LU84861A1 - Derives de la cystamine,leur preparation et les compositions comme facteur de croissance qui les contiennent - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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Description
9
La présente invention concerne des dérivés de la cystamine, leurs procédés de préparation, les compositions qui les contiennent et leur utilisation comme facteurs de croissance pour les animaux y compris les oiseaux.
5 A la suite de recherches et d'expérimentations, il a été trouvé que les composés de formule générale : X1
Il 12 S(CHJ NH C NR R | in. \ I ) S ( CH. ) NH C NR2^3 2" t 1 2 dans laquelle n représente le nombre entier 2 ou 3, R et R représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle 10 éventuellement substitué par un radical hydroxy, amino, alcoylamino •ou dialcoylamino, ou représente un radical cycloalcoyle ou aryle et X représente un radical choisi parmi les formules II à XII : -N-CN (II) =N-N0, (III) 15 =N-C0R (IV) =N-COOR2 (V) =N-NH-C0NH2 (VI) =M-S02R2 (VII) =CH-N02 (VIII) 20 =CH-S02R2 (IX) ___ =C(CN)2 (X) =C(CN)C00R2 (XI) =C(CN)C0NH2 (XII) 3 dans lesquelles R représente un radical alcoyle ou aryle, ou bien 2 25 R représente un atome d'hydrogène et R représente un radical 2 alcoylamino ou dialcoylamino, ou représente un radical cycloalcoyle ou aryle et X* représente un atome d'oxygène ou de soufre, et leurs 3 alcoyle éventuellement substitué par un radical hydroxy, amino, 2 sels non toxiques possèdent une activité intéressante comme facteur de croissance chez les animaux, y compris les oiseaux.
12 3
Parmi les définitions de R , R et R dans les formules o ci-dessus, sont préférés les radicaux alcoyle et portions alcoyle 5 contenant 1 à 6 atomes de carbone, les radicaux cycloalcoyle contenant de préférence 3 à 8 atomes de carbone et ceux pour lesquels les radicaux aryle sont les radicaux phényle.
Parmi les classes de composés de formule générale (l), » sont préférées celles dans lesquelles l'on rencontre une ou 10 plusieurs des conditions suivantes : (i) X1 représente un radical de formule (II) ou, plus 3 spécialement, un radical de formule (VII) dans laquelle R est défini comme précédemment et est de préférence le radical méthyle, et/ou 15 (ii) R*- représente un atome d'hydrogène et/ou 2 (iii) R représente un radical dialcoylaminoalcoyle tel que diméthylaminoéthyle, ou plus spécialement un radical alcoyle tel que méthyle et/ou (iv) n représente le nombre entier 2 et/ou 1 12 20 (v) les deux demi-radicaux -S(CH.) NHC(=X )NR R du z n composé de formule générale (I) sont identiques.
Les composés de formule (I) qui sont particulièrement \ importants comprennent la N,N'-bis(N"-cyano N'"-diméthylaminoéthyl- amidino)cystamine de formule :
NCN
II
25 SCH2CH2NH C NHCH2CH2N(CH3)2 a
SCH2CH2NH c NHCH2CH2N(CH3)2 NCN
et spécialement la N,N'-bis(N,,-méthyl N,M-méthylsulfonylamidino) cystamine de formule : 3 NSO_CH,
Il 2 3 SCH CH NH C NHCH.
| 1 J B
? SCH CHgïlH C NHCH3 NS02CH3
Les lettres A et B sont attribuées aux composés pour faciliter les références qui sont faites à leur sujet dans la description.
5 Dans les tests, le composé B s'est comporté particulièrement bien comme facteur de croissance chez le poulet et plus particulièrement chez le porc.
Par exemple, lorsqu'il est administré à de jeunes coqs1,à la dose de 5, 10, 25 et 50 mg par kg de nourriture sur une période de 10 21, 28 ou 56 jours, le composé B provoque des accroissements notables et significatifs de poids et du taux nourriture/gain de poids (c'est-à-dire rapport du poids de nourriture consommée/accroissement de poids corporel), comparativement à des témoins nourris avec seulement la nourriture.
