BE641333A

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Publication number: BE641333A
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Description


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 EMI1.1 
 ayant pour objet : 0 MOOBM Di 'PllJl'i0 DU '8, (ACIDE  -ISOVAlBEIQt#)11  . 1 y / 

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 La présente invention   concerne   un procédé de   prépa-   
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 ration du p-ph4nyl'neb1a(ao1d. ",'-1eova14riqu.) partir du benzène et de l'acide 3-méthylorotonique en présence d'un catalyseur de ir1ldel et Gratta. Les acides obtenue peuvent être transformés en esters glyoidïques ou vinyliques qui peu- vent être utiles pour   application   dans la production de pro- duite de   polyoondensation,   par exemple de résines alkyd. 



   Quand on fait réagir ensemble le benzène et l'acide   3-aéthylorotonique     en   présence d'un catalyseur de Friedel et 
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 Crattu dans un rapport molaire de , s , ainsi qu'il serait théoriquement nécessaire pour la préparation du p-phénylène- bie(ac.de 3,3'-ieovalérique), le produit de réaction cet un complexe de l'acide dibasique et du catalyseur , qui adhère solidement à la paroi du récipient de réaction sous la forme d'une masse vitreuse. Comme le produit de réaction est inso- 
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 luble aussi bien dans l'eau que dans les solvants classiques# son enlèvement'ne peut s'effectuer que par des moyens mécani- quel, ce qui implique des   frais     importants   et   entraine   inévi-   tablement   des dommages pour l'appareil. 
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  On a trouvé que l'acide '-phênyliaoval6r1que peut être avantageusement utilisé pour la production du p-phény- lène-b1leao1de 3o3l-isoyalérique) à partir du benzène et de l'acide 3-méthylerotonique terne dans.un rapport molaire de 1 : 2, Selon l'invention, il est possible d'obtenir un produit de réaction pouvant facilement être séparé du mélange   résul-   tant. 

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 le o- plexe t1:,. -/*# de 'borli-a.ide ,p;!Osphv.;';J.\.1u<:j. (.if;. prévu- 
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 re le chlorure do 1 üJ.u.n.1.n:1um. 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 



  En gênerait des quantités suffisantes de  oataly- "eU:::8 (en mole.) vont de 1 foie à 105 foie la .0.. des quan- tltda dtaoïde 5#ro<thylorotonique et d'aoi4. '.ph411.o. rïque qu'on utiliae (égalozont en moles )  La réaction est de pr4té.no. ocadvîte dans un solvant or4anique ou un Milieu de polir le catalyseur de l::1.td,l et Ql'At1Hh Lea quantité oon."nab:L,. 
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 de solvant ou de Milieu do dispersion sont habituellement 
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 comprises entre 0" et 5 foie le po$do total 400 qorp. en réaction et du catalyeaur. Un solvant pX'6t,,. sot le eulfu}'$ 
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 de carbone. 

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 EMI4.1 
 



  .# pu4uton do l'ao1. e- -e peut être utiltode 4e Ruve duo le ppom oëd< 
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 UImI- Une solution de 100 g (1100 9le d'set4g 9 mhhyl orotonique dans 400 OM3 de sulfure 40 parpone 8.' ajouta lentement goutte à goutta, tanao qu'on A$ïtot à un mélange de 39 g (0,50 mole) de benzène, )Qg 8 (Rt" MOI##) de oblovuv re d'aluminium et 89 a (015Q 0910) 4'ROid  ?-P*inyliBOV*;

   rique dans 350 OM3 de suituee 41   f|0H f 4p" trot% usures d"bullit1on aveo rtflux, la m411Ui. edomltogt est verné dee un mélange de glace et de 3f5 ?910' 4'q'4' Qaydue 99 centre, puis IQum1. une filtïa-ïipin ïeoristilUinUon 

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 à partir d'un mélange de partie  égalée d'acétone et d'etu, . 
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 on obtient 110 g (0,40 noie) d'un produit consistant e.8Itn,1,1. lement en p-ph'nylne-bie(ao1de â r â' ,aoval6r.q,ue ) ayan,# un point de fusion de 200-202*0 et un poids équivalent de 199 (théorie 139)' La oouohe de sulfure de carbone est évaporée et l'aoide 3-phénylisovalérique restant est r.or:L8tall1ed à partir du pentane. On recueille de oette manière 73 g (0,t41 no- ive) d'acide ,-phtSnyl1sovalcSr1que ayant un point de fusion de 57#5-58*00 
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 REVENDICATIONS.

Claims

EMI5.4 lé- Procédé pour la préparation du p-phenylene*'bi<-' (acide 3,3'"ieovalerique), qui consiste à faire réagir 1< ben- sbne aveo l'aoide 3-aéthylorotonique en préuenot d'un cataly- seul' de Priedel et Oratte pas avant que de l'aoide 3-phényli- sovaldrique ne soit présent dans le ayatene de réaction dans lequel on conduit la réaction du benzène dans l'aoide m6thy.. orûtoniquet . Procédé suivant la revendication l, oataot4ri., ' en oe que le rapport molaire entre le benzène et l'acide 9- =6thyloroton1que cet compris entre 0,45 < 1 et 0,9? 1.

3.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendioa- tions 1 et 2, caractérisé en et que par mole de benzène utili- née comme matière de départ, une quantité de ,â 1 moles d'acide 3-phenyli6ovalérique est présente dans le système de EMI5.5 réaction dane lequel on conduit la réaction du benzène arec EMI5.6 l'acide '-m4thtlorotonique.

4.- Procédé suivant l'une ou l'autre des r."en4:Loa- tions précédentes, caractériel en ce qu'on utilise comme 1)&- EMI5.7 talyseur le chlorure d'aluminium. <Desc/Clms Page number 6>

5.- Procède suivant l'une ou l'autre des revendioa- tions précédentes, caractérisé en ce que la quantité de cata- lyseur (en moles) est comprise entre 1 fois et 1,5 fois la EMI6.1 somme des quantités d'acide 3-méthylorotonique et d'acide 3- phénylisovalérique qu'on utilise (en moles également).

6.- Prooédé suivant l'une ou l'autre dès revendioa- tions précédentes, caractérise en oe que la réaction est con- duite dans un solvant organique ou dans un milieu de disper- sion convenable pour le catalyseur de Priedel et Crafts.

7.- Procède suivant la revendication 6, caractérisé en ce que la quantité de solvant ou de milieu de dispersion est comprise entre 0,5 fois et 5 fois le poids total des corps en réaction et du catalyseur* 8.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 6 et 9, caractérisé en ce qu'on utilise comme solvant le sulfure de carbone, 9.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions précédentes, caractérisé en ce que la réaction est con- duite à une température comprise entre 25 et 80 C.

10.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 8, caractérisé en ce que la réaction e st conduite à la température d'ébullition du mélange de réaction.

Il*- Procédé, en substance, tel que décrit dans l'exemple donné plus haut. EMI6.2

12.- p-phényln.-b1.(aoi4e ",I-ilovalér1que) préparé par le procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes,