BE705182A

BE705182A -

Info

Publication number: BE705182A
Authority: BE
Priority date: 1967-10-16
Filing date: 1967-10-16
Publication date: 1968-04-16

Description


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    "Nouveaux   sulfnailamides substitués et compositions herbicides les contenant" 
La présent? invention concerne de nouveaux sulfanilamides substitués ayant une activité herbicide sélective étendue et les compositions d'herbicides contenant ces composés. 



   La   présente   invention concerne les composés et composi-   tions     toxiques     aux   graminées et aux mauvaises herbes à feuille large à leur stade de germination, maie non toxiques aux cultures et dont l'application permet d'éliminer sélectivement les mauvaises herbes des récoltes telles que mais, coton et soja et leurs apparentés dans le domaine des plantes. 



   Les nouveaux composés selon l'invention répondent à la   formule   

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 dans laquelle R pria séparément, représente un atome d'hydro- gène ou un radical alkényle en C3-C4 ou alkyle en C3-C6;
R1,pris séparément, représente un radical alkényle en C3-C4 ou alkyle en C3-C6;
R et R1 lorsqu'aucun d'eux n'est l'hydrogène, contiennent un total de 4 à 8 atomes de carbone ;
R et R1, pris ensemble   aeo   l'atome d'azote auxquels ils sont liés, représentent un noyau pyrrolidino, pipéridino ou morpholino ;
R2 et R3, pris ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, représentent un noyau   pyrrolidino   ou aziridino ;

  
R2 et R3, prie séparément, sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C5, allyle, phényle ou cycloalkyle en C3-C5'   loracue   R2 est l'hydrogène, R3 contient moins de 7 atomes de carbone; et 
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 2 R3. lor3qu'aucun d'eux n'est l'hydrogène, oont1en- #mnt 7.:'" total àe ±- ':CT.C.F; de carbone au plus. bzmr c grcupenents cl-deasus. les radicaux alkyle en -!"0x ':'s'7s:'t Pire par Jxenple ^é th1 4thyle. n-propyle, 3a K s:i.'  's .,4" z->ji%;:1.e. mâf.' v "'Slt #i 10 ! isobutyle. n-oeyle, isoamyle, f s 3:9;' :. ou analogues. 



  ,r" groupes alkyle en nv 3-e v 6 'à'C''.',' 4tre par exemple 1'"', w:Îs ?'' isopropyle, n-butyle, ''.i'''ri'tÂV.4.'.? 6'C'rn' fJtity.4, a-amyle. isoamyle, n-hexyle, isohexyle et les analogues* Les radicaux allyle en  3- 5 peuvent être par exemple cyclop^opyle, cyclobutyle ou-cyclopentyle. Les radicaux alkényle en C3-C4 peuvent être par exemple 

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 allyle,   mé thallyle   ou crotyle. 



   A titre d'exemples de composés qui ont l'activité   herbici-   de désirée et peuvent être utilisés avec succès comme   herbici-   des selon la présente invention on peut citer :3,5-dinitro- 
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 N4,N4¯di(a-propyl)sulfan1lamide; Nl-znéthyl-3,5-dinitro-N',N4di-(n-propyl)eulfanilamide; NI,NI-diméthyl-3,5-dinitro-N',N4di(n-prop;l)aulanilami3e; Nl-al.yl-,5-.dinitro-N',N4-di(npropyl)aular.i3amide; 35-dinitro-N1,N4,N4-tri(n-propyl)su7.anilamide; h''1-éthyl-3,5-din.tro-N4,N'-di(n-prapyl)sulani3.amide N'.-a;alopropyl-3 , 5-dinitro-N,N-di (n-propyl) eu7.anilat.de; Nl-éthyl-11-méthy3-3,5-dinitro-N,N'-di(n-propyl)aulfanilam.de;

   N-(ï-éthyïpropyl)-N'-néthyl-3,5-dinitroaulan.lamide, Nu-(1- éthylpropyl)-N,N-diméthyl-3,5-dmitrosulfanilamide, h4-(1dthylpropyl)-,5-dinitrosulßanilamide, N 1 IN 1-diéthv J. -3,5-diniti,o-N4 N4¯dî(a-propyl)eulfanilamide; 4-.(axirid.osuionyl)-2s6-. diaxitro-a,,2-di(-propyl)ani..ne, et les analogues. 



