BE621704A - - Google Patents

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BE621704A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C07C29/54Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only starting from compounds containing carbon-to-metal bonds and followed by conversion of the -O- metal to -OH groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Hydrolyse d'alcoolates d'aluminium" 
La présents invention concerne l'hydrolyse d'alcoolates d'aluminium. Suivant une de ses   caracté-   ristiques, elle concerne un procédé dans lequel des alcoolates d'aluminium sont hydrolysés dans une zone de contact agitée à plusieurs étages. 



   L'hydrolyse d'alcoolates d'aluminium soulève un certain nombre de problèmesdu fait qu'il est dif- ficile d'obtenir une conversion complète des alcoo- lates en alcools et qu'on rencontre aussi fréquemment des difficultés de séparation des produits d'hydro- lyse. C'est ainsi par exemple qu'il s'est avéré né-   cessaire   d'agiter pendant l'hydrolyse pour effec- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 tuoj."1 convenablement la réaction;

   cependant ai la x:tc- tion ce fait dans des conditions trop sévères, il se produit zouvont une ér.ulsicn des alcools formes dino le produit d'hydrolyse.   Plusieurs     procèdes   ont été proposés pour effectuer la réaction d'hydrolyse, comme par exemple dans des tuyères, des   pompes   centrifuges, 
 EMI2.2 
 des mélangeurs à tranp ot autres typec d'appareils analogues. 



   La présente invention se propose de fournir - un procédé perfectionne pour l'hydrolyse des 
 EMI2.3 
 alcoolates d 'aluminium, un procédé d'amélioration du rendement en al- cools dane l'hydrolyse des alcoolates d'aluminium, - un procédé   perfectionné   de   mise   en contact des 
 EMI2.4 
 alcoolatoa d 'alUfl.:inium avec un agent d'hydrolyse pour effectuer l'hydrolyse de ces alcoolates. 



   D'autres caractéristiques et les avantages de 
 EMI2.5 
 l'invention ).'(.'e..:o;t1ront plus clairement de la des-   criptin   qui va suivre 
Les buts de l'invention sont atteints en met- 
 EMI2.6 
 tant en contact les alcoolatea d 1 alu.:;i:liuJ:1 avec un agent eehvcrolyce sous des conditions (l'agitation, et suivant une circulation 'l-, contr.# courant dans une sé- rie de zones de contact disposes verticalement les unes par rapport aux autres. L'alcool produit   s'accu.   
 EMI2.7 
 rau.a 4 une extrémité de 1s. série de zones et le pro- duit d'hydrolyse de l'aluminium s'accumule a l'extré- mité opposée de cette série de zones. 



   Les alcoolates que l'on applique pour la mise en oeuvre de l'invention comprennent de façon générale 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 les corapoaés d'aDcoxyalini1 dent lesquels les garou- 
 EMI3.2 
 pes alkoxy contiennent de 1 à 30 atomes; de carbone ou . 
 EMI3.3 
 plus. Alors que l' on peut appliquer den alcoolates constituas d'un compose unique, les alcoolates sont 
 EMI3.4 
 ordinairement des allongea de composes présentant une variété de groupes alkoxy, l'invention concerne par- 
 EMI3.5 
 ticulièrement l'application d1 aleoolates obtenus par l'oxydation d'un produit de ew oi:=:.>.nce de trialkyl aluniniuru.

   Ce produit est préparé en ftit1a.nt réa"5ir un trialiy7.ah.uaini.um, ordinairement le triéthyl .u miniu:a, avec une :.:ono-ol::ßine-1 de bas poids aol ocu- laire cornue l'éthylène, à une tenptratu'e comprise 
 EMI3.6 
 entre 65 et 155 C et sous une pression comprise autre 
 EMI3.7 
 14 et 140 kg/cm au 1:1anoroètrc. ce qui favorise le.. 
 EMI3.8 
 croissance des groupes alkyle pour donner des trial- 
 EMI3.9 
 kylo alur.iniu:,;l ayant des groupes attei[;l1.e.r.,t jusqu'à 30 arolles de carbone ou plus, Ce produit de croissance 'est converti en o.lcool?.tes p:.r oxydation à l'oxygène (ir) hab1tcllwQnt des températures comprises en.. tre 20 et 50 C #:* sous des pressions comprises entre 0,7 et du, 2 ').r.gJ cm 2 au Iflano 3èt:J:'G, ce qui convertit les groupes allcyle en alcooiates.

