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Procédé pour teindre des fibres de polyester On utilise des colorante de dispersion pour teindre des fibres de polyester et des articles à base de ces fibres en teintes jaunes. Si l'on teint à une température inférieure à 100 C, il est nécessaire d'ajouter un accélérateur de teinture communément appelé "véhlculeur" pour amener le colorant sur la fibre alors que l'eau elle-même accélère la montée du colorant si l'on teint au-dessus de 100 C. de préférence entre 120 et 130 C. dans un récipient sous pression selon le procédé de teinture par épuise- ment.
Il se produit souvent un fort virage de la nuance à la lumière provoqué par une catalyse si l'on combine des colorants de dis- persion de couleur jaune avec des colorants de dispersion de couleur bleue bien que pris séparément ils puissent avoir une très bonne solidité à la lumière.
On adment généralement que la teinture des fibres de polyester avec des colorants de dispersion est le fait d'une dissolution du colorant dans les régions amorphes de la fibre. C'est pourquoi l'on peut comprendre que les colorants se comportent de façon di verse suivant le taux de cristallisation de la fibres. Un pré-
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traitement thermique des filés ou des tissus de polyester tel qu'il est fréquemment exécuté dans la pratique ou dans le procédé de fausse torsion a pour effet de modifier les régions cristallines, Le taux de cristallisation dépend du prétraitement et peut être amené à une certaine valeur, par exemple par variation de la température ou du taux d'étirement. On recourt très souvent au préfixage dans la pratique pour des tissus. On fixe les tissus pendant 10 à 180 secondes entre 190 et 220 C.
Le préfixage di- minue la tendance du tissu à former des plis et la tendance au rétrécissage pendant la teinture. On procède également à un fixage thermique dans la fabrication de fils mousse ou fibres de polyester texturées.
On sait que certains colorants de dispersion de la série azoique ont beaucoup moins d'affinité pour les fibres de polyester pré- fixées lorsqu'on les applique en présence d'accélérateurs de teinture et à des températures inférieures à 100 C. On enregistre souvent une différence d'intensité appréciable entre tissu non prétraité et tissu prétraité, Ce phénomène n'est pas souhaitable car la teinture ne revient pas seulement beaucoup plus cher mais encore elle est souvent mal unie, surtout lorsqu'il s'agit de teintures composites.
Il a été trouvé dans les services de la demanderesse que l'on peut éviter ces inconvénients que présente la teinture de fibres et d'articles à base de polyesters si l'on utilise des oolorants répondant à la formule générale
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dans laquelle, R. représente le groupe nitré;'alcoylsulfonylique, phénylcarbonylique, alcoylcarbonylique ou al- coxyoarbonylique et
R2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'ha- logène, le groupe alcoylsulfonylique ou cyané. les groupes alcylinques renfermant au minimum
1 atome 'de carbone et au maximum 5 atomes de carbone.
. Par polyesters, on entend surtout les produits linéaires de la polycondensation d'acides dicarboxyliques aromatiques, p.ex. de l'acide téréphtalique sur.des glycols, en particulier l'éthylène- glycol, que.l'on trouve dans le commerce sous les marques déposées
Térylène, Dacron, Tergal, Trévira, Diolène., Térital ou Téron (=Fortrel); il peut également s'agir de polyesters modifiés comme p.ex. les fibres Vycron ou Dacron 64. ou du produit de la con- densation de l'acide téréphtalique sur le 1.4-dimèthylocyclohexane, p.ex. le Kordel. On trouve dans le commerce des tissus prétraités- sous les marques déposées Térylène-Helanca-Sets, Crimplène et Diolene-Loft.
Les colorants répondant à la formule (I) permettent d'obteinir des teintures jaunes solides à la lumière, aux gaz de combustion, au frottement, au repassage, au plissage et à la sublimation. En outre, les teintures sont très solides au lavage et à la sueur* même en tons intenses. Les préparations tinctoriales réservent dans
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une large mesure les fibres cellulosiques et les fibres animales qu'il est facile, par ailleurs, de nettoyer au cas où elles se salissent au cours de la teinture. Naturellement, les préparations tinctoriales peuvent renfermer tous les adjuvants habituels comme par exemple des agents de coupage.
