BE722096A - - Google Patents

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BE722096A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/80Solid-state polycondensation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Proc6d6 do préparation de copolyostors méquonoào. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 On sait qu'on peut modifier les propriétés de polyesters ma- 
 EMI2.1 
 croEolécula.ires par formation de copolyostors séquences (copoly- estors en segments). 



   Selon le type des polyesters utilisés, on obtient des produit: de polycondensation   séquences   ayant des propriétés modifiées. 



  Lorsqu'on, incorpore   chimiquement,   par exemple un polyester d'acide 
 EMI2.2 
 téréphtalique et de diéthylêne-glycol dans le téréphtalato de p(lY1thylènc, on obtient un polyester qui se teint mieux, ou bien, par .'incorporation de séquences aliphatiques dans des polyebters aromatiques, on peut obtenir des produits do polycondensation qui peuvent être filés en fils élastiques. 
 EMI2.3 
 



  Pour produire ces copolyesters séquencés, on connaît plusieurs   procédas.   D'après le brevet américain n    2.691.006,   une composante du polyester contient des groupes hydroxyles terminaux et l'autre contient des groupes de chlorure d'acide terminaux et, quand on combine les deux composantes, il se forme un copolyester   séquence   avec séparation de HCl. On a également proposé d'utiliser la réaction 
 EMI2.4 
 do transestérif.cation do deux polyesters différents, dans la masse fondu, pour produire des aopolyusLùrr3 séquences, en maintenant deux polyontt1rrJ différents en contact pendant quelque temps aî don tompératurua (1UT)(J:t'iIJUI'Ut:! au point d'j fusion, tout 011 múlnnr.;ol1n/ 6nu1'- (;';i'p..1!mu!lt.

   Selon co procédé, on obtient, d'après la brovot américain n  3.2G5.V62, des polyesters séquences à partir du tÓr0phtal!lto do polyéthylono ot do polyesters d'acide téréphthaliquoa portant deux subatituants en position ortho avec des glycols aliphatiques, et, d'après le brevet américain ,10 3.249.652, on obtient de tels polyesters d partir de tônôphtnlate de polyúthylène et de teréphtalato de poly-?.2.4.E-ttra,rn.thyl-1.3-oyclobutylno. 



  Mais le fait d'opérer dans la masse fondue porte toujours en soi le risque que la réaction do transestúrifioat1on se fasse il un degré trop poussé et que l'on obtienne ainsi, au lieu do copolymères séquences véritables, des copolymbres contenant les motifs fondamontaux avec uno distribution plus ou moins statistiquet en qui so manifontc Ofl général par un point de fusion fortement réduit dos poly-   esters.   On a donc proposé   dans   le brevet allemand n  1.220.134 de produire d'abord des particules solides do doux polyesters (I) et (II) qui sont préparés de la   manière   usuelle et dont l'un au' moins 
 EMI2.5 
 contient un reste à ùmpechement stériquo, soit a) en faisant fondre l'un des homopolyosters ,I ou II, dans une atmosphère inerte,

   en ajoutant l'autre   homopolyoster   à la masse fondue, en agitant et en broyant la masse fondue mélan- gée en particules solides, soit b) en dissolvant l'un des homopolyesters I ou II dans un solvant, en agitant la solution uniformément avec les particules solides 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 de l'autre Yonapol3ester en évaporant le solvant et en chalutfant les particules! solides obtenues à une température de 5 A 50 C inférieure à ].a température de ramollissement des parti- 
 EMI3.2 
 cules,, 
 EMI3.3 
 On salit enfin que l'on peut transformer des polyesters ràaaro  moléculaires on articlefl façonnes, tels que des roues dentées ou des 
 EMI3.4 
 paliers, de préférence par moulage par injection, A cet effet, il faut des polyesters à très haut poids moléculaire,

   c'est-à-dire 
 EMI3.5 
 des polyesters ayant une viscosité spécifique réduite ooraprise entre 1,0 et 2,0 dl/g, mesura! sur une solution à 1 % dans un mélange 60 : 40 de phénol et de tetrachloroethane là 25 a, de préférence une viscosité de 1,2 à 1,3 <3.1/±5. Pour obtenir ces polyesters, il faut 
 EMI3.6 
 soumettre des polyesters, qui sont produits de la manière ordinaire 
 EMI3.7 
 par condensation dans la nasse fondue, à une condensation co!spl6mon" taire qui est avantageusement effectuée en phase solide. 



  Or la demanderesse a trouva que l'on peut produire des nopolyostcrs séquences à hat,t poids moléculaire, ayant des propriétés 
 EMI3.8 
 excellentes, en granulant dans une boudineuse un mélange homogène 
 EMI3.9 
 d'au moins deux polyesters lineairaa satures différents, lu temps du 
 EMI3.10 
 séjour dans la boudineuse ne dépassant pas 8 minutes, ot en soumettant les granules à une condensation complémentaire en phase solide, 
 EMI3.11 
 lino température u3lc:v; et sous vide. 



