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te brevet principal a$ $984549 oonolrae un prooddd 46 d'Ib14roglnat1on d'un hydrocarbure en faisant réagir l'hy- drooasburt avec Iliodet oaraotirîoé en ce que la réaction a lieu oit pr4..no. dtune substance capable de fixer l',o1dl iodhydrique tous la forme d'un * iodure inorganiques Le brevet d'addition n'" 606.212 eonewraw un tel proo.4. eàret<ri<< <& ce que la substance fixant Itacide iodhydrique est toit dia* soute# soit présente sous une forme liquide ou <t0lid< fine- ment dispersé* dans la phase liquida ooaprtaaat Itiodure inor- ganique qui est tara' par la substance pr'oit'e quand elle réagit avec l'acide lodhydriquop et que de l'oxygène libre ont également prêtent domo la sont de réaction.
la présente addition oonoe1 de# oon41t1on..,..i- otitt utilisées dans le procédé Au brevet prinoipal pour la produetioa d'hydrocarbures uonatiquete selon la présente addition, il est prévu ua procédé qui consiste à tranaforatr un hydrocarbure aorlique ou un Mélange de cet hydrocarbure avec des h14rooazbu. 01011q.' ou acycliques tu au moins un hydrocarbure M'0)Miiqu< H et* tant en contact 1 'hydrocarbure aoyoliqut à uat température oomprine entre 425 et 600.0,pendant une période de Dil à une composition de tel fondu comprenant lt104 inorganique qui ae forme à partir de la aubttaata fixant ltaw oïde lodhydriquepar réaction av4o l'solde iodbliriqup ainsi qu'une proportion assez faible de la aube tance disant Itmoide iodh14riqUl,tan41.
que d'une façon iattraltttntt cri sol le tel
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tondu en contact avec une certaine quantité d'0X1S'D8 de façon qu'on n'obtienne pas une conversion de plue de '0 - de lthJ4ro. carbure acycliques 8oue la réserve des oon41t1Qn8 ci-dessus# le proaddd de la pr4sonte addition ne met en oeuvre, en général, de la meuiibre décrite dan* le brevet d'addition mentionné oi-deeeus.
Le présent procédé est avantageusement mie en oeuvre en faisant passer l'hydrocarbure aoyolique ou son .'lange , déshydrogéner à l'état gazeux, et sans oxygène, à travere une nantit ohaude
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,d'un iodure métallique fondu qui contient une proportion assez faible de l'oxyde du métal qui peut réagir avec l'acide jathydrique pour former l'iodure métallique précité, bien que diverses autres méthodes de mise en contact de la charge d1 hy- drocarbures avec l'iodure métallique fondu puissent être uti- lisées.
Une méthode simple qui est utilisable dans la plu-
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part des cas, consiste simplement à faire barboter l'hydro- oarbure de charge et l'oxygène dans la phawe vapeur dans l'io- dure Métallique fondu (par exemple l'iodure de lithium) et à recueillir les produits gazeux, consistant principalement en
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hydrocarbure formé et eau.
Divers types de réacteur* à sels fondus peuvent être utilisée, comme il sera évident pour les hommes de l'arto Des réacteurs utilisant un système de liquide
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dispersé d'n8 un gaz se sont révélée particulièrement utili- sables pour le procédé de la présente addition* Lee réaoteurs
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utilisant un écoulement en bloc don fluides dans le méme sens (sel fondu et matières gazeuses en réaction) avec un haut degré de oontaot gaz-liquide se sont révèles particulièrement @ utilisables. Le procédé peut être mis en oeuvre d'une manière oontinue ou discontinue. L'iodure métallique peut être un sel '
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unique ou uh mélange de deux ou plusieurs odures de Métaux.
L'iodure métallique peut, si on le désirer être utilisé en mé- lange avec 1'autres sels fondus, qui évitaient doivent être
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1nt>rt fJ ou non-réactif avec les oorpe en réaction et 1 t iodurt mtal:1ue. e préférence, l'iodurejnoaanique est l'iodure d 1it'r.iu et la substance fixant lfaotd UXLIlydrique ont l'oxy- de de lithium et/ou l'hydroxyde de lithium. La massa fondue pré- @
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fériée qui est avantageusement Ut1t'.. la présente inven.
