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"Matières photosensibles pour la photographie en couleurs.
La présente invention est relative à la photographie en couleurs et notamment à une matière sensible photographique con- tenant un formateur de couleur magenta, ayant une propriété d'auto-masqué pour corriger la déficience en couleur reproduite depuis la matière photosensible.
Dans le procédé soustractif de photographie en couleurs, les Couches photosensibles bleue, verte et rouge sont formées de telle sorte que des images colorées d'un colorant jaune, d'un colorant magenta et d'un colorant cyan sont réalisées respecti- vement dans ces couches,mais chaque colorant formé n'a pas tou-
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jours des caractéristiques idéales d'absorption. A titre,,1> d'exemple, le colorant magenta absorbe une petite <uantité de lumière bleue outre la lumière verte nécessaire, ce qui provoque des déformations dans la propriété de reproduction des couleurs.
Pour supprimer de telles déformations dans la propriété de repro- duction des couleurs, l'utilisation d'un copulant coloré, qui a été coloré en jaune, avant d'être soumis à copulation en tant que copulant pour la couleur magenta, peut être utilisé, comme on l'a décrit dans les brevets U.S.A. n 2.449.966 et 2.455.170.
La présente invention concerne également une amélioration à de tels copulants à couleur jaune.
Comme copulan ts colorés pour la couleur magenta, on connaît les 4-arylazopyrazolones ayant à la position 1 ou 3, un
1 substituant comportant un groupe hydrocarbure à longue chaîne donnant une propriété de résistanco à la diffusion, ces produits étant décrits par les brevets mentionnés ci-dessus et dans d'autres publications encore. Cependant, l'aptitude à la copula- tion des pyrazolones ayant un substituant arylazo à la position 4 avec un produit d'oxydation d'un dérivé de p-phénylènediamine est nettement plus faible que celle des pyrazolones n'ayant pas de substituant à la position 4. En conséquence, il est difficile d'obtenir une sensibilité photographique et une densité de cou- leur qui soient suffisantes.
Les inventeurs ont trouvée des copulants de 4-arylazo- pyrazolone ayant une aptitude élevée à la copulation et grâce auxquels les difficultés mentionnées précédemment sont surmontées.
Les copulant! courants de 4-arylopyrazolones n'ont pas de groupe de dissolution dans l'eau dans leurs molécules ou ont un groupe de dissolution dans l'eau dans le substituant arylzo. Le copulant du type formateur est habituellement dissout dans une matière organique, dispersée dans une solution de gélatine aqueuse, et il est ensuite incorporé dans une émulsion d'halogénure d'argent. Ce dernier type de copulant est incorporé dans une émulsion d'halogé- nure d'argent sous forme d'une solution aqueuse alcaline.
Ces
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deux types de copulants ont cependant une faible aptitude de copulation avec les produits d'oxydation de dérivés de p-phénylènediamine itre de révélateurs, et il est alors difficile d'obtenir une densité suffisante de couleur dans de tels cas. En outre, dans la synthèse du copulant du dernier type, dans lequel le groupe arylazo est substitué par un groupe de dissolution dans l'eau, il est difficile de provoquer une copulation diazo car la portion de pyrazolone du copulant est insoluble dans les alcalis, ce qui rend difficile la préparation d'un copulant de haute pureté.
Les inventeurs ont trouvé, à titre de dérivés de 4-arylazopyrazolones ayant une propriété de diffusion rapide et une aptitude élevée à la copulatior dans une émulsion photographique à base d'halogénure d'argent, de nouvelles 4-arylazopyrazolones ayant chacune un substituant à la position 3, ces substituants contenant un groupe hydrocarbure à longue chaîne puur donner une résistance à la diffusion et un groupe de dieolution dans l'eau (par exemple un groupe carboxyle ou un groupe sulfone). Cependant, une 4-arylazopyrazolone substituée à la position 1, comportant un groupe de dissolution dans l'eau dans le substituant à la position 1 présente une faible aptitude de copulation et donne une densité de couleur insuffisante.
En conséquende, un but de la présente invention est de procurer un copulant amélioré du type 4-arylazopyrazolone ayant une aptitude élevée à la copulation et donnant une densité suffisante de couleur, lorqu'il est utilisé dans la photographie en couleurs.
