BE660945A - - Google Patents

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Proche   de préparation de   1-acyl-semicarbazides   contenant des groupes acides. 



   Il est connu de préparer des dérivés d'urée contenant des groupes acides par réaction d'esters   phénylcarbamiques   avec des   monoamines   (cf. brevet allemand N    871.000),   Il est connu aussi de préparer des acides   polyurée-sulfoniques   ou -carboxyliques et leurs sels à partir des esters bis-phénylcarbamiques correspondants et de diamines (cf. brevet allemand N  1.042.892). 



   On vient présentement de découvrir que l'on obtient des 1-acyl-semicarbazides substituées en position 4 du groupe   semicarbazide   lorsqu'on fait réagir des hydrazides de formule générale t 

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 EMI2.1 
 R.-- x - NR2 - UR3,î ). dans laquelle Ri représente un reste alooyle, ovoloalcoylop aryle, aralcoyle ou hétérocyclique mono- à   trivalent,     R   et R3 de l'hydrogène ou un reste   alcoyle   ou   aryle, X   les restes 
 EMI2.2 
 -00-; -SO2-; -0.--;

   R1 et X représentant ensemble également le noyau   acide   oyanurique et m étant un nombre entier de 1 à 3, avec des estera   phénylcarbamiques   contenant des groupes acides et ayant la formule générale 
 EMI2.3 
 dans laquelle R4 représente de l'hydrogène, un groupe alooyle, alcoxy, halogène ou nitro, R5 un reste alcoyle, oyoloalooyle, aryle,   aralcoyle   ou hétérocyclique polyvalent, Y un groupe acide oarboxylique ou aoide   sulfonique   ou un sel de ceux-ci, n un nombre entier de   1 à 3   et p un nombre entier de 1 à 2, à des températures entre 30 et   150*0   dans un solvant. 
 EMI2.4 
 



  Les nouvelles 1-acyl-uemÎoarbazides obtenues conformément   à l'invention ont la formule générale ! :   
 EMI2.5 
 dans laquelle R1, R2, R3, R5, X, Y, m, n et p ont la signification donnée plus haut et q et r représentent 1 ou 2. 



   Parmi les restes hétérocycliques indiqués dans la définition de R1 et R5 on entend en particulier les systèmes nucléaires à 5 et 6 membres, qui contiennent un ou plusieurs atomes d'oxygène, azote   ou/et   soufre comme membres du noyau. 



   La représentation des nouvelles 1-acyl-semicarbazides conformes   à   l'invention est illustrée en prenant pour exemple 
 EMI2.6 
 llisonicotînylaemicarbazido-sulfonate de sodium 
 EMI2.7 
 

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 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 Comme composés de départ on peut utiliser par exemple les 
 EMI3.3 
 hydrazides suivantes de formule I t ao6tohydrazide, propionohydrazide, butyrohydrazide, méthoxy- acetohydrazide, stéarohydrazide, (-hYdroXYbutyrOhydraZid8, oyolohexane-oarbohydrazide, benzohydrazide, 4-ohlorobenzo'-, 3-nitro-benzo-, 2-rthoxybenzo-, 4-bromobenzo-, 4-acétamido- benzo, 2-cyanobenzo-hydrazide, hydrazide de téréphtalate de 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 monométhyle, toluo-hydrazide, phénylaoétohydrazide, phénoxy- 1 propionohydrazide, cizinemohydrazide, 0(-naphtyloarbohydrazide, ' 4-diphnylcax boh¯drazide, niootinohydrazide,

   iaoniootinohydra- ) zide, quinoléine-2-oerbo ydrazidej oarbodihydrazide, oxalo-dihydrazide, fumaro-, adipo-, 8éba90-, téréphtalo-, isophtalo-, résoroinedioxyacéto-, 5-ch.loroisophta- lo-, 1,4-p}lénylène-dipropiono-, diphénylsulfone-4,4'-d1carbo-, banzophénone-4,4'-diearbo-, diméthyl-diphénylméthane-4,4-'- j dioarbo-, 2,5-dimét3ar1-pyrazine-,6-âicarba-, oxamide-dipro- piono--, carbonyle-diglyoinhydrazide, di-terta-butylrésarcine- diacéto-, diane-diaoéto-, diphényl-4,4'-dioxyacéto-, naphta- lène-2,?-dioxyaoéto-, éthylne-dioxybenzo-, éther diaoéto-, éthô léne-éther-dipropionohydrazide, N-méthylamino-diprop3ono-. 
 EMI3.6 
 hydrazide, tartrohydrazide, malohydrazide, imino-dipropiono- 
 EMI3.7 
 hydrazide, N-tripropionohydrazide, oitrollydrazide, éthylène- diamine-tétraoétohydraside, méthacrylohydrazide.