15 Chez les porcs mâles et femelles, engraissés d'un poids initial de 20 kg à un poids final d'au moins 64 kg, et recevant le composé B à la dose de 25 mg par kg de nourriture, on obtient des gains de poids moyen journalier substantiels et significatifs, comparativement aux témoins nourris avec seulement la nourriture, 20 et le temps mis pour atteindre le poids final de 64 kg est réduit, comme le montre les résultats figurant dans le tableau suivant :
Nourriture contenant le composé B à la dose de Nourriture seule 25 mg/kg
Gain de poids moyen journalier 0,97 0,83 (kg: de poids corporel)
Nourriture 2,08 2,43
Gain de poids
Temps moyen pour 9 S4 S
atteindre le poids * ’ final de 64 kg (jours) 4
De plus, aucun effet de maladie n'a pu être mis en évidence chez les porcs sevrés des deux sexes nourris pendant 28 jours avec un régime contenant le composé B à des doses allant jusqu'à 250 mg par kg de nourriture, ce qui constitue des doses énormes, puisqu'elles 5 vont jusqu'à 10 fois le niveau des doses habituellement utilisées.
De la même manière lorsqu'on donne à des poulets le composé B à des doses orales énormes de 2,5 g/kg de poids corporel, leur comportement reste normal et l'on ne déplore aucune mort après 14 jours d'observation.
10 Chez le rat recevant des doses orales de produit pendant 14 jours, le composé B était bien toléré à des doses journalières de 400 mg/kg de poids d’animal et tout à fait bien toléré à des doses journalières de 800 ou 1600 mg/kg de poids corporel d'animal.
Les composés de formule générale (I) peuvent être préparés 15 par application ou adaptation de méthodes connues. Par "méthodes connues" telles qu'utilisées dans cette description, on entend les méthodes utilisées antérieurement ou décrites dans la littérature.
Selon une caractéristique de la présente invention, les composés de formule générale (1), dans laquelle X^ représente un 12 3 20 radical choisi parmi les formules II à XII et n, R , R et R sont définis comme précédemment, peuvent être préparés par action d'un composé de formule générale : S (CH J NH.
I 2 n 2 (XIII) 3«Β2)Λ dans laquelle n est défini comme précédemment, sur un composé de 25 formule générale : R4s^ , - , . C= X (XIV)
rzrV
12 2 dans laquelle R et R sont définis comme précédemment, X représente un radical choisi parmi les formules (II) à (XII) comme défini 4 précédemment, et R représente un radical alcoyle contenant 1 à 6 30 atomes de carbone, de préférence un radical méthyle.
5
De préférence, la réaction est effectuée dans un solvant organique neutre, par exemple un alcanol contenant 1 à 4 atomes , de carbone (tel que l'éthanol), l'acétonitrile, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde ou l'acétone, à une température comprise entre 5 0 et 200°C, de préférence entre 40 et 100°C,
Selon une autre caractéristique de la présente invention, les composés de formule générale (I), dans laquelle représente 1 2 un atome d'oxygène ou de soufre et n, R et R sont définis comme • ’ précédemment, peuvent être préparés par action d'un composé de 10 formule (XIII) dans laquelle n est défini comme précédemment, sur un composé de formule générale : R2NCX3 (XV) 3 2
dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre et R
est défini comme précédemment.
15 De préférence, la réaction est effectuée dans un solvant organique inerte tel que l'acétonitrile, à température ambiante ou à une température voisine de celle-ci.