Un autre but de l'invention est de procurer une matière pour la photographie En couleurs, matière contenant un nouveau copulant de 4-arylazo-5-pyrazolone ayant des propriétés améliorées.
D'autres but de l'invention apparaîtront dans la description suivante
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Suivant l'invention, la matière sensible pour la photographie en couleurs contient an copulant ayant la formule générale suivante :
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formules dans lesquelles R1 représente un groupe alkyle à longue chaîne ou un groupe alkényle à longue chatne de C14' C16 ou C18 R2 représente -H, -CH3 ou -CH2-H5; X représente -SOH ou -CH2COOH; et n est égal à 0 ou à 1.
Le copulant utilisé dans la présente invention est soluble dans une solution alcaline et du fait du groupe OR2, le groupe arylazo du copulant séparé par la réaction de copulation présente une propriété hydrophile, ce qui a pour résultat d'élimi- ner facilement par lavage le copulant à partir de la couche dtamul- sion durant le processus de développement. En outre, comme le co- pulant de la présente invention n'a pas de substituant dans le grou-t pe phényle à la position 1, la vitesse de copulation du copulant est élevée et le copulant ne réduit pas la sensibilité photogra- phique à la lumière verte, comparativement aux copulants courants.
En outre, comme la solubilité dans les alcalis du copulant n'est pas excessivement élevée, ce copulant peut être facilement récupéré ' durant la synthèse.
En incorporant un tel copulant dans une émulsion photo- graphique à base d'argent, sensible au vert, en appliquant l'émul- sion sur un support, en séchant, en exposant la matière photogra-
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phique après séchage, en développant la matière photographique exposée avec une solution de révélateur contenant un révélateur, tel que de la N,N-dialkyl-p-phénylènediamine, et en procédant ensuite au blanchiment et au fixage, la matière photographique ainsi obtenue comporte une image négative de couleur magenta et une image positive de couleur jaune en même temps.
Antérieurement, pour obtenir un composé d'un type du composé (A) ayant le groupe ;
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on faisait réagir un composé amino avec un dérivé d'anhydride succinioereprésenté par la formule suivante :
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On a considéré que la réaction précédente se développe par ouverture du noyau de l'anhydride succinique(a), mais il n'y a pas de signe concluant pour assurer que le noyau de l'arbydride succinique n'est pas ouvert en (b).
En conséquence, bien que l'invention soit expliquée ci-après en supposant que le noyau est ouvert en (a) seulement, elle englobe également un composé dans lequel le noyau est ouvert en (b) (composé (B)), ou des mélanges de composés de ce genre. En outre, les deux types précédents de composés peuvent être identifiés en ce qui concerne leurs propriétés et leurs mérites.
Des exemples préférés de copulants utilisés suivant la présente invention et les procédés de production de ces copulants sont décrits ci-après mais il sera entendu que les copulants de la présente invention ne sont pas limités à ceux que l'on décrit dans les exemples.
Synthèse 1
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1-Fhényl-3-"'m..(2-carboxyméthylei.cos-3-éamid4j bëazam3,d 4-(p-méthoxyphénylazo).-5-oxo-2 pyrazoline il) (A): IPhényl-3-(m-nitrobenzamicl)-5-oxo-2-pyrazoline (Ia) Dans 700 ml. de pyridine, on ajoute 170 g. de 1-phényl-
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3-amino-5-oxo-2-pyrazoline et 200 g. de chlorure de m-nitrobenzoyle solide sont ajoutés dans la solution ainsi préparée portion par
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portion, tandis que l'on chauffe la solution jusqutà 600C. Le système est maintenu à température de 60 C et le récipient de réaction est.bouché contre l'humidité. Après 2 heures, on arrêtée le chauffage, on refroidit le produit et on déverse ensuite ce
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produit dans un mélange d'acide chlo%flrique et de glace.
Le produit ainsi déposé est filtré, rincé avec 200 ml. d'éthanol deux fois, puis avec de l'eau chaude à 50 C une fois, et ensuite une fois avec 200 ml de méthanol. Le rendement du produit est de 170-190 g. et le point de fusion de ce produit est d'environ 220 C.