   
 EMI3.8 
 Conviennent en outre pour la réaction les esters éthyl- 
 EMI3.9 
 carbaziniques, les estera butyl-carbaziniques, les estera benzyl-carbaziniquea, les esters oyolohexyloarbaziniquee, los 
 EMI3.10 
 
 EMI3.11 
 esters éthyl:no-bis-, butylène-l,4-bis-, 1,4-phénylène-bie- carbaziniques, la mono-, di- et trihydrazide d'aoide cyanuriqug,s 
 EMI3.12 
 la l-amido-3,5-dihydrazide d'acide oyanurique, la 1-diéthyl- 
 EMI3.13 
 amido-5,5-dihydrazide d'acide oyanurique, la l-phénylamido-;,5-:; dihydrazide d'acide oyanurique, la l-phényl-!néthylamido-3t5- dihydrazide d'acide oyanurique, la 1,5-his-.diméthylanido--5- 
 EMI3.14 
 

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 monohydrazide d'acide cyanurique, qui sont d'autres   oonstitu-   ante répondant   à   la formule générale I. 
 EMI4.1 
 



  La benzène-sulfohydrazide, la p-toluène-aulfohydrazide, l'éthane-sulfohydrazîde, la 1,3-benzéne-disulfohydruzide sont par exemple citées en tant que 8ulfohydrazidee. Pour la réaction des   hydrazides   de formule générale 1 on 
 EMI4.2 
 peut utiliser par exemple les esters phénylcbam1queB suivants qui contiennent des groupes acides et qui répondent à la for-   mule générale II :   
 EMI4.3 
 esters glycine-N-phényloarbamiques, esters glycine-m-orêeyl-, glycine-imatacolyl-, glycine-4-ohloroPhênyl-, g7.Ycine-4-diphényl-carbamiques, les esters phéiiyloarbamiquaa d'O(- ou de (3- alanine, sérine,   cy@téine,   valine, thréonine, leuoine, isoleucine, proline, d'acide glutamique, d'asparagine, d'acide aspartique, les   bis-phénylcarbamates   de   lysine,   de cystine;

   les   phénylcarbamates   d'acide 4-aminobutyrique, d'acide 6-amino- 
 EMI4.4 
 caproique, d'acide 11-amino-undécanolquet d'acide 4-aminocyclohexane-carboxylique, d'acide 4-t 3- ou 2-aminobenzolque, d'acide 2-méthylrninobenzoficue, d'acide 5-ehloro-2-acninobenzoïque, d'acide 4-nitro-2-aminobenzolque, d'acide 5-acltamino-2amirio-benzoïque, d'acide 3-amino-4-méthylbonzolquel d'acide   3-aminocinnamique,   d'acide 5-amino-isophtaliqué, l'ester bisphénylcarbamique d'acide 3,5-diaminobenzolque, l'ester phényl- 
 EMI4.5 
 carbamique d'acide 3-amino-2-hydroxybenzoique, d'acide 5-nitro- 3-amino-2-hydroxybenzolquop d'acide 4-hydroxyphénylaminoacéti-' que, d'acide 2-amino-naphtalene-carboxylique-(6), d'aoide '-amino-benzo!que-(1)-aulfonique-(5), d'acide 3-amino-2-hydroxybenzoique--(1)-sulfonique-.(5),

   d'acide 2-amino-naphtalène-   carboxylique-(2)-sulfonique-(6).   