  La présente invention vise en outre une coo2iion herbi- cide   comprenant   un nouveau composé tel que défini   ci-dessus   et un support approprié. 



   Les   nouveaux     composas   sont de préférence formulés, pour   l'utilisa':!':!!   comme herbicides sélectifs avant la sortie de terre, sous forme de poudres, concentrais à pulvériaer,   granu-   
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 les à ,,;,..çur, ou poudres #cuillables. Bien que les composés soient 0:'lcz d2s la ou10 ou la potasse aqueuse à 10, ils sont to-ts.ls.'2:r': insolubles dc-ns l'eau. Pour la préparation 4P pulvéricaticna du type 6lsion ou de poudres mouillab1ez, les composés ?7 avanta-Geusensnt formulés avec un agent mouillant ou tensic-actif, par exemple monolaurate de poly Oxr6tht7.èn.e- 8orbitàne, ono-o1éate de polyoxyéthylènesorbitanet polyoxyglycoléthersulfonate, alkylaminododécylbenzènesulfonate et les dialogues.

   Dans la préparation de granulés, le diluant inerte utilisé peut être la calcite ou l'argile attapulgite. 

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   Selon l'invention, on traite une zone de sol ou un milieu infecte de mauvaises herbes des familles des graminées et des latifoliées par un composé tel que défini   ci-dessus,   ou bien par une poudre, une formulation en granulé ou pulvérisation contenant un tel composé comme ingrédient à activité herbicide. 



  Les zones de sol caractéristiques que l'on peut traiter comprennent les zones de culture   où.   l'on fait pousser des récoltes autres que des graminées, par exemple parterres de fleurs, carrés de fraises et zones de culture semblables. Les compositions contenant les composés à activité herbicide peuvent être ; pulvérisées, saupoudrées, ou étendues par d'autres procédés bien connus dans la technique sur la zone de culture à raison de   0,134-10,718   kg/ha ou un peu plus si nécessaire, par exemple 0.670 kg d'ingrédients actifs par hectare. Pour la plupart des applications en pleine terre, il est préférable de pulvériser 
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 '".1"; saupoudrer les compositions herbicides de l'invention à rai- con d'environ   0,670-5,36   kg d'ingrédients actifs par hectare. 



  Si cependant les compositions herbicides sont étendues sous forme de granulés sur les zones à traiter, il est préférable 
 EMI4.2 
 '. ¯wtp3.ore  une quantité plus grande de matière active par heu- -:arc,, arantageusssent dans la gamme d'environ J.,34-l0,718 g ..: pulfonaside actif. zer nouvelles compositions de la présente invention pos-   @   la   propriété     surprenante   et tout à fait inattendue de 
 EMI4.3 
 ;"7oir sontrler certaines plante!? indésirables insensibles . .w;.:: ,;: .r.q' herbicides connus précédemment. Celles-ci oompren- :- Daura : trs.:rro:ium., Ambrosia s.r 4emïgüolxa, Hibiscus :icn:z. et Abutilon theoo:2rc,et.. 



   En outre, les semences et graines en cours de germination de plusieurs autres variétés de mauvaises herbes sont supprimées par le traitement selon la présente invention, ces plantes 
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 comprenant Digitaria sanguinalie. Digitaria ischaemumi Setaria 

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 viridis, Setaria lutescens et   Amaranthus   retroflexus. 



   Lorsque l'on applique des pulvérisations ou des poudres contenant un sulfonamide substitué tel que représenté par la formule ci-dessus, à raison d'environ 0,670 kg de composés herbicides par hectare   à   des champs plantés de récoltes, par exemple de soja. et infestés par des graines de   Setaria,   de Digitaria et d'Abutilon   theophrasti,   la germination de ces espèces est totalement inhibée sans dégât pour la récolte. En réalité, on a constaté que des taux d'application aussi faibles que   0,167   kg/ha et aussi élevés que 10,718 kg/ha effectuent le   contrôle   de ces mauvaises herbes indésirables dans les cultures. 



   En plus d'éliminer   Digitaria,     Setaria   et Amaranthus retroflexus, les nouveaux composés selon l'invention contrôlent également Ambrosia artemisiifolia, Abutilon thaophrasti, Datura   Stramonium   et Hibiscus trionum dans les champs de cultures. 



