BE700944A - - Google Patents

Description

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  Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur préparation. 

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   La présente invention a pour objets de nouveaux colorants anthraquinoniques bleus de formule générale 
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 dans laquelle R représente un radical phényle pouvant porter   des   substituants, ainsi qu'un procédé pour la préparation de ces colorants. 



   On obtient les nouveaux et intéressants colorants en faisant réagir des dérivés anthraquinoniques de formule générale 
 EMI2.2 
 dans laquelle X est un atome de chlore ou de brome ou un groupe nitro et Y un groupe halogénure ou ester d'acide car- boxylique, de préférence un groupe .chlorure d'acide carboxy- lique, avec des amines de la formule générale   HN-R,   dans laquelle R a la signification précitée, ce qui donne des amides, et en échangeant de façon en soi connue, les deux atomes d'halogène ou groupes nitro en positionsl et 4 du noyau anthraquinonique contre des groupes amino' 
Conviennent comme amines de formule générale   HN-R   l'aniline ou les dérivés de l'aniline renfermant, par exemple, des groupes alcoyle, tels que des groupes méthyle, éthyle, 

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 propyle, ou butyle,

   des groupes alcoxy tels que des groupes méthoxy, éthoxy ou proproxy, des atomes d'halogène, des groupes hydroxyle, amino, alcoylamino, carboxyle et/ou ester   alcoylique,   Les   groupes   alcoyle et alcoxy mentionnés ici sont d3 préfé- rence des radicaux à bas poids moléculaire, renfermant par exemple 1   à   4 atomes de carbone. Les radicaux alcoyle peuvent être ramifiés et porter, de leur côté, des substituants tels que des atomes d'halogène ou bien des groupes hydroxyle ou amino. Le radical phényle peut renfermer une ou plusieurs fois les substituants précités.

   On citera par exemple les dérivés suivants de l'aniline   ltéthyl-4   aniline, la diméthyl- 2-5 aniline, la méthoxy-3 aniline, la chloro-3 aniline, l'hy- droxy-3 aniline, la chloro-3 méthyl-4 aniline, la nitro-3 aniline, la méthyl-3 aniline, la diméthyl-1-3-4 aniline et la carboxy-4 aniline. 



   On transforme les dérivés de l'acide anthraquinone- carboxylique, à utiliser pour la préparation des nouveaux colorants, avec les amines du genre cité, pour obtenir les amides d'acides correspondants, en chauffant à des tempéra- tures allant jusqu'à   200 C,   de préférence comprises entre 100 et   135 C,   les deux matières de départ, par exemple dis- soutes dans un solvant, tel que le nitro-benzène, le chloro- benzène ou l'o-dichlorobenzène. Afin d'obtenir une meilleure mise à profit du composant anthraquinonique on utilise une quantité au moins stoechiométrique d'amine. 



   Les deux atomes d'halogène en   positions 1   et 4 du   noyaunthraquinonique   sont échangés contre des groupes amino, par exemple, en traitant avec un amide de l'acide p-toluène- sulfonique, les amides des acides dichloro-1-4 ou dibromo-1-4 anthraquinonecarboxyliques-6 dans un solvant, tel que le n-bu- tanol, l'isobutanol ou l'alcool amylique à des températures 

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 allant jusqu'à 200 C, de préférence à la température d'ébul-   lition   des solvants cités, en présence d'un liant fixait les acides, tel que le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, l'acétate de sodium, ou des sels de cuivre par exemple des halogénures de cuivre ou l'oxyde de cuivre, et en faisant agir de l'acide sulfurique concentré à des températures allant jusqu'à 5 C,

   sur les composés tosyliques ainsi obtenus. 



   Si l'on part de dérivés de l'acide dinitro-1-4 anthraquinonecarboxylique-6, on peut échanger les groupes nitro contre les groupes amino, lorsqu'on réduit les amides de l'acide   dinitro-1-4   anthraquinon-carboxylique-6 par exem- ple avec du sulfure de sodium. On procède en traitant, entre la température ordinaire et la température d'ébul- lition de l'alcool aqueux, le dérivé dinitré en solution dans de l'alcool aqueux à 50   %   avec du sulfure de sodium, ou bien qu'on transforme le dérivé dinitré en diamine par l'intermédiaire d'ammoniac, par exemple en introduisant de l'ammoniac à des températures allant jusqu'à 200 C, dans une solution du composé dinitré dans un solvant inerte, tel que le nitrobenzène, le chlorobenzène ou   l'o-dichlorobenzène.   