  Commu polyunturnt on utiJ.:t;4aa ci(â polycotora linéaires satur6u , 1'ol'I:1(JO Ù partir d'acides dicorboxyliquea t.\r()f.mtiqu..H1, ali" phatiquos ut/ou c;ycloo.l phat:l.qut..D ut de) diols aromn tiquù 1, alphatiques et/ou cycloaliphotiques, Comme acides dicarboxyltquust on Mentionnera, par 1,xeùipl<, les 'zc.4.l.::i t0rúph1;ftlj.q.uo , ixopht"-,li?uc, pop'-dîpho'nyldîoarboxylique, tutrahydrophtaliquu, cyoâ.nimxs.nc-1.. dicaboxyliqueg adipique et aubaciquc, c:t oo:r)r,w diols, on peut citer, par exemple, l'6thylèno-g1ycol, le prope,nc-rüal-'i.3, le 1.4-butylène>glyool, le 1.6-hcxylene-glycol, le nuopentyl-lycol, le 1.E-cJ.ra''t,h;l-. oleyolohoxano, le 2.2-dimthylo1-8.2.17 -bycycloheptano, ainni que des diph6nols tels que l'hydroquinone, le p.p'-dihydroxy-2,2- diph'nylpropane ou le p.p'-dih,ydroty-2.-dith:;ny3.rnth zne.

   Il est t.gn.loDcnt possible d'utiliser des pclycarbonatcs obtenus par rôuction du phosgène avec des bis-ph6noln, par UX(;i.plu le p.p'-dihydroxy-2,P-< diphnyll#Op[mC, ou des poly(.ctd'[j préparas prir polycoudonfj-tion d'aoidca h.,ydroxy-cnrboxyliuç.s. 



  La compositions des copoly,- nt,.:z'fJ û3LI,âCVtJ r'1:l.zV vu'hl1' dnnl1 de largua 1imituo et il,±,,àut ^cu7.;.Ln#: v=:3.3.31:r 'a ce que lu ;nélianuç; reste friable aux températures de la condensation complÚI:1lmtn.Ü'o, supérieures à 00 C. Si l'on pruparu un copo7.yc:sver (;1UC.!lC à p,,ttir du deux composantes ayant un point dé fusion des cr 1-tallit>c supérieur à 200 C, par ervrpl* à partir de trpht!lintc do polthy.^ 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 et de téréphtalate de 1.4-dimÓthylolcyolohcxano, ce polyester peut contenir de 1 à 99 % do prfrenco 5 à 95 % en poids , de la composante I et 99 à 1  ,'u, de préférence 95 à 5 if en poids, do la composante 11, Pour li formation de séquences avec des polyesters 
 EMI4.2 
 ne contenant que des constituants aliphatiques, par exemple le 
 EMI4.3 
 sebaçate de polyothylène-glycol, fondant à 72-74 C,

   on ne peut en incorporer que de petites quantités, par exemple de 2 à 10 /U on poids. 
 EMI4.4 
 



  Les points de fusion des polyesters à condenser avec formation de séquences et, le cas échéant, de courts essais préalables, indiqueront les proportions dos composantes à utiliser, Pour obtenir des polyesters ayant des propriétés spéciales, on peut faire réagir 
 EMI4.5 
 0c.;o.10t:1cnt trois ou plus de trois polyesters. 
 EMI4.6 
 Les polyesters do départ auront une viscosité spécifique ré- 
 EMI4.7 
 duite comprise entre 0,6 et 1,0 d7./ de préférence entre 0,7 et 0,9 dl/g, nesureo sur une solution à 1 % dans un nulange 60:

  40 de phônol et de ttraeh7.orothane ù 25"C, Il est ôgaloenient possible, toutefois, d'utiliser des polyesters aynnb une viscosité spécifique réduite plue elcvce, La viscosité diminue un peu aprea la granulation çonforNu A l'invention, au cours do laquelle il y rx formation do séquences par tranaesturification, mais la condensation conpl6[nentairo en 11a..:w c solide qui suit la trnnDust6rifica tion élevé de nouveau le poldn HIolÍ,cuJ.airo.

   Pour obtenir dus 1!o.cla noiucualirua assez ÓlovÓn, ' 1'.1: t:-.:r.1pn do condensation couplumontairc doivent Obro coupris onbro 1 tit, lé0 zrttxcrt du pz .t'rc7aeca untru out 10 hùurous Lun produits finaln doivunt avoir une vincoaitô spécifique T.'''.';dut.'ts coaprise ontre 1)8 ot 2,0 dl/g, do préférence entre lt2 ot t.5 dl/n' On p>.;\1t effectuor la condensation complúr.lont!1iro on phase i ,ii<1<, de Maniera continue ou discontinue. Il est rccom!.1d6 dl op6:t.'o:v <tan:'1 un g1H inm','to, par exemple l'azote, ou sous vida. 