   Les alcoolatea fortes dans ce procédé ont une composition présentant une dis- tritution de 'c.swon quant aux groupes alkyle. Une com- position d'alcools typique ar';onue et produite par le procède- décrit ci-dossas est la suivante : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> Pour <SEP> cent <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
 
 EMI4.2 
 C2OH ilse  4 OH 8, a.2 C60H 17,85 Ca OH 22,75 C1OOH 20,64. 



  C12OH 14,58 C140H 8,39 C16OH 4,11 cIBOH 1,76 
 EMI4.3 
 5'cu-es les fractions des alcoolates résultants, 
 EMI4.4 
 ou l'une; d'entre elles, peuvent être hydrolysées selon le procédé de l'invention. 
 EMI4.5 
 Les exemples spécifiques d'alcoolntes (composés 
 EMI4.6 
 uniques) que l'on peut .appliquer comprennent les com- 
 EMI4.7 
 posta tels que dthylato d'ylu iniuin, isopropylate d'a- luminium  Qutyla te d'aluminium, le-xylate d'aluminium, ë.ÓGylate d 'alu..)ini, tétra.d.oyhte d'r7.waiWura, oc-a- décylace d'alwlu1iur:, eioosylate d'aluninluta, etc. 



  Un aleoolc,4:si'a:l.u:.:iriur sont hydrolyses par leur Mise ea contact av : c un agent d'hydrolyse des- eique COl\pre:r.::nt, par 6zeuplc, un acide minéral, tel que l' c.o l1e s1.ll:'v'iqnc ou chlorhydriqu0, l'eau, la 
 EMI4.8 
 d'eau, ou diverses bases telles que hydroxyde 
 EMI4.9 
 do c,d.u ., hydroxyde de potaaaiun etc. Les alcools et les colu d'aluminium ou hydrat3 d'alur.:ine cons- titucnj lev produit 3 c 'hydrolyse, 9uivct l'agent d'hydrolyse particulier choisi.

   IILl.bitudlc:.18nt, l'a- 
 EMI4.10 
 gent d'hydrolyse proféré est un acide, ce qui donne 
 EMI4.11 
 lu sol d'.lux.iniu.., tStant donné que le 1101 est plus 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 facilement sépara des alcools; que l'alumine hydratée. 
 EMI5.2 
 lh, réaction d'hydrolyse est effcctuuu dans une largo gae do températures, suivant l'agent particulier d'hydrolyse et le  ..r00.. :.^.. hydniy- ser, pr.r fcxeuple s'étendant entre environ 2D C .3t en- viron 15-) 0. Ordinairement la réaction d'hydrolyse eut effectuée- n 1 pression atmosphérique; cependant des prenions supérieures peuvent -r.ua s.1 être ep?3.i  quwes.

   L'agent d'hydrolyse est appliqué au koIuo eu quantité stoechioxétrlçue et habituellement en une quantité suffisante pour fournir une- c:ul!l1tHé f::1.:)é- rieur riz la qu,..ntÜ otoec.hio.H5tritlUC par rr.ppor'c aur. alcool;::s, de 2 :::. environ 2CO pour cent. La quan- titré préférée d'&30nt d'hydrolyse peut varier; c'est ainsi par exemple que lorsque l'on applique un t.cicle coane l'acide sulfurique, on &licrp. excL-s d'en- viron 2 à z fj par rapport a la quantité '-J'-40..',el3.a.:.u,:Lxi- que. Avec une base confie l' hydrvxyl e de or. ap- plique wz::icç.ta:nent d'agent d'hydrolyse pour avoir un excès de 10 à environ 50 ci'.*, par rappoi-t a la quantité ct;oouhioL1t:r.i(uG.

