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tf :Procd6 ttljrCx'Ont3ü',01'ltt'.
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La présente invention est relati v.e !1 un procédé d'hy- , drog4natlon et aux produit3 issus d'un tel oc6dé.
'' Le brevet belge n 622.200 revendique 'un précédé qui comprend l'hydrogénation d'un composé contenant- du carbone dur un catalyseur contenant du nickel sur un support, ce catalyseur étant présent 30ùa les conditions opératoires, en majeure partie sous tome de nickel 6léentaire, ce catalyseur ayant été prépa- ra pur traitement d'une matière catalytique contenant du nickel élé#entnlre sur un support de catalyseur avec (a) du soufre élé- mentaire ou (b) un compos6 de soufre organique, ou (c) du H23, ou (d) du C3Z' ou (e) un m4lr;
n,7,e de deux composants ou p.lus choisi3 par.ni (a), (b), (ci t {d}, Ce traitement étant rôaliaé
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sous des conditions tellee'qutune petite proportion du nickel présent dans la matière catalutîque soit ainsi combinée avec le soufre*
On a maintenant trouvé que le procédé revendiqué- dans
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le breve'Ói-deeSU8 peut étr Appliqua à 1* iydrôgénation béiso- tive de* aqétylbnee en présence de diénenq On a également trou 4 des conditions opêratoÍe8 o?nvèna1eè pour dette opération.
Suivant la présente inventiôitt, on prévoit un procédé qui comprend l'hydrogénation 4'un composé contenant du carbone, sur un cat170but contenant du nickel sur ttû support, nickel, qui, toue les on41tne èpdmtoîreet est présent en majeure proportion Bons forme de nitkel élémentaire, ce oa-talyeeur ayant été préalablement modifié par traitement avec (a) du soufre élé- mentaire, ou (b) un composé-organique du soufre, ou (c) du H2S@
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ou (d) du 082' ou (e) un mélange de deux composante ou plue choit aie parmi (a), (b), (0) et Xd), ce traitement étant réalisé noue' des conditions telles qu'une petite proportion du nickel présent dans le catalyseur soit ainsi combiné avec le -outre,
le pro- cédé étant caractérisé en ce que la charge d'alimentation est une charge d'alimentation hydrocarbures contenant une propor- tion molaire majeure de diènes et une petite proportion molaire d'acétylènes, ces proportions étant considérées l'une par rap- port à l'autre, et en ce que les conditions sont telles qu'au moins une proportion importante des acétylène soit sélective- ment hydrogénée et que tout au plus une petite proportion des diènes soit hydrogénée.
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Les expressions "proportion molaire majeure ou imper"' j tante" et: "petite proportion molaire" telles qu'elles mont ap- pliquées à la composition de la charge -d'alimentation désignent respectivement *au moine ,0 moles " et "moine de 50 moles 41 De même, les expression *proportion majeure ou importe<t" ., r y ''petite proportion1" teille qî lapplîqu4irg au d*gr4 de l'h<f!'.. nation .1gn1ti.,u ,,s,ftt1t, ", ,jt:" et .mo1%! /r:,:',, ;:;.
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90"t De '1"""1\01, une quantité non aupérieure à je des dib. non est hydrogéné* Lu charte 4'a1u'1\;a;.l.oA, Jar mppor* à ion eoattau dt 4i'n...;,4'&o,;,1'n'l, oontlflt de prdtdronoe en un mélange de plut de 90 801.. ; d'un diène ou., au total, de 41'AI', et d'uni
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quantité non supérieurs à 10 1101.. % d'un moitylène out au total.
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4'.o4111n.', Des diènes <ont de préférence les alênes 0. $*/Ou 04# spécialement le 1,3-butadiène, et lorsqu'il en est Ainsi les a o'tI1'nl. seront des acétylènes 03 ou 04$ spécialement 1* méthyl ao4t,l.nl.
Loo diènes et les acétylène@ peuvent étre pratiquement laa seule hydrocarbures passant tur la catalvoeurs la traitement eonvanant ainsi poux l'hydrogénation .élloti.1 de courante de butadiène , Cependant, la charge d'alimentation peut contenir également d'autres hydrocarbure*# en particulier des h14rooarbu.
res qui sont inertes soue les conditions d'hydrogénation, par exemple des hydrocarbures saturés et également des aromatiques
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et des zone-oldfinte qui sont sujets à 4tre très peu affectés à cause de la sélectivité du catalyseur utilisée Le ou les diénss constituent de préférence plus de Q **les % de la charge d'alimentation, en particulier plus de 50 moles %.