  La formation do copolyestcrs séquences véritables, dans le 'P,o<:<<1 coui'ornc à l'invention, au r.1!1nifcl3tc par le fait quo dans 1<. di '\t:;I'l1w:ç. d'analyse di±f,1,ontielle, on pout déceler 1....\ t\..l:1P rntUl"L'j clu transition du second ordre des deux composantes, 1 'lX' ;;xl.lc'urn, le' fait qui l'on ne peut pas extraire les composantes .in r.;o;yNt de solvanic spécifiques montre qu'il ne s'agit plus de èw.lT%.1.::, l:)t'.rln",4.E1 11 '.-et; furprcnant que des tccps do granulation courts soient ::uL'1'1lwntr. pour lfl fo!'r.:',t1on dut. cor01YlDtcra [lvqucnct,(1 et que Ion !:"(\1mN'1 fOrl'h:'en no c0nH\JI'Vt'nt nu cour:) do 1 coudc:nsation cor.1pl\... 



  :-nt'Ur<' cn phase lJo1id. qui ilit. 



  ' ¯=.' On utilise avantaecusenent les produits conformas à 11 invcn.. 



  ;.! ctncur le. production d'articles àçonnt'.z par coulage par injcc- :-iC1J.,' rour 11.:11"uvl lus Qatieruc ii noulor doivent contenir zoinx de l',.\" 1 ';, 'n poidr ii 'lmr.;.iditô . Pour éviter l'absorption d'huaidite 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 pendant le soulage il est reconnandu d'épurer sous ixzote z d,d de recouvrir les granules d'une cire, d'wnc paraffine ou d'une subs-" tanee analogue.

   Pour que les articles inçermàa aient une bcn>io atabJLlitc dinensionuclle et qu'ils ne sc contractent pas par i a'. fage, ils doivent avoir un degré de crist11init fissem 01Qv? Pour obtcnir CG'1i ôta# cristallise, on ijouto n.v'.;nt.r(';';\100r.:cnt au pclyostur un agent jouait le r810 dé g(,;rl:l0 du c:r:':l.strt.l1:tI.tion et 01'1 !:1t1inticnt la température du moule BLâ..3 .z:G:l% ''3LlOC:P^t des ':

  i d54,'   ratures   de transition. du second ordre dos   polyesters,     en.   règle géné- 
 EMI5.2 
 raie entre 120 ot 1?OOC, Commo navnto jouant 10 rôle dû g0rü de orist11iAat1on, on utilise dos substances nùrtcCt solides, fine-' ment divisées, par exemple du talc, des silicatcs d'alunisius, de la craie ou du   graphite,.'de     préférence   en   particules   de 2 micrens, que   lion-   peut soit ajouter au mélange de polyesters avant la   granu-     lation;   soit appliquer sur le copolymère   séquence   fini. 



     L'exemple   suivant illustre la présente invention sans toutefois en licite!' la   portée.   



  EXEMPLE 
 EMI5.3 
 Dans un récipient qui tourne, on Solange uniformúr.1Cnt à l'abri de l'humiditô, 540 g de poudre de poly-trvphtalate dl'thylène- glycol (viscosité spécifique réduite 0,80 dl/g, conne il a été spécifié plus haut) ayant un point de fusion de 256 C, avec 60 g d'un polyester   pulvérulent   amorphe (viscosité spécifique réduite 
 EMI5.4 
 0,?5 dl/g) dont la composante acide est 1'acide terephtalique et la conposantû do diol est constituée par 90 % en moles, par rapport à la sonne dos composantes de diol, de 2.2-dimGthylol-@2s17-bicycloheptane et 10 % en noies à'ôthylénc-gilycol (point de ranollissesont 140 ), On fond le mélange dans une boudineuse verticale à une tompérature du cylindre de 278 0 (temps de séjour de 1 minute), on l'honio- génise, on l'extrude en refroidissant et on le granule.

   On fait ensuite tourner les granules pendant 2 heures à 100 C,   sous une   pros- 
 EMI5.5 
 sion de 0,3 me de Moreuro puis pendant 10 heures à 2400, sous la ritme pression, dans un (vapoI'o.tuUl' rotatif. Les granules do polyester ainsi traites ont un point de fusion de 254,5 C. Le faible abaisse-   mont     d.u   point de fusion contre que les séquences des polyesters 
 EMI5.6 
 no sont dans une -très largo ne sure conserva es lors de ce traitesiento

Claims (1)

  1. RESUME EMI5.7 La présente invention comprend notû.tll':1ont : 10) Un procédé de préparation de eopolycsters suqucnces à haut poids moléculaire. procède selon lequel on granule dans une bou- EMI5.8 dîneuse un T.10lo.ngo hoaogène d'au soins deux polyesters linéaires saturas et différents le temps do séjour dans la boudincuse ne dc passant pas 8 minutost et on aouot les granules à uno condensation couplénontairc en phase rnolidc, à une tenp6r:'-tur(.'.' lcv60 et sous vïdou <Desc/Clms Page number 6> 2 ) A titre de produits industriels nouveaux, les copoly- esters s@quencés obtenus selon le procédé spécifié sous 1) ot les applications de ces produits dans l'industrie.
BE722096D 1967-10-10 1968-10-10 BE722096A (fr)

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DEF0053719 1967-10-10

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BE722096D BE722096A (fr) 1967-10-10 1968-10-10

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