   Par ailleurs, avec do l'eau on ap- plique un excès stooeiaioraétrique d'environ 50 à en- viron 200 5a, La réaction est effectuée avec des durées do réaction allant de 2 à 30 ciinutoc environ. 
 EMI5.3 
 



  La réaction d'hydrolyse est avantageusement 
 EMI5.4 
 effectuée avec phase aqueuse co.:.:;c phase continue, les alcoolatcs dispersés dans cette phase conti- nus par agitation. On peut avoir recours à tous pro- 
 EMI5.5 
 cédés et appareils classiques pour obtenir l'agita- 
 EMI5.6 
 tion voulue, tels qu; agitateurs, disques rotatifs, 
 EMI5.7 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 tuybrea, etc. l'agitation doit être s\.'.f:'i f1.::m1(r.t :Lm-. j)or.tl2.'Ilt () pour dispenser les alcools l:l{d::; :u:4 i^a.iant 
 EMI6.2 
 violents pour donner uno Avulsion aveu la phase aqueuse. 
 EMI6.3 
 



  Le. réaction d'hydrolyse ect exothermique et on prévoit des noyans d'évacuation des calories en com- binaicon. avec le procède do manière qizj la terapore.ture ddrolysa puiaee ttrc facilement réglée, tous synte- ilC:3 échaJ.1.seu::s de chaleur cl- saisies peuvent 6tre 11'C:l, llBés ù ceï, par exemple on peut prévoir autour de la réactionnelle un simple uzneilon de rc l'roi- dinsoment. 



  Pour mieux décrire et 1oux comprendre l'in- vention, on ae; rfèrora au deccia ez-nez:6 qitî est un schéua en coupe d'une zoné ûe contact appliquée pour la uise en oeuvre de l'invention suivant un aod3 de réalisation p1féré. Sur ce dessin la colonne d'hydro- 13r$e -2 conciste vn une enceinte allongée verticale ecntenroit une série de chicanes horizontales 4, répar- ties verticalement, laissant un espace libre au centre do 1.'.. colonne perr.o'i:ït;:.nt le rotation d'une série do pa- lettes 6 ttzdon sur un arbre vertical mil p?,r un noteur 7. Autour do la colonne d'hydrolyse est prévu un aan- chon de rcfroidicsemcnt 18. 



  L'agent d'hydrolync <- dans ce eau de 1;.c.c.r sulfuriquo aqueux - ent: introduit d/na la colonne d'hy- ciroxy3o .:m-doSfU$ du dernier plateau supérieur p"l la consulta 1. Les alcoolatea d'altUï1init'.1.11 sont introduits en i8 à la partie inférieure dû cette colonne entre la 
 EMI6.4 
 seconde et 1,,. troisième chicane à partir du bas. 
 EMI6.5 
 L'cgcnt dthycrolyto et 1,)9 alcoolates paa3ent à tra- 

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 EMI7.1 
 vers 14 color"n3 d'hydrolyse contre-courant, les Li- ooolatos otsnt disperses dans le ph?.ae au.(;u.,,(:, qui constitue la ph;;.ce cosinus, .ß;w"ca . as c1'660 par loc p4.le-;;ve;s 6. Le. c.3.pa^ivio d: cot. l'a.:t.o'iïH3 entra les cliicanc3 4, de la colonne d'hydrolyse assure mi contact intime entre J..:3 réactifs aû-:1" chaque :'.'??1C.' délimitée p..r les chicanes.

