BE702331A - - Google Patents

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BE702331A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Dispersion do l' flC:':.0.C t(.répht11quo dans lin glycol. 
 EMI1.2 
 



  Le lsy" :a. ¯, '...n',(-r',:,.LL::1 concerne )'1. lr'?C.Ca.E1 pour (11.sl1tr: '!" ;.\ [:.c:Ldo tôr(l'" ,,t 1..F fl,>:..>h :-'lZ 'r. jjlitcol. J..lc SF'1 rnppor7.l1 <atll(1: ., ;'".c""/""14'1ca1-.. :', .''>''l'''''1;nH' Jr4ç>aTôei Fuivejit l'1Ul""..."'-!r,-, ;.,. ¯... . "'" procéda ::¯'..:...d¯..¯' ^"" ,., ..,,,..th'l....,. d,' >""'01''' +et;.,..Lpht.;.. "(1"'''''' .'!.::\lcs poJtr la .';'-: .....:¯er' da polyesters <.n4air>s S"11.thÓ'1.q'D.(j propres .9x'irif"" -L ',,'(1:'1"', e, des pellicules. 



  . On ,.,.1 ' .¯. 1.:' 0!'t5phtalates de glycol à partir desquels on prépare t. : = w , "r.%.tr<:':7 Vr' téréphtnl1ques propres à forme:' des .licules dc f:'.".. 3 p-:uv:t s'obtenir soit par estërifica-tin t;'.;:.J.iculo3 et !i'j Ci,1.. 3 :;,-:'..yr;;}.'!js'obten1.r 301t par estér1f1oatin:1, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 directe de l'acide téréphtalique au moyen d'un glycol,, soit paT))="¯.j. estérification de 3.'acide téréphtal" 1que au moyen d'un alcool mot/o-Î'/ hydtotqr14 et transestérification ultérieure au moyen d'un glycol 1:z diestar téréphtalique obtenu.

   L'estérification directe de 1'ac1 de tc?ephteliquc par un Glycol offre l'avantage évident d'éviter la c#>=;Tic=?7i.>;#=. 1.ntù!':::&diail'e do l'acide téréphtalique en diester, mais. fl;.r;:i :.= .'..:wâ ' s.y n p3paxs è.'h;ab1.tude, les téréphtalates de glycol ¯:..:, l#- ....or6dé ::'::1ircct. 



  ":: 1=zr :-td,f11j:l5 de ",application générale du procédé in-   .. c, ; ;., ;'. -a,.^,âit6s t1cme faibles d'impureté ont un effet ":;'.. ¯ .: '.  :, le ;,,re obtenu et que l'acide téréphtalique . > ':. 'ê'Z::'}.jf) point de fusion élevé qui se prête mal à la .....:".::' ".:G , pp." lec procédés classiques.

   Comme l'estérification r" F; .9:;.N,rao r.C;,âliqz:e au moyen d'alcanols inférieurs, comme lj :,:':i "r:::1oJ., r'? fait en l'absence sensible de réactions secondaires . r e' lr9s tr ';n3nt? ntes lue db.lk11e obtenus peuvent être 'r",:':". '3 :::o:-':..c;)':':>,cmcnt par dos procédés classiques, comme la distil- ::1":' "'J 1'1 c  . ¯':.z ..satio:9 on x considéré en général qu'il était -,,1.:', c.;::< .:ode r:{! purifier l'acide indirectement sous forme d'ester - .2,::;: :::1.1 '. "."r- ern$.s,, des procédés plus récemment mis au point .: -:":.': :.:.t 0. de ::-t neiGe téréphtalique d'une pureté très élevée '> -...:.

   J:ï', , ;r. .r ca: l'aci<.' puisse être utilisé pour la 3)'11thè:Jú ¯ .,.-.i.r,¯,.,,.,.....,-s.y :>. t'ormeT iie3 pellicules et des fibres t partir a . ¯"'¯,, 3'' r.' .r,.-no.4 iss'd l'estérification directe de 1.' ncld.(1 : . ;# i>.,. %= (1h:!'!. ,j ? ;.<: 01 ,. '; 1 ' a-v > . ; ', ntz e économique sensible résultant de "J. ,: .:';;:,.;; ::!.0:1 "C' la ponversion j.ntermédla1ro de l'acide en diester ,i. ' " ,&, 4':re ;:'f'..:u;.cs...tjr1f:té =1;,t4rieurement j su:sc1t un nouvel . '.;$:,::::: !)ç"..'..r J.c,' rc.3s d!":,:::";6rii'1cat1on directe donnant les té- :6plJtr,late- (le ':::"1'001. 