D'un* manière générale, la rigueur de l'hydrogénation
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sera réglée par un choix convenable, en combinaison, de la templ- rature du réacteur et de la vitesse spatiale; un changement de pression aura habituellement un effet moins marqué.
D'une façon générale la température de réaction se situera dans la gamma de
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90 à 15060j de préférence dans la gamme de 100 à 13000*
La réaction sera mine en couvre en présence d'un aux contenant de l'hydrogène libre, la charge d'alimentation peut ê-
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tre en phase liquide, en phase gazeuse ou en phase mixte* D'une manière générale, la vîtes** spatiale ""U'I '-
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horaire se situera dans la pal de 100 à 10.000 .01ua.. par Yo- luiât par heure$ la pre.11on effective due réaction ew situera due le garnit de 0 à 1000 livres par pouce carré, et 1< rapport 801&1- ri de 1 'hy41'os'n, . 3.
'hlûooarml ,In de l'ordre de 0,t 100, en et basant sur les produit non motards qui doivent être hydre-' ginée, Un avantage 1'&"101.111.1' du procédé do la prisent@ is vention est que l'hyds'nt.t1on de la charge d'al1a.ntat1on peut itrs réalisée en présence d'un excès d'hydrogène par rapport à la quantité requis* pour l'hydrogénation désiré , de sorte qu'un contrôla de la quantité d'hydrogénation =Iquement par limitation dt la quantité d'hydrogène al1a.nt' est évité.. Cependant, la quantité de l'excès d hydrogène a une certaine intluence sur le degré d'hydrogénation, un augmentation du rapport 801a1rl hydre-
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sene/hydrooarburl tendant à augmenter l'hydrogénation.
On peut utiliser 00=0 source d'hydrogène, soit de l'hydrogène pur, toit des gai connus comme contenant de l'h1dro.n., par exemple des gaz 00 dégageant d'un appareil de r.tor=1nB oatall1itu..
La préparation du catalyseur et son activation peuvent être réalisées de toute manière convenable quelconque, les trots
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méthodes oui vanter étant simplement illustrativent (a) Le catalyseur peut être préparé sur la base par une technique d'imprégnation par dissolution dans de l'eau d'un sel de nickel, par exemple du nitrate de nickel, et imprégnation de la matière de support aveo cette solutions La matière de sup- port peut être, de façon convenable,
boue la forme de granulée ou de pastilles de toutes dimensions quelconques désirées, ces
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granulée ou pastilles étant foraeo a partir des matière de sup. port broyée. Après imprégnation, le Catalyseur est séché et il ont alore nous une forme dans laquelle il peut tire emmagasiné
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pendant de longues périodes de tempx eano détérioration Pour u.1
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tiliser le catalyseur, 081u1-oi doit etre activé par ohauffagt pour déoompor le %@Il dans le a du n1trat8, ceci 4-.and. uni
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ttaptarturt environ 500 à 55000 et le D1ok.l se oomrtt ta l'OX14..
Une activation finale par réduction *il Aiokll 4t lll- que peut 't1 réalisée dant un courant 4'h,4roctnl ou d'un #au oontenut de l'hydro,ènt une température de 150 à 60000 et à
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tint pression effective de 0 à 800 livrée par pouot oMyet ta du- ré* de traitement dépend de la teapere.ttu'et Des condition type-
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queup lorsquion utilise un support de ottalyseur do "p1011t., sont une durée de 16 heures à 50000 It à 1& petoulon atmo'Rh'- r1quIJ Il 4fy * tuoirn dégit à la eepiolite cependant# si on chudoi
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te à uni température supérieure à 600'Ot (b) On peut préparer le catalyseur en brojraait du for. niait de nickel ato avec !< support de ostalysiur puhriru,r, avec ensuite tranltormat1on du .41ans. en pastilles# !# avant a t
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de o.t"..4tho4.