   Comme esters   phénylcarbamiques   de formule II conviennent 
 EMI4.6 
 en outre par exemple les esters phénylcarbamiques des acides mono- et diamimsulfoniques suivants :      

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 EMI5.1 
 taurine, acide 4-aminobonzène-sulfoniquep acide 4-nitroaniline-' sulfonique-(2), acide 4-chloraniline-sulfonique-(3), acide / 5-aminotoluéÉe-sulfonique-(6), acide 4-aminobenzéne-diaulfoni- ?, que-(1,3), acide naphtylamine-(1)-aulfonique-(4), acide naph- tylamine-(2)-disulfonique-(3,7)t acide 1-aminoanthraquinone- sulfonîque-(2), acide 3-amino-n-éthylcarbazol-sulfoniqiie, acide 1-(3'-aminophényl)-pyrazolone-(5)-oarboxylique, acide 4,4'-diamino-dibenzyl-disulfonique-(2,2'), acide 4,4'-diamino- , atilbéne-dinulfonique-(2,2') , acide benzidine-(2,2')-diaulfo- nique, acide 1,3-diaminobenzène-(4)-oulfonique, acide 4,

  4'- diamino-(3,3')-diméthoxy-diphényl-(6,6')-diaulfonique, acide 1,5-naphtyléne-àiamine-(",7)-diaulfonique, acide 1,3-diaminopropane-(2)-sulfonique, aoide 1,6-hexaméthylène-diamine-sulfo nique-(  3 ) ,   etc. 



   Les esters phénylcarbamiques de formule générale II utilisés pour la réaction conforme à l'invention avec les hydrazides de formule générale I peuvent par exemple être préparés   pa:   réaction des acides amino-carboxyliques ou amino-   @   sulfoniques correspondants avec du chlorocarbonate de phényle par la méthode de Schotten-Baumann (cf, brevet allemand N  871. 000).   @  
La réaction des   hydrazides   de formule générale I avec les    esters phénylcarbamiques de formule II pour obtenir les 1-acylsemicarbazides substituées en position 4 et portant des groupes?   acides, peut se faire dans un solvant organique aveo des   quan-   tités sensiblement équivalentes des constituants à température   @   élevée.

   Comme solvants conviennent les substances polaires, en particulier l'eau, la diméthylformamide, le   diméthyloulfoxyde,   la   diméthylacétamide,   la tétraméthylurée, le dioxane, le tétra- hydrofurane, éventuellement en mélange avec par exemple du toluène, du dibutyl-éther, de l'acétate d'éther monométhylique de glycol. La réaction des constituants se fait à 30 -   150*0,   

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 de   préférenoe à   70 - 110 C. Lee esters   phényloarbamiques   de formule II peuvent être employée sous forme des acides libres ou sous forme de sels dans la réaction. Conviennent particu- lièrement les sels d'ammonium, sodium, potassium et baryum. 



  L'isolation des produits de   réaotion, à   savoir des 1-aoyl- semicarbazides à groupes acides, substituées en position 4, peut se faire par cristallisation. Dans de nombreux cas les produits de réaction cristallisent déjà à partir du mélange de      réaction et l'on peut alors les filtrer aveo succion. Dans   le ;        cas de produits de réaction à haute solubilité on peut réaliser l'isolation par précipitation avec des solvants appropriés, par exemple aveo de l'acétone.

   Souvent on peut aussi isoler les produit: de réaction sous forme des acides libres,   les-   quels la plupart du temps sont plus difficilement solubles que les sels correspondants, par exemple par précipitation avec des acides minéraux dilués comme l'acide chlorhydrique ou encore avec des acides organiques dilués comme l'acide acétique, 
Les produits du procédé peuvent être utilisés par   exemple   comme médicaments, comme agents éclaircissants optiques et   corme   produits intermédiaires pour leur préparation. 



  Exemple¯1. 
 EMI6.1 
 



  31,5 g d'acide benzne-,culonique.-(4)-carbamats de phényle (sel sodique) - obtenu à partir de   p-aulfanilate   de sodium et de chlorocarbonate de phényle - sont chauffés lentement à 
 EMI6.2 
 l'ébullition conjointement avec 13,8 g d'isoniootinohydraz1de dans 100 g d'eau pendant 60 minutes. Pour isoler le 1-ixoniootinoyl-Eemicarbazido-(4)-phônyl-(4')-aulfonete de sodium on distille à partir de la solution de réaction environ 50 g d'eau. A la solution restante on ajoute 200 g d'acétone et 
 EMI6.3 
 l'acyl-semicarbaz1do-sulfohate de sodium précipite. Rendement   34,0 g ==   95% de la théorie, P.F. supérieur à 250*C. 
 EMI6.4 
 

