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composée An1-1nflammAto1re..
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La présente invention est r.l.'1Y8 des AOUY8aus Mnzctajmselea et en P&rtl0.r à des b M talazoleu .uo.'1'. po..44an1 4.. propr1't', '1.. ta ooapol1'iona P&tMTMKSSlOgQMt.
Les nouveaux compouée prévue par eoite invention possèdent de bonnes propriété 8Dti-1Dt1a8- toirte et M'10eeuT3-MS<.
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JBn oouciuai, la pa'4t<att sa..,t.ea ,".oit des OOXPO$48 de formule 1
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dont laquelle l'et xu représentent de l'hydroglat, de ituloisènef un groupt alQ'le Inférieur eu un groupe gloozy @t 11' et RO pouy4at 0¯..lmbJ.a'bJ.I..v. 41""."', et dans laquelle a, et représente -0(1(11 Od-00012 et dans laquelle R représente de l'AJ4rOIa ola un groupe a1JJ1.
:L:n:r4r1eur.
1' 1 préférence, le groupe 1011 toi due la position m'ta ou para dans le noya%% 2-pudayle Des oomposée art1ou11it:r.a8ftt ut11.......IU dans lesquels Il et 1" sont des atoxes 4'AJuoBa. ou des groupes auttjsylt, et dan. la.qu..l..,...1' duo la position part duo le noyau 2-phényl tt reprdatais -o#Ba -oar (013' 2' ...sU/Ba ov..s r' (013' j.
Il a été démontré que ces 4em:1.r, ogaposée mentionnés possèdent de* propriétés t1-1ntlMM.1I01rl' tuimnt le tout dénomma #Cotton ptlxtt *teint De plu# dane don m6;40d.. basé*$ our l'Merei* mtnt de poids d'un* tout de peau ID.fl-='...1. OOllpO.'. on'6 tcaw< quelle possèdent un. 01'.' 'Oxi01", 0%oroul wat utioa douot 8nalB'.1QUI, touctionneni oosnt des 6 4alo ortob- #urlquei tt présentent la %#me aotiea que ats #paie poOAol....'rol'm1qu.., Les nouveaux ''1 préoitux Ctûapetëw prévu par otttt Invention peuvent stre prépayé* par des réaetiont
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standardisées de ocnaeaeation, telles que oUee entre des Chlorures d'aoide oub4l&tudo ou des bOnsud4ayd*4 des aaints approprié ## ou des aulao- tadopainoiso ou enocrop un composé oyant aouvenable peut être hydrolyse pour former t' amine appropridoi, cette invention prévoit aussi.
un prooddd poux 4% préparation des composés el-dessump due lequel un chlorure de coutoyle euo ta.tu4 aut'ais ta réaccioa silo un 2-amaaothiapnirtol pour produira ua biasotasoli oucetîiud.
Due un autre procédé un anlorure de oencothio aB04y4aroy.it ou xulfonyjn aubttitué ont ait en réaction avoo une naine pour produira dois ooapotét de oeeti OlMtt, Cette invention prévoit aussi des coapetiticnx
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comprenant un composé fourni par cette invention en même temps qu'un support, ou un diluant
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pMrmaooiOgiquement acceptables
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xe Un chlorure <tt 4- eulfanyioentoyit (12gr; été ajouté par portion en agitant à une solution de S-Mtinotniopnonole tS, 16 grj darse ce La euoé-caylaniiiat (60 m,). Le mélange à été ohautté au bain marie penarnt 431# ensuite porté à ébullition tous un court réfrigérante air pendant 30 % do la vapeur pouvant aléohapport Le i mélange a été refroidi jusqu'à environ 60*0 et ajouté à un mélange d'aoide ohiornydrique concentré (120 bzz et d'eau (360 ml.).
Iro solide jaune a été recueilli, lavé avec de l'acide ohiornydrique dilué et finalement avec
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de l'6tDAnol, or .6oh' k quot le produit (6 7g?* peint de fusion 263-270 ) a été toi.ta1i., k partir de #mêttyl ceilomoiven pour obtenir 4 cr. de .-(4.-.u1t..,1- pudayl) benzoth1azol. - point de fusion ara'-273', ExemBl<2 Un mélange 4e 2(4'-oI8DOP1) btnao1b1.lol.
(72,4 r.), d'aoetone (1450 841 et-de 10 4...1utioa 4tn,drate de sodium (253 al) a été traité Avec 100 voilée de peroxyde d'n,4roln. (145 al, k ant vitesse suffisante pour donner un< <ff<rv<mewnee M tx rigour tutti
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Quant la réaction a commandé à Il cLatr la mélange a été chauffé sous reflux pendant 151# introduit dans 4 volume. d'eau et le produit brut (6' or - point de fusion 254-2554) recriatallisi & partir de dioxanne pour obtenir bzz gr de 2..4 -bsncam,ide) blnlotbialol, coamw un solide blanot point de fusion 256-277*.
Exemple. J, 2-{i;H,N-dimétûyl benlamide, benlotA1..oll.