   A el:,ntt 'x':..;.it6 de la colonne d'hydrolyse, il prévu une sont do décan- tation et de f;16'particn 4' 1.f: laquelle r. 'ol'fcc-luo la séparation des produits de l'hydrolyse. la r:Aodv.it alcool qui s'aceuuulc d::..n:3 la zonr, de e..écvntar3riz supérieure 11 en eue retira par 1 conduise 10. Ce produit consiste o. â.nai.:amza en u.n ::l±:lt1.:>se brut d'alcools cont;,n,nt un peu de stt1 a' r.l1.l.!.:1.'liur.1 Yi d'agent d'hydrolyse, a-, il peut t.v-ie traité ultérieu- :retient par un zgvnt de neutralisation puis par Ravage, 
 EMI7.2 
 et ensuite par distillation fractionnée pour séparer lus divers alcools' produite. 
 EMI7.3 
 



  La solution de sel d'L;l-.:l.liniw!1 s'.JCCU;,11.l1,f:l dan!j la sono inférieure 12. do décapitation et de séparation et elle en est retirée p-r la conduite 12. r,o1.w indiqué précédemment, la résection l'hy- drolyse est c:other ..i*:1.\ e, et le réglage Cte le tompé- rature de l.: réaction et assuré* en intruduisar t un fluide de rs: roidi;s4c:cnL dano le ;.1,'l1c11on 13 peur la conduite lof, ce fluide éteint évacué par lfeonduite 20. On pout utiliser >. -cet effet tout fluide 010.a- sique échanûur de c}2.1 cur cotmac par exemple l'eau. 



  Le dessin annexe et le. (.ccc:i;;ti.m :0?:c2i4' ci-dessus ccncz¯e : un wode de rLalà. ¯^.i;ïon proféré 

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 del'invention; cependant il entre:   d@ns   le cadre de 
 EMI8.1 
 l'invention d'appliquer tous t'..utl'13U procèdes et ap- pareil Je   mis@   en contact doc   réactifs   pour   effectuer   la   réaction   d'hydrolyse telle que   ddfinle.   C'est   ainsi   par   exemple   que l'on peut appliquer une zone de contact inclinde eu   horizontale,     1 maie   on la préfère   verticale*   Si plie est horizontale, il est nécessaire de prévoir une phase de séparation après chaque phase de   contact.   



   Les exemples   suivants   sont donnés à titre il- lustratif de l'invention. 



     Exemple   1 
 EMI8.2 
 On ment en contact 18 kg do triéthylaluminiura, dilués avec 18 kg de paraffine inerte, pvoc de l'éthy- lèno sous 105 1cg/am au nanoultre et à 105-120C d;;.na un'3 enceinte sous pression dlovée. On arrête la réac- tion lorequj f,lufi'iIJ,;.!':ù:1cnt d' Ôthylène a x.;. avec le trithyl a.lu3ain.u:. pour donnez' un rendement X:U1um d'alkyl ::i..iir.iurn en C1 0- 1 2' On retire du réacteur lo produit do croissance et on l'o::yde à 11-air à 20  - O :. 



  On distille :los ous vide les alcoolutes 1' clu.. iniltro rctll t?ntE; pour chacoor le solvant et 11J l3on:-produitf.i il1(lé3irablc :fO:;...1(JI3 au cours du IZoC.l :.1C3 U'o: lii:4.l.Qil. 



  On ut alorh 1co a7.coolta d' û.1Uf1in1um au contact, h contxc:-courent, d'acide sulfurique dans une rulction d'hydrolyse à U'4;:t-eu .:ull;i5:l.cc de 76 mm Ce diamètre et à quatorze Roue.'.. 0 introduit leo lllcoolatoD d' alu..,inlur.1 df-na lu réacteur à la 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 quatorzième Zone h partir du dit :.4c.aieu . On ion- traduit dans l3 réacteur une solution .:qu:aa;;e d'acide oatl:-ur.f;us IlL'.-de:mu:J de la son ? ;:up,=l;ur: a, r:dr;f}n de 1,52 niolo d'..-.cidc ;3a'L.i'atwrtr p. r mole d'alcoolatc. 



  On titillas de!] 4: -Lt Luï'3 5.. type turbine '?:.:'X4,x:'xt .+ 1300 tours/uinute dixia chaque ctade pour obtenir un contact in"5itie entre les '::=.Ci::-a'.i. La J;cD:p6rr.ture r6ao<- tionnolle varie sur la lenteur du Yv,.:c t:ur entre 5s et 94 C; la pI'e::.,:.:;ion du !'6ctC':r est la px::rïcn r.-t . r.08ph{:.'ique. La durale de se Jour dans les sonos da réac- tion aéré de lu ,1, minutes, c.lcul{Je partir du vol.az.. - de charge des deux réactifs c du 'Vo1w.lo des zoneiz r4acvïann Lle:: a,ïtée. 