   Suivant le procédé de l'invention, on obtient les nouveaux colorants avec des rendements bons ou très bons et une pureté élevée. Ils conviennent à la teinture et à l'im- pression de textiles en matières synthétiques telles que les polyamides ou les polyesters. Les colorations et les im- pressions obtenues de cette façon se distinguent par de bonnes ou très bonnes solidités à la lumière, au frotte- ment, à la transpiration et aux épreuves thermiques. Des colorants dans lesquels une ou les deux positions meta du radical phényle sont substituées, donnent des teintures particulièrement corsées. 

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   Les parties citées dans les exemples suivants sont en poids., 
Exemple 
On introduit, en brassant, 51 parties de chlorure de l'acide dichloro-1-4 anthraquinone-carboxylique-6 dans 
600 parties de nitrobenzène anhydre. On ajoute 14,7 parties d'aniline et 3 parties de pyridine, puis on brasse pendant 
2 heures à 130 -   135 C.   Après refroidissement, on dilue avec 450 parties de méthanol, on essore et on lave avec du méthanol. On obtient 51 parties d'anilide de l'acide dichloro-1-4 anthraquinone-carboxylique-6 pur. 



   On met en suspension 46 parties d'anilide . de l'acide   dichloro-1-4   anthraquinone-carboxylique-6 dans   450   parties d'alcool   n-amylique.   A la dispersion on ajoute 102 parties   d'amide   de l'acide p-toluène-sul- tonique, 102 parties d'acétate de potassium anhydre, 
5 parties d'acétate de cuivre et 1 partie de cuivre pulvérulent, et on fait bouillir pendant 12 heures au reflux. Après refroidissement, on dilue, avec 500 parties de méthanol aqueux à 50 %, on essore et on lave avec du méthanol aqueux à 50   %.   On obtient 73,5 parties du composé tosylique correspondant. 



   On incorpore 26 parties du composé tosylique ,à 
0   à   5 C, dans   470   parties d'acide sulfurique concentré. 



   On brasse pendant 3 heures à cette température et on verse sur 1500 parties d'eau glacée. Le résidu est essoré à neutralité avec de l'eau. On fait sécher à   100 C   et on isole 13,5 parties d'anilide de l'acide diamino-1-4 anthraquinone-carboxylique-6. 



   On peut utiliser le nouveau colorant par exemple   de la façon suivante : imprime un tissu en polyester avec   une couleur d'impression composée de 20 parties de phos- 

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 phate de   diisobutyle,   15 parties d'un mélange des sels de sodium d'imides disulfoniques d'hydrocarbures ayant en moyenne 10 atomes de carbone par molécule, 650 parties de caoutchouc cristallin, 275 parties d'eau et 40 parties du colorant obtenu selon cet exemple. On fait sécher et subir au tissu un traitement à la vapeur sous une pression de 1,5   atm.effect.,   pendant 30 minutes. On obtient une impression bleue corsée ayant de bonnes ou très bonnes solidités. 



   Si l'on procède comme décrit à l'exemple 1, mais en employant à la place de l'aniline, les dérivés de l'aniline cités dans le tableau   ci-dessous,   on ob- tient des amides de l'acide   diamino-1-4   anthraquinone- carboxylique-6 portant le radical amide R. Avec des colorants, on peut également teindre ou imprimer des polyamides et des polyesters en nuances bleues présen- tant de bonnes solidités. 
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  Exemple Amine ... -R¯¯¯ >-eq'l 1, 2 mthoxy-3 aniline diméthyl-3-5 aniline OH :3 " CH J éthyl-4 aniline 2 H ci 5 chloro-3 aniline EH hydroxy-3 aniline ai 7 chloro-3 méthyl-4 aniline --CH3 OOH 8 carboxy-3 aniline 1.) CH3 9 diméthyl-3-4 aniline -3# i3 CH3

Claims (1)

1. REVENDICATIONS 1.- Colorants anthraquinoniques de formule générale EMI7.1 dans laquelle R représente un radical phényle, qui peut porter des substituants.

   2.- Colorant anthraquinonique de formule EMI7.2 3.- Colorant anthraquinonique de formule EMI7.3 4.- Procédé pour la préparation de colorants @@thraqutnoniques suivant la revendication 1, caractérise en @ qu'en feit réagit* des dérivas anthraquinoniques de formule général? -16 EMI7.4 d@ @@ laquelle X désigne un atome de chlore ou de brome, ou bien un groupe nitro, Y étant un groupe halogénure ou ester EMI7.5 *.2':

   idc sarboxylique, de préf6rence un Groupe chlorure d'acide avec des naines de formule générale N2N-R, dens laquelle R a la signification précitée, ce qui donne <Desc/Clms Page number 8> des amides, et qu'on échange de façon en soi connue les deux atomes d'halogène ou groupes nitro en position 1 et 4 du noyau anthraquimnique contre des groupes amino.

   5.- Colorants anthraquinoniques obtenus par le procédé suivant la revendication 1 .