BE628829A - - Google Patents

Description

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  "Proo646 pour teindre et toularder don matièren hydrophobes" 
La demanderesse a trouvé qu'il était possible d' obtenir des teintes de valeur sur des articles tels que fibres,   feuilles,     fila,   rubans, etc,   formée à   partir de matières hydrophobes telles que des polyesters aromatiques , comme par exemple des   téréphtalates   de polyéthylène ou des 
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 polyesters obtenus à partir d'acide téréphtalique et de 1,4- b18-hydroym&thyleyolohexane, des polyamides et polyuréthannes synthétiques, des chlorures de   polyvinyle,   le   polyaorylo-     nitrile,   des esters cellulosiques et des polyoléfines comme 

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 le   polyéthylène   et le polypropylène,

   ai l'on traite la   maté-     riel à   teindre, successivement et dans un ordre quelconque, 
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 avec dee composés hydroxy aromato-1sooyoliques ou -hétérocycliques ou leurs eotere O-aoy16a et avec a) des N-halogénoquinones-imines ou des N#Xt.dihalogénoquinones-diimines, Au lieu de o6 servir des N-halogénoqu1non.e-1mines ou N,N'.

   dihalogénoquinonee-diiminee, on peut modifier le procède ce aussi   en/sens   que l'on traite le matériel à teindre d'abord avec des composes hydroxy aromato-isocycliques ou   -hétéro-   cycliques et b) dee composée qui par l'action d'agents d' oxydation peuvent être transformes en composes du type   quinone-diimine,   et avec c) des agents d'oxydation orga- niques ou minéraux, en ajoutant éventuellement d'abord des cides et ensuite des agents   alcaline.   



   Selon les procèdes précités on obtient principalement des teintures grises, brunes et noires qui se distinguent par de bonnes propriétés de solidité générales et surtout par une très bonne solidité à la lumière. Un intérêt particulier offrent ces procédés dans la teinture de polyesters aroma- tiques, par exemple de   téréphtalates   de polyéthylènes 
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 Comme exemples de composés hydroxy aromato-isooycliques et -hétérocycliques convenant pour être utilisés dans les   procédé      conformes à   l'invention, on mentionnera les suivants:

     1-hydro-   
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 xynaphtalène , 4-oh,ora-1-hydroxyxnphtalbne, 4-aéthoxy-1- hydroxrnaphtal8ne, lbroma-1-l,vâ,^ocynaphtalâne, 5-méthozy- 

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 1-hydroxynaphtalène, 2-hydroxynaphtalène, 6-brom'o-2-hydroxy- naphtalène, 5-hydroxyquinoléine, 8-hydroxyquinoléine, 2- hydroxyoarbazole, etc.   L'emploi.de   composée hydroxy de la série du naphtalène et du carbazole s'est avéré particulière- ment avantageux. Ces composes peuvent être employés aussi sous la forme de leurs esters   0-aoylés;   ils peuvent pendant l'opération de teinture être saponifiés par hydrolyse en les composés hydroxy libres.

   Comme composés C'acylés entrent en ligne de oompte surtout les oomposés hydroxy estérifiée par des acides carboxyliques aliphatiques et aromatiques ou des halogénures ou anhydrides d'acides carboxyliques comme l'acide formique, l'acide acétique, l'anhydride acétique, l'anhydride   propioniquo,   le chlorure d'acide   lactique,  le 
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 chlorure d'acide bentoyque, l'acide phénylacét1que, etc.

   Pour le traitement ultérieur des matières hydrophobes con-   @   viennent comme composés de la classe a), par exemple, la 
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 N-ohlorobenzoquinone-imine-(1,4) et la N,Nl-dichlorobenzo- quinone-diimine-(1,4); ces composée peuvent porter dans le noyau quinoïde d'autres   substituants   tels que des atomes d'halogène, des groupes alcoyle ou alcoxy inférieurs, comme 
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 par exemple dans le cas de la 2,5-dichloro-N,N'-diehloro- benzoquinone¯diimine-(1,4); un composé convenable est en outre la   N,N'-diohloronaphtoquinone-diimine-(1,4).   

