BE621677A - - Google Patents

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BE621677A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 gfHydyqxy"?*  ( g-nltro-alcoyl) -1 ¯  8-dlazaf luorenaa et 
 EMI1.2 
 procédé pour leur préparation. 
 EMI1.3 
 



  La présente invention est relative à un poê4. à préparation de nouveaux azafluorènes, notamment de 9-btdfdkr* .:.( et -nitro-alcoyl)-l , 8-diazaf luorènes . 



  Danu les nouveaux composés, le reste diazal!u6'* nlquu est surtout nor.-substitué ; il peut cependant aU$il ;:tre substitue', ar exemple par des groupes al011eB, ÛC-  * .' 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 ra,.cnt par ceux conpor4nt de un à 4 atomes de oarb01'1e, # #-'. 



  "t eos3 les groupes meÀ"J.1,e, éthyle, n-propyle, 18proP3'lc, ,1 r-butyle, isotutylo, buffle secondaire ou tertio-butylt. te, -Bte -nitro-alcvylique se trouvant dans L. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 position 9 du reste ua1'luor6nique ne renferme surtout que de un à 7 atomes de carbone et il représente notamment un reste rtitro-m3tirie, mais par exemple aussi un reste 1-nitro-éthyle, l¯nitro-n-propyle , 1-ni.trcr-n-butylo, 1-nitra. n-pentyle, 1-nitro-n-heqrle ou l-nitro-n-heptyle  ou un rente 2-nitro-propyle-(2) ou 2-nitro-butyle-(2)   ,Le*   nouveaux composée possèdent de précieuse* propriétés. Il* présentent surtout un effet antibactérien, notamment vis-à-vis des   bacilles   de la tuberculose.

   De plus, ils sont actifs contre les   champignons   et les protozoaires, en particulier contre les coccidies et les amibes. Les nou- 
 EMI2.2 
 veaux composée peuvent pur suite être utilisée pharmaeolo* giquement sur l'animal ou comme médicaments en Médecine humaine oa   vétérinaire.   Dans la médecine   vétérinaire    ils conviennent en particulier pour le traitement de la   cocci-     diose   des poulet  et affections analogues chez les   lapinât   Ils peuvent également servir de produits de départ ou de produits Intermédiaires pour la préparation d'autres sube- 
 EMI2.3 
 tances prfc1eu8oa. 



  Des composée particulièrement intéressante sont les -bdxox'-n3trombtb,71-1,t3-diexat'luoranes. Zl a lieu de faire ressortir particulièrement le wdro-n1tro- aLthi1,&-d9.aaatluorène proprement dit. 



  Les nouveaux componée sont obtenus en faisant réagir des 1,6diaratluorène-r-ones sur des nitro-aloueao 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 La réaction sur les nitro-alcanea peut être effectuée en la présence ou en l'absence de diluante et/ou de catalyseurs, en refroidissant, à la température normale ou à chaud, sous la pression normale ou sous une pression élevée, et/ou dans un gaz inerte comme   l'azote.   Comme diluants ou solvants, on peut se servir   de      solvant    orga- niques usuels, par exemple   d'alcanols     inférieurs   comme le   méthanol,   l'éthanol, le propanol ou le butanel, d'éthers inférieurs comme l'éther diéthylique, le dioxanne ou le 
 EMI3.2 
 t<rtrab,gclroiranne, d'hydrocarbures cosse le benzène ou le toluène,

   ou d'autres diluants inertes. On peut également se 
 EMI3.3 
 servir, comme solvant ou comme diluent, du nitro-aloane proprement dit. La réaction est avantageusement effectuée en présence de bases organiques, en particulier de bases azotées* Ces bases exerçant un effet catalytique sont, de préférence, des amines secondaires ou tertiaires, par 
 EMI3.4 
 exemple des alco,y7.aminea Intérieures comme la dim4thTlemjze Ou la tr1Jnéthy16mine, la diéthylamine ou la tri.61em1n8, des alc:oyi8rie(inéri8ur)amin,es, spécialement la pipw:s'41D.t. ou d'autres bases azotées, par exemple la pyridine ou la collidine. 



   La présente invention embrasse également les variantes du procédé dans lesquelles on part d'un produit intermédiaire obtenu à un stade quelconque du procédé et effectue les phases restantes dudit procédé, ou   forae   les 

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 substances de départ dana les conditions de la réaction. 