Un thlorure de ,t.(2-benzoth1azo'1 benzoyle(1 sr, 3,7 mmoJ.e) a étô ;;h sa auspension dan. 4'-l'ao'tonl bouil- last au 1"6 11\]- (50 ni) et 301- de d1m'tlam1ne aqueux (4 mi, pproy.1mt1vomert @%ces de 4 toit) ajouté dans une portion 10 long du réfrigèrent. On* réaction s'eut produite avec, une solution rapide du solide# Aprés un reflux d'une ne are, une grande partie du solvant a été
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éliminée et un excès d'eau ajouté, le solide a été
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filtré et lavé pour donner 1 gr (97) de poudre bimane, frittage h 164., point ae fusion 166-1699# L'éohant1llon analytique était formé alaiguilles presque incolores (provenant a'acétone ou de benzène)- point de fusion 170,57'!,5.
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<4 *ir tff âlsié tuyl btn nttulxoatal4a) tM- thittelet Une solution de Qhlorur. de 4'-(I.".otb1.. solyl) b8A'.D'-IQronyl. (1 grt 3,1 mole) due de j.'M<tcM (25 &1) IL été bouilli* au rltlu et 30% de 4111'brlU11n' aqueux U 111, apprax1mata..lllln't Met* de 3 fois) ont été .OU"j dan# une Portion le 4 8 du réfrigérant, 'Une rdsotion Instantanée IxothI1'll1q.u. #test produit* avec formation d'un précipité or1.a11a.
Après un reflux d'un* hettrop le m6J.aD,' a'''. oono ntr4 k faible volume et environ 3 vol.. a' m ont été ajoutés* le sollde a été filtre et lavé pour donner le 01 or (99%) de mlcre-orlataux 1nooJ.or", fritte 204', point 4. fusion 206-2084, Une cristallisation provenant du benzène a donné de* aiguilles d'un um très pâle# point de fusion 208,'-209,", îteV9dloaticinsf le composé de formule
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due laquelle l'et la rtyr4s attat de 1'¯""',." de l'ha1o.ftne. un groupe ftlltyle ar'r1lv es m INQ8 &uojw9 8' et te pouvant 4tre les zones ou différents, et due aqu.J.J.8 1- f. l',pI'4..ftte .4cuRa ou d0dâlt et due laquelle z représente de l'b²4r..bt o. un groupe a1kll' 1nt'ritur8 . composé suivant rerendioatian 1, osrmotirisf en oe
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que 19 groupe 1"' aai awnw la position 1&61* para dana le noyau a.JlhtnJl.
3# Composé" suivmt revendioatton 1 ou go oftrtotflrli4 M 06 que li et 8' Ion' des &joues d'isydroglat et des groupe* mttayKt 4. Composé '\i:S.vant 11=* quelconque des rl"IUUo...1.1 précodentsé oaraot'r1.. en os que f* est dme la position part dons le noyau 9-phkyl et r<pr<<t$atw ..cella.
-CON (OHJ)2f 'oo2ltE2 ou -802l(08J)I' 5. Composé constitué par un J-(4,..v.1fUllph'DlJ.) MnIO- 1:h:l.8101..
6. Composé constitué par un 2"(4'l9<aMttiae) b.loth1uol 7. Compost oon.t1t'.1' par un 2-(4'1.1- 41&'t¯1 benau141)
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beniotalaaolt.
8* Composé C)o:A.t1tu' par un 2-(4' t<f" diméthyl blna"l" .u11onam1c8) bonsothissoles go !roo'd' pour la préparation d'un '08PO" de beDI8mi4e, cernât revendiqué dans l'une quelconque des re.en410atiOA' pr'o6dentt., caractérise en 00 qu'il .oapr.n4 l'br4rol1- . ta d'un 011.110 blnloth1a.ole approprié pour produire 1 la benloth1aloll btDlam14. oorrl.poD4t.
'0. Procédé .u1t r'..n41oat1on go oarattériad tu os que la réaction z lieu en présonot de peroxyde aqueux 4'810&.1.1 et d'hydrogène.
Il* Procédé pour la préparation d'un Mnlo.1&lOll 0'-' revendiqué tous .'un. quelconque dea rtven4i.at10AI 1 à 8, 0&1'aot'r1.. en oe qui= chlorure 4'UO,oLl ou de 4ullonyle aubstîtué ont ment ta ré m t ion arto unt aniat pour produire un benlotA1aloli aubatitude 12. Procédé pour la préparation d'un bongothiagole 00m
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revendiqué dans l'une quelconque de l''''Adio.tioal 1 et caractérise ta go qu'un chlorure de bMMylt lubstitrué est mis en r4aot1on av** un 1-&m1Qopbanol dans ua solvant uerte pour produire un 'b.AlotAiaI01..u\),'Ut'N'.
13. Procédé pour la produotion d'un btal.tb1a.ol. substitua 8Mbai!anti<liemen'<! coamt décrit ê t avte référence à l'un quelconque delà exemples.
14. Benzoth1azo1..ub.t1;U' produit suivant un procédé revendiqué dans l'une quelconque *eu r...n4ioat10D1 9 à 13. 15. Composition th'rap.u;1qu. comprenant un bonnotussoloi substitué comme revendiqué d<tn< l'unw quelconque des revendications 1 t 8 ou 14 en m4mo temps qu'un support ou diluant pnarmaoO!OS1quI.ent acceptable*