BE681134A - - Google Patents

Description

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   La présente invention a pour objet un nouvel ester d'acide N-aryl-carbamique, à activité herbicide, répondant à la formule générale 1 
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Elle a également pour objet les produits herbicides contenant ce composé comme substance active. Elle concerne aussi un procède de préparation du composé répondant à la formule I, procédé selon lequel on fait réagir un composé répondant à la formule générale II 

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 avec un composé répondant à la formule générale III 
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 Dans les   formulée   II et III, U représente 
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 -N=C=O ou -NH2, suivant que V représente HO- ou C1-C-0-. 0 
On effectue de préférence la réaction à une température modérément élevée et, avantageuse- ment, en présence d'un solvant organique.

   Ce solvant peut éventuellement être un accepteur d'acides, par exemple l'aniline, ou un solvant favorisant la réaction,   -car   exemple le diméthylformamide. Ces avants   (l'aniline   et le diméthylformamide) con- v.ennent particulièrement bien lorsqu'on part des   excusés   dans lesquels U = -NH2 et V =   C1COO.   
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 le :.. où > <,st - N=c=0 et v où v = tio.., les ... '.-ne..:.res il particulièrement, '":.7':le les produit-B de :0 8111ation du pétrole et nydrocarbures aromatiques, ou encore un excès -¯'.coel participant . la réaction. Il est cepen- d:..', W: si.a d'utiliser dans le premier cas (U = -NH2) dr'" s::'lvqnta inertes.

   Dans la mesure où, dans ce cas (1' - -NH2)' on utilise uniquement des solvants A sont pas des accepteurs d'acides, il est . ¯ âerFb3.e d'ajouter des accepteurs d'acides 

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 comme, par exemple NaOH, Na2CO3, K2CO3 ou des amines tertiaires. Après traitement, les produite de la réaction se présentent sous forme d'huiles visqueuses dont la couleur varie, en fonction du degré de pureté des matières de départ, du jaunâtre au brun. Il est possible de les purifier encore plus par distillation sous vide pousée. 



   Le nouveau composé est caracterisé par une activité remarquable contre-len plant   .' adventices   herbacées dans le procédé de pré-émergunce. Ce fait      est d'autant plus inattendu que jusqu'à présent, parmi les esters des acides aryl-carbamiques, seule avaient réussi à acquérir de l'importance,   corme   agents à grand champs d'action de lutte contre les plantes herbacées adventices, le N-phényl-carbamate d'isopropyle (connu sous les désignations commercia- les de "IPC", "Propham") et le N-(3-chlorophényl)- carbamate d'isoproplye (connu sous les désignations commerciales de   "CIPC",   "Chlorpropham"), tandis que les esters alkyliques courants, en particulier aussi les esters sec butyliques correspondants,   ;

  -,.si   que les esters du pentanol-(2) et du pentanol-(3) possè- dent une action herbicide notablement plus faible. 



  De même, les esters du 2-méthoxy-éthanol, à chaine droite, ou du 1-éthoxy-propanol-(2) avec les acides   N-phényl.-   ou   N-(3-chlorophényl)-carbamiques,   sont pratiquement dépourvus d'efficacité. Le nouveau com- posé,répondant à la formule générale I, présente aussi une sélectivité inattendue en ce qui uncerne des cultures importantes, comme les pommer, ne   ,erre,   le 

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 mais, le colza, le sorgho, la   betterave   à sucre, ainsi que, par exemple, les haricots, les épinards, les carottes, etc. A ce point de vue, ils sont nettement supérieurs aux herbicides connus IPO et CIPC. 



   On peut mettre le nouvel ester d'acide N-aryl-carbamique sous forme de compositions qui peuvent, en fonction de leur application, être ex-   trémement   variées. 