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  En ce qui concerne les détails d'exécution des procédés uti- lisant des composés hydroxy de la série   aromato-ieocyelique   ou -hétérocyclique (appelée par la culte "composée hydroxy") ou leur esters O-acylés et les composante a), on applique le composant hydroxy ou ses esters   0-acylés   et le composant a) à partir de solutions ou suspensions aqueuses neutres ou al-   calines,   successivement ou dans un ordre   quelconque,  de   préférence   avec emploi d'agents de dispersion et émulsion-   nants,   à partir d'un bain de teinture ou do foulardage sur le matériel à teindre, par exemple   de*   fibres ou tissus. 



  Suivant le genre du matériel à teindre, on applique   le    composante à la température ambiante ou à température   éle-   vée sur le matériel et on porte avantageusement la tempe* rature pendant l'opération de teinture graduellement jusqu'à   14000.   En opérant à des températures allant   jusqu'à   100 C,   @   il est parfois avantageux d'ajouter au bain de teinture des substances servant de véhicules (carriers) comme le trichloro- benzène, le diphényle, l'éther diphénylique ou des   votera   d'acides carboxyliques aromatiques.

   On opère par exemple comme nuit: on introduit d'abord le matériel à teindre, par exemple des fibres ou tissus en téréphtalate de poly- éthylène, dans un bain de teinture ou bain de foulardage contenant en plus des composants hydroxy du type précité, des agents de dispersion ou émulsionnants; on poursuit alors le traitement en élevant graduellement la température, de préférence jusqu'à 90 - 140 0, suivant la nature du 

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 matériel à traiter, jusqu'à ce qu'une quantité suffisante se soit fixée sur la fibre. On peut dans ce stade inter- rompre l'opération de teinture, rincer éventuellement le matériel traité, faire suivre au besoin un séchage inter- médiaire et entrer ensuite avec le matériel dans un bain frais oontenant le composant a) sous la forme d'une solu- tion ou suspension aqueuse.

   On fait passer le matériel dane le second bain à la température ambiante ou à température légèrement élevée et on poursuit la teinture jusqu'à oe que la profondeur de teinte optimale soit atteinte, en portant éventuellement la température jusqu'à environ 140 C. 



  Il s'est révélé parfois avantageux d'utiliser les composants dans l'ordre inverse en appliquant des composants appropriés a) ou des mélanges de tels composés à partir d'un bain de teinture ou à l'aide d'un dispositif de foulardage sur le matériel à traiter, en portant graduellement la température jusqu'à   140 C,   suivant le genre de la fibre et du composant de départ employés, en soumettant éventuellement le matériel ainsi traité à un séchage intermédiaire et en le traitant ensuite dans un bain frais aveo le composant hydroxy, de préférence à des températures allant jusqu'à   14000.   



  Suivant une autre forme de mise en oeuvre des procédés con- formes à l'invention, on soumet le matériel foulardé dans le premier stade avec le composant hydroxy à un séchage inter- médiaire en régime continu , puis on effectue un thermefixage 

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 de courte durée à des températures élevées, de préférence à une température comprise entre 200 et 210 C, on fait suivre éventuellement un savonnage et on le traite dans un bain de teinture ou bain de   foulardage   aveo l'un des composante a) ou bien avec un mélange de ces composants. 



  Pour développer le matériel traité préalablement par des esters 0-ccylés, avec les composants a), il y a avantage à régler à 9 - 11 la valeur   pH   du bain de teinture avec un alcali, des carbonates   aloalino   ou des bases   tertiaires   fortes comme par exemple la triéthylamine et la triéthanol- amine; on obtient ainsi un développement plue rapide du colorant avec le composant acylester se trouvant sur le matériel. 