   Lee composés herbicides de la présente invention peuvent être employés do diverses autres manières utiles. Par exemple, les compesitions en   pulvérisations     ou   en poudres selon   l'inven-     tion     peuvent  être   utilisées   pour éliminer   Digitaria,   Atutilon thophrasti,   @atura   stramonium et les   autres   mauvaises   herbes     indésirables   des parterres de fleurs   vivaces     ou   pour détruire les   graine?   en sours de germination   d'une   herbe indésirée dans le gazon,

   L'autres   procédas   pour utiliser les compositions herbicides sélectives selon l'invention apparaîtront facilement à l'homme de l'art. 



   On prépara les nouveaux composés visés par l'invention en faisant réagir un halogénure de 4-aminobenzènesulfonyle convenablement substitué avec   l'ammoniaque   ou une amine primaire ou secondaire, pour donner le benzènesulfonamide correspondant, non substitué,   monosubstitué,   ou di-substitué sur l'atome d'azote du groupe sulfonamide, respectivement. 



   Par exemple, on chauffe à la température du reflux pendant 

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 plusieurs heures un mélange de ohlorure de 3,5-d.nitro-4i(n-. propyl)amin27benzènesulfonyle et un excès d'ammoniaque concen- trée, l'excès agissant comme solvant. On refroidi le produit réactionnel, on le verse sur la glace pilée et on filtre. On concentre le filtrat   à   siooité sous vide et on recristallise dans un mélange d'acétone et d'éther de pétrole pour donner 
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 le 3,5dinitro-3J',i'-di(n.-propy,-exl:"anilamide sous forme d'un solide fondant à environ 137-138 C. 



   On peut préparer d'autres composés parmi les nouveaux pro- 
 EMI6.3 
 duits de l'invention en faisant réagir un 4-ha3.ogénobenzèneeul- fonamide à la température du reflux avec une amine secondaire convenable en présence de   triéthylamine,   pour absorber l'acide   halohydrique   formé dans la réaotion, pour donner le N4,N4- 
 EMI6.4 
 ..,:ylari.nonznesuli'4narscide.

   Ce procédé de préparation des mouveaux composés de   l'invention   est illustré de la manière suivamte:on chauffe au reflux pendant plusieurs heures un 
 EMI6.5 
 Solange de -hsrG35-d>x itrG-PT'p'-.d.mthyïbenzènea3,onz: 7.ie, f.:.(n-propyl)aB:ins 1J V Yr4Y üy.W,.ISi6 et on le traite comme 11:;oej:t >f.-fiessas don-npr le 3'ed--d,thy 23 e5-d3i'ro "'.."''-J?,(-prc'?yl)'31fanila.idc soue --'orzc d 'un solide ayant ".' ->Ji".z'm <.e fusion d'environ 157 C . 



  'j :>t;.t,,s. 3;t 3',:,j.>"s'':, illustrant la présente invention -P,,fiz tou-'-oefo4bs ew limiter la portée.. 



  ¯-<''r''* A J , j-J-LnitTo-N SK4-d i (n-pTopyl ) 8Ulf2Àlil8Llid 8 On. chauffe au reflux --3o--idzmt environ 3 heures un mélange de 5 de chlorure d'un 5 ;5-dinitro-4-Ji(n-propyl)-amin flben- 
 EMI6.6 
 ?6-nesulfony?e et t5 g de solution concentrée d'ammoniaque. On   refroidi   le mélange réactionnel et   on   le verse dans   200   ml   d'éther,   On filtre   le   mélange on concentre sous vide à siooité et on recristallise le résidu dans un mélange d'acétone et   d'ther   de pétrole pour donner la   3,5-dinitro-N4,N4-di(n-pro-   

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 pyl)sulfanilamide sous forme d'un solide fondant à environ 
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 137-138"C. 
 EMI7.3 
 



  En suivant le procédé général de l'exemple 1, et en utilisant les amines appropriées, on prépare les composés suivants : 
 EMI7.4 
 rr-méthy.-3,5-d.n3.tro-N4,N4-di(t-propyl)sularile.m.de à partir de chlorure de 3,5-dinitro-4-=di(n-prcpyl)am.nexz- neaulfonyle et de méthylamine. 2.?. 14-5-146"C. 



  N-(à-±thylpropyl)-N-néthyl-3 ,5-dmitroaulfanilamiàe à partir de chlorure de 3,5-dinitro-4-,,.-(éthylpropyl.)aminbenzénesulfonyle et de méthylamine. P.F. 57-6000. 