   Les substances de départ sont connues ou,   lorsque   elles sont nouvelles, elles sont préparées d'une manière connue en soi. 



   Les nouveaux composée peuvent être utilisés comme médicaments, par exemple   sous   la forme de prépara- tiens pharmaceutiques en médecine humaine ou   vétérinaire ,   lesdites préparations renfermant la matière active en mélange avec une matière de support pharmaceutique, orga- nique ou   inorganique,   solide ou liquide, appropriée pour une application entérale ou parentérale.

   Pour la formation de cette matière de support, on envisage les substances ne réagissant pas sur les nouveaux composes, comme par exemple 
 EMI4.1 
 l'eau, la gélatine, le lactosot l'amidon, l'acide ailiclque   colloïdal,   la stéarate de magnésium, létale, des huiles 
 EMI4.2 
 végétales, dès alcools benzylicuea des gommes, des Po17&1c0116ne-811001., la cholestér1ne ou d'autres exci-   pieute   connus. Les préparations pharmaceutiques peuvent se présenter, par exemple,   à   l'état de comprimés, de dragées,   ou   sous forme liquide à   l'état   de solutions, de   suspensions   ou d'émulsions.

   Le   cas     échéant,   elles   sont     stérilisées   et/ou renferment des substances auxiliaires telles que des agents de conservation, de stabilisation, des agents mouillants ou émulsifiante, des sels servant à faire varier la pression osmotique, ou   des,tampons.   Elles peuvent aussi 

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 renfermer encore d'autres substances thérapeutiquement précieusés. Les préparations sont obtenues suivant les méthodes usuelles. 



   Les nouveaux composta peuvent cependant  de préférence, être utilisés comme adjuvants à des substances alimentaires pour les animaux, notamment pour   l'élevée   et l'alimentation de la volaille ou des lapins. L'inventies concerne par suite aussi les substances alimentaires peut!* les animaux ou les adjuvants à 1a nourriture des animaux qui renferment les nouveaux   composés   en mélange avec   les   agents de coupage ou les agents de dilution usuel.. 



   La composition des substances alimentaires pour les animaux ou des adjuvants à la nourriture des   animaux*   produits auxquels on ajoute les composés décrits ci-desaue, dépend de la catégorie des animaux devant len ingérer, de leur âge, du prix envisagé de la substance alimentaire et encore d'autres facteurs. Les hydrates de carbone,   les   albuminoïdes les graisses, les minéraux et les vitemines sont des composants alimentaires indispensables.

   Comme matières de départ, conviennent par exemple des   céréale   comme le seigle, le froment, l'orge,   l'avoine,   le sarrasin, le mais, le sorgho ou le millet et leurs produits de mouture, par exemple le grain égrugé, le gruau, la farine ou le   son      l'herbe,   le trèfle, l'alfalfa, le chou ou le foin, la sélasse les déchets de viande, le poisson, la farine de   soja,   les 

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 tourteaux d'arachides, ou la farine de tourteaux, l'huila de foie de morue, la poudre de craie ou la farine d'es, la thiamine, la riboflavine,

   l'acide ascorbique ou la vitamine B12' ou des substances nutritives et adjuvante minéraux et vitaminée analogues* On peut cependant aussi administrer   les   nouveaux composée en solution ou en   dispersion   avec   l'eau   de boiecon ou du lait maigre, le cas échéant en pré- sence de dispersifs appropriés, ou nous la forme de compri- més, de capsules et analogues. 



   Les substances alimentaires pour les animaux et les adjuvante à la   nourriture   des animaux peuvent, en outre, suivant la présente invention, en dehors des composée in- diqués, renfermer encore d'autres substances précieuses comme la tétracycline ou la   chlorotétracycllne,   des hormones ou d'autres composée ayant un effet hormonal comme le dié- thyl-stilboestrol ou   l'hexoestrol,   ou d'autres facteurs stimulant la croissance, par exemple des alcaloïdes exerçant un effet   sédatif   qui sont obtenue à partir de plantes de la famille des apocynacées, comme la réserpine, la rescin- namine, la déserpidine ou la raunescine, ou des lessives ou des graisses résiduaires renfermant ces alcaloïdes*   Le    nouvelles substances alimentaires pour les animaux,

   spécialement les substances alimentaires pour les poulets, renferment par exemple de 0,001 à 0,05 %, avanta-   geusement   de 0,05 à 0,01   %   du composé actif. Les substances 

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 alimentaires pour les poulets peuvent, par exemple se présenter sous la forme de ce que l'on appelle un aliment unique pour les poussins,ou à l'état d'aliments "All-Mash" pour poulets, ou sous la forme d'un aliment constitué par    aviron   2/3 d'un mélange de grains et par 1/3 d'un aliment   unique   pour poussins. 