   Il est possible de l'élaborer, de manière connue, éventuellement avec utilisation d'adjuvante, pour obtenir des préparations qui peuvent être uti- lisées sous forme de solutions, d'émulsions, de suspensions, de pâtes, de poudres, d'agents de pou- drage, d'agents d'épandage ou de granulés, éventuelle- ment avec une nouvelle dilution. Les mélanges uti- lisés contiennent de préférende de 0,005 à   1%   de la substance active conforme à la présente invention et les préparations peuvent contenir en outre des agents connus facilitant la mise en dispersion. 



  Néanmoins, dans le cas de substances actives liquides, un mode de présentation préféré est le concentré pour émulsions, dont la teneur en substance active est avantageusement comprise entre 10 et 70%.   Les   granulés constituent une autre forme préférée de présentation. 



   En fonction de chacune des applications, on peut, par exemple, pour élargir le spectre d'action, ajouter encore d'autres substances ayant une action sur la croissance des plantes. 

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   L'utilisation des agents oontenant la nou- velle substance active s'effectue de manière connue par mise en suspension ou en émulsion de ceux-ci dans l'eau. Les surfaces à cultiver sont traitées par arrosage ou pulvérisation avant l'émergence des plantée adventices et avant l'ensemencement des plantes cultivées. L'application suivant ces deux modes sur les surfaces à cultiver peut cependant      s'effectuer aussi après l'ensemencement, mais avant l'émergence des plantes adventices et des plantee cultivées. Il y a, comme autres possibilités d'uti- lisation, l'application de la substance active sous forme d'agents de poudrage, d'agents d'épandage ou de granulés sur la surface à traiter et, éventuelle- ment, l'introduction dans le sol. 



   Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer la présente invention, dont ils ne sau- raient en aucune manière limiter la portée. 



  Exemples de préparations du composé répondant à la formule I a) Dans 110 g (1,22 mole) de 1-méthoxy- propanol(2), on introduit goutte à goutte tout en   agitant, à   une température de 80 - 90 C, en 30 minu- tes, 137 g (1 mole) d'isocyanate de 3-fluoro-phényle. 



  Il se produit une réaction exothermique. Par refroi- dissement occasionnel, on maintient la températura à 80 - 90 C, puis on continue à agiter pendant 3 heures à la même température. On élimine alors le 1-méthoxy-2-propanol par distillation sous une pression de 0,05 mm de mercure et avec une tempéra- 

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 ture de bain allant jusqu'à 110 C.

   On obtient, presque quantitativement, le produit répondant à la formule 
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 sous forme d'une huile très visqueuse, de colora- tion faiblement   Jaunâtre,   que l'on peut purifier par distillation sous vide poussé. b) Dans une solution de 22,2 g (0,2 mole) de 3-fluoro-aniline dans 200 ml d'éther, on intro- duit goutte à goutte, tout en agitant, en une   demi-heure   et à une température de 0 à 5 C, 15,3 g (0,1 mole) de   chloroformiate   de l-méthyoxy-propyl-2-(2) On ajoute ensuite, goutte à goutte et en 30 minutes, à une température de 0  à 5 C, encore 15,3 g (0,1 mole: de chloroformiate de l-méthyox-propyle-(2) et, simultanément mais séparément, une solution de 8 g (0,2 mole) de NaOH dans 18 ml d'eau.

   On agite encore pendant deux heures sans refroidissement, puis on sépare,   ensuite   la solution éthérée dans une ampoule à décanter. Après séchage sur   Na2S04,   on chasse par distillation le solvant, par chauffage au bain- marie. On obtient, avec un bon rendement, le com- posé répondant à la formule 
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 sous forme d'une huile très visqueuse, de coloration orange-clair, que l'on peut purifier par distillation sous vide poussé. Son point d'ébullition, sous une pression de 0,06 mm de mer- cure, est de 118 - 119 C. 



