BE647063A - - Google Patents

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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/79Polyolefins
    • D06P3/795Polyolefins using metallisable or mordant dyes, dyeing premetallised fibres
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/02Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514N-aryl derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 ayant pour objet : "MtOOEMS 1-OUH LA ÏEINTUUE OU L'IHfRESSION DE TEXTILES EU 20LYPHOPYU"UBV" 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 i 
Commel'on sait, le   polypropylène,   en tant qu'hydro- carbure pur,   se'   teint difficilement en bain aqueux. Etant don-      né qu'il ne renferme pas de groupements polaires ou ioniques, les   colorante     usuels   pour textiles   n'ent   qu'une faible affi- nité pour les textiles de   polypropylène*   On sait également que le polypropylène peut   Atre   teint en nuances d'intensité moyen-      ne avec des colorante plastosolubles ou oléosolubles appropriées solubles dans le polypropylène.

   Les colorants lipophiles de ce genre, utilisés en solution dans du   polypropylène,   ne don- nent toutefois que des teintures très peu solides sur textiles de polypropylène, notamment en ce qui concerne la solidité   à   la lumière et aux solvants.      



   Or on a trouvé qu'on obtient sur textiles, tels que fibres,bourre,   tissue   tissés et tissus à mailles en polypro- pylène contenant de faibles quantifia de composée métalliques, notamment des oxydes, des sels ou des   complexes   chélatés de Al, de Or, de Co, de Ni ou de Fe, avec ou sans addition des auxiliaires usuels, des teintures corsées d'excellentes soli- dités, en employant des colorants anthraquinoniquee qui sont exempts de groupes ioniques hydrosolubillisants et qui tenter- mont   1 à 3,   de préférence 2 groupes hydroxyle, avantageusement      en position ortho l'un par rapport à l'autre. 



   Le polypropylène à teindre renfermant des   composée   métalliques (dénommé par la suite "polypropylène métallifère"), peut contenir les   composée   métalliques soue forme de radicaux   @   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 de oatalyseur, Lee composés métalliques peuvent   auasi   être   @   ajoutas au polypropylène en vue d'augmenter son aptitude à la   teinture* La   teneur du polypropylène en composta   métalliques   devrait s'élever à plue de 0,01 % en poids, par exemple à   envi-        ron 0,1 % en poids, 
Les colorante   anthraquinoniques   à utiliser confor-        mément   à la présente invention porteront, outre les groupes hydroxyle,

   de préférence encore d'autres substituants, par exemple un ou plusieurs atomes d'halogène ou Groupes nitro, ou bien,   rattachas   par l'intermédiaire d'un chaînon ou polai- ; re, un ou plusieurs radicaux   alooyle,   aryle ou aralcoyle por- tant éventuellement d'autres   substituants   non polaires. Comme        substituants   d'halogène sur le noyau anthraquinonique on ci- tara en premier lieu de chlore et le brome* Comme chaînons non polaires reliant lea radicaux alcoyle ou aryle au noyau   anthraquinonique,   sont surtout appropriés les atomes ou grou-   pements   d'atomes -O-,   -Se,   -NH- et -COO-.

   Des colorants anthra- quinoniques sur lesquels est soudé un noyau   oarbooyclique   ou   hdtérooyolique   sont paiement utilisables. 



   La teinture des fibres de polypropylène métallifères avec leo colorants h employer d'après la présente invention, . est effectuée d'après loo méthodes connues pour les colorants plastosolubles, per exemple par teinture en bain ou par impré-   gnation   de la matière. Lorsqu'on teint en "bain   lonc",   on opère entre 70 et   130*0,     avantageusement   entre 90 et 130 C. 



  En imprégnant au foulard, on travaille à température ordinai- re ou une température   légèrement   plua élevée et après séchage entre 70 et 100 C.   on   chauffe la matière pondant pou de temps à 130 C (méthode   "Thermosol"),   On doit toutefois veiller à ce que le traitement à chaud du polypropylène soit effectué   a   une température   inférieure h   celle où le polypropylène devient    thermoplastique:.   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   Dana certaine cas, il est avantageux d'ajouter au bain des dispersante ou   des   émulsifiante, par exemple des 
 EMI4.1 
 produite de condensation d'acide naphtalbneulfonique-fo.,2-   déhyde,   des produite d'oxéthylation d'acides gras, des pro- duits d'oxéthylation d'aminée aliphatiques, d'alcools ou d'éthers polyolycoliques, également à l'état   sulfoné    
On teint en milieu faiblement acide à faiblement alcalin. Des résultats particulièrement avantageux sont obte- nus par addition d'une petite quantité   d'acido   acétique au bain. 



