BE640017A - - Google Patents

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BE640017A
BE640017A BE640017A BE640017A BE640017A BE 640017 A BE640017 A BE 640017A BE 640017 A BE640017 A BE 640017A BE 640017 A BE640017 A BE 640017A BE 640017 A BE640017 A BE 640017A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
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    • C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
    • C07J53/002—Carbocyclic rings fused
    • C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
    • C07J53/005—3 membered carbocyclic rings in position 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Procédé de préparation 4e 1\0\\"...18 ""1'1* 40 3-a4to-at4MÏ4 . 
 EMI1.2 
 



  On a trouva que, lors de la réactiva 4*  %lirt#*  dîter- minéa de la série du pregnane 8"8e de la %<t-aa)pea!y-<1- amine, on obtenait des bases de Boh1tt ayant, 10r8 1 1'.,,1\.-- tion par voie buccale, une meilleure aotint4 ,i,,p, vie-à-vie des composée de départ* La présente invention consiste à faire <si!p delà 08'. 



  3,20-dioéto de la série du pregnane "Q  . 1& b4le-blt xy- 'th11amine, pour obtenir des bases de W'tr comportant un groupe b'ta...hydroxy-6thJl1atao un P"1'1- 3, En conséquente# la présente 1nnutlu a V r <3<et an procédé de préparation de composés de tor.mal. éatti CI) 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 où R1 - hydrogène, méthyle, fluor ou   ohlore,   
 EMI2.1 
 H = H,H;

   alpha-Ho b3ta-oU" b3ta-H,alpha- n, ou Chai R, - radical aoyle aliphatique, oontenant 2 à 11 atomes de   carbone   
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 et procédé consistant à faire réagir le 3t2o-dîoéto-ot4rotde de base avec de la b'ta-hydroq-éthylam1ne. lors de la réaction des céto-etérotdon précites avec de la b'ta-hy4rox1-éthTlam1ne, on emploie souvent en même tempe l'ami- ne comme suivant* Dans d'autre. cas  on peut employer du tétra- chlorure de carbone  du bonsèmel du toluène, de ltéthanolp du butanclu du dioxmeg été.

   ou un mélange de plusieurs de ces sol- vantât* Iqnt dcnJ1ut- qu'il ne forme de l'eau lors de la réaction, il est souvent souhaitable de choisir une paire de   solvants    
 EMI2.4 
 dont un composant dissout facilement le dérivé de eete-pregnaae et la btta-hydroxy-éthylamineu tandis que l'autre composant forme, avec l'eau, un mélange aeeotropique se séparant par dïo- tillation pendant ou après la réaction. Lors du traitement dans 
 EMI2.5 
 des solvants, il suffit déjà d'un faible excès de btta-hydroxy- éthylamine par rapport à la quantité   nécessaire   dans le rapport molaire. 
 EMI2.6 
 



  Pour obtenir une vitesse rdaot10Rnf1le suffisante, on chauffe avantageusement à des températures comprises entre 50 et 120 C. Si l'on travaille dans de   l'émise   en   excès,     les   bases 
 EMI2.7 
 de Sohiff cristallisent gnéa1¯ent . la chaleur ou après dilu- tion à l'eau. Par ailleurs, après dilution à l'eau, on peut les isoler de la manière habituelle par   extraction     hors   de la phase aqueuse.

   Lorsqu'on emploie des solvant., en obtient avantageuse- ment les bases de   Sohiff   par   cristallisation     après   concentra- tion de la solution réaotionnelle ou   par     élimination     complète   du solvant et cristallisation du   résida*   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 Comme substances de départ, en '8\lt ..,1.,..,   ""'to1a- lier, les 17-aoylaKs des oümpetdb suivants < 1< 4M)M.<- n'-'t20-d1on-17Dt-olt le l6-aéthylene'4,$<-prwaAiM< dlon-17#-ol, le 16*m<thyl&ne-$tlë[Mi<e<,t-.

   disa-l76'-o3.t le 16-inéthlfene-6 fluôï>9 4i6*pr fïiuli*tt -?,2<î - dlon-17O(*ol i 1  l6-méthylèn -*6-ohldro 4 ,6-pr gaadiàa *3 ,±0  dion-17CX-ole le 6'-mthyl'.4t6-.prw&diïm'-3tS<<M.lt<9!'-o3L le 6-ohloro-4t6-pregnadlàtte-3 20-dion 17Ûf-ol, 18 6'-1%M4, pr$adine-3 j,20-dion'-17-'ol. 