. "# tion ee compose initialement de 7$ i:99"3 en poids d'iodure de lithium et de 1 à 25 en poids d.oX1d.'e lithium et/ou 1.' -r'" #<:f...f'\- hydroxyde de lithium. Une faible con.ntrat1ou en hydroxyde de lithium favorise la production d'un p-xylbne de haute pureté à partir de chargée d'isobutëne ou 1aobutane. On utilise des sels anhydres, maie on peut aussi utiliser l'iodure de lithium de la qualité réactif qui contient environ 28 % en poids d'eau.
L'hydrocarbure et l'oxygène peuvent être introduite dans la masse fondue séparément ou ils peuvent être mélanges (avec ou sans un-gaz inerte comme l'azote) et le mélange mis en con- tact avec la masse fondue, uand on utilise un mélange d'hydro- carbure-air, on peut faire barboter les gaz ou le mélange gazeux dans la mase fondue et!. introduisant le mélange au-dessous de la surface de la masse fondue. Le courant de produit est évacue, condensé et séparé oomme on le dési@@ par un moyen convenable quelconque.
En ce qui concerne la nature des réactions qui inter- viennent et les avantage généraux obtenus grâce à l'addition,
EMI3.3
il y a lieu de se r6porter à ce qui a été dit à ce sujet dans la description du brevet d'addition précité. Le procédé de la présente addition est basé sur la découverte que les réactions
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intéressées peuvent être contrôlées dU,tavon à donner des
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hydrocarbures aromatiques directement à partir d'hvdrooarbures aoyoliquest de préférence, d'hydrocarbures acyclique$ ad ta a t ' as 3 à 5 atomes de carbone, tout en excluant pratiquement la 1 production d'autres composée moins intéressants.
Antérieure- nanti il a été observé que la production d'hydrocarbure*
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aromatiques partir d'hydrocarbures acycliques dan* un système composé d'iodure de métal alcalin fondu et d'oxygène s'accom-
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pagne de la prcluction de quantités notable. de polyoldfines et de matibrea goudronneuse.
en raison du oaraotbre désordonné de l'élimination den atomes d'hydrogène des hydrocarbures sim- pleut Par exemple, dans le brevet d'addition précité, en uti-
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lisant une charge d'ieobutanet un système iodure de lithium/ oxyde de lithium, un rapport en volume air/hydrocarbure de
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2t5 a S et une température de réacteur de 5650 0, de petites quantités seulement (de 0,' il 0#6 mole j) de benzène et de toluène août produites, les produite principaux étant des butènes et du propane.
Toutefois, en utilisant par exemple
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une charge d'hydrocarbures composée dlisobutène avec une teaw pérature dana le réacteur de 550 ou 5950 0, un rapport molaire oxygène/charge de 0,5 et en particulier un court tempe de con- taot, on obtient un rendement d'environ 20 % en poids ou plus
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en xylènes (principalement pxylène.
Ainsi$ l'utilisation d'une faible proportion d'oxygène par rapport à l'hydrocarbure, combinée aveo un court temps de contact, aboutit à une augmentation notable du rendement en hydrocarbures aromatiques. Pour qu'on arrive à ce résultat, le rapport entre l'oxygène et la charge d'hydrocarbure doit être maintenue de façon qu'il y ait une conversion totale par pause ne dépassant pas 50 % ;
en général, des conversions de 20
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à 40 z, et souvent de 50 à 40 z, sont particulièrement utilisa- bleu pour la production de xylène Pour une conversion de 10 de 1'ieobutane en xylène, la quantité stoechiométrique d'oxygène
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nécessaire serait de 1,5 mole d'oxygène par Mole d'isobutanct Ainsi# un rapport molaire préféré oxygène/ieobutane est oomprit entre 0,5 et 0,6 D'une manière similaire, la p-xylene est produit oguto aodtfment à partir du diisobutène par chauffage de ce dernier h des températures de 450 à 56P* 0 en utilisant un rapport d'ali- mentdt.an, en Moles d'oxygène par mole de ditaobutenet de 0,2 1, C7 dans un système de si fondu h l'iodure de lithium la sélectivité (pour la production de pxyxn,e)
est favorisée par l'injection de vapeur d'eau dans le système* La vapeur d'eau produit l'hydroxyde, de aorte que c'est un système iodure de lithium/hydroxyde de lithium qui intervient.