  En ce qui concerne les détails d'exécution du procédé modifié, dans lequel sont utilisés à côté des composante hydroxy du type indiqué, des composés susceptibles d'être transformés en   quinones-diimines   et des agents d'oxydation c), on applique le composant hydroxy, les composés b) et l'agent d'oxydation c) de façon similaire aux procédés précédemment décrits, à partir d'une suspension ou solution aqueuse neutre, acide ou alcaline, successivement et dans un ordre quelcon- que, à partir d'un bain de teinture ou bain de foulardage sur le matériel   à   traiter, Suivant la nature du matériel à teindre, on applique les compossants à la température am- 

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 biante ou à température élevée sur le matériel et on augment.

   graduellement la température pendant   l'opération   de tein- ture, la température optimale étant de 140 C. Si l'on opère à des températures allant jusqu'à   10000,   il est souvent avan- tageux d'ajouter au bain de teinture des substances servant de véhicules (carriers) comme le trichlorobenzène. le diphé-   nyle,l'éther   diphénylique ou des esters d'acides   oarboxy-     liquee   aromatiques.

   On prooède par exemple comme suit: on fait entrer le matériel d'abord à la température ambiante dans un bain de teinture ou bain de foulardage contenant le composant hydroxy ou son ester   O-aoylé;   on poursuit alors le traitement en portant graduellement la température à 70 - 140 C, suivant la nature du matériel à traiter, jusqu'à ce que le composant se soit fixé en quantité suffisante sur la fibre. Il est préférable, dans ce stade, d'interrompre l'opération de teinture, de rincer le matériel traité, d' intercaler au besoin un séchage intermédiaire et de   l'intro-   duire ensuite dans un bain frais contenant les composante b) et c)   Bous   forme d'une solution ou dispersion.

   Dans ce bain également on entre avec le matériel à la température ambiante ou à température légèrement élevée et on poursuit la tein- ture jusqu'à ce que la profondeur de teinte optimale soit atteinte, en portant éventuellement la température par exemple   jusqu'à   140 C. 

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  Pour le traitement ultérieur avec le composant b) conviennent par exemple le 1,4-diaminobenzène, des 1,4-diaminobenzènes substituée, tels que les dérivés substituée par des   halogènes,   des groupes alcoyle ou alcoxy; la 1,4-naphtylènediamine ou des mélangea des composée indiqués peuvent également convenir, Comme agents d'oxydation c), on utilisera de préférence ceux dont le pouvoir oxydant - en fonction du pH du bain - est égal ou supérieur au pouvoir oxydant du composant b). Des peroxydes organiques, le chlorite de sodium, du permanga- nate alcalin et composes analogues ont donné particulière* ment satisfaction d ce propos. 



  Comme agents de dispersion et émulsionnants qui peuvent être ajoutes aux composante de départ au cours des procédés de teinture   ci-dessus   décrits, on peut utiliser les produits usuels du commerce tels que les produits suif 1 tiques réai- duaires du traitement de la cellulose, des produits de con- densation formés d'alcools supérieurs et d'oxyde d'éthylène, des savons, des éthers   polyglycoliques   d'amides d'acides gras, des produite de condensation d'acides sulfoniques aromatiques ou des Mélanges de ces   composes.   



  Les teintures et impressions obtenables suivant l'invention se distinguent par de très bonnes propriétés de solidité, telles que solidité aux épreuves humides, par exemple soli- dité au lavage et à la surteinture, et notamment par une 

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 très bonne solidité au repassage et à la lumière. On obtient des tonalités noires remarquablement solides sur des articles en polyesters aromatiques, en particulier sur des fibres et tissus en téréphtalate de polyéthylène. 



   Exemple 1 1,2 g de   1-hydroxynaphtalène   en solution dans 1.5 g d'éther oléyloplyglycolique sont mis en suspension dans 200 ml d'eau. 



  On introduit dans ce bain 10 g de fibre de téréphtalate de polyéthylèneglycol sous forme de marchandise en écheveau ou en pièce et on chauffe le bain de teinture à l'ébullition au cours d'environ 20 minutes. On teint le matériel pendant une heure à cette température, on le rince à froid et le traite ensuite pendant une heure à   lr-,   température d'ébullition dans un bain frais   contenant   0,8 g de N,N'-dichloroquinone-diimine à   l'état   finement   dispersa   dans 200 ml d'eau. 



  Pour améliorer la résistance au frottement, on peut après rinçage préalable faire suivre un pont-traitement de   20 il   30 minutes dans un bain bouillant contenant 5 ml de lessive de soude (38 Bé), 3 g/l de sulfite de sodium et 1 g/1 d'un éther   polyglyeolique   d'amide d'acide gras. On obtient une teinture noire douée de très bonnes propriétés de solidité. 