  Suivant la priment* invention) en faînaut r4as1r 1** dérivés de pregnano u1l111.4. comme <ubataNû  d 41)art "'0 .48 la b'ta-hy4rox,y-éthylam1n., on obtient les bases 4...b1ft doit etéroïdee correspondants oh l'atome d'oxrg... positioa 5 sot remplacé par le radical b$t-:hydJ'oacy''t!'3.iaiaa< le gr ft odto en position 20 n'est pas attaqué, oar il e<MtjpM ?? empichement stérique par le radical 17-0-ao11.. 



  More de l'application par voie buccale les nouveaux s*' ponde ont un effet progestatif & peu prit égal à celui de* eue- posés de départ mail, en une plus forte don## il  ne présentent, dans leur activité accrue, aucune réaction exuessi*# oo q,u4 constitue une plue grande sécurité dans le dONaiBelieiqt le% nouveaux dérivée de pregnane contenant un pou,. bêt,*-  hydroxy-ethylimino suivant la présente inventiez V*uy t $ty< utilisée en médecine humaine et peuvent ttrt treaaor81..0.. 
 EMI3.2 
 toutes les formes pharmaceutique. appropriées pour l'application 
 EMI3.3 
 par voie buccale, comme par exemple en pilitilee, es eM&p9?i<, en dragées en sirop  , en slixire, en aolutioset et*$ Bpcemple 1  On dissout 5 g de .obloro-6..dhydro-1?ao o:

  ..-Src,ae. térone dans 100 om3 d'éthanol et 100 om3 de chloroforme* On ajoute 850 mg de btdydroxy.tbylamine et 50 Ot&3 de benzène, puis on distille lentement au bain de vapeur. Finalement, il et 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 cristallise du 17-acétate de 3-(b6ta-hydroxy-ethyliwie*$* chlorQ,6-pregn6diène-17#-ol¯20 one  On sépare par ttl .t1on et on lave à 1'acétone.

   Après eecriotallibatïon dans du mdtha. nol, on obtient 4,7 g, ?-Y* 200-20340; (C()'.14' (ohlo'ôtermt), 260 M/10 310 533 *# li(lueur mère donne 0,' , .u,,14m.n- taire d'un point de fusion de 196-198000 On dissout 10 g de 17-oapronate de 6-ohloro-6 -d(ihydro  17C("hydroxy-progeatêrone dane un mélange de 50 cm> de ohloro- forme et de 50 om3 d'étbanclo puît on Ion fait réagir avec 1#45 g de bdta-hydroxy-éthylamine et 50 om> de bonobnoo On oon- 
 EMI4.2 
 centre lentement la solution, finalement $ou% pression réduite. 
 EMI4.3 
 Lors de la recristallîoatïon dans de l'ester acétique, le réai- du donne 9,8 g de 17-capronate de 3''(beta*'hydroxy'''ethyl)-*iMino-' 6-ohloro-4,6-pr.gnadiène-17c(-ol-aO-onl, d'un point de fusion de 1'7.0, .

   (C()4 .. 22i5* (ohlorofrmo)i, ... 977-976 fAf' ' lie 568, 'pau1em.t. 266-290 f4U' Bandée là à 1740, 1715 et 1605 cm"1  
 EMI4.4 
 D'une manière correspondante, on obtient le 17-oenanthate 
 EMI4.5 
 de 5-(bêta-hydroxy-éthyl5 lmlno-6-ohloro-4 ,6-precnadlène-17- 01-20-ont à partir de 9 g du 17-oenanthate de 6-ohloro-4e6" pregnadine-17Dt-ol.,,20-dione. 



  4xem2le 24 D'une manière analogue z l'exemple 1, z partir <!? 17-acita- te de 6-ohlorol6C<-Nthyl-4,6-pregnadine-3,20'-di:onl-ol, on obtient le 17-acétate de 3-(b6ta-hydroxy-éthyl)-imino-'6- ohloro-16C(-méthyl-4,6-pregnad1ène-lic{-ol-20- né, 
 EMI4.6 
 Exemple 4. D'une manière analogue à l'exemple 1, on prépare le 17- 
 EMI4.7 
 acétate de ^(bta-hydro-éthyljimio-6-méTr-gr'adiéna 
 EMI4.8 
 l?<X-ol-2Q-one à partir de 6-méth;.-6-dhydrô-?-E6- 
 EMI4.9 
 progestérone. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 