  T.'cutrc raison 1mpcante de l'application du procédé 

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 EMI3.1 
 ser dans les giyiols, m' par%1cuµSµK " SQaXÇK.µ ""préséfi%e ' sel' dans le,. glyco18 en" Pa1'ticn4E' Bql1!-<;':PX'sh1;e: >-:.: ' de sorte que 1a préparation de disÉs à"àqk4w téréhtal1que sorte que la prdparation de $.. ne dans les glycols en vue de   difkoté. a provoqua d'1mpl"- . 



  . tantes complications. Les ditt1èNlt'f' de la )rmt1 de l'alimen- . % ;... ii . ' j; tation pour le procedê direct peuvent 6tye etit48 en partle par la présence :lm t1P-lo d'une quantité de col en }C:t;'ap.4 excès sur celle qui est reeleaenu iacofporëe dans IPpl18B.,... mole par mole >/" d'acide tréphte11ue). Tot\tero18 j. rsec.,4i('Çl"eOl en grand MC#-3 .. , <. i , é. : conduit en générpi à une i'ormat1on' 1 ; sslvèt 4.- ... glyoois et d'éthers analo:!tler. qui ' fiEaiagfy$, =( in chatne poly- mère et affectent défavorablement la 'iiiÀàroéyse, la a :   ; # ' j >: stabilité à la lumière ¯ 'àpt$%idgJà la rétention des colorants et l'aptitude au 1,,'In8 j1Jge.

   En résume, . j, , 1 ,%Y 1... <. ," , >< " la présence du glycol en grand oXàfif*#piis léïa< d'eltérificati.on conduit habîtuellereit à tin excès rendent le poly- .' .Q 1 -4- ester moins intéresrnnt pour la p'roCttIet1on 4ifs pèlucuJ.es et &!s r.b:':'3..: La présence du rOyeoï K'.gyaïd présente 1-*infon- Tdnient supplémentaire que l t excè( "gllCOJ:

   40,tl être élimina par exemple par distillation, au cours 'des tért&-ph4l-ala- -. 1"-. "'" 1.... "1 . i, , ' j .. , , tec de glycol obtenu3< Par censé 'îl ew '<t!'ememeRt intéres- sant d'exécuter 1'os4riricatiàn   .e& J;r4senee d'un excès de glycol ausni petit ;1.1bl;:¯4' ;II1anière à rédl;!.1rc au minimum d'une part, lA. quantité être éliminée au cours de la polarisation et d'iïte paltl'  la concentration :. en êther eonst1t\1!J"''', 'lTl/3 le Lyster. toutefois, il ! ..,. , 't, est beaucoup plus c.1:U't1e11e de di-iîqsëxi lement de l'acide têrépbtalique no:rmal(:l1en1; soUd;

   , , çi 1 , >, ilïëi . e %prsque caiU1,,:,c1 est prESsent en excès tout au. plus pe te- est présent en 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 .Quantité relativement anges N5.1 de glycol et d'acide 4ç, ¯ , , ., µ]I j$ sinon nul forment,des pl1tés " es. ',eempl¯ '   ' Î" pooeàtion de 1.0 mole d'.c1d.'t64Ph .. .),5 '?0'' ' . < "% d,4t'-yikne clycol dans m'app&f&il q.e tel' onr 'jm qui ressembla jirlit µôqtt>o"hwddel,jlq '1 , . iln nalaxagc plus poussé améliore µ , ,18 duperalcm de* . 



  1-j.cide daas ç3 slycoi et en fait WW épaisse et finalement -:.i Jtse 2:i.sse hautement thixotrop ;rand mi ,µ.j ¯ :''ndus-iel '.o mélange ressemble à poudre qu$ 4e peut "< -1.. , \,\' . . , r .. l:. 



  ".t:c ':;'.vase nalaxee que sous ¯ de ¯ ¯ ¯ ).   j ài;>crt#ìts i;t,'o.a avec un accroissemi.snitet ''tamp'are.' , .,j \1 , .:::'ovoquant tmo évaporation sensible rcpl{" eroi8".1 ,ces, ;<Slan res ne sent pas   avsxlt. 'eatêi'ificMion - 11 ne peuvent être agites que ditt! ent en'!la rê&ot1o,,' ce . 