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 EMI7.1 
 0 E sNa (358,3) calculé s S 8,95%   trouva : 39,10%      Exemple   2.      
 EMI7.2 
 



  42,6 g d'acide dibenzyl-(2,2')-disulfonique-(4,4')- / ccrbamnte de phényle (sel sodique) . 3 H 2 0 - obtenu à partir de 4,4'-diemino-dibenzyl-(2,2')-diauifonàte de sodium et de chlorocarbonate de phényle - sont chauffés à l'ébullition avec 16,4 g de benzohydrazide dans 200 g d'eau pendant 1 heure. 



  A 95 C se produit une dissolution complète. On concentre la solution de réaction nous vide   à   environ la moitié du volume et on ajoute à la solution refroidie 200 om3 d'acétone. Il se 
 EMI7.3 
 sépare 42,0 g de bis-(1-benzoyl-semioarbazido-(4)-benzyl-(2')dieulfonate de sodium). 



  Rendement 1 95#61, de la théorie, P*P, supérieur à 250 0. 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 C026N6102Na2 (740,7) calculé t 8 8,66 trouvé : S 8,40%
Si l'on fait réagir 42,6 g d'acide dibenzyl-(2,2')-disulfonique-(4,4')-carbamate de phényle (sel sodique) avec 10,0 g d'acétohydrazide dans 200 cm3 d'eau (1 heure, 100 C), on obtient avec un rendement presque quantitatif le bis-[1-acétyl- 
 EMI7.6 
 semicarbazido-(4)-benzyl-(2l)-oulfonate de sodius7 fondant à   240 0 (décomp.).   
 EMI7.7 
 
 EMI7.8 
 



  02022N60102Na2 (616,6) calculé ! su 13,63e ' " trouvé 1 N 13963% Si l'on fait réagir 42,6 g d'acide dibenzyl-(2,2')-àieulfonique-(4#41)-carbamate de phényle, sel sodique, avec 8,5 g 

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   d'isonicotinohydrazide,   on obtient aveo un rendement pratiquement quantitatif le bis-[1-isonicotinoyl-semicarbazido-(4)-   benzyl-(2')-sulfonate   de sodium], P.F. supérieur à 250 C. 
 EMI8.1 
   Exemple 3.    



   On chauffe à l'ébullition pendant   1   heure 5,40 g de   oarbo-   dihydrazide et 42,6 g d'acide dibenzyl-(2,2')-disulfonique- (4,4')-carbamate de phényles sel sodique. 3 H2O, dans 150 cm3 d'eau. A partir de la solution de réaction on'précipite l'aoylsemicarbazido-sulfonate de sodium polymère par addition d'une solution concentrée de   chlorure   de sodium. On peut précipiter l'acide libre par acidification avec de l'acide   chlorhydrique     à   10%. Par addition de 300 cm3 d'ac6tone on précipite   à   partir de la solution de réaction 30,0 g - soit 90% de la théorie du   poly-acyl-semicarbazido-sulfonate   de sodium. 



  P.F. supérieur à 250 C. 
 EMI8.2 
 



   Si l'on fait réagir 42,6 g d'acide dibenzyl-(2,2')disulfonique-(4,4')-carbamate de phényle, sel sodique. 3 H2O, avec 8,76 g de   succinodihydrazide   dans 150 cm3 d'eau, on obtient avec un rendement de 70% (P.F. supérieur à 250 C) le   polyacyl-semicarbazido-aulfonate   de sodium de structure suivante 
 EMI8.3 
 
 EMI8.4 
 

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 Exemple 
 EMI9.1 
 2799 g de 4-carboxyphényl-carbamate de phényle, Bel Bodi. que - obtenu à partir de p-aminobenzoate de sodium et de ahlo- rocarbonate de phényle - et 13)7 g d'iBOnicOtin0hYdrazide sont chauffés à l'ébullition dans 150 cm3 d'eau pendant 1 1/2 heu-   res.

   Après refroidissement on filtre avec succion-le sel sodique de 1-isonicotinoyle, on le lave à 1'acétone et on le sécher   La substance se dissout aisément dans l'eau; avec la quantité équivalente d'acide chlorhydrique à 10% précipite l'acide libre 
 EMI9.2 
 1-isoniao%inoyl-semiosàtbazido-(4)-phényl-(4')-carboxylique lui* dans de l'acide chlorhydrique en excès, se redissout. 