de préparation est qu'un sel# tel que du forai**-
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te de nickell ut réduit directement en nickel ( ans passer par l'état dfoxyde) dans une atmosphère non OX;y4aD1I, par IX11Ipl. dans un Sus inerte ou un courant 4 'h,41'01'Z2.. , une température de 150 à 30060* Un traitement à 250*0 pendant 4 bourse sers ha- bituellement convenable* Cette méthode présente l'ayant.,. qut Il ntent pas nécessaire de chtmffwr de grande$ quantités de os- 1&11"ur.
jusquik des températures de 50040 et plus (0) On peut préparer le catalyseur par une technique qui Utilise le oo*pl<x< xolubit dans Ileau formé lONq,U '0.0 dis- tout du tomlate de nickel dans de l'MCMnitqnWt de complexe et dissocie par chauffage pour r.donn8r du tor.l1at8 de alokole Jtn utilisant ce oompl.%..01u b18 dôme l'eau, on peut préparer des catalyseurs par la technique 4'tmpr'nat1oA en partant de oompoodo normalement insolubles du* 1'<HM, tels que 18 foralatt wet de ft1oktl. le eo*p6<</di<! )u< dans la solution mmoul910 et la solution est utilisée pour l'imprégnation de granults ou de pastilles de la ua11.r. 4..upport.
le catalyseur ont ensuite séché et l'aotiva110Z2...t réalisée par la Méthode 4'0i' sous (b)t Après la réduction, la catalyseur de aiekwl ne devrait
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pas entrer ta contact avec 11$4r$ sinon une oxydation spoutiode du nioktl tn oxyde de niokel pourrait et produire# Le catalyseur activé oont1lnt '41 pr4f4rlnol 1 k 50 ta poids, plus p rbioulièrtatat 9 à 250 en poids$ 41 alckel <l<Ma-'
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taire, par rapport au poids total du O.1al1"', Des oat.1f..ur. convenables pour le traitement avec un* ma;
1re contenant du $outre et pour leutilisation dans le procédé de 1' Invention sont formée par du nickel sur un support d'alumine, de ki...1BUhr. de craie et d'un gel de milice*
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Un oatal11.ur préféré "1 foraé par du. moktl ,ut 4. la 1 ip.a.'1 catalyseur préféré sel formé par alokel sur la La sépiolite est une argile alnéralt 41$pouible bar la marchét que l'on trouve 4an8 la nature et qui peut également 4*ro
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préparé* de manière synthétiques Hit a la formait idéale i'g93 t x0p ( H 1A d0 et lit @et connus igaliarat tout 1 non de "7eerrahsua".
D'autre. information. oonoonmt la sépiolite et ses propriété peuvent drr trouvée dans ughemintry and In4u8trr- du 16 novembre 1957 aux pagre 1492 à 1499*
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La sépiolite présente un avant." sur oertaine. autre$ basas, par exemple l'alumine, au ce quielle nit pat de réaction avec le Bel de nickel durant le chauffage du arr.7.yreuur pour coud- 1 vertir le sol de nickel en oxydes et que la réduction finale Plut; itrr réalités à une température plut basse que celle qui est né-
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0480aire pour les catalyseurs de nickel sur a1ua1nl.
D'une façon général , 16rlqa'on traite un catalyseur
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de nickel élémentaire sur un support$ avec un composé contenant
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4u..ou.tr., .. un* température élevés# le degré de .l.ilt1.1.:r.t1oA est progressif aussi longtemps que les oomposis contenu* du $outre continuent à passer sur la catalyseur et on obtient finalement un catalyseur très fort 4nt sulfurée ta d<aMMtdwr<e*< a trouvé que certaines olu... de con. posée contenant du .outre, décrit# oi.*prèeo ce sont <fficM que pour un degré plut liait* 4..u1.t\l.1'a1i1oAI oient ainsi qu')t-
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près qU.tW1 certain degré de 8u.1hra;:l.on a été atteinte l'utili- nation de q,uan;:1;', luppl..a;
&1I'" de oti oomposée oontemmt du $outre sono les alati oonditîono que précidementont sodlflt pst sensiblement le degré de sulturattont Dans certaine ou, le 4e- gré 4..ulturat1on peut être sensiblement ind'pln4an1 4.iI oondi'-' tien* de lultur.1ion et$ de os fait, le degré d< nlfrtioa sers déterminé par le choix du composé contenant du *outre* Les conditions de tulfuration qui peuvent être atodifi<8
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<ont la température la pression et lt débit* Habitutlliaent,
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l'agent de sulfuration sera utilisé en phase vapeur.