  :"11. j::!'{)70QUC 'Un transfert de cheleto* traduisant par', '. 



  :",:t,ction :::cconda1res1nd6sirabl.. 1 lprll!' --4es du... tme  "3l'ô"?Côtfe locplisee, qui tendent b up; Bé8npe indésirable Ù :;.'et9r obtenue; . , i '1 , Pour l'e8térif'icaton dé 10 iecep têrèplîtalïque cu &yeu rlycole on a cièià sn/)flµf à'évµèq 1]a difficultés,' .Î,u rz4,ie,ilge de 1:> acide avec le glycol /? t11t grand excès :' '1t.\.\ ccrr.:.:a diluant. Toutefois la 4 Len 4. réactifs au moyen h." ' . j. :l'"". :" ('9&u n'est pas satisfaisante., parce '"Jel1..e iit lestertfica-  ;ion et parce que'l'eau doit être '1 .'. ée fàlÉé4àt du mélange -ar exemple par distillation.

   En l 0 'I,e dr4.1iI procédés 1n-, ìisllrlellement applicable8, rendant. j 1 , ...;; .. , de l'acide et 4u glycol, l'estérification Q 4e 1j", réphtauque par un glycol a nécessité 3Ul!Hlu'A, t 4e$,a. trh 111... portants exercés longtemps pour là 4e, 

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 EMI5.1 
 j' réactilà daos "ïÉquel ' :>"';' ,p1ère. 8,at,,Sflsalite,.:,,: :df..i'i::'.' .' ¯ 14-linventlon .pe>- ;:< t'eot1é:. .pour disperser ';"p 1 ,:'i.::'."f?,l.. 



  Elle également, .erfectlon- ' ne Elle de égalem$nt'. ' o4d" de l'a#1- .., de téréphtalique dans un ,:J;..' , ,,:r: ."4;''' absence dlexcê glycol ou t4ut .",i:!f. ',,r.;f' pebéÉ/,oXBés d'excès glycol tout, -pa',' et7t'C8 ,'de ce composé. ;>.. "".. :¯;';>.(;T.. ; #./ Elle a aussi 'p"t; ''::"::'d',Pt,t1onné :'. (l'estérification directe, de 1.'1, i,',,",.L., ::'i,t1i d'un ' glycol ' =." "fl¯¯ = " .>. "' ¯> " ,.. 1 ,., " ' x, " .. 



  Elle a de plue p ,'" ".U ,$64d avant lequel on puisse estyi9r''diy<6 .iPht"'t'1U' eu moyen d'un glycol' sans ajouter ,d: ',' . :1 "j+',r4aO1on ,. en l'abseaee d'un excès de glycol ,f 1 l,: 'LI ' l '1:r'Stmee d'un petl excés ,oompoJé<  .. ,'..i z> -'" :t},", )Iq...l)kïY ; excée de ce composéo t: :>;: 1;';'>:,'r.:r"':::;, La tiBer-te' ,:ient1: . *:':4fd"c.l'te' qu'oà peu% disperser p'lu& ... .:   ' .dans ' ¯ ), qu:on peut disperser plus taoU' .'l,ta .' IL .'Pb.ta11que.. dans ' .' i ,an glycol Ide : glyool . - avec .:! un glycol méla.ngoan"l'a01dl;i-.<: 1 0 sl'ycol avec une dispersion diacide térdpht, e, fît4 i,l fèrmd e au préa- :;")' une dispersion d'acide ' ¯ :;,,t',.. ..:.; ..F ..'. ' préa- ,.' labié..

   L'invention -procure don -qdd4,,, mgm4atant la. 'facilita .lable Lvention procure, . , dona ; . , ,le. . lequel " 
 EMI5.2 
 de dispersion de lucide 'dans suivant lequel on admet séparément de l'acide glycol ,dans une 
 EMI5.3 
 zone de mélange et on mèl&nge 1')' phêla a!, ,e sireoi admis dans cette -en présence dloT#e.&u priais-. blé d'ecide .:::P::::.P:,S:C.J;;::;al' réphtA11que ajouté soit "18prs ;

   ta,.(rop 'dans le glycol et la dispersion tom', ' " . >É "" - De maniée ' 'tre, 1 :> , ...... '':'':M. ;&t( 1';\:Lt, .,. - ':::l'" .t&.!}h1,' .n':' ..t.! 