Selon un mode de mine en oeuvre préfère* de l'addition, des xylènes$ en particulier le p-xylène, mont produite par
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ddehydrogénation iodurante et couplage d1 Isobutane et/ou loo- butène. Ainsi, ce d:rnier composé peut être utilisé comme char- ge ou obtenu comme produit intermédiaire dans la réaction à
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partir dfisobutanes ta température à laquelle le prutédé est mis en oeuvre est maintenue entre 425 0 et 600 0, tandis qu'on utilise des temps de contact de 0,1 à 5,0 secondes* On a trouve que ces conditions favorisent la production d'un xylène ayant une pureté de 90 à 99 %.
On appelle -tempe de contact* le temps de séjour moyen de l'hydrocarbure en réaction, par exemple le propane, le butane ou l'iaopentene, en contact avec le sel fon- du dans la zone de réaction En général, la pureté du p-xylène
EMI5.4
produit à partir d'1.obutane et/ou d'ieobutene est augmentée en réduisant le temps de séjour et/ou en abaissant la tempéra- ture, conditions qui se sont révélées fournir aussi, d'une façon inattendue, une augmentation de la conversion.
On pense que l'augmentation de la pureté est due à ce que la transfor-
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action purement thermique est réduite au minimum, tandis que l'augmentation de la conversion ont attribuable on grande
EMI6.1
partie au meilleur contact gae-liquide aux grande* vitesses de gaz qu'on utilise pour obtenir des temps de séjour plus court%* Un peu de xylène peut être produit theraiqueMeat (amns l'intwr-' action avec l'iode ou l'iodure de lithium),
mais comme le rap- port claire entre le p-xylène et le m-xylène produite par cette réaction est moins favorable, la pureté du produit p-xylène final peut être augmentée en conduisant la réaction de façon
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à éviter cette réaction "thermique.
On doit aussi tenir compte d'autres facteurs à propos de la sélectivité du procédé pour la production du p-
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xylènes far exemple$ la eubatitutioa d'oxygène rez l'air (tout en maintenant le même rapport molaire oxygène/charge) dans la zone d'oxydation semble n'avoir que peut d'effet; ou Berne pas
EMI6.4
du tout, sur le rapport entre le p-xylèn 0 et le m-xylène dans le courant de produit (voir l'essai 6 de l'exetaple I)< Parmi les aoue-prod tite îdentitée dune le produit de réaction obtenu dans le d6hydxa oauplege de l'ieobutane, sont oomprie le 2,.d,mthyl1,5hexadiéns, le 1 3-trtméthyl- cyelapentane, le benzine, le toluène, le naphtalène, le 200 mdtlxyxnct,phtoéno, la 2,'dimr3tiy,nehtaline, le tres;
a..ra5thyl. etilbéne, le trans-plpt-dimèthylatilbànet le mxthylphénanthrerte 1 le ,â. d.mtiyiplznaztne, 1e 2-athyl-7(trana'<.p'-mëthyl-atyryl) naphtale, i 1 r iodomtltane, l'iodure de vinyle le 2-lodopropène, le 2*'mthyl'-1-iodopropne, l'iodobenzne, le p-'iodotoluene et le .odomdthyljnaphtv,lne, 2tant donné la grande variât* de produite possibles il est clair que la eé2eat,r3tA obtenue pour la production du p-xylène cet très inattendue* te procédé de la présente addition donne un p-xylène de très haute pureté en
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.41t de la grand(. variété de Boue-produite. En utilisant une charge différente, il eet possible d'adapter le procède pour la production d'autre, componée aromatiques particuliers (voir l'exemple IV).
Par exemple, en utilisant une charge
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d'jeobuillne alteo un rapport molaire oX7en./1.obut11'n. de 0,' et une température de 525 <' Co en prépare le !ti?d.tth,y,,,.ri'0.. lène avec une sélectivité* de 18 moles %.
EMI7.3
Quand de Itisobutané ou de ltioobutylbne cet into" duit dans un réacteur à sel fondu conformément à la présente, addition, une série complète de produits couplée peuvent être obtenue par un contrôle convenable du taux de couplage par
EMI7.4
déehrdros6nat1on.