Exemple! On broie dans un laminoir pendant 48 heures 7 parties de 3-méthyl- 4-(2'-chloro-4'-nitrophénylazo)-5-pyrazolone avec 4 parties de dinaphtylméthanedisulfonate de sodium, 4 parties de cétylsulfate de sodium et 5 parties de sulfate de sodium anhydre pour obtenir une poudre fine. On disperse 2 parties de cette préparation tinc- toriale dans' 3000 parties d 'eau qui contiennent 3 parties d'une solution à 30% d'une huile de ricin hautement sulfonée et 20 par- ties d'une émulsion d'un benzène chloré. Entre 20 et 25 C, on in- troduit 100 parties d'un tissu de polyester "Dacron" (marque dé- posée) dans le bain de teinture puis on monte en 30 minutes en- viron à 95-100 et on teint 1 heure à cette température.
On sort la matière teinte du bain, on la rince, on la savonne 15 minutes à 70 avec une solution à 0.1% d'un éther alcoylphenylpolyglycolique on la rince plusieurs fois et on la sèche. On obtient une teinture jaune possédant d'exellentes solidités.
Exemple 2
On disperse 2 parties de la préparation tinctoriale obtenue selon les données de l'exemple 1 dans 3000 parties d'eau qui renferment
3 parties d'une solution à 30% d'une huile de ricin hautement sul-
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fonée et 20 parties d'une émulsion d'un benzène chloré. Entre 20 et 25 C, on introduit dans ce bain 100 parties d'un tissu de poly- ester qui a été prétraité 30 secondes à 190 , on chauffe le bain en 30 minutes à 95-100 et on teint 1 heure entre 95 et 100 . On sort la matière teinte du bain, on la rince, on la savonne 15 minutes à 70 avec une solution à 0,1% d'un éther alcoylphényl- polyglycolique, on la rince à nouveau et on la sèche. On obtient une teinture jaune unie, possédant d'excellentes solidités.
Par rapport à une teinture sur matière non préfixée, la diminution d'intensité est de 7% environ.
Exemple 3 On broie pendant 48 heures dans un laminoir 7 parties de 3-méthyl- 4-(2'-cyano-4'-nitrophénylazo)-5-pyrazolone avec 4 parties de dinaphtylméthanedisulfonate de sodium, 4 parties de cétylsulfate de sodium et 5 parties de sulfate de sodium anhydre pour obtenir une poudre fine.
On prépare un bain avec 4 parties de cette préparation tinctoriale et 1000 parties d'eau à 40-50 et on y introduit 100 parties de fibres de polyester "Térylène" (marque déposée) préalablement nettoyées. On chauffe lentement le bain et on teint 60 minutes environ sous pression à 130 . Après rinçage, sovonnage, rinçage et séchage, on obtient une teinture jaune extrêmement solide.
On peut aussi remplacer les colorants mentionnés dans les exemples 1 à 3 par les colorants énumérés dans le tableau suivant.
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Tableau
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<tb> No. <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> Colorant <SEP> Nuance
<tb>
<tb> 4 <SEP> 3-méthyl-4-(2'-chloro-4'-méthyl- <SEP> jaune
<tb>
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suZonylphénylazo)5-pyrazolone 5 3-méthyl,.4-(2'-mêthylsulronyl.. jaune 4'-nitro-phényla2o)-5-pyrazolone
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<tb> 6 <SEP> 3-méthyl-4-(4'-benzoylphénylazo)-5- <SEP> jaune
<tb> pyrazolone
<tb>
Exemple 7 On mélange une fine suspension aqueuse de 17 parties de 3-méthyl- 4-(2'-chloro-4'-nitrophénylazo)-5-pyrazolone, 48 parties de dinaph- tylméthane-disulfonate de sodium, 25 parties de butylcarbitol dans 500 parties d'eau avec 500 parties de gomme cristallisée 1 :2, 30 parties d glycérine et 320 parties d'eau. On se sert de cette pâte pour imprimer un tissu de polyester selon le mode habituel.
L'impression est fixée par vaporisage sous une pression de 1,5 à 1,7 atmosphère pùis rincée et savonnée. On obtient une impression jaune, très nette et remarquablement solide.