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 EMI6.1 
 exécute de iaçon avantageuse par mélange de 1-1 acide téréphtaliques 
 EMI6.2 
 et d'un glycol avec une dispersion formée au préalables dite mélange 
 EMI6.3 
 mattr-tz., obtenue en soumettant une dispersion sensiblement uniforme d-*a- 
 EMI6.4 
 cide téréphtalique et de glycol à un cisaillement élevé. Par .exemple 
 EMI6.5 
 on xe-â recycler à la zone de mélange, après l'avol- srumise.àun,ci.sa- . msnt intense une fraction de la dispersion sensiblement uniforme que donne le procédé de l'invention,en vue de l'utiliser comme .r form6o au préalable à laquelle dn incorpore suivant 1,> J.= v<: :<,ion lucide tétéphtalique et le glycol admis uêparément. 



  On a d cvuv crt que le procédé de l'invention se prête -ill&re'uent bien à disperser de l'acide tx6pra,ique zt en vue de l'estérification de l'acide au moyen du .':".'" '. en particulier dans un rapport molaire glycol . acide tom- ',;.-; : 'Tr.s 2. :trâ- a.lQ généralement le plus intéressant pour IPestérii '.r>,%<1-<n, a :evd.re d'environ 1 à environ 1,7 mole de glycol ". : . ; 6*'de .'dphtalique. Lorsqu'on le détiire, on peut ap- ¯, '., .. ' le j,;>5;6-1 ce .ment3on de manière continue, par exemple : c: '.a -,--?-.paratîcn continue dune dispersion diacide zébré- ....a ¯" n., .. glyeoi en ime d'une éstéïifieation continue. Dans ¯ ^.e ''..3 -.,*'alinatîoli du procédé de l'invention, on admet - : # :. ,lc -laniére continue "-tacide téréphtalique et..le. 



  1 sr" #.<n<, ; or'e de sélange dans laquelle on introduit séparément :if:c continue una dispersion formée au préalable d'acide ie glycol, zlycol, on mélange l'acide 'téréphtalique et  ¯ , -'"1 Ga'"l'.Lv ( arémQn t en présence de la dispersion formée au ,>""."; 'J.'.r'le ST.. c,? que l'acide téréphtalique admis séparément - ;.=a.ù ':i,';ue viac: dicparsicn sensiblement uniforme dans le glycol et dans 1?. l';persion formée au préalable, on soutire la dispersion obtenue de façon continue de la zone de mélange on la soumet é un cisaillement intense et on recycle au moins une fraction de la dispersion 

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 âpres le cisaillement intense, en un courant constant,à   la zone   de   mélange pour y constituer la dispersion formée au préalable admise    dans cette zone. 



     L'estérification   de la dispersion obtenue par le   procède '   de   l'invention.peut   être exécutée de la manière habituelle en pré-   ' sence   ou non   d'un   catalyseur et'de préférence jusqu'à élimination -sensiblement complète de   l'eau   d'estérification. Si on le désire, on peut soumettre les   téréphtalates   de glycol monomères et oligo- mères obtenus ainsi à une polycondensation dans les conditions 
 EMI7.1 
 de transestèritîention de manière à obtenir un ester polymère d'acide téréphtalique et du glycol, par exemple un poly(tér6phtalabe d'alkylene) lorsque le glycol est un alkylene glycol.

   De manière générale, on exécute une telie polycondensation en présence d'un catalyseur de transestéril'ication appropria à une température élevée, par exemple d'environ 28000 sous vide, pour faciliter   1 élimination   du glycel que libéra la condensation. Le glycol est d'habitude par distillation à mesure qu'il apparaît 
 EMI7.2 
 et jusqu'à formation :'^;r p1;me ayant le poids moléculaire requis. ' Par le pâ:ßdé o =in"dentiona on peut utiliser de nani@e générale 4.*cÂ,,'. ?.'J5, ;;1.i.>:;ntiçu, msis tout glycol difonctio:mel, de préférence c;un6?;=-i.";.;, Des composés particulièrement appropriés sont leo jd ;><;,ix â w;ßntques, en particulier les alkybuc ' g?,?rcols inférieurs ±<> "1 J S, s'.; de préférence de 2 à 4 atomes de carbone, do même que lc''::