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(B); 1-Phényl-3-(m-amirrobenzamido)-5-oxo-2-pyrazoline (Ib) ¯' Un mélange de 80 g. du composé (Ia) obtenu par la Synthèse précédente, de 800,.ml. de méthanol et de 800 ml. d'acide acétique glacial est chauffé à 80 C et la réduction du composé est réalisée par l'addition de 80g. de fer réducteur. tandis que l'on maintient le système à 80-90 C.
Après 50 minutes, la solution de produit est filtrée à la trompe et le filtrat est déversé dans
1,5 1. d'eau glacée (1 1. d'eau et 0,5 kg. de glace). Les ' cristaux déposés sont filtrés, rincés à l'eau et ensuite dissous dans 0,5 litre., d'une solution aqueuse à 2 % de soude caustique.
Une quantité convenable d'un charbon décolorant est ajoutée à la
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solution et, après ébu773.tion pendant 10 minutes, cette solution est filtrée à chaud. Le filtrat est additionné de 800 g, de glace et de 200 ml d'acide acétique glacial pour provoquer le dépôt de cristaux. Par filtration des cristaux et rinçage de ceux-ci avec 100 ml. de méthanol, on obtient à titre de produit, environ 55 g d'un composé (Ib) ayant un point de décomposition d'environ 220- 225 C.
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(C): 1-Phényl-3 m-(2-carboxyméth3.eicos-3-ënamido) benzamido?5-oxo-2-pyrazo- line et
On mélange 200 ml. de méthanol,/130 g. d'amine (Ib) obtenue par la synthèse (B) précédente. On ajoute en outre 200g.
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d'anhydride 2-(octades-1-ényl) succin4 dans 550 ml d'acide acéti- que glacial et on chauffe le système à 80 C. Les deux mélanges sont combinés et le système ainsi formé est mis en réaction pendant 2 heuresà 80-90 C. Ensuite, le produit est additionné de 200 ml. de méthanol et refroidi, pour provoquer le dépôt de cristaux qui sont récupérés par filtration. Le produit est lavé avec du méthanol bouillant. Ce processus est répété deux fois. Par séchage du produit, on obtient environ 200 g. d'un produit blanc ayant un point de fusion de 188-191 C.
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(D): 1-Phényl-3--(2-ca'boxyméthyleicos-3-énamido) benzamidefY-(p-méthoxyphénylazo)-5-oxo-2-pyrazoline
Dans 5 1. d'eau, on dissout 155 g. du composé (Ic) ainsi obtenu ainsi que 96 g. de soude caustique. La solution est désignée temporairement par (a). A part . cela, on dissout 30g de nitrite de sodium dans 150 ml. d'eau. Cette solution est désignée par (b). En outre, on dissout 35 g. de p-anisidine dans un mélange de 95 ml. d'acide chlorique et de 360 ml. d'eau.
Cette solution est désignée par (c). Les solutions (a), (b), (c) sont refroidies jusqu'à des températures inférieures à 50 C et la solution (b) est d'abord ajoutée goutte à goutte dans la solution
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(c).
La solution ainsi formée de diazonium est ensuite ajoutée dans la solution (a), et ce goutte à goutte. Le système est agité à fond, tandis que l'on maintient sa température endessous de 50 C L'addition goutte à goutte est réalisée sur une période d'environ 30 minutes et, après cette addition, la bempé- rature de la solution est augmentée graduellement jusqu'à la temp6rature ambiante. Une heure après la fin de l'addition, la solution est acidifiée par l'addition de 6 1. d'eau et 200 ml. d'acide chlorique. Si la solution n'est pas acidifiée, on lui ajoute
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de l'acide chl01iVlr1que supplémentaire.
En acidifiant ainai la
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solution, des cristaux se déposent et ces cristaux sont récupère ,
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du système par filtration, puis ils sont rincés à l'eau et 8'oh4;*
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Le produit est ensuite recristallisé dans du m4tabnol , raison de 4ml. pour 1 g. du produit. Par dÍS8:Loat:l.on des cristal on orient 150 gw du copulant (I) ayant un l'oint da Naioa ci. isi-15Y È* Synthès6 2 , 1 l..Phényl--m-.Earâryméthyleid9-aido)bëaea' , ..4-{g...4;t1IoxyphénJ'!8so)",'...-oxo...Z...pyralolir18 (II) , ; Ce composé est prépare comme dana la synthèse 1) MNf que. l'on utilise de la p-ph'd4t1d:bie, au lieu de là p-anisM J
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de la synthèse 1 (D).