Prescription pour le procédé de teinture Thermosol On foularde un tissu mixte polyester/coton avec une préparation à
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base de 5 parties de 3-mthyl-4-(4'-éthoxycarbonylphénylazo)-5 pyrazolone, 2 parties d'alginate de sodium et 100 parties d'eau.
Après séchage, on traite la teinture 30 secondes à 2 minutes entre 150 et 230 , on la lave et on la dépouille dans une cuve à blanc.
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glacial. Le mélange est agité pendant 3 heures entre 10 et 15 C, de sorte que tous les solides se dissolvent .Ensuite , l'excès de nitrite est décomposé par de l'urée.
Pour la copulation, on dissout,par léger chauffage, . 10 parties de 3-méthylpyrazolone-5 dans 100 parties d'eau et 11 parties d'une lessive de soude caustique à 30%. On règle le pH entre 6,5 et 7,0 à l'aide d'acide acétique glacial et on refroi- ' dit le mélange dans de la glace entre environ 5 et 8 C. Ensuite, on ajoute la solution de sel diazoïque et on agite le mélange jusqu'au lendemain. Le lendemain, on sépare par filtration le colorant précipité,puis on le lave. Après séchage et recristal- lisation dans l'acide acétique glacial, le colorant fond à 264- 265 C. Il teint les fibres de polyester en belles nuances jaunes ayant d'excellentes solidités.
En utilisant 20,5 parties de 2-chlor-1-amino-4-méthylsulfo. nylbenzène au lieu du 2-amino-2-benzonitrile, on obtient,après re- cristallisation dans l'acide acétique glacial,un colorant analo- gue fondant à 266-267 0,qui teint également les polyesters en belles nuances jaunes ayant de bonnes solidités.
On obtient un autre colorant analogue en utilisant
22 parties de 2-bromo-4-nitroaniline au lieu du 2-amino-5-nitro- benzonitrile.Le colorant obtenu fond à 264-265 C après recris- tallisation dans l'acide acétique glacial et teint les polyesters en nuances jaunes ayant de bonnes solidités.
EXEMPLE 10.-
On chauffe 60 parties d'acide sulfurique concentré à 60 C et on y ajoute 8,0 parties de nitrite de sodium. On y ajou- te, à une température de 60 à 70 C, 21,6 parties de 4-nitroaniline- 2-méthylsulfone. On agite le mélange pendant encore 3 heures,puis on décompose l'excès de nitrite de sodium par de l'acide amido- sulfonique'.
Pour la copulation, on dissout,par léger chauffage,
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EXEMPLE 8.-
On met 17 parties d'ester éthylique d'acide para-amino- benzoïque en suspension dans un mélange de 100 parties d'eau et de 35 parties d'acide chlorhydrique concentré et on amène la suspension à une température de 0 à 5 C par refroidssemnt extérieur. On diazote l'amine à l'aide de 8,0 parties de nitrite de sodium dans 25 parties d'eau et on agite le mélange pendant 2 heures à 5 C. Ensuite, on décompose l'excès de nitrite de sodium à l'aide d'acide amidosulfonique.
Pour la copulation, on dissout,par léger chauffage, 10 parties de 3-méthylpyrazolone-5 dans 100 parties d'eau et 11 parties d'une lessive de soude caustique à 30%. On neutralise le mélange à l'aide d'acide acétique et on le refroidit à 5 C.
Ensuite, on ajoute la solution de sel diazoïque, on ramène le pH entre 3,5 et. 4,0 à l'aide d'acétate de sodium et on agite le mélange jusqu'au lendemain. Le lendemain, on sépare par filtra- tion le colorant qu'on lave avec de l'eau et qu'on séche. Recris- tallisé dans l'acide acétique, le colorant fond à 213-214 C. Il teint les fibres de polyester en nuancesjaunesayant d'excellentes solidités.
En utilisant de la 4-aminobenzophémone (20 parties) au lieu de l'ester d'acide aminobenzoïque, on obtient \,.:. colorant analogue qui, recristallisé dans l'acide acétique, fond à 240- 242 C. Il teint également les fibres de polyester en belles nuances jaunes ayant d'excellentes solidités.