   Ces jlyéols sont notamment lSl glycol, le 1,3-propjYl;no c-'-ycol le 1,4-butanediol, et leurs mélanges..On peut 'ilise-" -1-ssi des glycols alicycliques, comme le .,3-d.hhydrarrc;tr.? r'ats3.,.e, le 1.,3-dihydrocytnéthy.cycla'outane, le z,,2 ou le 1,3-dil";¯ oycycaopentane, le in ou le 1,3-dihydroxy- , métlaylcyc3opentane, le 1, 2, le 1,3-ou le le4-dihydroxymétnyl- 

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 EMI8.1 
 cyclohexane, le 1,2", le 1,3- ou 'le 1,4-d$hydToXYcyélohexane et d'autres dérivés de ces glycols alicycliques portant un ou plusieurs substituants qui, comme un   radical   méthyle sur le cycle, ne réagissent pas au cours de   l'estérification.   D'autres   glyc@ls   approprias sont notamment ceux à non-saturation aromatique par 
 EMI8.2 
 exe-pla l'alcool p-hydroaéthyl-benzyllque le 2,6-dihydroxym6thà,

  Inaphtaléne et ses homologues supérieurs,Lorsqu'on'utilise des ;l.ycols dont le.point de fusion est supérieur à la température crib4ln"ltee Il est désirable de faire fondre le glycol avant de le   mélanger   avec l'acide téréphtalique par-le procédé de l'inven- 
 EMI8.3 
 tion. tion. 



   La présente invention a pour objet la dispersion de   lucide     téréphtalique   dans un glycol dans tous rapports molaires mais est appliquée d'habitude à la dispersion de   l'acide   té- 
 EMI8.4 
 7±=J1/t,iriç,uc dans glycol dans un rapport molaire d'environ 1 à   1@@  ale de   glycol   par   mole   diacide téréphtalique. Les rapports 
 EMI8.5 
 v ..4:  :, de 1:1 dans cet intervalle sont plus fréquents dans le   @@@    @@@     glycol de poids   moléculaire relativement élevé, par exem- 
 EMI8.6 
 7 " lyo. ;e six atomes de carbone ou davantage ou lorsque *.- -">1.r:J de 1>acide téréphtalique n'excède? pas environ 7$% du , ;ctal de 'a dispersion résultante.

   Dans une tome de réa- 2i '-:'.'". prdfdrée . de l'invention où le glycol est l'éthylene glycol, ?.;nc:".<i r '.rpit .? i que et le glycol sont mélangés en général dans un =7,mpor"1 molaire glycol acide d'environ 1,3:1 à 3.,?sl.   Peur   la dispersion de l'acide téréphtalique dans un   gly-   
 EMI8.7 
 col na-, le procédé de l'invention, on.pout utiliser tout appareil   permettant   de mélanger un glycol et un acide admis séparément avec une dispersion formée au préalable de ces mêmes composés pour former une dispersion de l'acide   téréphtalique dans   le glycol et dans la première dispersion   avec une .uniformité   de composition (rapport glycol :

   acide) et de viscosité suffisante pour que le 

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 mélange se prête à l'estérification directe de   l'acide   par le glycol, ou; puisse de préférence être soumiseà un cisaillement plus important assurant une dispersion encore plus uniforme avec recyclage   d'une   fraction de cette dernière dispersion à la zone de mélange pour y constituer la dispersion d'acide   téréphtalique   et de glycol formée au préalable.

   Au moyen   d'un   tel cisaillement   iritense,   on homogénéise ! la dispersion dans une zone de mélange avec cisaillement élevé dont le volume est suffisamment petit pour augmenter   Inefficacité   du mélange et réduire au minimum les pertes de glycol par évapora - tion au cours du travail ainsi que les surchauffes locales indési-      râblés pendant   l'estérification.        



   Les appareils mélangeurs généralement utilisés à cette fin sont des récipients clos munis d'organes d'agitation animés par ; un moteur par exemple un mélangeur à cuve comme un malaxeur   classique   muni de préférence d'une sortie tangentielle voisine du fond pour que le   soutirage   soit favorisé par la rotation des pales.