Les composés de formule générale (XIV) peuvent être préparés par application ou adaptation de méthodes connues, par 20 exemple par action entre eux des composés de formules (XVI) et (XVII) suivantes : r4s . NC=rX2 (XVI) NHrV (XVII) RS/ 12 4 2 dans lesquelles R , R , R et X sont définis comme précédemment, de préférence dans un solvant organique inerte tel qu'un alcanol . 25 contenant 1 à 4 atomes de carbone, à une température de préférence comprise entre la température ambiante et la température de reflux du mélange réactionnel.
2
Lorsque X représente un radical de formule (VIII), les composés de formule (XVII) peuvent également et de préférence 30 être mis à réagir avec un sulfoxyde de formule générale : 6 4
R S CL
a C=CHNO, (XVIII) RS / 2 » 4 dans laquelle R esc défini comme précédemment.
Les composés de formule (XIII), (XV), (XVI), (XVII) et (XVIII) peuvent être préparés par application ou adaptation de 5 méthodes connues.
Comme sels non toxiques des dérivés de la cystamine selon l'invention, on préfère les sels d’addition, mais on peut également former d'autres sels de certains composés de formule générale (I) comme le remarquera l'homme du métier et le terme "sels" employé 10 dans cette description inclut également les chélates de métaux.
Par "sels d'addition non toxiques" tel qu'employé dans cette description, on entend les sels d'addition dont les anions présentent une innocuité relative vis-à-vis de l'organisme animal lorsqu'on les utilise à des doses telles que les propriétés vétéri-15 naires bénéfiques du composé de base de formule générale (i) ne sont pas perturbées par les effets secondaires imputables à ces anions.
Des considérations similaires s'appliquent aussi aux autres sels non toxiques.
Ces sels d'addition avec les acides des composés de 20 formule générale (I) sont aussi bien utiles en eux-mêmes à titre de produits actifs qu’à titre de moyens de purification des composés de base de formule générale (I), par exemple en mettant à profit les différences de solubilités entre les sels et les composés de base, par des techniques habituelles bien connues de l'homme du métier.
25 Les composés de base de formule (I) peuvent être régénérés de leurs sels d'addition avec les acides par toute méthode connue, par exemple par traitement avec les alcalis tels qu'une solution aqueuse de ' bicarbonate de sodium ou une solution d'ammoniaque.
Les sels-d'addition avec les acides des composés de formule 30 générale (I) qui conviennent pour une utilisation comme facteur de croissance peuvent être choisis parmi les sels dérivés d'acides minéraux comme 7 les chlorhydrates» bromhydrates, phosphates, sulfates et nitrates, et les sels dérivés d'acides organiques par exemple oxalates, ï lactates, tartrates, acétates, salicylates, citrates, propionates, succinates, fumarates, maléates, méthylène-bis β-hydroxynaphtoates, 5 gentisates et di-p-toluoyltartrates.
Selon une autre caractéristique de l'invention, les composés de formule générale (i) peuvent être convertis en leurs sels par toute méthode connue, par exemple les sels d'addition avec les acides peuvent être préparés par réaction d'un composé de formule générale 10 (I) avec un acide approprié en solution dans un solvant convenable tel que l'éthanol, suivie si nécessaire de l'évaporation de tout ou partie du solvant et recueil du sel solide.
Lorsqu'il est fait mention des produits de formule générale (I) dans cette description, il est èntendu qu'on se réfère également 15 aux sels correspondants lorsque le contexte le permet.
Les exemples suivants illustrent la préparation des composés de formule générale (l) et les exemples de référence illustrent la préparation des intermédiaires.
EXEMPLE 1 -
20 Composé A
A une solution de 8,9 g de chlorhydrate de cystaminé dans un mélange de 30 g de glace et d'eau, on ajoute goutte à goutte sous agitation 80 cm3 d'une solution aqueuse de soude IN pendant 30 minutes.