     L'invention   concerne par suite aussi   un,   procédé suivant lequel on ajoute les nouveaux composés à des suba- tances alimentaires usuelles pour les animaux, ou un pro'- cédé pour   l'élevage   et l'alimentation   d'animaux,   en   parti-   culier de la volaille et des lapins, ledit procédé   consis-   tant à administrer des aliments ou des boit.sons renfermant les composés indiqués. 



   L'invention concerne également, à titre de pro- duits industriels nouveaux, les composés obtenus par la mise en oeuvre du procédé défini   ci-dessus.   



     L'invention   est décrite plus en détail dans les exemples   non-limitatifs   qui suivent.dans lesquels les températures sont indiquées en degrés centigrades. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 



  .t.s 1 bzz A une aolgeon de 9 6 do 1 g dme SU en' de ait=mdtboaof on ajoute gçut?t; -à-Bouist   1|5 oa de p1ptcUne. puis chauffe ensuit? p9daat 1> si  nutai 4 591*1 ou agitant. Après 1"etrc?iM8S0meD.t. OD..ép. par t iorag9 1 précipita qui 8* est formé et le or18to111.. dans - m6:1,CU1$0 4' thauol et d'éther de pétrole. On obtient -.1Aei le """,.q.#. t:omét;l...l. a-c",",p8tluoJ;>èoe el. formule 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 qui fond * 175 ;r.  Dam e solution de 10 6 2r,&-U.'eJ'luorltne.. ona dana 4Q 011;1 4e D1t;ro.611haue, on  Joute goutteà-ua à 1* te.#púratl"lRe ambiante, 'IJ, agitant, ? de ppé:f.'1cU.A' Au bout 4'une heure, on "'Q",1;o au tout 25 CII1' 4' 'thQQl et 25 c#' 4' 6teJ' de pé1;l" pula aépr petf tl11;at\S." 1,- précipité qui a1 est formé.

   On J"eqr1Ii1t:J.1e. ce deraley dans un mélange da enloroforme et d'étaep de parole   On obtient ainsi 1. b'11'r,awt'o''l).daaatluoèa 4. 
 EMI8.4 
 forcée 
 EMI8.5 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 tous la t* de oritteux fondant à 155". 



  XJS&nPJE w....., toe eolution de 10 de l,6-diaia-fluorèn -9- 6 dans 3$ cai àë iidpahet o ajoute goutt*-à- goutte à la tefffjôî-atttf* ambiant a, en Autant; 3 ôtt$ <!# ,é:b, i chauffe êûbuïte pendant 15 ftixtutti A 500à il if foftn  un prdéipiti ôue l'on * par mtratloa et fe6tiatlli<t ûona un mélange ds r.bm * db4Î&ot de pêttol6d 0& obtint ttiasi le 9-fiyè?û3cy-9-( ei  nit3 )  p't,ab,t'5e tr m!,d 
 EMI9.3 
 
 EMI9.4 
 tout 1a loft. dé bettouit 16i1d.ànt 6. 16S.. 



  ËtiLE 4 lrirtrryiitrYUv C\,:ullpo.lti611 a1uêi1t:ili.  tw lob duitaux 
 EMI9.5 
 l4'-1e.nP.;è 1 edatit6 - crâ"êâ# 1,d1Iaatluo1èAe ièô t t1h dé tmîëütj itâtdift II1b1$2i- ,,9.0,,, eldi 1<M 6000,0 B 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 "6e Additionnel t ..Jb.ti't4 en I1'libII1f 
 EMI10.2 
 
<tb> farine <SEP> de <SEP> maté <SEP> 1082,9 <SEP> g
<tb> 
 
 EMI10.3 
 graieee 60,0 g tarite de pulsion (60 xi do protéine ) 100,0 g farine de 8C)a (50 # de prot'1f1 $00.0 g 
 EMI10.4 
 
