BE574921A - - Google Patents

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BE574921A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof
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    • C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl

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  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  "Procédé pour combattre les organismes nuisibles d'origine

  
 <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention concerne un procédé pour combattre

  
des organismes nuisibles notamment d'origine animale et des préparations employées à cet effet qui comprennent; des composé;:
correspondant aux formules générales
 <EMI ID=2.1> 
  <EMI ID=3.1> 

  
lutte contre les organisais nuisibles. 

  
On entreprend la lutte contre les organismes

  
 <EMI ID=4.1> 

  
traitement des corps à protéger avec les nouveaux composé? sous forme de vapeurs, par exemple à l'état d'agent fumigène, ou sous forme d'agents de poudrage ou d'aspersion, par exemple comme solutions ou suspensions qui sont préparées avec de l'eau ou des solvants organiques appropriés, tels que l'alcool, le pétrole, des distillais de goudron, ou d'autre".

  
 <EMI ID=5.1> 

  
organiques, renfermant les Entières actives, peuvent aussi

  
 <EMI ID=6.1> 

  
protéger.

  
Les agents d'aspersion et de poudrage peuvent conte-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
usuels, par exemple du kaolin, du plâtre, ou de la bentonite, ou d'autres additions, comme la lessive résiduelle de la cel= lulose au sulfite, des dérivés cellulosiques et analogues, de plus, des agents mouillants et des adhésifs usuels, pour améliorer le mouillage et l'adhérence" Les compositions pour

  
la lutte contre les organismes nuisibles peuvent être préparées sous forme de poudres, de dispersions ou de pâtes aqueuses, ou comme huiles donnant sans autre des émulsions.

  
Les nouveaux composés peuvent être présents dans les agents pour la lutte contre les organismes nuisibles comme unique substance active ou s'y trouver en combinaison avec d'autres insecticides et/ou fongicides.

  
L'utilisation de telles préparations pour la protection des plantes a lieu d'après les procédés usuels d'asper-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
action thérapeutique interne dite systémique.

  
Les composés à utiliser suivant l'invention sont en partie connus ou peuvent être préparés par des procédés analogue::
aux procédés connus, ou d'après les Indications des

  
 <EMI ID=9.1> 

  
"Nouveaux composés organiques halogènes et phosphores, et procédé pour leur préparation.**. No. 1.071.756, pour : 

  
"Procédé pour la préparation d'un composé organique phosphore

  
et halogène, et nouveau composé ainsi obtenu." : et No.1.071.757,

  
pour: 'Composés organiques halogènes et

  
 <EMI ID=10.1> 

  
On peut les obtenir, par exemple, en faisant réagir,

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  

 <EMI ID=13.1> 


  
 <EMI ID=14.1> 

  
97 a et correspondant à la formule générale :

  

 <EMI ID=15.1> 


  
 <EMI ID=16.1> 

  
au début.

  
Les composés utilisables comme matières de départ, de formule générale :

  

 <EMI ID=17.1> 


  
 <EMI ID=18.1> 

  
définie, ceux qui sont le plus facilement accessibles sont

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  

 <EMI ID=21.1> 


  
et peuvent être préparés d'après des méthodes en elles-mêmes connues. 

  
Les restes aliphatiques qui sont représentés par les

  
 <EMI ID=22.1> 

  
saturés ou non saturés; de plus, ils peuvent être substituées ou non substitués. Parmi ces restes, on citera, par exemple,

  
 <EMI ID=23.1> 

  
phosphite ou l'ester de formule

  

 <EMI ID=24.1> 


  
 <EMI ID=25.1>   <EMI ID=26.1> 

  
Les composés de formule générale :

  

 <EMI ID=27.1> 


  
 <EMI ID=28.1> 

  
dessus, représentent des aldéhydes, des salera ou des amides. Les aldéhydes correspondent à la formule générale 

  

 <EMI ID=29.1> 


  
On peut envisager avant tout les aldéhydes dans les-

  
 <EMI ID=30.1> 

  
le bromal, et en particulier le chloral. A partis* du chloral  <EMI ID=31.1> 

  
condensation de formule gênerais

  

