 20.
    8. Procédé pour stabiliser les solutions aqueuses de formai- déhyde contre la polymérisation, ce procéda comprenant la dispo- sition qui consiste à incorpora- à une solution aqueuse de for- maldéhyde une proportion d'environ 10 à environ 500 p.p,m. d'un eonposé de formule générale t EMI8.1 où R est le radical : EMI8.2 ou R1 est un terme choisi dans le groupe consistant en un alkyle et un slkényle, où R2 est un terme choisi dans le groupe consistant en hydrogène et en un alkyle inférieur et où x est un nombre entier compris entre 1 et 20.
    9. Procédé pour stabiliser des solutions aqueuses de formai- déhyde contre la polymérisation, ce procédé comprenant la die- position qui consiste à incorporer à une solution aqueuse de formaldéhyde 50 p.p.m.environ à 200 p.p.m. environ d'un composa de formule générale : EMI8.3 où R est le radical : <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 EMI9.2 ott 111 bat un terme choisi dans le groupe consistant en un alk';r1e et un alkénylett ou R' est un terme choisi dans CI grou- pe consistant en hydrogène et en un alkyle inférieur et où x est un nombre entier compris entre 1 et 20.
    10. Procédé suivant la revendication 8, dans lequel le EMI9.3 composé est le N-Ltria-(4-h7droxy-2-oxabutyl)méthylj7heptadéc(nj2- amides 11. Procédé suivant la revendication 8, dans lequel le com- EMI9.4 posé est le N-ris(4-hydroxy méthyl--oxahutyilihylt%f"sptadecyw lamide.
    12. Procédé suivant la revendication 8, dans lequel le com- EMI9.5 posé est le N-xis(4-hydroxy-3-thyl-oxrbayl)mtyl'npnyluni.- de.
    13. Procédé suivant la revendication 8, dans lequel le EMI9.6 composé est le N-'tris (.C-hydraxy-, 5 y^tri,an¯dtcyl )mathr heneicosylamide.
    14. Procédé suivant la revendication 8, dans lequel le composé est le Nris(16-hydxrocy-,5,8,.1,1.-peutaoxs.h.epta- décyl)méthyl7henedecylamide.
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