Par l'utilisation d'un composé organique du $outre qui
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ont oapable de réaliser un degré limité seulement de iulfuration, il *et possible d'obtenir un estalvoeur qui a été uniformément
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sulfuré sur sa surface* Bien qu'il soit possible d'utiliser, pour la sulfuration, une quantité calculée d'un composé organique
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du soufre qui ne présente pas oette propriété, le catalyseur riz sultant serait, dans ce cas, sulfuré à un degré anormalement i-
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levé lorsque la surface du catalyseur est facilement accessible
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au composé organique du soufrai bien qu'il soit possible dtattoi- dre un degré moyen de lulturation, égal à une valeur requin@@ le catalyseur serait en partie .ur-aotiv8 et en partie xou*-Mtiv<.
Pour les besoin de la présente deeoriptioni on a 01...
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si les oOpO.'1 contenant du $outre de la façon butWO10 8 OlaMt A Th10phn.., th1aoyoloalkan.. ayant au moins 4 atomom de carbone dans la noyau et 8Ono- cultures de d:1.alkyl...
Olaoue le oomponde organiques contenant du coutre# non inclus dans la classe À (par exemple le a ! marcaptans, le thtaoyolobutanl, les bitulfu-' res de d1alkyll., le soufre élémentaire, 1'
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hydrogène sulfuré et le biwulfurw de oarbon )1 Zen ûoaipooxtN de la clause A ne réalisent qu'un degré lunté de sulfuration, 00=0 décrit précédementg et ose oogpoado Il toat préféré pour l'utilisation dans la modification de la ma-
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titra catalytique utilisé* suivant la présents in.,.n;1oA. On classe préférée de composée oran1qal' 41.1 @outre en ne de Ilm- t1118a;ion dans le traitement du catalyseur suivant l'iaveatton comprend les thlophènent les thiophènes préférés ont 4 à 10 atoi4on de carbone par molécule.
On utilité de façon convenable# ut ##etnot oooo tenant du *outre prisent principalement ou totalement-mout forme de thiophénono Une oussuce préférés est une *%sono* Craqué* à la vapeur, produite par cracking, en présence de vapeur 4'.au,
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de fractions de 41,t111at8 de pétrole, par exemple un produit de distillation flash primaire ou des naphtas,
et des fractions bouillant de préférence dans la gamme de 50 à 250*0. Des tempé-
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raturée Préférées de oraoking pour la production d'essences à utiliser dans le procédé de l'invention dépannent 593 à 927*0 et des pressions effectives convenables de cracking se situent dans la gamme de 0 à 60 livres par pouce carré. Les essence% ont de préférence une teneur totale de soufre de 0,005 à 0,2% en poids.
Une autre clause de composés organiques du soufre que
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l'on peut utiliser comprend les m8rcaptan.. Cependant, d'une ma- nier générale, lorsqu'on utilise du soufre élémentaire, du H2S, du CS2 ou dee composés organiques du soufre autres que le compo- ses de la clause A, l'utilisation d'un excès de ce% matières par rapport à la quantité contenant la quantité de soufre requise pour la réaction avec une petite proportion du nickel, mènera à une eulfuration excessive du catalyseur} lorsqu'on utilise ce%
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matièree,
elles seront employées en les quantités etoeohiométri- que$ nécessaires pour la eulfuration de la proportion requise du nickel.élémentaire présent dans le catalyseurs
Habituellement, le traitement du catalyseur pour pro-
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voquer la sulfuration sera réal..a4 une température de 0 à 200*C et à toute pression convenable quelconque, qui peut être égale, Supérieur$ ou inférieure à la pression atmosphérique*
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si on le A'.1lt le traitexeut du oat&1,..ur POU* étre réallad en prduence d'hydroc'n..
Habituellementt la quant1114 de X* JMttUM oon1ltJW111 du
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loutrl qui est mita en réaction avec la oa'&111'ù ,.ra telle qu#Uo comportera 1 à 40 Mite 0 de *outre# par rapport à la teneur de nickel élémentaire du oatslyo*U non traité.