Le mélange obtenu est évaporé sous vide au bain-marie à 45°C et le 25 résidu est soumis à un vide poussé pendant 2 heures. Le résidu est ensuite repris avec 60 cm3 d'isopropanol et le chlorure de sodium insoluble est séparé par filtration et lavé avec 4 fois 10 cm3 d’isopropanol. Le filtrat et les liqueurs de lavage sont réunis et évaporés. La cystamine-base obtenue est dissoute dans 30 cm3 30 d'acétonitrile et traitée avec une solution de 13,68 g de N-cyano N'-(diméthylamino-2 éthyl)-S-méthylisothiourée, préparée comme décrit à l'exemple de référence 1, dans 50 cm3 d'acétonitrile et s la solution obtenue est chauffée à reflux pendant 24 heures. La 8 solution est évaporée à faible volume et le solide obtenu est recueilli et recristallisé dans l’acétonitrile. On obtient ainsi 9,0 g de N,N'-bis(N"-cyano N",-diméthylaminoéthylamino)cystamine s fondant à 137-139°C.
5 Analyse élémentaire pour C16H32N10S2 :
Calculé % : C - 44,8 ; H - 7,5 ; N - 32,7 ; S = 14,9 Trouvé % : C 8 44,8 ; H * 7,6 ; N = 32,9 ; S = 15,0 EXEMPLE 2 -
Composé B
10 On dissout 22,5 g de dichlorhydrate de cystamine dans 200 cm3 d'une solution de soude IN et on évapore à sec la solution.
Le résidu est trituré avec 30 cm3 d'isopropanol, filtré et évaporé pour donner 14,5 g de cystamine sous forme d'huile. Cette huile est dissoute dans 300 cm3 d'acétonitrile et traitée avec 34,3 g 15 de N-méthyl N'-méthylsulfonyl S-méthylisothiourée, préparée comme décrit à l'exemple de référence 2 et la solution est chauffée à reflux pendant 9 heures. Après refroidissement, la solution est évaporée et le résidu est cristallisé dans 1'acétonitrile ; on obtient ainsi 20,8 g de N,N*-bis(N"-méthyl N"'-méthylsulfonylamidino) 20 cystamine fondant à 141-143°C.
Analyse élémentaire :
Calculé Z : C 28,6 ; H = 5,7 ; N - 20,0 ; S « 30,5 Trouvé Z : C » 28,7 ; H = 6,0 ; N » 20,3 ; S « 30,5 EXEMPLE DE REFERENCE 1 25 A une solution de 30 g de N-cyano bis(méthylthio) méthanimine dans 150 cm3 d'éthanol chaud, on ajoute goutte à goutte 24 cm3 de diméthylaminoéthylamine en une heure et l'on poursuit l'agitation pendant encore 3 heures. Le précipité blanc formé est recristallisé dans l'éthanol ; on obtient ainsi 13,4 g de N-cyano 30 N'-(diméthylamino-2 éthyl) S-méthylisothiourée fondant à 94-95°C.
// 9 EXEMPLE DE REFERENCE 2
On chauffe à 53°C sous agitation un mélange de 188 g de 5 N-méthylsulfonyl bis(méthylthio)méthanimine et 760 cxn3 d'éthanol.
A la solution obtenue»on ajoute goutte à goutte à 45°C et en 2 heures 5 115 cm3 d'une solution à 33 % de méthylamine dans l’éthanol (poids à poids). On agite ensuite la solution à température ambiante pendant 7 heures et on laisse reposer la nuit. La solution est concentrée sous vide à faible volume et cristallisée dans l'éthanol froid ; on obtient ainsi 162 g de N-méthyl N'-méthylsulfonyl S-méthyliso- 10 thiourée fondant à 88-91°C.