  Au lieu de l'acétate, on peut également employer itundioy- 14natl. "1 'f Exempls Tout en agitant pendant une heure, on ohaufft, à 60*0  10 g de 17-acétate de 6-m,dthy,-.-mdtb,yue-i,,$,8-x,etrâx l?(P(-ol-3i20-diqnt avec 100 ni de 'tahr4'thylam1n.. On refroidit le mélange reaotio.tmel, puis on le fait réagir avec 1250 rai de chloroforme On lave plusieurs foie le mélange a l'eau* On empare la couche de ohloto. et on la oèobo avec du au3,ate de sodium. On retire le solvant et on rlor1at&1118' le produit brut dune de l'ester aoetiquât pour obtenir le z.?- acétate de 3-(btr.-hydrocy.dt,ty,ia-l',5 .-ntâtty.bxe 1,4,d-p,regatrise-?Ql-o.-:ae. 



  Kxjimplj .6* D'une manière analogue z l' 'U=1I1. J, on prépare le 17- preptonate de -(bit.a-hydaracy-dty,a'.ao-.,pre'- natriène-17O(-ol-2O-one à partir de 7<r<ma,t< de 6 fluoro* 1,4 ".pl'ep.a;I'UA.7   0i tO.4"'. 



  On dtgoout 7,5 8  0 de .tyatiqrjLene- 6-eh.ara-d,6-roadibrr,., !'o. -.ar dan  dit ai de ohlo- rotorme et 4,0 xl d'èthmo On ',... 4Q .. oo. rofoMte et 40 al d,J4'thuotL On (fait ri.a:1-t la solution areo 
 EMI5.2 
 1250 ftg de tut 4,0  1 dt benzène - r t3  toi on oha ,te le mi.ewi riaotiognel au bain 44 vuptur rit # #> ±dao on retire le 401v t à oui |>rtiii ft >NittL%t  ! # jL?-M<t<' i* ,,-$t-oyolat,$#b'a""'t-# prît* *%,Co 4 purtx4o par r4cristallteation dans d aîthmol. ï ura manière r3,#ur 3.'tjM VI m pr4p*r* 1 17  

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 de 1 C<,2 -'cyalO!athylne-l6-Mthylne-4 t6''yegnadiene-'17C<'-ol- 30-dione. 



  Sxemple ff* On dissout 8 g de 17-aoétate de 6,16C(-d1m'thJl-4,6-pres- nadine-17c(-ol-20-one dans un mélange de 190 ul d'ethanol et de 120 ml de chloroforme* Ensuite on ajoute 750 mg de bâta- hydroxy-éthylamine et 70 ml de benzène au zélango réactionnels 
 EMI6.2 
 On élimine les solvants par chauffage au bain de vapeur nous 
 EMI6.3 
 pression réduite (environ 200 ma de IIS)A On rooristallist le 17-acétate de '-(b'ta-hydroX1-'th11)-iino-6,1'at-dim'th11-4,,- preen"iène-170(-ol-20-ont dans du m4thânol, D'une manière analogue on peut obtenir le composé 6,16/9  41m'tbJle correspondant à partir de 17-acétate de 6 ,16fJ -41... thyl-4   6 pregnadiéne-17 âf-ol-20-one   txe!Mle 10. 



  On dissout 5 t de 17-Metate de 6-fflt'tlïyl l6¯Bé'thylent- 4,6-pregna41ène-17Gt-ol-,,20-4ion. dans 100 a1 de tétrachlorure de oarbone et 100 ml d'ethanol. A cette solution, on ajoute 850 ni de b'ta-bJ4ros,-'thrlaa1ne dans '0 al de benBenet Zneui- top on chauffe la solution au bain do vapeur pendant environ 1 beur., le solvant étant finalement 41:

  1.111aé tous n",1oft. réduite# On reerietalliee le 17-addtate de '-(b'ta-hl4r¯xr- <thyl)ii<tinûethyl-16ethylen<-4,6-pye6nadieHê-17-oO'' ont obtenu dans de itenter moétîqueu lieu du 17...0.,.t., on peut prépamp dime Mmiere analogue les 17-aoylatts suivants 18 butyratt, la MpyMtatet leoumathatup le oa'1'J18t., la oapJ1.na'tt et l<aa4éoyHe8ate* ...,1e.