Les résultats indiquent que le couplage ee produit probablement en passant par le radical libre aethallyict Par exemple, le p.cy.ène produit dans le procédé réagit avec l'isobutène ou 1.' isobute,ne pour donner le diméthylnaphtalne (O'2H,2)' Le diméthylnaphtalène réagit avec une autre mole d' ieobutne ou isobutane pour produire le diméthylphénanthbàae (a 16E14) de préférence au 2,6-diraéthylantraoene, et une pépé- tition du procédé deux autres lois donne les hydrocarbures 2016 et 24R1S' respectivement, mais en quantité plue petites.
L'addition est illustrée par les exemples non limi- tatifs suivante.
EXEMPLE I
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On introduit de l1 isobutène et de l'air dans une composition de sel fondu contenant 2 en poids de LION et 93 en poids de LiI, sauf dans l'essai 6 où on utilise de l'oxygène.
Le rapport molaire vapeur d'eau/oxygène est maintenu à 2 dan% tous les essais. Les conditions de réaction et la distribution
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des produits sont résumé1** dans le tableau I.
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flft±8APLll,Jt
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louai le Il Il JL JL JL X Oempérature dane le 485 495 510 540 565 510 réacteur, 00 tempe de adjour, secondes 4,2 2,5 1,6 1,4 1,0 1,5 Rapport molaire 0104 0,42 0,38 0,41 0,42 0,42 0,42 Pureté du p-xl1èn.,mol.. 94,7 95,3 94,5 94,0 90je 95,6 Conversion# % on poids 36,5 '2,' 33sol 40,8 42,8 33,1 Sûleot1v1t', en poids ci foc3 3,6 4,9 4,9 6#> >97 4,1 04. , 1,2 4,9 1,6 1,6 1,7 3,1 benzène 1,3 1,8 Ot8 0,5 0,4 0,5 toluène 1,9 1,7 1.8 0,9 214 le xyléne 68,8 71,0 6995 69,4 78,2 69,2 d1mthal111. - 0,4 1,2 2,0 2,4 0,5 0,4 naphtalene + 06E 51 0,6 0,4 0,6 0,6 0,4 0,7 m4\h²lnapbtaln.
+0yBLI 0,6 0,1 0,4 0,3 0,3 0,' 2,1-diméthylnaphtalèno 5,5 z6 3,5 4,0 >#6 5,0
EMI8.3
<tb> iodurée <SEP> aliphatique..
<tb>
EMI8.4
en 01Abc4 3o2 2,4 2,8 0,9 0,7 1, '7 . rèsidus lourde 1,7 0,6 1,4 1,3 0,7 ei#7 00 + 00 2 1'1 p2 9,1 10,9 11,8 7,4 11,0 Bilan d'oxygène, moite % 106 91 93 116 106 95 x) 2,5'-diBethyl-1,5-''hexadiene III
EMI8.5
v2pm il Oa prépare une masea fondue Z3I30A en mélangeant tti.31120 et ZIOII.H,O dans les proportions correctes pour qu'on obtienne % de Lil et 5 % de proportions la cause fondue aMy4rel obtienn* 9$ 6 de MI ot 5 % de MOE dans la aaeee fendue anhydre chalideo Le tableau Il Indique Ida résultats obtenue en u * d4ehy.-' drooyolieant le diiaobutène un p-xylène dans diverses oondit,onRk
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'PABMAU II
EMI9.2
Basai Le JL J3- JL '
EMI9.3
<tb> Température,
<SEP> 0 <SEP> 540 <SEP> 470 <SEP> 470
<tb>
EMI9.4
Rapport molaire 0*/oharge 0,5 0095 015 Admission de vapeur d'eau, OM3/minute 84
EMI9.5
<tb> Rendement, <SEP> en <SEP> poids
<tb>
EMI9.6
H2 .1,2 002 002 01- , 299 0,1 0#1 04 (1) 25,7 4t6 5,0 a5ma7 12t7 ce 31,6 80,0 7013 Toluène 0,5 1.2, xylbnes (2) 23,9 9,1 20,4 O + 0 2 lt3 0#4 Ot5 oarbont(rft1du goudronneux) - () 596 2,5 Récupération mesurée, % en poids 9606 100,8 102,7 iode dans le produit. " en poids 4,5 3#6 3#4 Conversion (4), moli-a % 6814 20,0 2907 Sélectivité (4), moles % >4.t t *$#5 68,9 , 1
EMI9.7
<tb> Temps <SEP> de <SEP> contact <SEP> moyen <SEP> dans <SEP> le <SEP> réac- <SEP> '
<tb>
EMI9.8
tour (sec) 105 l'ter 105
EMI9.9
(1) '88en,hllement 180butènl (2) essentiellement p-xylne
EMI9.10
non déterminé
EMI9.11
(4) non oorrig4 pour tenir compte des 1odur8.