Une autre caractéristique de la présente invention consiste en un procédé pour améliorer la vitesse de croissance et/ou augmenter le taux de conversion de nourriture d’animaux, en particulier les animaux et oiseaux domestiques par exemple porcs, bétail 15 tel que veaux et volaille telle que poulets et dindes, consistant à administrer un ou plusieurs composés de formule générale (I). L'amélioration de la vitesse de croissance des animaux se caractérise en le fait qu'ils atteignent le poids désiré, par exemple pour la commercialisation, en un laps de temps inférieur à celui habituelle-20 ment nécessaire ou bien atteignent pour une même période de temps un poids supérieur. Il a également été trouvé que l’administration d'un ou plusieurs composés de formule générale (I) aux animaux améliore leur taux de conversion de nourriture, c’est-à-dire que les animaux qui reçoivent un ou plusieurs composés selon la formule 25 générale (i) consomment moins de nourriture pour atteindre un poids donné que les animaux similaires qui ne reçoivent pas un composé de formule générale (I). Lorsqu'ils sont administrés à la volaille, les composés de formule générale (l) sont également utiles pour favoriser la production d'oeufs. Les composés de formule générale (I) sont 30 normalement administrés en association avec un régime équilibré.
Selon une caractéristique de la présente invention, font partie de l'invention les compositions convenables pour administration à des animaux y compris les mélanges concentrés pour addition à la il 10 nourriture ou le breuvage, qui comprennent au moins un produit de formule générale (i) en association avec un adjuvant physiologiquement inerte. Par expression "adjuvant physiologiquement inerte" telle ; qu'employée ici on entend un adjuvant qui ne soit pas nocif pour 5 l'animal. L'adjuvant peut être solide, semi-solide ou liquide. De telles compositions peuvent être préparées commodément en dispersant de façon intime l'ingrédient actif dans l'adjuvant, si nécessaire, , lorsque l'adjuvant est un liquide dans lequel la substance active •n'est que faiblement soluble (par exemple l'eau) en utilisant un * 10 aSent émulsifiant, dispersant, un agent de mise en suspension ou un mouillant.
Les compositions préférées sont les compositions solides ou semi-solides dans lesquelles l'adjuvant est fourni au moins en partie par la matière nutritive c'est-à-dire une substance organique 15 ou minérale qui est destinée à être donnée à l'animal ; ce qui veut dire que l'ingrédient actif peut être incorporé à une matière nutritive solide ou semi-solide. Àinsi, un autre aspect de l'invention réside en une matière nutritive comprenant, à une dose efficace, au moins un composé de formule générale (I). L'incorporation de 20 l'ingrédient actif dans la matière nutritive peut être effectuée par les méthodes conventionnelles telles que l'agitation, le mélange et la mouture. Des compositions de concentrations variées peuvent être préparées en modifiant le taux d'adjuvant à l'ingrédient actif.
Ce dernier peut également être incorporé à la matière nutritive 25 sous forme de concentrât en poudre contenant l'ingrédient actif ou sous forme d'adjuvant physiologiquement inerte tel que issues de blé, talc, kaolin ou craie ou terre de diatomée telle que kieselguhr ou un mélange de ces adjuvants ; de telles compositions peuvent également contenir des agents favorisant l'adhésion de l'ingrédient 30 actif à l'adjuvant, par exemple de l'huile de soja. A l'ingrédient actif ou aux poudres le contenant, peuvent être ajoutés avant mélange à la matière nutritive un ou plusieurs agents mouillants et/ou dispersants physiologiquement inertes, par exemple le produit », 11 de condensation de l'acide β-naphtalènesulfonique et du formol, du laurylsulfate de sodium ou un monooléate de polyoxyéthylène (20) sorbitol. Lorsqu'on ajoute un agent mouillant, émulsifiant ou dispersant ou un agent de mise en suspension, à l'ingrédient actif 5 ou à la poudre qui le contient, la composition peut aussi être mélangée à de l'eau pour donner des dispersions stables qui servent d'additifs à la matière nutritive.
Les compositions qui conviennent comme additifs à la matière nutritive comprenant la.substance active en association 10 avec un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant ou un agent de mise en suspension avec ou sans adjuvant physiologiquement inerte, font également partie de l'invention.