<tb> gluten <SEP> de <SEP> mats <SEP> 100,0 <SEP> g
<tb> 
 
 EMI10.5 
 tar1tu;

   de luzerne 50,0 g Corn",V1ISt111.er ÙOlubl.8 40,0 g 
 EMI10.6 
 
<tb> carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> 28,0 <SEP> g
<tb> 
<tb> sel <SEP> iodé <SEP> 10,0
<tb> 
 
 EMI10.7 
 vitamine à et du groupe n 4,0 
 EMI10.8 
 
<tb> (1 <SEP> 000 <SEP> 000 <SEP> d'unités <SEP> de <SEP> A <SEP> et
<tb> 
<tb> 250 <SEP> OOC <SEP> unités <SEP> de <SEP> D <SEP> par <SEP> livre)
<tb> 
 
 EMI10.9 
 pantothénnte de celûima t'2$ 6 butylo-to1uène 0,25 g chlorate de ohollü6 à 25 % 2, 5 g 
 EMI10.10 
 
<tb> riboflavine <SEP> (24 <SEP> g <SEP> par <SEP> livre) <SEP> 0,1 <SEP> g
<tb> 
<tb> vitamine <SEP> B12 <SEP> (0,02 <SEP> g <SEP> par <SEP> livre) <SEP> 1,0 <SEP> g
<tb> 
<tb> méthionine <SEP> 0,5 <SEP> g
<tb> 
<tb> sulfate <SEP> de <SEP> manganèse <SEP> 0,5 <SEP> g
<tb> 
 
 EMI10.11 
 Poids global i <!000,

  0 g Le   mélange   additionnel est préparé   conte   luit. 
 EMI10.12 
 on p3.a dans la .alex.ua8 la  oit 14 rr' t de la t81"ü. de "les ajoute le teste (additionné de la 11'&18.8 chauffé  tt liquéfié ) et  élonge jusqu'à e.'fô1i'  me .r';pÙ't!..10!l un1tOS8 de la ;raie... On ajout  ensuit  lA eoura d. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 mélange le sulfate de manganèse, le OM?b<?nata 40 Otl01u8 et le se.1 iodé, puis ensuite, la f=%4 9 do poisson, 1* -toptn* de 80""', la farine de le;'3:1.e. la fardas d'9 $1ut. .t le  Copa. m.llt11erB Q01ullos. py6s <LW  élancé z fpadt on ajoute les vitamines A et Dt le p&aoth&Mw de calot=# le chlorure de chol1ne, la vnotl viuet la vitamine 2t la m4tJ11Qn1r1e et le but;rlo-1;Qlubo.

   On ajoute enoute au tout le ajélantse préalable 'b1en malaxé et continuo à mélez- gor Jusqu'à avoir une répartition %u34xo,"Zo de tous les e9mpootB.. 



  EX.Rh.PLE 5 Addition à la nourriture des aalnaux 9* 33ydroxyw9'"nityométtojrl- itâ-d,iazalluorène 100 
 EMI11.2 
 Charbon médicinal 
 EMI11.3 
 06r61088, qqufà 000 L'adjuvant à la nourriture des **$AAUXI bien M41ggade est Ajouté A la nourriture envisagée dans =0 qManHt6 telle qu'on obtienne une concentration CI* 1' de <J 01 ?i de .v.brt#1,ctit active répartie 49 m Pi*Vf =Uoiiue

Claims (1)