  T '-. ( 1-é thylpr o pyl ) -N' , 3'-d im é thyl-3 , 5.-d i.nitr o eulian i .am.d s à partir de chlorure de 3,-dinitxa-4-L"î-(éthylpropyl)sunin benzènesu1fonyle et de diméthylamine. P.'. lI9-.20 t. 



  3,5-dinitro-4-(N-pipéridino)benzènesulfonnmide, à partir de cn3.or,..-^e de !5-d.nitro-4-(N.-pipéridino)bexéneeuiony.e et d'amBicniaque concentrée. ?.P. 224-226 C. r -I-étfijrz-j ,5-àinit'o-4-(x-pipélidino) benzênesulfonamide à  arts. de c10rc de 3,5-à3.nitxo-4-(l..Pipér.d.nc)ôenznesu.fonyle :. v de ;C:G' :1'ß .: .1".k', ?F. 145-146 c. 



  ;Tl.tl-.r; :-%.;,r-,..di.aivxo--.-(:..pinéaidinc)-benznesulfone.:.de ^ ': partir de chlorure de 5,5*-dinitro-4-(N-9ipéridino) 55: ir?:."':ß?.'.a. .'.'."s.:.: '3 de 3.:R.''.'el;J''.Elr'3J.T1EJ. P.F. lJs-lJ9 a* i^.e3lâ.'3.G ''1 :'-ai:bvt:.;,.din::vro-.I',4-à.t.-propyl)aulc,nilz.de 
 EMI7.5 
 On chauffe au reflux penda-dt environ 3 heures un mélange de 3 g d'un 4#chloro-3t9-''lii'tro-N,N-diëthylbenznoaulfonaaide,! 1,5 g de .'.i(aa-prapy3.am.ne et 1,5 g de triéthylamine. On. traite le mélange r éaetionnsl comme décrit dans l'exemple 1 pour don.. ner le T1,N1-di:nhyl-3?5-dinitro-1',N'-d.(n-pxopr7.)sulanihamide sous forme d'un solide ayant un point de fusion de 1370C. 



  Rendement 1,5 5 g.

Claims

REVENDICATIONS. EMI8.1 --"----.¯w------------ 1.- Composés de formule EMI8.2 dans laquelle R, pris séparément, est de l'hydrogène, un alkényle en C3-C4 ou un alkyle en C3-C6, EMI8.3 Rl, pris séparément, est un allrényle en 0,- 4 ou un alkyle en C3-C6' R et R1 lorsqu'auoun de ceux-c1 n'est de l'hydrogènes contiennent un total de 4 à 8 atomes de carbone, R et R1, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, forment un noyau pyrrolidino, pipéridino ou morpholino, R2 etR3. pris ensemble avec l'atome d'azote auquel EMI8.4 ils 30nt attachés, forment un noyau pyrralidj.na ou azir1dino, R2 et R3, pris séparément, sont identiques ou diffé- EMI8.5 t ?':

son% de l'hydrogène, un alkyle en 01-0 5p an allyle, EMI8.6 '7 D?"n5'le ou an YCI alkYl? en µ 5 ' :J:\o 2 est de l'hydrogène, R3 contiens moins de ¯.'."::-.. '""OR'B '3't! :?, P- -3' R, 1'srsqu'aucun de ceux-ci n'est de l'hydrogène: 1:n.bi,zùlmen# .i, total non supérieur à 4 atomes ds carbone. EMI8.7

1., :3. di:wtrc-N'N-ci.z-propyl-euïi'an,ltraàde.

3A N ,éthv,-3 g 5..d,ni.tr a-N4 . N'-d. n-pr opyl a sulanilamide .- .N'-dz:éthyl.35-dixatro-N'rN'-dir-propyl)-aulani1amide* 3.- N'1-al3y.-â,5-dinitro-N,N-di(n-prapylj-salf$ni7.emide.

6.- 3a5-dini:ro-NI,N'rN-tri(n-propyl)-eulanilam.de.

7. - Nouveaux composés ayant de l'activité herbicide, substantiellement tels qu'ils sont décrits ici en se référant <Desc/Clms Page number 9> particulièrement a n'importe lequel dea exemples spécifiques.

8.- Composition herbicide, comprenant un composé tel que défini à n'importe laquelle des revendications 1 à 7, et un support approprié à cet effet.

9.- Composition herbicide, substantiellement telle qu'elle est décrite en se référant à n'importe lequel des exemples spécifiques.