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  Exemple 2 
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 On met en dispersion 1,3 g de 1-actoxYDaphtalène dans 200 ml d'eau en faisant appel à un éther alcoylpolyglyoollque non ionogène. Dans ce bain on introduit 10 g de fibres de téréph- talate de   polyéthylèneglycol   sous forme de marchandise en écheveau ou en pièce. On porte le bain en l'espace de 30 minutes à la température d'ébullition et on teint pendant une heure à cette température. On rince brièvement le maté- riel et on l'introduit dans un bain contenant 1 g de N,N'-   dichloroquinone-diimine   à l'état finement dispersé, et 2,5g de carbonate de soude dans 200 ml d'eau. On développe pendant une heure à une heure et demie à la température de 120 C. 



  Pour améliorer la résistance au frottement, on fait subir à la teinture le pont-traitement décrit dans l'exemple 1. 



    On   obtient une teinte noire. 



    Exemple 3    On met sous forme de fine dispersion 1,2 g de 1-acétoxynaph- talène dans 200 ml d'eau contenant 50 g de chlorure de sodium, en faisant appel à un produit de condensation formé à par- tir d'acides   sulfoniques   aromatiques. A cette dispersion on 
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 ajoute en outre 0,8 g de N,N'-diohlorobenzoquinone-d11mine à l'état finement dispersé.

   On introduit dans ce bain 10 g de fibre de téréphtalate de   polyéthyléneglycol   sous forme de 

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 marchandise en écheveau ou en pièce et on teint ensuite pen- dant une heure à   l'ébullition.   On rince brièvement et on introduit le matériel teint dans un autre bain contenant, dans 200 ml d'eau, 2,5 g de carbonate de sodium, 0,4 g de bisulfite de sodium et 0,2 g d'un éther   polyglycolique   d' amide d acide gras. Après une heure de chauffage à 120 C, on obtient une teinture noir-brun. 



   Exemple 4   On   met en dispersion 1 g de 4-chloro-1-hydroxynaphtalène dans 200 ml d'eau en faisant appel à un éther alcoylpoly- glycolique non   ionogèr.e.   Après addition de 0,5 g de créso- tinate de méthyle, on fait entrer dans ce bain 10 g de fibres de polyesters sous forme d'un peigné. On effectue la teinture pendant une heure à 120 C. Ensuite, on rince et on développe 30 minutes à   120 C   dans un bain frais con- tenant, dans 200 ml d'eau, 0,8 g de   N,N'-dichloroquinone-     diimine à   l'état finement dispersé. Après le post-traite- ment décrit dans l'exemple 1, on obtient une teinture noire qui possède d'excellentes propriétés de solidité. 



   Exemple On dissout 1,5 g de   5-hydroxyquinoléine   avec l'aide de 0,8 g d'acide acétique glacial dans 200 ml d'eau et on y 

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 ajoute 1 g de crésotinate de méthyle. Dans ce bain on introduit 10 g de fibre de   teréphtalate   de   polyéthylèneglycol   nous forme de marchandise en écheveau et on traite pendant une heure au bouillon. On rince brièvement et traite le matériel à nouveau pendant une heure au bouillon dans un bain frais contenant, dans 200 ml d'eau, 0,8 g de   N,N'-dichloroquinone-   diimine à l'état finement   disperse.   Après le post-traitement décrit dans l'exemple 1, on obtient une teinture brune. 



   Exemple 6 On dissout 1,5 g de 2-hydroxycarbazole scus forme de Bel de sodium dans 200 ml d'eau et on y ajoute 0,6 g de phosphate de   diammonium   et 1 g de crésotinate de méthyle. On fait entrer dans le bain 10 g de fibre de téréphtalate de poly- éthylène sous forme d'écheveau et on traite le matériel pendant une heure à l'ébullition. On rince brièvement et on traite le matériel à nouveau pendant une heure à 1' ébullition dans un bain frais contenant, dans 200 ml d'eau, 
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 0,45 g de N#N'-dichloroquinone-diimine à l'état finement dispersé. 