dans 18 produit, On utilise un mélange fondu 4e 90 à 95 $ en poids de lil et 5 h 10 % en poids de L10R comme milieu de r4aotion et
EMI9.12
de mise en contact et comme source d'iode et accepteur d'acide
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EMI10.1
iMhydriquWt On utilise de lt1.obut'n. comme chars*# Zoo conditions de réaction et distribution$ des produit* #Ont don- nd.8 dans le tableau 1%1.
TABLEAU III
EMI10.2
nonni 1;0 ..J.Q.....11-
EMI10.3
<tb> Température <SEP> '0 <SEP> 590 <SEP> 550
<tb>
<tb> Rapport <SEP> molaire, <SEP> 02/charge <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb>
EMI10.4
Rendernentge % en poids
EMI10.5
<tb> H2 <SEP> 0,9 <SEP> 1,1
<tb>
<tb> C1-C3 <SEP> ces <SEP> 1,0
<tb> C4 <SEP> 70,4 <SEP> 73,9
<tb>
EMI10.6
0 5abc 0,3 0,2 Toluène 0,4 0,2 xy3. n.
X) 2' , 4 1 9, a 00 + 00 2 3te 308
EMI10.7
<tb> iode <SEP> dans <SEP> le <SEP> produits <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> 1,2 <SEP> 1,6
<tb>
<tb> Récupération <SEP> totale, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> 96, <SEP> 3 <SEP> 96,4
<tb>
<tb> Conversion, <SEP> @) <SEP> moles <SEP> % <SEP> 29,6 <SEP> 26,1
<tb>
EMI10.8
Sélectivité, M) molda % 83,5 80,2
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<tb> Temps <SEP> de <SEP> contact <SEP> moyen <SEP> dans <SEP> le <SEP> réacteur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> (sec) <SEP> 1,4 <SEP> 1,5
<tb>
EMI10.10
x) principalement p xyléne ) non corrige pour tenir compte des iodures dan, le produite EXEMPLE IV
EMI10.11
.En utilisant une composition fondue .Ix,08 (98 , en poids de LiI et 2 en poids de LiOH)
et un tempe de séjour moyen dans le réacteur de 1 à 4 secondée, on introduit dans le
EMI10.12
réacteur de l'ieobutene dans 1'casai 12 et un Mélange de 75 moles % de propène et 25 moles % de toluène dans l'essai 13.
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ee conditions utilisées et leu résultats ont rdoutée dan.