  On r,.tiz (..n. continu de la. zone de décantation inférieure une solution d'alun contenant 8, 03 'J do Ai2 036 Les alcools recueillis dans la zone de décanta- tion supérieure sont 6:r.ÜcLent retiras en. continu et neutrallcôa au aoyen d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium. On lave   ensuite   les alcools   neutralisée   deux fois à   l'eau     et on   les   distille.   



   On trouve que les alcools produits ont la com- 
 EMI9.2 
 position suivante d..ns la ca':!IJC de ceux de poidc molé-   cuJ.aire   correspondant aux alcools en C2 à C18. 
 EMI9.3 
 
<tb> 



  Poids <SEP> %
<tb> 
<tb> C20H <SEP> 0,35
<tb> 
<tb> C40H <SEP> 2,32
<tb> 
<tb> OgOII <SEP> 6,83
<tb> 
<tb> C80H <SEP> 14,99
<tb> 
<tb> C100H <SEP> 18,78
<tb> 
<tb> C120H <SEP> '18,86
<tb> 
<tb> C140H <SEP> 18,50
<tb> 
<tb> C160H <SEP> 11,55
<tb> 
<tb> C180H <SEP> 7,82
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
Exemple 2 
On cet en contact des alcools d'aluminium, pré- paréo dans la manière indiquée à   1'exemple   1, dans un 
 EMI10.1 
 réacteur d'hydrolyse 6toc multiples de 76 mm de diamètre contenant neuf sones. On introduit: dans le réacteur les alcoolates d'alU!:lilliul:1 dans le réacteur à 14. huitième zone I partir du havt. 0: introduit dans le réacteur uno solution aqueux d'acido sulfurique au-den:uj de la zone supérieure à raison de 1,57 mole d'acide i3,tlturique par Mole d'alcoolato.

   On utilise des agitateurs du type à turbine tournant à 1400 tours/ minute   dans   chaque étage   pomr   obtenir un   contact   intime entre les réactifs. La température de la réaction varie sur la longueur du réacteur entre 50 et 84 C; la pres-   sio@   du réacteur est la   precaion     atmosphérique.   La 
 EMI10.2 
 durée se séjour dtais les zonac de réaction est de 13,6 minutes. 



   Dans les conditions ci-dessus, on retire en continu, à la partie supérieure de la colonne, un courant d'alcool   compte bêlent   hydrolyse, courant que 
 EMI10.3 
 l'on traite c,:...JfJ .1écrH l'exemple 1. 



  Exemple miii tff On met en contact \ co-courant les alcoolates d' ahLdniu!.l appliqués à l'exemple 2 avec do l'acide sulfurique dans le nome réacteur. Les alcoolates d'as lu.n,niu.a et la solution d'acide sulfurique sont tous deux introduits à la partie supérieure du réacteur 4 raison de 1, 53 mole d'acide su..u. 3.n,,L. p .r mole dual- coolate. On retire en continu, au bas du réacteur, l'alun et l'alcool et laisse décanter dans un réci- 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 pient extérieur. 
 EMI11.2 
 On utilise, co.ï:r.1t' dans l'exemple 2, des agita- 
 EMI11.3 
 tours du type à turbine tournent à 1400 tour 
 EMI11.4 
 et la pression de travail atzoc?.Criae, Lu tempéra- ture varie sur la longueur dit réacteur de 30 l' G4  G. la durée de séjour dvns les s zen" due réaction ect de :,4, 2 
 EMI11.5 
 minutes. 
 EMI11.6 
 



  3s.no ces conditions de travail 5. co-courans, on constate que l'hydrolyse totale dE!., alcoclten 4 d 'alux,'iniUli} est il:1poJEiiblc r:. obt,gnir. 