Les compositions liquides peuvent être des dispersions de l'ingrédient actif dans l'eau de boisson, et ces compositions 15 peuvent être préparées à partir de concentrais qui peuvent être ajoutés à l'eau ou sont eux-mêmes des émulsifiants avec l'eau. De . tels concentrats comprennent l'ingrédient actif en association avec un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant ou un agent de mise en suspension, avec ou sans adjuvant physiologiquement inerte, ou en 20 association avec un adjuvant hydrosoluble physiologiquement inerte. Ces compositions liquides font également partie de l'invention.
Comme exemple de concentrats, on peut citer : 1) les mélanges de l'ingrédient actif avec un agent mouillant ou dispersant, 25 2) les poudres comprenant l'ingrédient actif, un adjuvant physiolo giquement inerte et un agent mouillant, dispersant ou un agent de mise en suspension, 3) les dispersions stables obtenues par mélange de concentrats du type 1) ou 2) avec de l'eau et 30 4) les mélanges de l'ingrédient actif avec un adjuvant hydro-- soluble physiologiquement inerte tel que le sucrose ou le glucose.
Il est également possible d'administrer les composés de la présente invention oralement sous forme de granulés, de pilules, 4 12 t \ de suspensions, de solutions et d'émulsions comprenant l'ingrédient actif en association avec des adjuvants physiologiquement inertes.
Une telle administration est cependant généralement moins pratique et de ce fait, ces compositions ne sont pas les modes préférés 5 d'administration.
Les compositions selon l'invention peuvent, si on le désire, contenir également un ou plusieurs agents prophylactiques ou thérapeutiques,par exemple des antibactériens, antibiotiques, „ . anthelmintiques ou des médicaments contre la douve et des cocci- 10 diostats, aussi bien que des additifs nutritionnels tels que les vitamines et les sels minéraux. Les agents prophylactiques et thérapeutiques convenables et les additifs nutritionnels sont bien connus de l'homme du métier et peuvent être choisis à volonté du moment qu'ils sont compatibles avec le ou les composés de 15 formule générale (I) et avec les autres constituants des compositions selon l'invention dans lesquels ils doivent être utilisés.
Les composés de formule générale (i) sont administrés aux animaux à la dose décidée par le fermier, le vétérinaire ou toute autre personne du métier eu égard à l'espèce, l'âge, la taille, le 20 sexe et les conditions générales des animaux, généralement à des doses telles qu'ils représentent par exemple entre 5 et 50 mg par kg de nourriture consommée. Comme il est indiqué ci-dessus, les composés peuvent être administrés en se servant de l'eau de boisson ou de nourriture solide ou semi-solide.
25 II faut noter que lorsqu'on emploie des concentrats sous forme de pilules ou de granulés comme moyens d'administration des composés actifs de formule générale (I), la proportion de composé actif présent dans les pilules ou les granulés eux-mêmes est considérablement plus forte que dans les proportions mentionnées 30 ci-dessus dans les matières nutritives et que les concentrats peuvent ________ être distribués dans la matière nutritive de telle manière que, en moyenne sur l'ensemble de la nourriture, on atteigne une quantité de 5 à 50 mg de composé actif par kg de nourriture.
// 13 % L’exemple de composition suivant illustre les compositions selon la présente invention.
EXEMPLE DE COMPOSITION 1 £ On ajoute 10,5 g de N,N1-bis(N"rméthyl N”’-méthylsulfonyl- 5 amidino) cystamine à un mélange de 42 g d’issues de blé, 2,6 cm3 » d'huile de soja brute et 0,0013 cm3 d'Embanox 2 (hydroxyanisole butylée) et l'on mélange intimement le tout, puis on dilue avec ‘ * 997 g d'issues de blé pour obtenir un prémélange contenant 1 % en poids d'ingrédient actif. Le prémélange est incorporé à la 10 nourriture pour donner une concentration finale de 0,0005 à 0,005 % en poids de composé actif.