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Synthès.Ll.., 1-Phény2-3 Q-( '$if!a3Q4$ -'Il.ide) ia6Utf -à-(p-éthoXyphénylazo )<-5-4ZO-2ap#à%Olfà@ 'III,:
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(A) : 1-Phéniyrl3.'.aa.pral$18 1 (Sïa) 1 Au lieu du c111Óf!f1wfJ il4iWâNft.",.. "8 l'éfi uim ;
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danw la synthèse 1 (Ah, 6 dfiJlé C!J1ü. cmlfi"fü'8 di '4:òi811 , dans la présente synth.se'cel.ë. :rEfd-i.é8 '8M' ààfià il ar't:1"é ('A )' de la syn"tJl1è-H il fB,): 1-Plduyl..r. p', nab.$ë Ofil' Le composé ,.('l7Îâ àx% :lid,.t ô'H!i8 d-MI iê 8ffiift!8' à= ( J C) : 1-Phényl-3(ßiô$=bdl3 Nidô7LS-oXo-2-pyrazoline> 'il" La réaction du cÓlft'p'OI5!B (fff&1 li8ÜGM81 Í'f4' 8' : d'anhydride 2-( eicos-1-4njtï) sù16ô1Jl.¯H6ï ?éàÉ9@é0 itif'Si if synthèse (Ôl'.
():- 1.P1iénY'J!j).rb"""ß'ili6Sj=Íüi!à8''ftii. : mid"-(p.,éthoXypnényrlzÓ,)i #i* ÉÎÀiI Le composé 6&tI o$l9mé*ài à yàQHF H ''8i if aS composé (IIIc). suivant 1a1 8yhï6fi , W yô#e à ¯6ft fi S¯8iÍ est: de f7J-176 C.
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Synthèse 4
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1-Phényl-3 ni-(2-carboxyméthyloctades-3-énamidobeazamido1-4-\p-méthoxyphénylazo)-5-oxo-2-pyrazoline En utilisant de l'anhydride 2-(octades-1-ényl) succinique au lieu d'ahydride 2-(e.cos-1-ényl) succinique dans la synthèse 1 (0), on réalise la synthèse comme pour la synthèse 1 (0) pour donner la 1-phényl-3-m-(2-carboxyméthyloctades-3-énamidenzamid -5-oxo-2-pyrazoline (IVa) Les propriétés du composé (IVa) sont presque les mêmes que celles du composé (le) préparé., par la synthèse 1 (c).
La réaction du composé (IVa) et du sel de diazonium de p-anisidine est réalisée suivant la synthèse 1 (D). La quantité de méthanol que l'on utilise dans la recristallisation est de 2,7 ml. par gramme. Le point de fusion du composé ainsi obtenu est de 147-149 C.
Synthèse,5
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1-fhénpl-3-rû- ( 2-$uifooctadécanamida j benzamidor-.- (p-méthoxyphénylazo)-5-oxo-2-pyrazoline (V) (A): l-Phényl-3-m-(2-sulfooctadémanamido)benzamido)-5oxo-2-pyrazoline (Va)
De l'acide alpha-sulfostéarique (148g.) est dissous dans 400 ml. de chloroforme et la solution est additionnée de
100 g. d'anhydride phosphorique et laissée au repos pendant 2 heures à la température ambiante. Ensuite, le chloroforme et l'oxychlorure de phosphore sous-produit sont séparés par distillation sous une pression réduite. Tous les processus sont menés dans des systèmes fermés.
Le produit ainsi obtenu est ensuite additionné de 300g. de chloroforme et de 108g. du composé (Ib) obtenu par la synthèse
1 (B). Ceci est accompagné par une réaction violente et. après maintien; du système à un état d'ébullition, le produit de réaction est ajouté dans 2,5 1. de méthanol. Après repos de la solution, les cristaux déposés sont filtrés et rincés deux fois avec 500 ml. d'acide acétique glacial chaud. Les cristaux sont ensuite dissous
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dans 150 4t1. de diméthylformamide et recristallisésaved 500 ml. de méthanol pour donner 35-40 g. du composé (Va).
