BE720811A - - Google Patents

Description

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  BREVET BELGE Procédé pour la   préparation   de colorants de la série anthraquinonique. 

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  La présent, invention a pour objet un nouveau procédé pour la préparation de colorants unthraquinoniques, On a trouvé que l'on obtient des colorants anthroqui  
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 noniques de formule générale ; 
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 dans laquelle Ftl signifie un radical alcoyle, cycloalcoyle, arylo ou arulcoyia éventuellement substitud, R2 un radical alcoyle éventuellement substitue, A un atome d'hydrogène, 
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 de chlore ou de brome, et n le nombre 1 ou 2, lorsqu'on fait 
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 réagir des dérivés anthraquinoniques de formiule générale : 
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 dana laquelle R,, A et n ont les significations prdcitêeae civec dos aminés de formule g6nOrnl,e "lzN-R, dans laquelle R2 a la signification indiquée ei-deasuSt Les Matières de départ t.4oJondan% à la formule générble Il sont On peut. les prépara!'' on  raw: a;

   a. ï3vrinta,-g3userriont dana des solvants, do l'acide où 

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 des agents libérant de l'acide sulfhydrique sur don composta de formule gënëï'ale ! 
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 dans laquelle R, A et n ont les significations pr6c1tÓce. 



  En tant que radicaux R, les matières dE départ de formule .Il renferment des radicaux alcoyle, cycloulcoyle, ary- 
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 le ou aralcoyle qui peuvent éventuellement porter des substi- 
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 tuants tels que des atomes d'halogéne ou des radicaux cyan, alcoxy, hydroxy, alaoylaniino, cyclohexylMir,ino, carbalcoxy, un radical de la p,pQridine, de la pyrrolidine, de la pyrrolidone, ou de la morpho7:ine.

   A titre d'exemples, on citera les radicraux Il suivant)! : -ex, -GH-LH2..Otl, ClI2CH2-GHwOCH, CH2-CH2-CH2-0C2"S' -c;tt?..CH..GN, -Gla-c;H2-CUUH3, -CH., -CH, -(OH2);-OH), -CI12-OH(OH)-CH 3$ -OH2-CH2-CI120H, -06H11' ..CH2-CH2-C6H11, -OR 2-CH2-c6H'5 et -C6H5' Dans les amines de formule H2N-R2, R2 représente un radical alcoyle qui peut éventuellement porter des substituante, 
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 tels que des atomes d'halogène, ou des groupes cyan, hydroxy, alcoxy, alcoylamino, cyclohexylamino ou carboalcoxy.

   A titre 
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 d'exemples, on citera les amines suivantes : la mathylainine,. lféthylaminee la propylamine, la butyliiirine, la 2-thylhexy.amine, la y-méthoxypropylorainee la y-6thoxypropyleit.,iine, la Y-hydroxypropylamine, la benzyl&mine, la ph6ny16thyl&ffiine et la cyclohexyléthylaniine, Selon le nouveau procède, on fait réagir le:! dérivés enthraquinct'niques de formule Il$ avec des aodnea citées, 

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 par exemple à des températures allant jusque 17000, hvan%u  jeusenient entre 40 et 800e.

   On utilise de préférence au moins (les quantités atoeohiolll6tr:l.qUtHI d'aminé, Si. l'on n'utilise pas un excédant   d'aminé,   il est recommandé de faire réagir les matières da départ dans   dea   solvants ou   dea   diluants, de préférence   dalle   des solvants ou des diluants qui, dans les conditions de la réaction, sont inertes par rapport aux ma. 
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 tières de départ, tels que le nitrobenzène# le chlorobenzene, l'o-diohlorobenzène, le trichlorobenzène, l'éther monométhy- lique du glycol ou dans des alcools, tels que l'éthanol. 



   Selon le procédé de l'invention, lea matières de 
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 départ II sont transforniées en colorants de formule I, peur un échange du soufre contre le groupe imino substitué, chan- 
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 ±Te se dr3roulant de façon surprenante sans difficultés. 



  Les colorants de formule 1 sont' d'intéresxants colo-   rsnts   dispersas, qui conviennent, par exemple, à la teinture et à l'impression de matière textile synthétique et demi-syn-   th6tique,   Avec ces colorants on obtient, notamment sur tissus en polyesters, des colorations brillantes, bleu tirant sur le vert et présentant de très bonnes propriétés de solidité. 



   Les parties et pour-oent cités dans les exemples suivants sont en poids. Les parties en volume se rapportent aux parties en poids comme le litre au   kilogramme.   



   EXEMPLE 1. 
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  On met en suspension 10 parties de i-thio-2-y-méthoxypropyl-3-oxO-4, 7-difJl1Iino-5, 6-phtaloyldihydroiso:lndol dans 60 parties do-dic172arobenzéng et on y ajoute 10 parties de y-mthoxypropylamine. On chauffe le mélange en brassant à 60-c5 C, on maintient pendant 2 heures à cette température, puis on brasse pendant encore 3 heures A 90 -95 clic et on vérifie 

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 par chromatographie que la   totalité   des matières de départ 
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 est transform6e,'.)n laisse refroidir, on incorpore en bras.. sant 170 parties de méthanol au n,élange et on essore.