  Analyse : Ci calcule = 58,2 H : calculé   = 6,2   N : calculé = 6,2 trouvé = 58,5 trouvé = 6,1 trouvé = 6,0 0: calculé = 21,2 F : calculé = 8,4 trouvé = 20,9 trouvé = 8,7 '   EXEMPLE 1 :    
A 9 parties en poids de "Santocel" (gel de silice produit par la firme   Monsanto,   USA), 16 parties en poids de "Spray Soy" (extrait de protéines de fèves de soja) et 51 parties en poids de sulfate de sodium anhydre pulvérisé, on ajoute 20 parties en poids du composé I et 4 parties en 
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 poids de 2' éther'tde lheptaghyrçol iso-octyl-phénol, en solution dans 150 parties en poids d'acétone. 



  Tout en mélangeant continuellement, on chasse le solvant par évaporation. On obtient ainsi une fine poudre pour bouillies, qu'on peut mettre en suspen- sion dans l'eau. 



    EXEMPLE II :    
On broie, dans un broyeur à boulets, 40 parties en poids du composé I avec 59 parties en poids d'un véhicule solide inerte, constitué de 3 parties de terre d'infusoires, 1 partie de kaolin et 1 partie de talc, ainsi qu'une partie en poids 

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 d'un agent augmentant l'adhérence,, de façon à obtenir une poudre fine, qu'on peut utiliser comme agent de poudrage ou agent d'épandage. 



  EXEMPLE III : 
On mélange 25 parties en poids du composé 1 et 5 parties en poids de   l'éther-undécaglycolique   du   dodécyl-mercaptan,   puis on injecte la solution, chauffée à 50 C, dans un mélangeur où on a disposé préalablement 22 parties en poids de sulfate'de sodium anhydre pulvérisé, 22 parties en poids de "Celite 400" (terre d'infusdires produite par. la firme Johns Manville Corporation, USA), 10 parties en poids de "Santocel" et 16 parties en poids de "Spray Soy". Après   mélangeage   intime, on obtient une poudre pour bouillies qui présente une aptitude remarquable à former des suspensions dans l'eau. 



  EXEMPLE   IV :   
A un mélange constitué de 4 parties en poide du sel sodique de l'acide   dodécyl-benzéne-sulfonique,   40 parties en poids de la "Celite 400" produite par Johns Manville Corporation, USA, 10 parties en poids de   "Santocel"   et 8 parties en poids de "Spray Soy", on ajoute une solution de 35 parties en poids du composé répondant à la formule I et 3 parties en poids de l'éther-undécaglycolique du dodécylmercaptan dans 100 parties en poids d'acétone. Tout en mélan- geant continuellement, on chasse ensuite complète- ment le solvant par évaporation.

   On obtient une pou- dre fine, pouvant être mise en suspension dans l'eau. 

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EXEMPLE V : 
On mélange intimement 30 parties en 
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 '¯ = -POU# du composé répondant à la formule i , 20 "* parties en poids de l'éther de l'he ta 1 coli, c ;', iso-ootylphénol, 30 parties en poids d'alcool 5/f' isopropylique et 20 parties en poids de xylène   @   technique. On obtient une solution limpide   T'en   peut mettre en émulsion dans l'eau. 



    @ EXEMPLE VI   On mélange 40 parties en poids du 
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 composé répondant à la formule I, 25 parties en ,ou. de 1"éther ÜC'ag1.rcoliq# da 1 '1so-octyl- phénol, 3 parties en poids de xylénol technique et 32      parties en poids d'un produit de distillation du   @   pétrole à haut point d'ébullition. On obtient une solution limpide, qui présente une aptitude remarqua- ble à former des émulsions dans l'eau. 



     EXEMPLE   VII 1 
On mélange par agitation 50 parties en .poids du composé répondant à la formule 1, 15 parties en poids de l'éther décaglycolique de l'iso-octyl- phénol, 2,5 parties en poids de xylénol technique et 
31,5 parties en poids d'un produit de distillation du pétrole, riche en composés aromatiques et bouil- lant,   sous   une pression de 0,08 à 0,2 mm de mercure, entre 45 et 85 C. On obtient ainsi une solution limpide, qu'on peut facilement mettre en émulsion dans l'eau, puis utiliser comme liquide d'arrosage ou comme bouillie à pulvériser. 