  Il est à noter d'âpre les n0mples préardents que l'on obtient l' hydrolyse l1rti-;,uc-ue!lt couplî,b8 avec le procédé de l'invention, la conpirai'ron 6ent o.it3 entre l'hydrolyse en opération \ eoz¯tr e.,eour..nt et l'hydrolyse incomplète en opération à co-couront. 



  Les rj::::nl.\t:,',tl3 :nontr.;mt que r.1e ave un d ú,é élevé de dispersion, il es difficile d'obtenir rcpi- douent des taux élevés de conversion avec d'!'3 alcco- lates d' alur:1iniur.l. La. raison apparente de ceci réside dans le f0.it que le produit d'hydrolyse a tendance à se former à la surface dos particules d'alcoolato qui 
 EMI11.7 
 n'a pas réagi, ce qui inhibe l'hydrolyse suivante , Le procédé de l'invention perçut l'avantage d'un contact 
 EMI11.8 
 direct entre dc3 p"".rticlolleo partiellement hj-drol:rs-:oa 
 EMI11.9 
 et des concentrations élevées en agents d'hydrolyse, 
 EMI11.10 
 ce qui permet l'hydrolyse CQI'rp10to de^ alcoolat '\1). 



  Il va de soi \1'WJ le. )?.''..SG'riï4' invention n'a été décrite ou1 à titre purgent explicatif et nul3---ent limitatif et que toute :-o-:ii'ic:l tiO:l utile pourra y 8tre apportée si-inc sortir de son cadre.

Claims (1)

  1. EMI12.1
    - RESUME - EMI12.2 Procède pour l'hydrolyse d'alcoolatea d'alu- :.;iniu, caractérisé1 par les points suivants isolément ou an combinaisons : 1) On ex contact les alcooirtes avec un ajont el' 'hydrolyse, flou>, agitation et à contre-courant, ca.r: une ::{é1'io do zones Ce contact, les alcools s'ac- cu...1.;.:rt l'une des extrénités de ces zones et les produits d'hyclroly.,0 d'a.la.inimz à l'autre extrémité et on rcup?r4 ces alcool.^, et ces produite d'hydrolyse.
    2) Les zones de contact sont des zones vertica- les se faisant suite.
    3) ba:; "'.looolr..te::: sont obtenus par réaction d'un l!:yla.lu :lniw1 de bas 1'oiè.::, Í.lolvculai:co et 0.' une olfc Cine de bas poids nolt-culaire pour donnar un produit de croissance que l'on a::yde poar forcer un mélan-e d'a1cooll:.te3 d'alu.:.j.niu.".1 dans 1^quels lee coupes a11:oxy contiennent d'environ 1 à environ 30 atomes de EMI12.3 carbone. EMI12.4
    4) L'agn d'hydrolyse est l'r.cidû sulfurique* 5) La. t r:':1péru tura c.1 hydrolyse est comprise EMI12.5 entre 25 et 150 C. EMI12.6
    6) On introduit l'agent d'hydrolyse à la partie 9,,zpe.,rieur,: d'une zone '..le c..:nté,.'.c. v.:rticale à pluaiours t!taccu v les ulcoI11..'.tes el "Ùt.:ntir:iw.1 d la partie inez- rioure due colle-ci, le contact t,7.i;3ant > contre-cou- rant souu asit-ti''n et entre 25 c:t 150 C, ce qui conver- tit les alcoolatec en alcools qui c'acwu1ent danc une zone du dLc:.nj.-.tian leo prod.titl3 d'hydro- lyse d'alu.':tiniJjr. 6''accuj:.u3''.nt d'.un une zone de ducan- <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 tatlon .n,¯4r.QUre, :t on l"":CU!)()!'c ces alcools :1t c4a produits (11 hYÙ]'oJ.JT::e d 1 c'Lu:..ini;, '.
    7) On. (I.J...!.iqu':1 l'acide- tiulfurique en mn, U>:CÙ3 molaire conpric outre environ 2 et environ 20 f! :plU' rapport h 7. alaaol,a,o,
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