Le point de fu-
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(B): l-Phényl-3-m-(2-sulfooctadécanamido)benzamido4p-méthoxy]hénylazo-5-oxo-2-pyrazoline (V) On dissout 4 g. du composé (Va) obtenu par la synthèse
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5 (A) précédente dans 21. à%zu, en m3me temps que 40 g. de sourde caustique, pour donner une solution (a). Outre cela, 15 g. d'anisi- dine sont diazotés pour donner une solution aqueuse acidifiée par
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acide chlodrique du chlorure de p-méthoxybenzène diazonium et fi la solution aqueuse est ajoutée goutte à goutte à la solution ; (a). La solution est ensuite additionnée de 61. d'eau, acidifiée
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à l'acide chlodydrique et les précipités a1nsi formés sont reçu- i , pères par une séparation centrifuge.
Par recristallisation avec 2,4 1. de méthanol, on obtient environ 60 g. du composé désiré.
Ce composé n'est pas décomposé même à 270 C.
Synthèse 6
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1-Phénrl-32(sulfohexadécanamido)benzamidô/-4-(p-mé- thoxypênylazo)-5-oxo-2-pyrazoline (VI)
En utilisant de l'acide alpha-sulfopalmitique, au lieu de l'acide alpha-sulfostéarique dans la synthèse 5 (A), la présente synthèse est réalisée suivant cette synthèse 5 (A), pour donner la
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l-phényl-3-m-(2-sulfohexadécanamido)benzamidË/-5-oxo-2-pyrazoline (VIa). ; 'La réaction de composé (VIa et de p-anisidine est menée suivant la synthèse 5 (B). Le composé ainsi obtenu n'est pas décomposé, même au-dessus de 270 C.
Synthèse 7.
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l-Phényl-3-(2-carboxyméthYleicos-3-ênamido-4-(p-méthoxy- ' PhénYlazo)-5-OXO-2-pyrazolme (VII) (A): 1-Phényl-3-é2-carboxyméthyleicos-3-énamiàe)-5-oxo-2- pyrazoline (VIIa)
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Dans une solution de 100 g. d'anhydride 2-(octades-1-ényl ' succinique dans 150 ml. d'acide acétique glacial on ajoute 46 g. de 1-phényl-3-atnino-5-cxo-2-pyrazoline.' Le système est maintenu pendant 1 heure à 90 C et oh le laisse ensuite refroidit jusqu'à 40 C. Les
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Di'Cj.t'.âl3 ainsi foann6a mnmt ,..-1",,..,s,... dA""" fl4a AVAl' A>, "'&"''''1'10'''''
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(deux livrée pour chaque rinçage) et ensuite desseché.
Après
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deajooation, les cristaux sont encore lavés avec 3'l, de méthanol chaud pour donner environ 60 g. du composé visé (VIIa), qui a un point de fusion de 164-167 C.
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(in): l-Phênyl-3-(2-carboxyméthyleicos-3-énamido)-4-P-méthoxyphénylazo-5-oxo-2-prazoline (VII) du composé En utilisant 130 g. du composé (VIIa) au lieu/(Ic) dans la synthèse 1 (D), on réalise le même procédé de copulation que dans la synthèse 1 (D). On obtient environ 115 g. du composé (VII) ayant un point de fusion de 200-202 C
Synthèse
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l-Phényl-3-(2-sulfohexandécanamido)-4-pméthoxyphénylazo 5-oxo-2-pyrazoline ' (VIII)
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(A): 1-Phényl-3-(2-sulfohexadécanamido)-5-oxo-2-pyrazolin (VIIIa)
On dissout de l'acide alpha-sulfopalmitique (34 g.) dans 100 ml. de chloroforme et on dissout ensuite,26 g. d'anhydride phosphorique dans la solution par chauffage.