   de préparations pbarwaoeutiqttts t Oo pri és 17-aoétate de 5-(bita-hjrdroxT-étbyl)-i i o- 6hlorf6 pr  j dieïl7<  * 0*o e mg Sucre do lait 70 ma Moitié 4e pom  de 'terre 10 Xt 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 B Comprimée 
 EMI7.1 
 17-oenanthate de 3-(b6ta''hydrcxy-éthyl)- inino-6-ohloxo4,6¯pregrrad3,ane-17Q-ol2Q-ona 5 ag 
Sucre de lait 70 mg 
Amidon de mâle 23 mg 
Stéarate de magnésium mg   0  Comprimés à revêtement 
 EMI7.2 
 17-acétate de lOl,2 0oyolométbylène- 3m,(bèta-hydroxy-éthyl -imino-6-ohloi,é.

   r1 4, -pregn.adine-170f-o.-2-one 3 mg Sucre de lait 80 mg Amidon de maie 15 mg Talc 2 mg 
 EMI7.3 
 le rovatement est un mélange d'amidon de male# de ouore, de talc et de gomme adragante, comprimés 
 EMI7.4 
 17-aoétate de 3-(bgta-hydroxy-éthrl)-imiao- 6-chloro-4,6-pregnadiène-170<[-ol-20-one 4 ne bzz Ethinyl-oeatradiol 0,04 tag   sucre   de lait 85 mg   Pécule   de pommes de terre 10 mg 
Talc mg E :Comprimée 
 EMI7.5 
 17-acétate de 3-(blta-hydroxy-éthyl)-inino* -ahloro-y6-,pregnadiuo-1TGo1,-24-one 3 ce Ether méthylique d'ethinyl-oeetradiol 0,06 ne Amidon de mais 10 mg Sucre de lait 85 mg Stéarate de   magnésium   2 mg

Claims (1)

  1. EMI8.1
    REVENDICATIONS. EMI8.2 mmm 1.- Préparation de nouveaux dérivée de 5-oéto-otéroXde EMI8.3 de formula générale I EMI8.4 EMI8.5 où Ri - hydrogène, méthyle, fluor ou chlore, R RPR; alpha-lîtbdta-CH3; b8ta-Realpha-0% ou Reg, EMI8.6 EMI8.7 R< " radical acyle aliphatique, contenant 2 à 11 atome. de EMI8.8 carbone ,Il EMI8.9 EMI8.10 caractérisé en ce qu'on fait réagir le 3920-dicéto-etérolde de base avec de la beta-hydroxy-éthylaminet 2.- 17-aoétate de 3-(bôta-hydroxy-éthyl)-imino-6 oJaloro- , Pxoad.ne-.'i-o1-2Q.ona.
    39- 17-oenanthata de ;-{ü6ta-hydxoxy¯éthy,)-imino-6-ohlorQ ,6prenadlne 1?CX¯al-20-ana.
    4.- 17-acétate de . Oi,2 ayi.amthyln-3hetahydroxr- ethyl)-imino-6-ohloro-4 t6-pregnadiene-17 d-01-20-onoe 5.- 17-acétate de 3¯('bta-hydxoxythyl)-.mizo-6,.ohlaro hâ -mé thy.-.4 , pranad ine-1? G-al-.t-one : 6.- 17-acétate de 3-(beta-hydroxy-éthyl)-imino-6-)aéthyl- $ ¯pr,aadiêna-l'9C -ol-20-one.
    *à'*-- 17-acétate de 3-'éta-hydroxy¯th,yl)¯im.no-6 méth,. lxr,hylo=.r,f-prcnadina.-.?G o10-ona. se- 17-aoétate de 3 (bÔta-hydroxy-éthyl)-imino-6-méthyl 16-mdthylène-ly4p6-prognatribne-17tX-o1-20-ones <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 99- 17-acétate de 3-Ibta-hydroqr..,thr,.timino-6,.60' di6thy1-.,6-pregnadibne-.?tx-ol-20-one, . , ",.:::; , '-'# #''##'# 10.- 17-acétate de lOl,20t-oyolométhyZrne=-.'bdte,hydroxy- ' éthyl)im.,.o-.ï-mdthy.bne..4,6-pregne,dibe-l'C-o,Q.ote, lit- Préparations pharmaceutiques* oarsot6riees en ce qu'elles contiennent, en plus des produits auxiliaires pharma- ceutiques habituels@ un compose de la formule 1 décrite à la revendication 1.
    12.- Préparations pharmaceutiques caractérisées en oe que, EMI9.2 en plus de .éthinyl-oeetrad,ol, ses éthers ou son *stars et en plus des produits auxiliaires pharmaceutiques habituels, elles contiennent des composés de la formule I décrite à la revendi- EMI9.3 cation 1. #'#'',' #-.'# "'["#-
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