   Le ve- lume préféré de 1'appareil dépend des quantités d'acide et de glycol à mélanger, du rapport glycol :   acide dans   le mélange requis et d'au- tres conditions   particulières,mais   doit être suffisamment important ' pour qu'il puisse   contenir   la dispersion formée au préalable dite mé- ' lange maître dans laquelle l'acide admis séparément peut être dispersé de   manière   sensiblement plus facile que dans la quantité de glycol exactement requise. 



   Le mélange avec cisaillement élevé (homogénéisation)   , de   la dispersion sensiblement   uniforme   soutirée de la zone de mé- lange peut être réalisé au moyen de tout appareil permettant de diminuer davantage la viscosité de'la dispersion. Par exemple,, on peut homogénéiser les mélanges d'acide téréphtalique et   d'éthy-'        lène glycol suivant   1;invention   par agitation à grande vitesse avec cisaillement   élevée   malaxage   mécanique,   dispersion ultrasonique 

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 EMI10.1 
 ou passage dans des broyeurs .oolloidauac ,ou , autres apare1td'o- généisation de type classique. 



   Après le mélange avec cisaillement intense, on peut 'soumettre une fraction de la dispersion d'acide téréphtalique et de 
 EMI10.2 
 glycol, comme on l'a déjà indiqué, à une eaterifioation dans les conditions classiques et recycler une autre fraction de la   disper-   sion dans la zone de mélange pour y constituer la dispersion for- mée au préalable à laquelle on incorpore l'acide téréphtalique et le glycol admis séparément. 



   De manière générale, suivant l'invention, on recycle une fraction du mélange homogénéisé suffisamment importante pour faci- liter la dispersion dans la zone de mélange de l'acide téréphta- lique admis séparément dans le glycol et dans la dispersion for-   ' mée   au préalable, ce qui se traduit par exemple par une diminution du couple de mélange, de la durée et/ou de la dimension et de la complexité de l'appareil requis pour le mélange,
Dans la plupart des cas, l'incorporation de l'acide au glycol et à la dispersion formée au préalable peut être   facilitée   par un recyclage donnant une valeur quelconque au rapport mélange homogénéisé :

   acide et glycol admis séparément, bien que les rap- ports préférés dépendent de la difficulté de mélange, de la   quali- .   té d'acide utilisé, de la facilité de la formation des dispersions convenables des particules d'acide dans le mélange sans surchauffe   etc. Un rapport dispersion recyclée : glycol et acide admis séparé-   ment d'au moins environ   2 : 1   est en général convenable et les ré- sultats sont supérieurs lorsque ce rapport s'échelonne d'environ
4:1 à 10:1. 



   Comme on l'a indiqué, le procédé de l'invention permet d'obtenir une dispersion de l'acide téréphtalique dans un glycol convenant comme mélange de réaction pour une estérification. 



   Par exemple l'estérification est exécutée de la manière suivante   On   disperse de l'acide   téréphtalique   en substance uni- 

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   fermement   dans de l'éthylène glycol dans un rapport molaire   éthyle- '      ne glycol : acide téréphtalique de 1,5 :1. Un catalyseur d'estérification approprié comme 1-'acétate de calcium peut être présent fication approprié comme l'acétate calcium peut être présent   au'cours de la dispersion'de l'acide dans le glycol, ou bien ajoute par après. En variante, on peut utiliser d'autres composés de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, de zinc et de manganèse, et des'      sels appropriés du cobalt dont on sait qu'ils sont des catalyseurs d'estérification.

   On introduit le mélange contenant le catalyseur      dans un récipient de réaction permettant'le travail sous pression ou sous vide et on l'y chauffe prudemment à environ 240 C après élimination de l'oxygène du système par purge au moyen d'un gaz inerte. A mesure que la pression tend à   s'élever   sous l'effet de   l'eau   que libère l'estérification, on soutire cette eau graduellement par une colonne permettant de recycler à la zone de réaction la ma- jeure partie du glycol. On collecte l'eau dont on mesure la quantité. 



   Lorsque la conversion de   7.'acide   téréphtalique en ester a atteint l'avancement de 90 à 100%, comme l'indique la quantité   d'eau   recueil- lie, on élimine l'excès do glycol en ramenant le mélange sous la   pression atmosphérique. 