  Rendement : 70% de la tharie, .F. supérieur à 2500C (sel   sodique)   
 EMI9.3 
 
 EMI9.4 
 Si l'on fait réagir 2799 g de 4-aarboxyphényl-carbama%e de phényle, sel sodique# avec 8,0 g d'acétohydrazîde, on ob- tient avec un rendement de 92,6= le 1-acétyl--semlcarbazids^(4^ phënyl-(4')-carboxylate de sodium. Le sel est aisément soluble dans l'eau; par acidification avec de l'acide chlorhydriquo & . 



  10% on précipite l'acide libre, PoF4 26000*      
 EMI9.5 
 
 EMI9.6 
 Si l'on fait réagir 27,9 g de 4-carboxyphényl-carbamate de phényle, sel sodique, avec 4,50 g de carbodihydrazide dans 100 cm3 d'eau pendant 1 heure à 70 C, on obtient alors avec 
 EMI9.7 
 un rendement pratiquement quantitatif le 1-aarbonyl-bisGemi- ) carbazido-(4)-phényl-(4t)-carboxylate de sodium7, P.F. supé- rieur à 250 C. 

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 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 



  Exemple¯5 20,2 g d'acide oyanurique-2-phényl-4-amido-6-hydrazide et 
 EMI10.3 
 32,7 g d'acide stilbène-(2,2')-disulfonique-(4,4')-oarbamate de phényle, sel sodique -'obtenu à partir de 4,4'-dianinostilbène-(2#21)-dieulfonate de sodium et de chlorocarbonate de phényle - sont chauffes dans 250 om3 de dimëthylformamide pendant 2 heures à 100*0. L'acyl'oemicarbazido-sulfonate de sodium 
 EMI10.4 
 se laisse précipiter à partir de la solution de diméthylformamide - qui a été concentrée sous vide au cinquième du 
 EMI10.5 
 volume - pas addition de 250 cm3 d'acétone, avec un rendement de 90'.

   P.F. supérieur à 250"0 
 EMI10.6 
 
 EMI10.7 
 34g28.4.2a2 Si l'on fait réagir 14 8 g d'acide cyanurique-6-phénylmêthyl-amido'214-dih,ydrazide avec 19,6 g d'acide etilbène- ;,' -d.sul.'onique.4,4' -car'bamate de phényle, sel sodique, dans 150 em3 de dimèthylformamide pendant 2 heures à 10000, on obtient par départ de phénol, avec un rendement de 94%, l'acylaemicarbazido-aulfonate de sodium de structure suivante t 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 Exemple 6. 



   On chauffe à   100 0   pendant 2 heures 7,4 g   d'acide   cyanuri- 
 EMI11.2 
 que--ghé.uyl-méthylam3do2,;-.dihydrazide et 19$6 g d'acide sti.bèneo(2,2' )-disulfonig,ue-oarbsmatg de phényle, sel sodique, dans 120 em3 de dim6thylformamides Par précipitation avec 200 em3 d'acétone on obtient avec un rendement de 93p7% l'acyleemioarbasido-sulfonate de sodium polymère de structure sui- vante 
 EMI11.3 
 
 EMI11.4 
 Si l'on fait réagir 6,4 g d'acide oyanurique-6-ài±%hylamido-2i4-dihydraoïde avec 19,6 g d'acide stilbéne-(2,2')-   disulfonique-(4,4')-oarbamate   de phényle.

   sel   sodique,   dans 150 cm3 de   diméthylformamide   pendant 2 heures   à   100 C, on obtient après précipitation avec 250 cm3 d'acétone, avec un 
 EMI11.5 
 rendement de 98,5pl, l' aoy7L-sem.oarbas3do-eulfonate de sodium polymère de struoture suivante : 
 EMI11.6 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
 EMI12.2 
 Exemple 7. 



  On chauffe à 10000 pendant 1 heure '0,2 g d'aoide benzidine-(3,')-disulgonique-(4,4')-carbamate de phényle, sel sodique, et 7,0 g de benzène-sulfohydrazide dans 100 em3 d'eau. Au refroidissement cristallise à partir de la solution de réaction le bïe-ZI-benzère-sultonyl-semicarbazïdo-(4)-phènyl-(3l)- sulfonate de sodium]. On filtre avec succion le sel sodique, on le lave   à     l'acétone   jusqu'à élimination complète du phénol qui adhère encore et on sèche. 