   Les colorante à employer selon la présente inven- tion, sont également appropriée pour l'impression des texti- les en polypropylène métallifère, Pour la préparation   des   cou- leurs d'impression, on utilise les épaississants usuels, tels que méthylcellulose, farine de graines de caroube, gomme industrielle, alginates ou adragante. Les couleurs peuvent encore renfermer des adjuvante connue, comme l'urée ou la thiourée, ainsi que des substances facilitant l'application dee colorante insolubles sur les fibres textiles, tels que le thiodiglycol ou les huiles sulfonées. 



   La couleur est appliquée sur la matière de la façon connue, par exemple par impression au cadre, par sérigraphie ou par impression au rouleau. On sèche ensuite, puis on trai- te les textiles avec de la vapeur sans pression ou sous pres- sion, ou on les soumet à un traitement à chnud entre 110 et   130 C.   
 EMI4.2 
 



  On peut ensuite encore effectuer les poat-traitements usuels, tels que lavage, avivage, décatissage ou   thermofixage.   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Los teintures et les impressions avec les colorants à employer   diaprés   la présente invention, se   distinguent   par une bonne solidité à la lumière, au lavage et aux solvants, 
Les parties et les pour cent indiqués dano les exemples suivante sont en poids,   EXEMPLE   1. 



   10 parties d'un filé en polypropylène renfermant du nickel, sont introduite dans un bain contenant, dans 500 parties d'eau,   0,1   partie de dihydroxy-1,2-pyrfdino-3,4-(N-3)-      anthraquinone, avantageusement dispersée avec 0,5 à 1 partie d'un produit obtenu par condensation d'une aminé aliphatique avec de l'oxyde   d'éthylène.   On porte le bain on 15 minutes à      100 C, puis on teint pendant 45 minutes à la température   d'é- '     bullitiont   On rince ensuite et on sèche. Un lavage à fond de la teinture n'est pas nécessaire, On obtient une teinture bleue d'une excellente solidité à la lumière,   exemple   2. 



   Dans un bain de teinture renfermait, dans 500 par- tien d'eau, 0,2 partie d'hydroxy-1,2   p-tolylamino-4   anthrequi- none, 0,3 partie d'acide acétique à   50 i    et 0,1 partie d'un produit obtenu par réaction de 1 mole d'huile de apermacéti avec 80 moles d'oxyde d'éthylène et par sulfonation   subséquen-   te, on introduit   10   parties d'un tissu à mailles en   polypro-     p ylène   contenant du chrome. On porte à la température d'ébul-   lition   et on teint durant 60 minutes à cette température. 



  Après refroidissement du bain, on rince avec de l'eau chaude et on sèche, On obtient une teinture bleu foncé de bonnes   solidités.   

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



     EXEMPLE   3. 



   On prépare un bain de   foulardage   contenant, dans 1000 parties d'eau, 20 parties de dihydroxy-1,2-nitro-3 an- thraquinone, 10 parties d'adragante et 2 partiee d'un produit de condensation d'acide naphtalènesuflonique avec du formaldé-   hyde.   On imprègne   avoo   cette solution un tissu de polypropy- lène contenant du nickel. On élimine'1'excès de la solution par   exprimage   et on sèche le tissu entre 70 et   100 0.   On fixe ensuite le oolorant soit par vaporisage durant 10 minutes à 1à0 C, soit par   chauffage   pendant 5 minutes à 130 C. Après avoir   achève   par rinçage à fond, on obtiont une teinture rose de très bonnes solidités. 



    EXEMPLE 4.    



   On imprime un tissu de polypropylène contenant du nickel aveo une couleur présentant la composition suivante! 
30 parties de   dihydroxy-1,3   Y-hydroxypropylsmino-4 anthraquinone 
15 parties d'un émuloifiant 
50 parties de thiodiglycol 500 parties   d'épaississant   à baee de gomme industriel- le (1/2) 
25 parties d'huile pour impression 
380 parties d'eau 
1000 parties 
On sèche ensuite) puis on fixe le colorant   colt   par chauffage du tissu à 130 C durant 3   minutée,   soit par vapori-   eage   sous 1,3 atm. durant 15 minutée.