L'invention est illustrât amie non limitât par l'exem- ple suivent
Exemple
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On active 10 ni 4'un catalyseur de ok.1 sur .I,p1011- te contenant zig en poids de n4,okel élémentaire# dans de lith,..
4roBn. (100 volum../volUtlt/heU1't) tu 25000 pendant 4 heures à la pression at=ophériquop et on le fulfure partiellement par traitement avec une solution d'heptane normal contenant 0,' gr de thiophêne par 100 mil d'heptane à 3 ra.wxae/ro.uate/heure, et à 100*0 avec de 1fhydro&n. â 1000 vo.umes/tolue/heure pendant 4 heures à la pression atmosphérique, Le rapport atomique .ou-
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tre/niokel du catalyseur est de J,06.
Un mélange d'alimentation d1 hydrocarbure 0 ol.tin1- que gageux et d'hydrogène (10.15 en volume) est amené à pas- "1' ensuite à 1000-1200 volumer/rolume/levre e1s , 1 pression , atmosphérique sur le catalyseur à diverses températures. Des prélèvement$ de 1* alimentation et des produit., effectuée après 2 à 3 heures de fonctionnement , nous des condition. constantes,
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ont été analysés par une ohronmtographiw en phase gazeuse@ les résultats obtenue étant donnée au tableau suivante
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<tb> Température <SEP> du.
<SEP> catalyseur, <SEP> C <SEP> 100 <SEP> 115 <SEP> 130 <SEP> 140 <SEP> 150 <SEP> 166
<tb> Alimentation
<tb> Composition <SEP> des <SEP> hydrocarbures
<tb> C1 <SEP> Moles <SEP> + <SEP> - <SEP> 0,5 <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> 0,1
<tb>
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2 le 2,2 2,0 ltg 1,6 1,5 193 1,1
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<tb> C3 <SEP> # <SEP> " <SEP> " <SEP> 9,15 <SEP> 10,13 <SEP> 10,37 <SEP> 9,8 <SEP> 9,8 <SEP> 9,57 <SEP> 9,1
<tb>
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Butanes 6,8 7,1 7,1 7,3 7,2 792 794 Batène # 55,3 54,5 55,9 57,8 61,6 59*5 68,1 13atadiéne- 193 26,1 25,3 2493 2391 1997 22,2 l4r2 Kéthylacfty1.ne # 0,18 OulT 0,02 0,02 0,02 0,01 aval Propa41ne # 0927 0,30 0,21 0,18 0,08 0,32 0,01
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a Autres quw le proptdi!-3K
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Coc résulta Montrent qU$ s, .
, (e.)':Le pélq,ylaÓéty3,ène ',et hy@ostinl! 40 taça,n ppaéc.a.. '' k; '010 à. des tempéat'4req dép,aaant 00 0, l'hydrogénat1on $tant pirenquç .oompt... 11500 et n'é1a,n1j eneuite que peu attectée par
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une nouvelle augmentation de température.
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(b) Le butadièna.,3 nteet pas hydrogfné 4 un dlgr4
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élève quelconque à 100.0. mais l'hydrogénation augmente probes- e1vemnt au fur et à mesure que lik température auvent. 1nrr de 1004C, de sorte qu' à 130^cl la perte de but e'éliN1'ti 11% et, â -166 G, cette perte elél,ve à 46.
(0) L'hydrogénation de :'1'opadièn, est géf,éral.J.t.mr-1 ' blable à l'hydrogénation da butad..ènet mais le .premier :sa;' :QJf plue facilement hydrogéné. L'hydrogénation est inexiat .; , p , 4 100aG mais 130 C, 33riz ont été rSexdus loooct mais 1 30OC9 33% ont été '.\erdue et, 1 5 09 a 55% perd:;.a.. perdus, XIII Pour .'hg Ilu'Qépa1iii.ên eé3setwe d a.1;h;r;l.,.EJé1V " : ..1\t de butt\.f1ih'J, 1 t t:jJQU, xsatfi . Wt'f. ',tg de '0& ;;'ait, avantageusement souci les oond;1.ton or,toi F 1,. ' 1if' é9a d'au moins 100*Q, La 7,a,te supérieur d1 1°. te u-^ ru déy md du degré auquel l 'h1dJ:Ot:6rit\.tipn;:4:a 4n;13 peut, lérdn> ;t.S 911 f9;i:' e.v'P'r'tnn² pe }\+8'' de , 'l,. ' 1: x 1 ;p,"1P.' .(1\1.p1. p,ôuf;', ;J.,;)"a1' ) ' 1 'Î În ' p3'C , ' ,f ' C .3, t y .4'v s''F' f r, ,! ' , a T!' ,'g rc't Ali 9,bJ1',: sup tU\.