EXELTLE 9 . -
On chauffe 60 parties d'acide sulfurique concentré à 60 C et on les additionne entre 60 et 70 C de b parties de ni- trite de sodium. On refroidit le mélange entre 10 et 15 C et on l'additionne de 100 parties d'acide acétique glacial, Ensuite, on disperse dans le mélange 16,3 parties de 2-amino-5-nitro- benzonitrile, puis on ajoute encore 100 parties d'acide acétique
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10 parties de 3-méthylpyrazolone-5 dans 100 parties d'eau et' 11 parties d'une lessive de soude caustique à 30%. On reste le pH à 7,0 à l'aide d'acide acétique glacial et on refroidit le mélange à 5 C. Ensuite, on ajoute la solution de sel diazoïque et on ramène le pH à 3,5 à l'aide d'acétate de sodium.
Après agitation jusqu'au lendemain, on sépare par filtration le colo- rant qu'on sèche. Après recristallisation dans l'acide acétique glacial,le colorant fond à 300-301 C et teint les fibres de polyester en nuances jaunes ayant d'excellentes solidités.
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Process for Dyeing Polyester Fibers Dispersion dyes are used to dye polyester fibers and articles made from these fibers yellow hues. If dyeing at a temperature below 100 ° C., it is necessary to add a dyeing accelerator commonly called a "vehicle" to bring the dye onto the fiber while the water itself accelerates the rise of the dye if the It is dyed above 100 ° C. preferably between 120 and 130 ° C. in a pressure vessel according to the exhaust dyeing process.
A strong catalytic-induced light shade change often occurs when yellow-colored dispersion dyes are combined with blue-colored dispersion dyes, although taken separately they may have very good fastness. in the light.
It is generally believed that the dyeing of polyester fibers with disperse dyes results from the dye dissolving in the amorphous regions of the fiber. This is why it can be understood that the dyes behave in a different way depending on the degree of crystallization of the fibers. A pre-
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heat treatment of polyester yarns or fabrics as is frequently performed in practice or in the false twist process has the effect of changing the crystalline regions, The rate of crystallization depends on the pretreatment and can be brought to a certain value , for example by varying the temperature or the stretching rate. Pre-setting is very often used in practice for fabrics. Tissues are fixed for 10 to 180 seconds at 190 to 220 C.
Pre-setting decreases the fabric's tendency to crease and the tendency to shrink during dyeing. Thermal fixing is also used in the manufacture of foam yarns or textured polyester fibers.
It is known that some of the azo series dispersion dyes have much less affinity for pre-fixed polyester fibers when applied in the presence of dye accelerators and at temperatures below 100 ° C. appreciable difference in intensity between non-pretreated fabric and pretreated fabric. This phenomenon is undesirable because the dyeing is not only much more expensive but also it is often badly united, especially when it comes to composite dyes.
It has been found in the services of the Applicant that one can avoid these drawbacks presented by the dyeing of fibers and articles based on polyesters if one uses dyes corresponding to the general formula
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in which, R. represents the nitro group; alkylsulfonyl, phenylcarbonyl, alkylcarbonyl or alcoxyoarbonyl and
R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, the alkylsulfonyl or cyane group. the alkylene groups containing at least
1 carbon atom and a maximum of 5 carbon atoms.
. By polyesters are meant above all the linear products of the polycondensation of aromatic dicarboxylic acids, e.g. terephthalic acid on glycols, in particular ethylene glycol, which are commercially available under registered trademarks
Terylene, Dacron, Tergal, Trevira, Diolene., Térital or Téron (= Fortrel); they can also be modified polyesters such as, for example, Vycron or Dacron 64 fibers, or the product of the condensation of terephthalic acid on 1,4-dimethylocyclohexane, for example Kordel. Pre-treated fabrics are commercially available under the trademarks Terylene-Helanca-Sets, Crimplene and Diolene-Loft.
The dyes corresponding to formula (I) make it possible to obtain yellow dyes which are solid to light, to combustion gases, to friction, to ironing, to pleating and to sublimation. Plus, the dyes are very wash and sweat fast * even in heavy tones. Dye preparations reserve in
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to a large extent cellulose fibers and animal fibers which, moreover, are easy to clean in case they get dirty during dyeing. Of course, the dye preparations can contain all the usual adjuvants such as, for example, cutting agents.