  1. @ EMI12.1 1 Un procédé de préparation de 9-by4Woxe-9igue procédé étant eapwç1féx l,e|é par- 3, #ait qu'orç fait. réagir des 3,T&*dia*a<* 1 'ar SUS peut encore être cerAotêv06 pw 3, b ,pol tîi?i rivant ? 1) Va ,I.;e comme aubstsuaces de départ de,% .xc-a.ae aaarcartt de un a ? atones de carbone* 2) a utilise le .tomaano comme subqt4ice de départ!.
    3) On effectue la réaction en présence de di- luante et/ou de catalyseurs, EMI12.2 4) Oa $jCe6Me la .exaction en présence de tawet organique .
    On utlliae la plpérldine comae catelyaeur.
    6) pa part d'un produit ntemedj.aje obtenu 4 un stade quelconque du procédé et effectue les phases encore manquantes dudit procède, ou, bien forme les EMI12.3 do départ dana les oonditiona de la r>,9 4<? . 1 A Be dt produite iadust*ieli nouveaMa::" <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 ) Léd càapbâôa obtetiUa par la m1i6 en oeuvre du procédé défini eouâ 1. .1:: 1) " 6).
    Leé 'J..ûo...e i( m.'to.ti1(ta1).1taw d1azalluQrènés et i6Uf& ècls, 9) Le ''''tc5't ttro'tl)wl.d1àa 5,uatèn,et .
    10) Le '''ci ,idir.,.a fluorée -- - - 11) Le If ç ttul Ici) lies sels m'(xtu# du ncynto mtlyy',,,t3d,,,i. , 13) Les iu'euf composés décrits dans les EMI13.2 exemples . EMI13.3
    14) .Les p:N!plic'oftd..Ol1fj )hr.tt"tlit!l.Cluâ,t1t.uts renfermant, conjointement avec ti4e jflatiètfe dé dup6t ,lxmcout3q.r des composés du ,yf3lLG'd de 6etii!K iNAi sous 8) A 12).
    15) Les préparations hatmactut1que8 ipnfeïe&'Ct conjointement avec mit àatlêrô da BUort ph&&diUt du hydroxy--nitrbmthy l,l'ttoèr.
    10) L s p6pattona, t'iàat. <tRt6jfNà&tt conjointement avec une tiktièrë 4e éuppert, des composés du genre de deux dWinli* edue 6) à i).
    17) es pr6parationa #'t1&ifj rRfwa&ntt Corto1tttemêrtt ôVXe & mdtt. êurti. du Ijjrd * -n1trométhylltd1àlatluQt.- <Desc/Clms Page number 14> 18) Le* substances alimentaires pour les animaux, renfermant des composés du genre de ceux indiqués sous 8) à 12).
    19) Les substances alimentaires pour le* animaux, EMI14.1 du V-hydJ*oxj"-"-tiitromôthyi-l,8"dia2afluor*n .
    20) Un adduvbi1t pour la nourriture des animaux, ëon'tbrâmt des OJ1ÍP(H.1b du genre de ceux dèrini.0 souo 6) à 12).
    21) Un adjuvant point la nourriture des animaux EMI14.2 * âJfëfei*tttt du $ hdi'ô*y*9*ttlt3?o-flïdtijl*lt6*did!dajriU6rôûe âe) Un aliment pour la volaille, renfermant de$ tto.,08'. dû Genre de *eu* détinie touë 8) à 12).
    23) Un aliment pour la volailles renfermant du 9-hr4ro-9-n1tromt1-1.a-diaze!luorne.
    24) Un aliment! pour les poussins, renfermant des composés du ganre de ceux définie sous 8) à 12).
    25) Un aliment pour les poussin* renfermant du EMI14.3 9*ïsyd*'ttxy'*9-nitr<jméthyl-l , Sdiassaf luorène 26) Une substance alimentaire pour les animaux, tell* tué d4t1b1..QUI 16), 19) et 29) à 2e)# et renfer- Ide 40 0,001 à 010 5 de la substance active.
    2?) Une substance alimentaire pour les animaux, tell* qtè définie <ou 18), 19) et 22) à 2)# et rentes tant de 0,005 à 0,01 % de la substance active. <Desc/Clms Page number 15>
    III. - Un procédé de préparation de produis EMI15.1 ydtdricatrong caractérisa par le fait qu'on mélasse avoo un matière de support un composa du genre de ceux indiqués sous 8) à 12).
    Le procédé précité est encore plus EMI15.2 p"ou11b"ment oUact6r1!J pat le fait qulc% 1D4.... %V#4 urç matière de support du 9-hydroxy<'9*aitï'<tby*'t 41AZarluorète. ive go L'ut111aat1on, pour l'élevage ou tfAt 9Wlffi|l des animaux, des agents indiquas soue 18) S7) V., Un procédé pour l'élevage ou î a3tia ttafcf,Qï| des animaux caractérisé par le fait qu'on utilise pour EMI15.3 les uo''''"'1Jt les agents indiqués sous 18) t1) @
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990005308A1 (fr) * 1988-11-09 1990-05-17 The Queen's University Of Belfast Reactif d'empreintes digitales

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990005308A1 (fr) * 1988-11-09 1990-05-17 The Queen's University Of Belfast Reactif d'empreintes digitales

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