  Ensuite, on peut polymériser de la'manière suivante le produit   obtenu   ci-dessus:   
On ajouté au   produit     estérifié   un catalyseur de   transestérifi-     cation   approprié, comme du trioxyde d'antimoine ou un composé de ger- manium , de titane, de zinc, de plomb ou d'étain connu comme ca- talyseur de   transestérificetion.   On préfère une quantité de ca- talyseur d'environ 0,015 à 0,030% du poids do l'acide téréphtalique. 



   On porte la température du mélange graduellement à environ 280 C, tandis qu'on amène la pression progressivement au-dessous de 10 mm et de préférence au-dessous de 1 à 2 mm. On règle l'abaissement de la pression de manière à éliminer le glycol que dégage la poly- 

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      condensation tout en réduisant au   minimum   la volatilisation des , précurseurs du   Polymère.   On maintient ces conditions de pression- et de température jusque formation d'un polymère ayant le   poids .   moléculaire requis,qui peut   être   déterminé par mesure de la viscosi- té ou d'une autre propriété physique...

   , 
Après   avoirrétabli   la pression sur le mélange de réaction, par exemple par admission d'un gaz Inerte, on peut amener le   polymè-   re en fusion à une filière pour former des rubans qu'on refroidit et qu'on divise en fragments en vue d'une nouvelle fusion. En variante, on peut amener le polymère en fusion à une extrudeuse ou à un autre appareil de mise en oeuvre de polymères et le trans- former en produits manufacturé tels- que des fibres et pellicules. 



   Les exemples illustrent non limitativement le procédé pour      augmenter suivant l'invention la facilité de dispersion de l'acide téréphtalique dans un glycol de même que   l'utilisation   de la dispersion corne le mélange de réaction pour l'estérification de l'acide téréphtalique au moyen du glycol ainsi que la polymérisation ultérieure. 



   EXEMPLE 1 
Au cours d'un procédé   d'estérification   continu , on admet de   l'acide   téréphtalique d'une granulométrie moyenne de 10   à   20 mi-   crons   et de l'éthylèje glycol séparément à raison de 15,69 et de 8,80 kg/heure respectivement dans une cuve de mélange   Hamilton   d'une capacité de 75,71 litres munie d'une chemise à eau et on y mélange les constituants par agitation à double effet à environ 
50 tours/minute.

   On soutire le mélange résultant de consistance pâteuse par une sortie tangentielle près du fond de la cuve et on   l'amené   au moyen d'une pompe à pâte (pompe   Waukesha   n 10 tournant à environ 80 tours/minute)   à   un mélangeur à cisaillement intense (homogénéiseur)   à   chemise d'eau animé d'une vitesse d'environ 

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4000 tours/minute. On recycle 90% du mélange   tacile à   agiter obtenu au mélangeur à cuve pour constituer le mélange mattre auquel on in- corpore l'acide et le glycol admis séparément.

   Pour un taux de re-   cyclage   9:1, la pompe renvoie à   l'homogénéiseur     181,70   à   189,27   li-   tres/heure de dispersion sensiblement uniforme contenant le glycol    et l'acide dans un rapport molaire de 1,5:1.

   La température de l'aci- de et du glycol excède d'environ 55,6 C la température ambiante au cours du passage par la cuve et   l'homogénéiseur.   On estérifie      ,le mélange non recyclé en le chauffant et en l'agitant sous la pres- sion spontanée pendant environ 3 heures, tandis qu'on relâche de manière continue à mesure qu'elle se forme l'eau que libère l'esté-   rification.   On soumet le produit résultant dont l'estérification atteint 90% (sur la base du nombre théorique total de radicaux carboxyle) à une polymérisation à 285 C en éliminant de manière continue l'éthylène glycol sous vide poussé suivent les techniques clas- siques de polymérisation.

   Le   poly(téréphtalate   d'éthylène) obtenu a une viscosité intrinsèque de plus de   0,70   et une. faible teneur en éther comme l'indique son point de fusion de 262-264 C. 



   EXEMPLE   2 ......   



   On répète le procédé de l'exemple 1, mais en admettant . de l'acide   téréphtalique,   d'une granulométrie de   147 à   833 microns et de l'éthylène glycol séparément   à   raison de 37,65 et   21,14   kg/heu- re respectivement dans une cuve de mélange et en prenant une valeur . de 4:1 pour le taux de recyclage. Le mélange et l'homogénéisation . provoquent un accroissement de température analogue à celui obtenu dans l'exemple 1,   la   qualité du polymère obtenu étant' également la même que celle du polymère de l'exemple 1. 