  Rendement : 60% de la théorie, P.F. 205 C (frittage) 
 EMI12.3 
 Lorsqu'on fait réagir 30,2 g d'acide benzidine-(3,3')- 
 EMI12.4 
 disulianique-{4,4')-carbamate de phényle, sel sodique, aveo 4,4 g   d'hydrazomonocarboxylate   d'éthyle (ester éthylique   d'aoid     carbazinique)   dans 100 cm3 d'eau   à   100 C pendant une heure et qu'âpres refroidissement on filtre avec succion le cristallisât 
 EMI12.5 
 . on obtient avec un rendement de 609 le bîs-ZI-éthoxycarbonylsemicarbazîdo-(4)-phényl-(3l)-oulfonate de sodium7, P.F. supérieur   à   250 C. 
 EMI12.6 
 



    Exemple..8.   



   On chauffe à   l'ébullition   pendant 1 heure 22,4 g de 2,5- 
 EMI12.7 
 disnéthyl-pyrazine-3,6-dïcarbohydrazide, 39,0 g d'acide acétîque-carbamate de phényle dans 200 om3 de soude caustique në On obtient le 2,5-dimétïyl-pyrazine-3,6-dioarbonyl.bie-- 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 oemioarbazido-(4l)-aoétate de sodiumj avec un rendement d,4 50fi,1 P.F. 210 C (frittage).      
 EMI13.2 
 



  REVENDICATIONS. 
 EMI13.3 
 ----wwn,--o-.w----rw,m.rsAr-rnw 
1.- Procédé de préparation de   1-acyl-semicarbazides   substituées en position 4 du groupe semicarbazide, caractérisé en ce qu'on fait réagir des hydrazides de formule générale :
R1- (X - NR2 - NR3H)m dans   laquelle   R1 est un reste alcoyle, cycloalcoyle, aryle,   aralcoyle   ou hétérocyolique mono- trivalent, R2 et R3 sont de l'hydrogène ou un reste alcoyle ou aryle, X les restes 
 EMI13.4 
 -00-; -02-; -O-C-;

   R et X signifiant aussi ensemble le noyau acide cyanurique et m un nombre entier de 1 à 3, avec des esters phénylcarbamiques contenant des groupes acides, de formule   générale :   
 EMI13.5 
 dans laquelle R4 représente de l'hydrogène, un groupe alcoyle,   alooxy,   halogène ou   nitro,   R5 un reste alcoyle, cycloalcoyle, aryle, aralcoyle ou hétérocyclique polyvalent, Y un groupe acide carboxylique ou acide sulfonique ou un sel de   ceux-ci,   n un nombre entier de   1 à 3   et p un nombre entier de 1 à 2, à des températures entre 30 et 150 C dans un solvant.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise comme solvant de l'eau, de la diméthylformamide, du diméthylsulfoxyde, de la diméthylacétamide, de la tétra- <Desc/Clms Page number 14> méthylurée, du dioxane, du tétrahydrofurane, du toluène, de l'éther dibutylique ou de l'aoétate d'éther monométhylique de glyool.
    3.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise les esters phénylcarbamique sous forme de leurs sels d'ammonium, sodium, potassium ou baryum. EMI14.1
    4.- 1-acyl-aemicarbazides substituées en position 4 du groupe semioarbazide, de formule générale : EMI14.2 dans laquelle R1 représente un reste alcoyle, oyoloalooyle, EMI14.3 aryle, aralcoyle ou hétérocyclique mono- à trivalent, R 2 et R3 de l'hydrogène ou un reste alcoyle ou aryle, R5 un reste alcoyle, cyclou@coyle, aryle, aralooyle ou hétérooyolique polyvalent, X les restes -CO-; -SO2-; -O-C-; R1 et X étant aussi ensemble le noyau acide cyanurique, Y un groupe acide oarboxylique ou acide sulfonique ou un sel de ceux-ci, m et n un nombre entier de 1 à 3 et p, q et r un nombre entier de 1 à 2. EMI14.4
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