Example! 7 parts of 3-methyl-4- (2'-chloro-4'-nitrophenylazo) -5-pyrazolone are ground in a rolling mill for 48 hours with 4 parts of sodium dinaphthylmethanedisulphonate, 4 parts of sodium cetylsulphate and 5 parts of anhydrous sodium sulfate to obtain a fine powder. 2 parts of this tinc- torial preparation are dispersed in 3000 parts of water which contains 3 parts of a 30% solution of a highly sulfonated castor oil and 20 parts of an emulsion of a chlorinated benzene. . Between 20 and 25 C, 100 parts of a "Dacron" polyester fabric (registered trademark) are introduced into the dye bath, then the mixture is raised in approximately 30 minutes to 95-100 and the dye is dyed for 1 hour. at this temperature.
The tinted material is taken out of the bath, rinsed, soaped for 15 minutes at 70 with a 0.1% solution of an alkylphenylpolyglycolic ether, rinsed several times and dried. A yellow dye is obtained with excellent fastnesses.
Example 2
2 parts of the dye preparation obtained according to the data of Example 1 are dispersed in 3000 parts of water which contain
3 parts of a 30% solution of a highly sulphurous castor oil
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darkened and 20 parts of an emulsion of a chlorinated benzene. Between 20 and 25 ° C., 100 parts of a polyester fabric which has been pretreated for 30 seconds at 190 are introduced into this bath, the bath is heated in 30 minutes at 95-100 and dyed for 1 hour between 95 and 100 . The dyed material is taken out of the bath, rinsed, soaped for 15 minutes at 70 with a 0.1% solution of an alkylphenyl-polyglycolic ether, rinsed again and dried. A solid yellow dye is obtained, having excellent fastnesses.
Compared to dyeing on non-fixed material, the reduction in intensity is approximately 7%.
Example 3 7 parts of 3-methyl- 4- (2'-cyano-4'-nitrophenylazo) -5-pyrazolone are ground for 48 hours in a rolling mill with 4 parts of sodium dinaphthylmethanedisulphonate, 4 parts of sodium cetylsulphate and 5 parts. parts of anhydrous sodium sulfate to obtain a fine powder.
A bath is prepared with 4 parts of this dye preparation and 1000 parts of 40-50 water and 100 parts of "Terylene" (registered trademark) polyester fibers which have been cleaned beforehand are introduced into it. The bath is slowly heated and dyed for about 60 minutes under pressure at 130. After rinsing, washing, rinsing and drying, an extremely solid yellow dye is obtained.
It is also possible to replace the dyes mentioned in Examples 1 to 3 by the dyes listed in the following table.
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Board
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<tb> No. <SEP> of <SEP> example <SEP> Colorant <SEP> Shade
<tb>
<tb> 4 <SEP> 3-methyl-4- (2'-chloro-4'-methyl- <SEP> yellow
<tb>
EMI6.2
suZonylphenylazo) 5-pyrazolone 5 3-methyl, .4- (2'-methylsulronyl .. yellow 4'-nitro-phenyla2o) -5-pyrazolone
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<tb> 6 <SEP> 3-methyl-4- (4'-benzoylphenylazo) -5- <SEP> yellow
<tb> pyrazolone
<tb>
Example 7 A fine aqueous suspension of 17 parts of 3-methyl-4- (2'-chloro-4'-nitrophenylazo) -5-pyrazolone, 48 parts of sodium dinaphthylmethane disulphonate, 25 parts of butylcarbitol is mixed in 500 parts of water with 500 parts of crystallized gum 1: 2, 30 parts of glycerin and 320 parts of water. This paste is used to print a polyester fabric in the usual way.
The print is fixed by spraying under a pressure of 1.5 to 1.7 atmospheres, then rinsed and soaped. A yellow impression is obtained, very clear and remarkably solid.
Prescription for the Thermosol dyeing process A mixed polyester / cotton fabric is padded with a preparation for
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based on 5 parts of 3-methyl-4- (4'-ethoxycarbonylphenylazo) -5 pyrazolone, 2 parts of sodium alginate and 100 parts of water.