     EXEMPLE   DE COMPARAISON - 
On introduit   125,64   kg d'acide téréphtalique   d'une.granu-     lométrie   moyenne de 10 à 20 microns et   7Oi3l   kg d'éthylène glycol 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 dans une cuve de mélange d'une capacité de   378,5'   litres, d'un type utilisé dans l'industrie pour la Préparation des pâtes   épaisses.   



   En l'absence d'un mélange maître d'acide et de glycol (tel que celui obtenu par recyclage d'une fraction de la dispersion obtenue par le procédé des exemples 1 et   2).     3.'acide   ne peut être dispersé suffisaient dans le glycol pour former un mélange pouvant être .   e@térifié   sans altération de coloration ou homogénéisé sans   surchauf-   fe à une température provoquant une vaporisation sensible du glycol. 



   Bien que divers modes et détails de réalisation aient été décrits pour illustrer l'invention,   il   va de soi que celle-ci est   susceptible   de nombreuses variantes et modifications sans sortir de son cadre. 
 EMI14.1 
 



  R E V E N 7 I A,. 



  1 - Procédé pour augmenter la facilité de d1spers1ondt 3,'3r c.o téréphtaliqus dans un glycol, caractérisé en axe qU'on introdu1t 84- '   parc,:.ment   de   l'acide   téréphtalique et un glycol-dans une zone de   mélange   et on mélange de l'acide téréphtalique et le glycol admis. dans cette zone en présence d'une dispersion formée au préalable d'acide téréphtalique et de glycol jusqu'à ce que l'acide téréphta-   :?:1,que   admis séparément forme une dispersion sensiblement uniforme   dans   le glycol et   dans.cette   dispersion formée au préalable.

Claims (1)

  1. 2 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'acide téréphtalique et le glycol sont admis dans la sone . de mélange dans un rapport d'environ 1 à 1,7 mole de glycol par mole d'acide téréphtalique.
    3 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la dispersion formée au préalable d'acide téréphtalique et de glycol est un produit obtenu par mélange avec cisailement intense d'une dispersion sensiblement uniforme d'acide téréphtalique <Desc/Clms Page number 15> et d'un glycol.
    4 - Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que la dispersion formée au préalable comprend le glycol et l'acide téréphtalique dans un rapport d'environ 1 à 1,7 mole de glycol par mole d'acide, 5 - Procédé suivant la revendication 4, caractérise en ce que le glycol de la dispersion formée au préalable est le même que celui admis séparément.
    6 - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on soumet le produit soutiré de la zone de mélange à un mélange avec cisaillement intense et on recycle une fraction de cette dis- persion ayant subi le mélange avec cisaillement intense à la zone de mélange pour y constitue? la dispersion formée au préalable d'acide téréphtalique et de glycol.
    7 - Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce qu'on admet séparant et de manière continue de 1'acide téréphta- lique et un glycol dans la zone de mélange, tandis qu'on y admet séparément et de manière continue la dispersion formée au préalable, on soutire le produit de la sono de mélange en un courant continu -et on le soumet à un mélange avec cisaillement intense, on recycle au moins une fraction de la dispersion ayant subi le mélange avec cisaillement intense un courant continu à la zone de mélange pour y constituer la dispersion forcée au préalable .
    8 - Procéda suivant la revendication 1., caractérisé en ce que le glycol est l'éthylène glycol.
    9 - Procède d'estérification directe de l'acide téréphta- lique au moyen d'un glycopl, caractérisé en ce qu'on soumet la dis- persion obtenue par le procédé de la revendication 1, à i'estérifica- tion .
    10 - Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en <Desc/Clms Page number 16> ce que le glycol est l'éthylène glycol.
    11 - Procédé d'estérification directe de l'acide téréphtalique au moyen d'un glycol, caractérisé en ce qu'on soumet le produit ayant subi le cisaillement intense par le procédé de l'exemple 3 à l'estérification.
    12 - Procède d'estérification directe de l'acide téréphtalique au moyen d'un glycol, caractérisé en ce qu'on soumet une fraction non recyclée du produit ayant subi le cisaillement intense par le procède de l'exemple 7 à l'estérification.
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