   On obtient une teinture violet rouge d'une très bonne solidité aux solvants, au lava- ge et à la lumière, 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
En employant à la place des colorante dee exemples 1 à 4 les colorante indiquas   ci-après,   on obtient également 
 EMI7.1 
 des teintures très solides;

   dihydroxy-192 bromo-4 anthraqui- none, dihydroxy-1,2 ohloro-4 anthraquinone, dihydroxy-1,2- nitro-3 anthraquinone,  dihydroxy-1,2   nitro-4 anthraquinone, dihydroxy-1,2   phdnylmeroapto-4   anthraquinone,   dihydroxy-1,4-   
 EMI7.2 
 (9-oxéthyl-4 phénylmercapto)-2-anthraquinonep dihydroxy-1,4- ((3-chloréthyl-4 phénylmercapto)-2 anthraquinone, dihydroxy- l<4-(p-phenyléthyl!aeroapto)-2 anthraquinone, dihydroxy-l,2-p-   méthoxyphénylmeroapto-4   anthraquinone, dihydroxy-1,4   p-méthoxy-'   
 EMI7.3 
 phdnylmeroapto-2 anthraquinone, dihydroxy-1,4 -hydroxyéthyl- taureapto-2 anthraquinone, dihydroxy-1,4 bvnzylmercapto-2 i anthraquinone, dihydroxy-1,8 phÓnylmorcapto-4 anthraquinone,   dihydroxy-1,4     n-dodéoylmorunpto-2   anthraquinone,

   dihydroxy-   @   
 EMI7.4 
 1,8 o-to1ylmeroapto-4 anthraquinone, dihydroxy-1,3 ioooctyla-        ino-4 anthraquinone,     dihydroxy-1,2   pyridino-3-4-(N,4) anthra- 
 EMI7.5 
 quinone, trihydroxy-1,2,6-pyridino-3,4-(N,3)anthraquinono, dihydroxy-1,3 P-liydroxytthyltimino-4 anthraquinone, dihydroxy- 1,2 phénylaaino-4 anthraquinone, dihydroxy-1, 2 p-mihoxyphény- , lamino-4 anthraquinone,   aihydroxy-1,5   di-(o-chloro-p-hydroxy-   benzylamino)-4,8   anthraquinone, dihydroxy-1,5 di-(o-hydroxy-   p-ohlorobenzylamino)-4,8   anthraquinone,   dihydroxy-1,5   di- (m-chloro-p-hydroxybenzylRmino)4,8 anthraquinone, dihydroxy- 
 EMI7.6 
 l,5-di-(hydroxy-2 mJthyl-5 benzylamino)-4,8 anthrnquinone, dihydroxy-1,5 di-(hydroxy-4 méthyl-2 benzylmniro)-4,

  t3 onthra- quinone, dihydroxy-1,4 0-mthoxydthylenino-5 'Y-mthoxyp1'opy- lnmino-8 anthraquinone, dihydroxy-1,4 b3nzo-5 anthraquinone, dihydroxy-1,4 (cliloro-4' benzo)-5 anthroquinone, d1hydrox,r-l, 4- (diehloro-3',4'benzo)-5 anthraquinone, ester cyclohexylique d'aoide dihydroxy-1,4 antlrraquinonecarboxyliçue-2, n-butylami- do d'acide dihydroxy-1,4 antiLrnquinonecDrboxyliquu-2, dihydro- 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 xy-1,4 (méthyl-2' méthoxy 4'   phénylamino)-2   anthraquinone, 
 EMI8.1 
 trihydroxy-19294-bromo-3 anthraquinone, dihydroxy-1,2 di-(p-   méthoxyphénylamino)5,8   anthraquinone, dihydroxy-1,2 di-m-mé- thylphénylamino)5,8 anthraquinone, dihydroxy-1,2 di-(o-mé- 
 EMI8.2 
 thylphénylamino)-5,8 janthraquinone . 



  AEYEIr'DICATIOItB. 



   1.- Procédé pour la teinture ou l'impression do tex- tiles en polypropylène renfermant de faibles quantités de oom- posée métalliques, notamment des oxydes, des   cela   ou des oom- 
 EMI8.3 
 plexes chélatés de Al# de Cr, de Co, de Ni ou de Pe, oaract6.      risé en ce qu'on emploie des colorante   anthraquinoniquee   qui 
 EMI8.4 
 sont exempte de groupée ioniques hydroeolubilioants et qui

Claims (1)

  1. portent 1 à 3, de préférence 2 groupes hydroxyle, avantageu- sement en position ortho l'un par rapport à l'autre,' 2,- Textiles teinte et/ou imprimée en polypropylène, lorsqu'ils sont obtenus par la procédé de la revendication 1.
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