le Tableau suivant*
EMI11.2
TABMAU 1 U
EMI11.3
<tb> Basai <SEP> il* <SEP> 12 <SEP> 13
<tb>
EMI11.4
Rapport molaire oacygxr/charga CI> 0,3 température dans le réacteur se 525 555
EMI11.5
<tb> Conversion, <SEP> moles <SEP> % <SEP> 23 <SEP> 21
<tb>
<tb> Sélectivité, <SEP> moles <SEP> % <SEP>
<tb>
EMI11.6
ai foc ','1 7t3
EMI11.7
<tb> C4-C5 <SEP> 0,1 <SEP> 4,6
<tb> benzine <SEP> 3,7 <SEP> 33,0
<tb>
<tb> toluène <SEP> 7,4
<tb>
EMI11.8
aromatiques en Cl 5500 4 3 naphtalène - 5316 2, 7cmtky,naha'nt bzz - tranB-stilbëM # z, 8
EMI11.9
<tb> résidus <SEP> lourde <SEP> 4,8) <SEP> 14,2
<tb>
<tb> CO <SEP> + <SEP> CO2 <SEP> 9,0)
<tb>
<tb>
<tb> Distribution <SEP> des <SEP> aromatiques <SEP> en <SEP> C8
<tb>
EMI11.10
.thylbenzne 215 j>-xylène $1 , (3 13,8 m-xylène 8,9 tu o-xylèae 0,
'1 40
EMI11.11
<tb> styrène <SEP> - <SEP> 83,7
<tb>
EXEMPLE V
EMI11.12
Mana un réacteur du type oolonne montante, on 1ntro duit 14'! g d'iodure de lithium de la qualité 4aotit qui oon- tient environ z6 en po1d. d'eau* La majeure partie de l'eau est oha8ue par ébullition à des tomp4raturen allant juequ<a
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EMI12.1
EMI12.2
400*0, puis on ajoute 14 9 d'hydroxyde de lithium# On chauffe ensuite le mélange & la température de réaction et on fait barboter de l'alote à travers la masse tohdui jusqu'à 1ntoduo. tion des corps en réaction# On chauffe le réacteur au moyet d'un four dl.otr1qu. On introduit de l'air et 14 0039084 or,a- nique au-dessous de la surface de la maso$ tondu..
Des mesure$
EMI12.3
mont prison pour prélever des échantillons gazeux de petit
EMI12.4
volume Juste apebe le récepteur pour analyse par ohroaatographie gaz-liquide durant l'essai. On donne dans le tableau ci-destoue
EMI12.5
un résumé d'un certain nombre d'essais utilisant un rapport
EMI12.6
molaire propène/oxygéna de 80
EMI12.7
louai T istap , propène la2eort polà1re Ne 0(] tranef o=é traxsfamaé enzns dia11r1s éhzs w4awwrW rrwW ...{molee l 01 Al" 14 550 23 1 1,3 1,3 13 390 19 1 1,3 1 si 16 590 24 1 1 t 5 1 t 5 17 500 14 1 205 0,7
EMI12.8
cj u3rraerat CL * noies de benzène (ou de diallyle) dans le produit x2 ou mole* d'éthène x 2/3.
Za fraction arometique (benzène) peut être séparés en utilisant des solvants d'extraction ou par distillation De plus forte 3*&poytt 0 J-ropbnef comme de 0025 et 0,9, dans l'opération en colonne montante donnent de plus fortes conver- Mona et de plus fortes proportions de toenzsne.
Une charge conaistant en m-xylene et leubutène est #j %no± ornée en utilisant un maae fondue de 95 à 98 z en poids lit et 2 à 5 aï en poids de LiOH et un rotateur tubulaire i rixontal à chicanée* les résultats sont donnée par le
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tableau suivant.
TABLEAU VI
EMI13.1
'emture; *0 540 temps de séjour secondes 1,3 02/char"*' moles/aole (air) 0,' H20/02' moloolmolu 1,0 i8obutne/m-xylbn.. molle/mol. . 1,d
EMI13.2
<tb> Conversion, <SEP> $ <SEP> en <SEP> poids <SEP> * <SEP> 15
<tb>
<tb> Sélectivité, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb>
<tb> C1-C3 <SEP> 7,2
<tb>
EMI13.3
C4-05 '1 r 9
EMI13.4
<tb> benzine <SEP> 1,4
<tb>
<tb> toluène <SEP> 2,0
<tb>
EMI13.5
pwxyl,n 23 i 2 2-miSthyl 4-ta tolyl-1 -butent 2,0 1-1 et 2-m'thylnaphtaln. 1, 1,'dirahyl,nph 'xe 12,2 2,6.ümthyZnaphtène 1202 2j)7*'diathylnaphtal%n.t oi..m,mt.diméthylst11b'n. 2,7 C6H1Ô " trane-m,mt-d1mdthylstilb'n. 17,2
EMI13.6
<tb> résidu <SEP> non <SEP> volatil <SEP> 1,3
<tb>
EMI13.7
diz 002 8.7
EMI13.8
t Rapport des conversion totale de l'fabatn et du m-xylène . 2,2.
am Probablement un m4lans' de ditolyl4thanes substitues métra et para.