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  EXEMPLE VIII : 
A 75 parties   en   poids d'un granulé de pier- 
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 M powo (framlarité a oi3 à 1 mm ) , on ajoute une   solution   de 25 parties en poids du   composé   répon-      dent à la formule I dans 100 ml d'éther, puis on mélange l'ensemble intimement. On chasse ensuite entièrement le solvant par distillation au bain- marie, sous le vide de la trompe à eau, tout en mélangeant continuellement. On obtient un granulé   @   sec, qui ne colle pas. 
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  BZ3,3PI& ù h bzz M noterez efi 'vià'é<s  l'àoiôn, sù ' ,l stade de pré-émergence, du composé conforme à la présente invention, on arrose, sur une table rota- tive, des pots de tourbe remplis de terre et ayant un diamètre de 6cm, avec chacun   0,7   ml d'une émulsion aqueuse d'une émulsion à 0,1% de ce composé. Au bout d'une ou deux heures après le traitemeht des pots, on ensemence à la surface du sol de chaque pot 10 grains Avena   eativa,   variété   Sonnenhafer,   puis on recouvre d'un peu de terre. 



  Pendant 20 jours, on maintient les pots de tourbe   dans   les conditions existant normalement en serre. 



  On observe une inhibition totale de la germination, alors que, chez les témoins non traitée, les graines d'avoine germent normalement. 



  EXEMPLE B : 
On remplit des cuves à ensemencement (di- mensions :30 x 40 cm), jusqu'à une hauteur de 6 cm, d'un mélange constitué de "TKS" (Torf-Kultur- 

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 Substrat N  1) et de sable. On pulvérise ensuite dessus une émulsion aqueuse contenant   0,02%   du composé répondant à la formule I, ceci à une dose d'emploi correspondant à 2000 litres d'émul- sion et de 0,4 à 0,5 kg du composé 1 par hectare. 



  On semé ensuite dans les cuves à ensemencement ayant subi ce prétraitement du mais arsi   que;   les plantes adventices suivantes : Alopecurue myceuroi- des, Alopecurus   pratensis,   Agrostis al a. Hordeum   murinum,     Lolium   perenne et Poa trivialie. Après ensemencement, on recouvre d'une épaisseur d'environ 1 cm de terre, puis on maintient pendant 28 jours dans les conditions existant   normales !  en serre. 



  Les plantes adventices semées ne germent pas, tan- dis que le mais germe normalement. Dans les cuves témoins non traitées, toutes les plantes adventices germent par contre normalement. 



  EXEMPLE C : 
De la manière décrite à l'exemple B, on effectue une série d'essals sur les plantes culti- vées. A cette fin, on sème des semences de coton, de haricot, de carotte, de pomme de terre, de choux, de poireau, de colza, d'épinard et de betterave à sucre. La totalité des plantes cultivées germent normalement, tandis que la germination des plantes adventices est totalement inhibée.

Claims (1)

1. RBSUMB @ @ La présente invention comprend notamment, ' 1 ) Un nouvel ester d'acide N-aryl- carbamique répondant à la formule 1 EMI12.1 2 ) Des préparations herbicides dans lesquelles la/ou une des substances actives est le composé spécifié sous 1 ).

   3 ) Un procédé de préparation du composé spécifié sous 1 ), procédé selon lequel on fait réagir un composé répondant à la formule générale II EMI12.2 avec un composé répondant à la formule générale III EMI12.3 formules dans lesquelles U représente - N = C = 0 ou EMI12.4 -NH2, suivant que V est HO- ou Cl-C-O-.

   4 ) Un procédé de lutte oontre les plantes adventices herbacées caractérisé par la mise en oeuvre de composée répondant à la formule (I).

   5 ) Procédé et produits en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.