Ensuite, la solution est refroidie jusqu'à la température ambiante et,,après repos pendant 1 heure et demie à cette température, elle est. distillée pour séparer le chloreroforme. La solution restante est alors additionnée de 32 g. de l-phényl-3-amino-5-oxo-2-pyrazoline et en outre de 300 ml. de chloroforme. Le système est soumis à ébul lition pendant 1 heure au reflux, puis il est refroidi, et addi- tionné de 1700 ml. de méthanol. Les cristaux ainsi formés sont récupérés par filtration, rincés au méthanol, dissous;dans 400 ml. de N-diméthylformamide, et recristallisé*par addition de 1,2 1. de méthanol.
On obtient environ 34 g. du composé (Villa), le point de fusion de ce composé étant supérieur à 2?0 C,
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(B): 1-Phényl-3-(2-aulfohexadécanamido)--p-méthoxyphénycl- azo-5-oxo-2-pyrazoline (VIII)
Le composé (VIII) est obtenu comme dans la synthèse 5 (B) par copulation du composé (Villa) avec de la p-anisidine diazotée. Ce composé n'a pas de point de fusion et il est décomposé lorsqu'il est chauffé à une température supérieure à 260 C.
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La présente invention sera encore expliquée grâce aux exemples suivants, mais il sera bien entendu que ces exemples sont donnée à titre de simple illustration, sans aucun intention de limitation de l'invention, car de nombreuses variantes et modifi- cations peuvent être prévues sans sortir du cadre du présent brevet..
Exemples.
100 parties.d'une émulsion photographique pour négatif à base dtiodo-bromure d'argent est sensibilisée pour la lumière verte et elle est ensuite additionnée de 20 parties d'une solu- tion aqueuse à 5 % de l'un des copulants (I)-(VIII). L'émulsion est placée en couche qur un support. Après exposition à la lumière verte, le film est développé en utilisant de la N,N-diéthyl-, p-phénylènediamine comme agent révélateur avec ensuite un blanchi- ; ment et un fixage pour donner une image négative d'une couleur magenta et, en même temps, une image positive jaune due au copulant restant.
Les résultats de la mesure des spectres d'absorption et d'autres propriétés photographiques des matières photographiques . dont une émulsion comprend l'un des copulants (I)-(VIII) sont donnés au jrableau suivant, ainsi que les résultats concernant des matières photographiques courantes contenant une 4-arylazo-5- pyrazolone n'ayant pas de groupe de dissolution dans l'eau dans le substituant à la position 3 de la pyrazolone, et ce à titre comparatif.
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<tb>
<tb> absorption <SEP> maximum <SEP> Propriétés <SEP> photographi-
<tb>
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Copulant (n,%) du copulant dans u4 83 par co ulatio
EMI13.3
<tb>
<tb> Copulant <SEP> un <SEP> film <SEP> de <SEP> gélatine <SEP> Sensibilité <SEP> gamma
<tb> relative
<tb> (a) <SEP> 430 <SEP> 148 <SEP> 0,22
<tb> (b) <SEP> 395 <SEP> 80 <SEP> 0,41
<tb> (c) <SEP> 430 <SEP> 100 <SEP> 0,34
<tb> (I) <SEP> 435 <SEP> 162 <SEP> 0,56
<tb> (II) <SEP> 440 <SEP> @70 <SEP> 0,58
<tb> (III) <SEP> ' <SEP> 440 <SEP> 195 <SEP> 0,64
<tb> (IV) <SEP> 435 <SEP> 209 <SEP> 0,67
<tb> (V) <SEP> 435 <SEP> 204 <SEP> 0,49
<tb> (VI) <SEP> 435 <SEP> 219 <SEP> 0,52 <SEP>
<tb>
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(VII) z.30 148 0,63 (VIII) 430 166 0,63 (VIII) ,,' .430 166 oe66
Au tableau précédent, les composés (a), (b), et (c) représentent les composés suivants
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(a)
i-(m-sulfophényl)-3-octadécanamido-t-(p-méthoxyphé-. nylazo-5-oxo-2-pyrazoline, (b) l-tphényl-3-octadécanamido-4-{m- sulfophénylazo).5oxo-2-pyrazoline, (c) 1-phényl-3-octaàécanamido-Y-(p-méthoxyphénylazo)-5- oxo-2-pyrazoline.
Il est évident du tableau précédent que des matières photographiques suivant la présente invention contenant des copulants (I)-(VIII) ont de meilleures propriétés photographiques que des matières courantes contenant des copulants (a) - (b).
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.