 <EMI ID=32.1> 


  
 <EMI ID=33.1> 

  
la composé de formule :

  

 <EMI ID=34.1> 


  
Parmi les cétones, on envisage de préférence

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  

 <EMI ID=38.1> 
 

  
 <EMI ID=39.1> 

  

 <EMI ID=40.1> 


  
 <EMI ID=41.1> 

  
chloracétate d'éthyle, de formules:

  

 <EMI ID=42.1> 


  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1>   <EMI ID=45.1> 

  
unitaires" un seul atome d'halogène Vagissant, quoiqu'Il il

  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
diluer avec des solvants inertes, comme le benzène, le toluène, l'éther, la dioxane, l'hexane ou de l'essence à bas point

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
réduite.

  
Dans les exemples non limitatifs qui suivent les parties s'entendent en poids. Le rapport entre chaque partie en poids et chaque partie en volume est le même que celui

  
 <EMI ID=52.1> 

  
indiquées en degrés centigrades.

Exemple 1

  
Des modes de préparation de quelques-uns des composés

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
40 parties en volume de benzène, on ajoute, en refroidissant  <EMI ID=55.1> 

  
dans 20 parties en volume de benzène. Lorsqu'il ne se produit

  
 <EMI ID=56.1> 

  
1 heure, du chlorure d'éthyle s'échappant. On sépare ensuite le solvant par distillation, et l'on fractionne le résidus dans

  
 <EMI ID=57.1> 

  
85-86[deg.] sous une pression de 0,05 mm.

  
On peut obtenir le Mène produit sans solvant, mais dans ce cas on doit refroidir avec un mélange réfrigérant. On

  
 <EMI ID=58.1> 

  
viron, chaque goutte provoquant une' violente réaction. On ob-

  
 <EMI ID=59.1> 

  
tri-isopropyl-phoaphite et du chloral bout à 96-97[deg.] sous une

  
 <EMI ID=60.1> 

  
phosphite, de formule : 

  

 <EMI ID=61.1> 


  
dans 20 parties en volume d'éther, on ajoute goutte à goutte,  <EMI ID=62.1> 

  
chloral dans 20 parties en volume d'éther. Lorsque tout est introduit, on chauffe pendant 30 minutes à l'ébullition. Après avoir éliminé l'éther par distillation, on obtient une huile qui bout, avec une minime décomposition, à 94-97[deg.] sous une

  
 <EMI ID=63.1> 

  
3) A 6,7 parties de trléthylphosphite (2 mol) disses tes dans 10 parties en volume de benzène, on ajoute par portions, en refroidissant à l'eau glacée, une solution de 4,0

  
 <EMI ID=64.1> 

  
cétone et 16,6 parties de triéthylphosphite, et l'on maintient la masse qui s'échauffe, à la température de 50-60 , en refroidissant à la glace. Lorsque la réaction est terminée,

  
on chauffe brièvement au bain de vapeur d'eau, puis on distille. Sous une pression de 0,08 mm, la fraction principale distille

  
 <EMI ID=65.1> 

  
Au lieu de la 1,1-dichloracétone, on peut utiliser aU:21 une quantité équivalente de 1,1,1-trichloracétone.

  
 <EMI ID=66.1> 

  
phite dans 15 parties en volume de benzène, on ajoute par portions, en refroidissant à la glace, 11,2 parties de pentachloracétone, chaque addtition provoquant une forte réaction. Après repos d'une heure à la température ambiante, on chasse

  
le benzène et le triéthylphosphite en excès, au bain de vapeut d'eau, dans le vide. On obtient 19,8 parties du produit de

  
 <EMI ID=67.1> 

  
ajoute progressivement une solution de 12,4 parties de tri-

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
ment modéré. Lorsque la température ne s'élève plus et que le vif dégagement initial de gaz a cessé, on chauffe encore 30 minutes au bain de vapeur d'eau, puis on élimine le benzène par

  
 <EMI ID=70.1> 

  
distillation sous vide, 19,4 parties du produit de condensation, sous la forme d'une huile incolore, bouillant à 151-152[deg.] sous

  
 <EMI ID=71.1> 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
duit de condensation qui bout à 159-160[deg.] sous une pression de  <EMI ID=73.1> 

  
tophénone est une huile incolore bouillant à 1700 sous une pression de 0,05 mm.