  Après le post-traitement décrit dans l'exemple 1, on obtient un noir bleuâtre qui possède de très bonnes propriétés de solidité.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS 1 Procède pour teindre et foulard er den matières hydro- phobes, telles que fils, fibres, feuilles, rubans et pro- duite analogues, en polyesters aromatiques, plus particu- lièrement en téréphtalates de polyéthylène, ou en poly- esters aromatiques formés à partir d'acide téréphtalique EMI13.1 et de 1,4-bis..hydroxyméthy7.cyclohexane, en polyamides ou polyuréthanes synthétiques, chlorures de polyvinyle, polyacrylonitrile et ses copolymères, en esters cellulo- siques et polyoléfines, caractérisé en ce que l'on traite le matériel à teindre, successivement et dans un ordre quelconque, avec des composés hydroxy aromato-isocycliquee ou -hétérocycliques ou leurs esters 0-acylés et avec a)

   EMI13.2 des N-halogénoquinones-imines ou des N,N'-halogénoquinonee- diimines ou b) avec des composés qui par l'action d'agents d'oxydation sont transformés en composés du type quinone- diimine, les composés b) étant employés conjointement avec c0 des agents d'oxydation organiques ou'minéraux.

   2 Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé en ce que l'on effectue le traitement avec les composés b) et c) d'abord avec addition d'acides et ensuite avec addition d'agentsalcalins. <Desc/Clms Page number 14>

   3 Procédé suivant les revendications 1 et 2 , caractérisé en ce que l'on utilise corme composta hydroxy ou leurs déri- vés 0-acyles ceux de la série du naphtalène ou du carbazole.

   4 Procède suivant la revendication 1 , caractérisé en ce que l'on utilise des mélanges de composants Il) et/ou b) + c).

   5 Procédé suivant la revendication 1 , caractérisé en ce que l'on applique d'abord le composant hydroxy ou son ester C-acylé et ensuite, éventuellement après séchage intermédiaire, les composés a) ou b) + c).

   6 Procédé suivant les revendications 1 - 5 , caractérisé en ee que l'on applique lesdits composants à une température comprise entre la température ambiante et 140 C sur le ma- tériel à teindre.

   7 Procédé suivant les revendications 1 - 3 , caractérisé en ce que l'on applique d'abord le composant hydroxy ou son ester 0-acylé, on effectue un thermofixage de courte durée à température élevée, de préférence à 200 - 210 C, et on applique ensuite les composante a) ou b) + c).

   8 Procédé suivant les revendications 1 - 7 , caractérisé en ce que l'on utilise comme composant hydroxy le 1-hydroxy- naphtalène, le 4-chloro-1-hydroxynaphtalène, la 5-hydroxy- <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 Clu1no l hne, le 1aa&taxynapttaléne, le 1...hydroxy...4-mbthoxy- naphtalène, le 2-hydroxynaphtalène ou le 2-hydroxycarbazole. EMI15.2

   9 Procède suivant les revendication:! 1 - 80, caractérisé en ce que le bain contenant le composant quinone...1mine renferme un agent d'oxydation supplémentaire, 10 Procède suivant les revendications 1 - 8 , caractériel EMI15.3 en ce que l'on utilise comme composé a) la 1;-chloraquinanG imine ou respectivement comme composé b) le 1,4-diamino- benzène.

   11 Procédé suivant les revendications 1 - 10 , caractérisé en ce que l'on teint des matières textiles en polyesters aromatiques, plus particulièrement en téréphtalates de polyéthylène* 12 Des matières hydrophobes, telles que fils, fibres, rubans, feuilles, etc, en polyesters aromatiques, plus par- ticulièrement en téréphtalates de polyéthylène, polyamides, polyuréthanes synthétiques, chlorures de polyvinyle, poly- acrylonitrilo, copolymères contenant de l'acrylonitrile, estera cellulosiques et polyoléfines, teintes suivant les procédés visés par les revendications 10 - 10 .

   13 2 Des matières textiles en polyesters aromatiques, plus particulièrement en téréphtalatea de polyéthylène, teintes suivant les procédée visés par les revendications 1 - 10 .