After drying, the dye is treated for 30 seconds to 2 minutes between 150 and 230, washed and stripped in a blank vat.
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glacial. The mixture is stirred for 3 hours between 10 and 15 C, so that all the solids dissolve. Then, the excess nitrite is decomposed by urea.
For copulation, is dissolved, by slight heating,. 10 parts of 3-methylpyrazolone-5 in 100 parts of water and 11 parts of 30% caustic soda lye. The pH is adjusted to between 6.5 and 7.0 with glacial acetic acid and the mixture is cooled in ice to about 5 to 8 C. Then, the diazo salt solution is added and the mixture is stirred overnight. The next day, the precipitated dye is filtered off, then washed. After drying and recrystallizing from glacial acetic acid, the dye melts at 264-265 ° C. It dyes the polyester fibers beautiful yellow shades with excellent fastnesses.
Using 20.5 parts of 2-chlor-1-amino-4-methylsulfo. nylbenzene instead of 2-amino-2-benzonitrile, after recrystallization from glacial acetic acid, an analogous dye is obtained, melting at 266-267 0, which also dyes the polyesters in beautiful yellow shades with good solidities.
Another similar dye is obtained by using
22 parts of 2-bromo-4-nitroaniline instead of 2-amino-5-nitro-benzonitrile The dye obtained melts at 264-265 C after recrystallization in glacial acetic acid and dyes the polyesters in yellow shades having good solidities.
EXAMPLE 10.-
60 parts of concentrated sulfuric acid are heated to 60 ° C. and 8.0 parts of sodium nitrite are added thereto. 21.6 parts of 4-nitroaniline-2-methylsulfone are added thereto at a temperature of 60 to 70 ° C. The mixture is stirred for a further 3 hours, then the excess sodium nitrite is decomposed with amidosulfonic acid.
For copulation, we dissolve, by light heating,
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EXAMPLE 8.-
17 parts of para-amino-benzoic acid ethyl ester are suspended in a mixture of 100 parts of water and 35 parts of concentrated hydrochloric acid and the suspension is brought to a temperature of 0 to 5 ° C. exterior cooling. The amine is dinitrogenated with 8.0 parts of sodium nitrite in 25 parts of water and the mixture is stirred for 2 hours at 5 ° C. Then, the excess sodium nitrite is decomposed with water. using amidosulfonic acid.
For coupling, 10 parts of 3-methylpyrazolone-5 are dissolved in 100 parts of water and 11 parts of 30% sodium hydroxide solution by gentle heating. The mixture is neutralized with acetic acid and cooled to 5 ° C.
Then, the diazo salt solution is added, the pH is brought back to between 3.5 and. 4.0 with sodium acetate and stir the mixture overnight. The next day, the dye is filtered off, washed with water and dried. Recristallized from acetic acid, the dye melts at 213-214 C. It dyes the polyester fibers in yellow shades with excellent fastness.
Using 4-aminobenzophemone (20 parts) instead of the ester of aminobenzoic acid gives \,.:. Analogous dye which, recrystallized from acetic acid, melts at 240-242 C. It also dyes polyester fibers in beautiful yellow shades with excellent fastnesses.
EXELTLE 9. -
60 parts of concentrated sulfuric acid are heated to 60 ° C. and added to between 60 and 70 ° C. of b parts of sodium nitrite. The mixture is cooled to between 10 and 15 ° C. and 100 parts of glacial acetic acid are added. Then, 16.3 parts of 2-amino-5-nitro-benzonitrile are dispersed in the mixture, then another 100 is added. parts of acetic acid
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10 parts of 3-methylpyrazolone-5 in 100 parts of water and 11 parts of 30% caustic soda lye. The pH is kept at 7.0 with glacial acetic acid and the mixture is cooled to 5 ° C. Then, the diazo salt solution is added and the pH is brought back to 3.5 using sodium acetate.
After stirring overnight, the dye is filtered off and dried. After recrystallization from glacial acetic acid, the dye melts at 300-301 C and dyes the polyester fibers in yellow shades having excellent fastnesses.