  
 <EMI ID=74.1> 

  

 <EMI ID=75.1> 


  
dans 5 parties en volume de benzène, on ajoute une solution de 8 parties de chloral dans 5 parties en volume de benzène. La

  
 <EMI ID=76.1> 

  
s'élève à 50[deg.]. Lorsque la température s'abaisse, on chauffe

  
uns heurs au bain de vapeur d'eau, puis on élimine le benzène par distillation dans le vide. La distillation du résidu fournit

  
 <EMI ID=77.1> 

  
8) A une solution de 11 parties du composé de formule 
 <EMI ID=78.1> 
 dans 20 parties en volume de benzène, on ajoute goutte

  
à goutte, en refroidissant à la glace et en agitant, une

  
 <EMI ID=79.1> 

  
me de benzène. Lorsque tout est introduit, on arrêta l'agitateur, puis on maintient le mélange réactionnel pendant 30 minutes à la température ambiante et 90 minutes à 70-800.

  
On élimine ensuite le benzène par distillation, puis chauffe le résidu au bain de vapeur d'eau, dans le vide, Jusqu'à constance de poids. On obtient 15,1 parties d'une huilée visqueuse brun-jaune. Si l'on utilise à la place de chlorate une

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
sous une pression de 0,1 mm.

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
qu'il ne se produit plus d'élévation de température, on chauf-

  
 <EMI ID=85.1> 

  
ge clair et se trouble. On chauffe ensuite le mélange réaction- <EMI ID=86.1> 

  
le produit de condensation passe avec un bon rendement, sous la forme d'une huile incolore.. Si l'on utilise, à la place de

  
 <EMI ID=87.1> 

  
un produit de condensation qui est une huile incolore bouillant

  
 <EMI ID=88.1> 

  
analogue à celle des mercaptans. Le produit de condensation que l'on obtient à partir du trichloracétate d'éthyle et du tri-

  
 <EMI ID=89.1> 

  
10) A une solution de 5p8 parties de butylchloral de .formule:

  
 <EMI ID=90.1> 

  
dans 20 parties en volume de benzène, on ajoute une solution  <EMI ID=91.1> 

  
benzène, en agitant, à 20-30[deg.], On maintient ensuite le mélange réactionnel pendant 30 minutes à la température ambiante et pendant 1 heure à 60-70[deg.] sans agitation. Après avoir éliminé

  
 <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
parties d'une huile jaunâtre,

  
 <EMI ID=95.1> 

  

 <EMI ID=96.1> 


  
 <EMI ID=97.1>   <EMI ID=98.1> 

  
Chaque goutte provoque une violente réaction. Lorsque tout est introduit., on chauffe pendant 15 minutes au bain de Tapeur

  
 <EMI ID=99.1> 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
température dans le vida. On obtient 9,6 partira d'uns huila jaunâtre.

  
Exempts 2

  
Pour préparer un agent d'aspersion insecticide!, on mélange :

  
20 parties "12 produit de condensation du triméthylphosphite et du chloral,

  
 <EMI ID=102.1> 

  
ionogène, et 40 parties de butanol normal. On obtient une

  
 <EMI ID=103.1> 

  
ment diluée avec de l'eau. 

  
Si l'on asperge en été des arbres fruitiers avec un

  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
peut obtenir de bons résultats dans la lutte contre les pucerons des feuilles et les araignées rouges.