Q..tyq' QO.9Â.IIs, euir 4a u,l,7 xx.aks. 'r" eO!iI, 'l' on4+tp.'pa '²d1]r1f',. ;, 'f.e" . i: p"aP..oykt#ür6tfl.Ft '3';',ç;I r. ;r. >r,'X,7Y7gi¯:' i 4'.,.':aR, q" . 7'.
'.''ayt E.. ;"Q,'bÌilt."t ¯ F-. ?'F', ' Lr'' yyllall ff,.jl:fna1;",:.. 01J, À'.,fl.:P,Qf41" 1.\f',' t 'L 4 J2S( OU (d) du Cflt ou {r q.n i 1ft \4fi1C}1. 1 "Ii; l(. 9O.t$ie PI1' '" (bH ''-' ir! i'Q' , ''s3' . ¯ lîti4 aous des ÇOAdÜtonS ,tt(tQ 'q 1p.e' 1ï.;t p\Q)?or.ft' 1 niokel clanie çatlyoeur aci, at 1,s nickel prient do 1 .. - f9{\p:l.t;lée i +1)
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Boutre, ce procédé étant caractérisé en oe que la. charge d'ali-
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mentation est une charge d'alimentation hydrocarburée contenait', une proportion molaire importante de diènes et une petite propor-
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tien molaire d'acétylènes, ces proportions étant COAf;Id';
r4.,*t,.), une par rapport 4 l'autre, et en ce que les condition* sont tel- les qu'au moins une proportion'importante des acétylènes soit sélectivement hydrogénée et qu'une quantité non supérieure à une petite proportion des diènes soit hydrogénée.
2. Un procédé suivant la revendication 1, dans lequel le ou les diènes constituent, plus de 50 moles % de la charge d' alimentation.
3. Un procédé suivant les revendications 1 ou 2, dans lequel les dièses sont des diènes C3 et/ou C4.
4. Un procédé suivant les revendications 1, 2 ou 3, dans lequel la charge d'alimentation, en considérant son conte- nu de diènes et d'acétylènes, consiste en un mélange de plus
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10 moes ib d'un en d'acétylènes.
5. Un procédé suivant :.'une queloonqao des revr4Qea tiona 1 à 4f dans lequel la température d'hydrogénation ps de a 150<C, '##{ ' Un plr9 euivantf-la rsvand.aat.o. ,.''h yx .
MlP température d'hyd.,roéna.or" est 100 J ' *' *'*' Pi* température d'hydrogénation, est 100 t3a*<î* '.#.
#\r' #*" ' 1 .'.-.o 7. Un procédé suivant l'une que
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tiens 1 à 6, dans lequel là yi?ae epatiale d9Yton"'1 àof1e de 1Q0 à ,10OOO volûpies pa vole he.ôg1! 3>*|*||
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,\" effective, et àe l'ordre It' 0 à 1000 Sèvres par QU.) Q.ft?| i gb 3.8 eLppprt mo}.air.e < 3.'hydrogène 3,'byp fa 1-Kj' JI1Qt1i ' y' ' '- ' ' ''''''.-.' rdya âe 0,5; à 1PO, en se basait sur lep produite 'ftpii'teM'îïf 4*' Vv rV1 ,5 190, n B baat sr le!! prol1\.titfJ n.\{,;'rl..
. ,g;Y"rogn-er.' ,'. ' 1.:,"1 8. Un procédé suivant), 'une quelconque d rOV')i41l'fp... tio e 1 à 7t dans lequel le oompasé aoufr* HtjLi9< pr le. f 1 #" ' " ;, .. P'q1: le r pré-traitement du oatalyaeur est un composé de la olcsse 4 détî** ' ! ï nie 01-f;leSB\.ts.
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3 ? * ïïi l|;i|llM'&#â*î *;*p '..M