Claims (7)
1. R représente un atome d'hydrogène, R représente un radical alcoyle éventuellement substitué par un radical hydroxy, amino, alcoylamino 25. ou dialcoylamino, ou représente un radical cycloalcoyle ou aryle et X^· représente un atome d'oxygène ou de soufre, et ses sels non toxiques. il .J 15
1. Dérivé de la cystamine, caractérisé en ce qu'il répond à la formule générale : X1 S (CH J NH C NrV | 2 n (I) S(CHJ NH C mlR2 n |1. 1 2 5 dans laquelle n représente le nombre entier 2 ou 3, R et R représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle éventuellement substitué par un radical hydroxy, amino, alcoylamino ou dialcoylamino ou représente un radical cycloalcoyle ou aryle, et χ·*- représente un radical choisi parmi les formules (II) à (XII) 10 suivantes : =N-CN (II) =N-N02 (III) »N-COR3 (IV) -N-COOR3 (V) 15 =n-nh-conh2 (VI) =n-so2r3 (VII) *CH-N02 (VIII) =CH-S02R3 (IX) =c(cn)2 (X) 20 =C(CN)C00R3 (XI) -C(CN)C0NH2 (XII) 3 dans lesquelles R représente un radical alcoyle ou aryle, ou bien
2. Procédé pour la préparation d'un dérivé de la cystamine selon la revendication 1, dans la formule duquel X^ représente un radical choisi parmi les formules (II) à (XII) et n, 12
3 . R 5 R et R sont définis comme à la revendication 1, caractérisé 5 en ce que l'on fait réagir un composé de formule générale : S(CHJ NH. I 2 n 2 (XIII) S(CH2)nNH2 * dans laquelle n est défini comme à la revendication 1, sur un composé de formule générale : 4 R Sv « , C = X (XIV) r2r1n ^ 12 dans laquelle R et R sont définis comme à la revendication 1, 2 X représente un radical choisi parmi les formules (II) à (XII) 4 selon la revendication 1 et R représente un radical alcoyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, puis isole le produit et le transforme éventuellement en un sel non toxique. 15 3 - Procédé pour la préparation d'un dérivé de la cystamine selon la revendication 1 dans la formule duquel 1 2 représente un atome d'oxygène ou de soufre et n, R et R sont définis comme à la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule générale : ; S(CH0) NH„ 20 , 2 n 2 (XIII) S(CH2)nNH2 dans laquelle n est défini comme à la revendication 1, sur un composé de formule générale : r2ncx3 (XV) 3 2 dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre et R 25 est défini comme à la revendication 1, puis isole le produit obtenu et le transforme éventuellement en un sel non toxique. Il 16
4. Composition pour administration à des animaux en vue d'améliorer la vitesse de croissance et/ou le taux de conversion de la nourriture, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un dérivé de la cystaminé selon la revendication 1 ou un sel non toxique 5 de ce dérivé, en association avec un adjuvant physiologiquement inerte.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle est solide ou semi-solide et que l’adjuvant est fourni r en partie au moins par la matière nutritive. 10
6 — Composition pour addition à la nourriture des animaux, caractérisée en ce qu'elle comprend un dérivé de la cystamine selon la revendication 1 ou un sel non toxique de ce dérivé, en association . avec un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant ou avec un agent de mise en suspension, avec ou sans adjuvant physiologiquement inerte. 15
7 - Concentrât pour addition à l'eau de boisson pour animaux, caractérisé en ce qu'il contient un dérivé de la cystamine selon la revendication 1 ou un sel non toxique de ce dérivé, en association avec un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant ou un agent de mise en suspension avec ou sans adjuvant physiologiquement 20 inerte, ou en association avec un adjuvant hydrosoluble physiologiquement inerte. Γ essins : —*£-· planches ......JLL· pages dont —4-~ page de garde .......pages de description ...........JL- pages de revendications ..........abrégé descriptif Luxembourg, le \ 5 juin \m Le mandataire : 1 i\ t >1
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