  
 <EMI ID=106.1> 

  
Pour préparer un agent dispersion pour la traita-

  
 <EMI ID=107.1> 

  
80 parties d'huile pour broches et

  
 <EMI ID=108.1> 

  
 <EMI ID=109.1> 

  
 <EMI ID=110.1> 

  
Si, au printemps peu avant le développement de la

  
 <EMI ID=111.1> 

  
quide d'aspersion à 1% de la préparation concentrée mentionnée ci-dessus, les oeufs hibernants du puceron des feuilles, de la

  
 <EMI ID=112.1> 

  
rouges, sont tués. Ce traitement peut être combina avec un traitement par des préparations à base de cuivre. 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
On mélange; 

  
2 parties du produit de condensation obtenu à partir

  
 <EMI ID=114.1> 

  
Cette préparation peut être utilisée, par exemple, pour la destruction des puçerons des feuilles. On a effectué un essai comparatif lors duquel on a comparé Inaction de cette préparation à celle de la nicotine.

  
Deux parties, au bord d'un champ de pesâmes de terr&#65533; dont les feuilles sont fortement attaquées par les pucerons des feuilles, ont été aspergées, d'une part, avec un liquide

  
 <EMI ID=115.1> 

  
de substance active) et d'autre part, avec un liquide contenant

  
 <EMI ID=116.1> 

  
active) et l'on a suivi ensuite le nouvel envahissement par les pucerons à partir de la partie non traitée du champ; les résultats suivants ont été obtenus.

  
Nouvelle attaque par les pucerons des feuilles

  
 <EMI ID=117.1> 

  
de la partie traitée et de la partie non traitée, les nombres trouvés étant ramenés en %: 

  

 <EMI ID=118.1> 


  
Cet essai montre nettement que le produit de con-

  
 <EMI ID=119.1> 

  
 <EMI ID=120.1> 

  
des haricots ou des tournesols avec un liquide contenant 1% de substance active, on peut débarrasser ces plantes des pucerons.

Exemple 5

  
La préparation décrite à l'exemple 4 est également active contre le doryphore. Si l'on asperge des plantes de pom-

  
 <EMI ID=121.1> 

  
et qu'on place sur ces plantes, après 24 heures, des larves de doryphore, elles sont paralysées au bout de 24 heures et tuées

  
 <EMI ID=122.1> 

Exemple 6

  
On mélange du talc avec 1% à 3% du produit de con-

  
 <EMI ID=123.1> 

  
'el

Claims (1)

  1. <EMI ID=124.1>
    présente une bonne efficacité comme insecticide par contact.
    Au lieu du produit obtenu à partir de tétrachloracétone et de triéthylphosphite, on peut aussi utiliser celui
    <EMI ID=125.1>
    phite et de trichloracétate d'éthyle.
    Revendications
    <EMI ID=126.1>
    agents pour la lutte contre les organismes nuisibles caractérisés par le fait qu'ils comprennent un composé de formule générale:
    <EMI ID=127.1>
    <EMI ID=128.1>
    alcoyles, aralcoyles, aryles ou hétérocycliques, éventuellement
    <EMI ID=129.1>
    <EMI ID=130.1>
    t
    <EMI ID=131.1>
    <EMI ID=132.1>
    / 2) Ces agents peuvent également être caractérisés par les points suivants considérés ensemble ou séparément:
    <EMI ID=133.1>
    <EMI ID=134.1>
    générale:
    <EMI ID=135.1>
    <EMI ID=136.1>
    b) Ils contiennent le produit de condensation obtenu <EMI ID=137.1>
    de formule <EMI ID=138.1>
    c) Ils contiennent le produit de condensation obtenu <EMI ID=139.1>
    <EMI ID=140.1>
    <EMI ID=141.1> <EMI ID=142.1>
    <EMI ID=143.1>
    <EMI ID=144.1>
    <EMI ID=145.1>
    <EMI ID=146.1>
    <EMI ID=147.1>
    <EMI ID=148.1>
    la formula
    <EMI ID=149.1>
    qui comprend la condensation d'un mol de chloral avec un mol
    <EMI ID=150.1>
BE574921D 1951-09-25 BE574921A (fr)

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