   On lave le résidu au méthanol   jusau'à   ce que l'écoulement soit teinté en bleu clair, Ensuite on lave à l'eau, et après   sé-     chage,   on' obtient 10 parties d'une poudre cristalline bleu 
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 foncé, qui fond à' 128-1?.9 C et renfern,e environ 12% d'azote. Le nouveau colorant répond à la formule : 
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 On obtient le même colorant en employant de l'éther 
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 monnrnéthyl:!.qu"19 du glycol à la place d'o-dichlorobenzeno, Si à la place de la v-m6thoxypropylamine, on utilise de la 2"6thylhexylamine ou de la propylawine, on obtient des composés substitués de façon correspondante, présentant 
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 des points de fusion de respectivement 126-128 C et L53-L54 C, EXEMPLE 2. 
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  On met en suspension 10 parties de l-thio-2-Y-méthoxypropylaxo.'diamina-5,5-phtaloyld,hydraisoindal dans 60 parties de nitrobenzène et on ajoute 10 parties de   1,3-propanol-   amine. On brasse à 60-65 C jusqu'à ce qu'un échantillon traité par chromatographie ne   rdvèle   plus la présence de matières de départ, ce qui est en général le cas au bout de   4 à   5 heures. 



  On laisse refroidir, on incorpore en brassant, 170 parties en volume de méthanol au   mélange   et on essore. Le résidu est 
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 lavé au 1tl4thanol,jusau'à ce que Ilécouleri,ont soit bleu clair. Ensuite, on lave à l'eau et après séchage, on obtient 8 parties 

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 d'une poudre cristalline bleu fonce, qui présente un point de fusion compris entre 157 et 158 C. Le colorant répond à la formule : 
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On obtient le même composé en employant, en tant que solvant, du méthanol à la place de   nitrobenzène,  
EXEMPLE3. 



   On met en suspension 10 parties 'de   1-thio-2-@-   
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 mthoxyprapy.. oxo.,, ,-diarnina-, 6ptttaioyldiirydro i aGindol dans 60 parties dio-dichlorobenzènet A travers la suspension, on fait passer   lentement   en brassant à température ordinaire,   ,t4n   courant de méthylamine. Au bout d'environ une   demi-heure,   on augmente la température à 60-65 C et on maintient pendant
3 heures à cette température. Ensuite on chauffe à 90-95 C et tout en envoyant un courant de   méthylamine,   on brasse à cette 
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 température .1uequ'à ce ou'un échantillon traita par cht-omtito. graphie ne révèle plus la présence de matière de départ, ce qui est le cas en gênerai au bout de 3 à 4 heures.

   Apres le refroidissement, on dilue le mélange avec 60 parties en volume de méthanol, on brasse pendant encore environ 15 minutes, on essore et on lave le résidu au méthanol jusqu'à ce que le 
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 liquide de lavage ne renferme plus à'o-àichlorobenzéne* Apres séchage, on obtient 6 parties du colorant 1-inéthylemîno-2-yméthoxy-propy,-axo-l, ?-di amino.5, 6-phtaloyldihydrai eoi ndol sous forme d'une poudre cristalline bleu foncé présentant un point de fusion de 165-168 C. 

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   On   teint   pendant 60 minutes à 130 C, 100 parties   d'un   tissu de téréphtalate de polyéthylène dans un bain renferniant 0,8 partie du colorant finement divisé obtenu selon cet exemple et 0,5 partie d'acide acétique à 30% dans   3000   parties d'eau. Puis on   traita   le tissu pendant 15 minutes à 75 C, dans un bain remfermant 4, parties de dithionito de sodium et 4 parties de lessive de soude à 32% dans 3000 parties d'eau. 



  On obtient des colorations brillantes, bleu tirant sur le vert et   présentant   de très bonnes   propriétés   de solidité
REVENDICATIONS. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 1.- Procédé pour la préparation de colorants anthra- quinoniques de formile générale: EMI7.1 dans l&quelle R1 signifie un radical alcoyle, cycloalcoylle, aryle ou aralcoyle éventuellement substitué, R2 un radical alcoyle éventuellement substitué, A un sterne d'hydrogène, de chlore ou de brome, et n le nombre 1 ou 2, procédé caractérisé en ce que 'L'on fait réagir des dérivés anthraquinoniques de formule générale : EMI7.2 <Desc/Clms Page number 8> dans laquelle R1, A et n ont les significations précédentes, avec des aminés de formule générale H2N-R2, dans laquelle R2 a la signification précédente.

   2,- Colorants antrhraquinoniques préparés selon le procède suivant la revendication 1.