BE767244A - Derives d'aminothiophenes. - Google Patents

Derives d'aminothiophenes.

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BE767244A BE767244A BE767244A BE767244A BE 767244 A BE767244 A BE 767244A BE 767244 A BE767244 A BE 767244A BE 767244 A BE767244 A BE 767244A BE 767244 A BE767244 A BE 767244A
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1>   <EMI ID=2.1> 

  
thiophènes et à leur emploi comme pesticides. Dans un premier 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
ses par la formule structurelle suivante: 

  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1>  ./   <EMI ID=8.1> 

  
présente invention, on peut citar les suivants:  Composé

  
 <EMI ID=9.1> 

  
If 

  
 <EMI ID=10.1> 
 <EMI ID=11.1> 
 
 <EMI ID=12.1> 
 <EMI ID=13.1> 

  

 <EMI ID=14.1> 
 

  
 <EMI ID=15.1> 
 <EMI ID=16.1> 
 <EMI ID=17.1> 

  
en utilisant un équipement d'application classique  <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1>   <EMI ID=21.1> 

  
obtenir en solution une concentration d'ingrédient actif rela-

  
 <EMI ID=22.1> 

  
Les compositions herbicides et fongicides de l'invention,

  
 <EMI ID=23.1> 

  
agent mouillant, dispersant ou émulsionnant. Ces agents, que

  
l'on dénommera par la suite plus simplement agents dispersants 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
sèment dans l'eau -pour donner des sprays-aqueux.qui, pour.la majeure partie, constituent une composition souhaitable pour

  
 <EMI ID=25.1> 

  
peuvent être du type anionique, cationique ou non ionique et

  
 <EMI ID=26.1> 

  
les sels aminiques de l'acide oléique, tels que les oléates de

  
 <EMI ID=27.1>   <EMI ID=28.1> 

  
Les compositions herbicides et fongicides sont appliquées  .sous la forme d'un spray ou nuage, sous forme granulaire ou <EMI ID=29.1> 

  
qui y poussent au cours de la période d'infestation des mauvai-  ses herbes ou des champignons afin de détruire les mauvaises

  
 <EMI ID=30.1> 

  
préférence appliquées après la plantation des semences da plan-

  
 <EMI ID=31.1>   <EMI ID=32.1> 

  
suffisante pour exercer l'action herbicide et fongicide désirée. ' La quantité de composé actif présent dans les compositions tel-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
vaises herbes ou en empêcher la croissance, variera avec le sodé 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
le but de l'application et des variables analogues. En général,

  
les compositions herbicides et fongicides appliquées sous la

  
forme d'un spray, d'une poudre ou. de granulés, contiendront environ 0,1 % à 100 % en poids du composé actif. 

  
Des engrais, d'autres herbicides et fongicides, ainsi que d'autres agents de contrôle des pestes tels que des insecticides

  
et des fongicides, peuvent être inclus dans les compositions herbicides selon l'invention, si on le désire.

  
Le terme- "véhicule" ou "diluant",, tel qu'on l'utilise dans

  
le présent mémoire, désigne une. matière, qui peut être minérale

  
ou organique, synthétique ou naturelle, à laquelle l'ingrédient  actif est mêlé pour faciliter son stockage, son transport ainsi  que sa manipulation et son application aux plantes à traiter, 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
ment et, sous la forma dans laquelle on l'utilise, peut être un solide ou un fluide. Lorsque l'on utilise des véhicules solides,  ils sont de préférence particulaires, granulaires ou nodulisés;  cependant, on peut utiliser de la même manière d'autres formes :
et d'autres calibres de véhicules solides. Ces véhicules solides

  
 <EMI ID=36.1> 

  
brayage, un tamisage, uns purification et/ou à d'autres traite- 

  
 <EMI ID=37.1>   <EMI ID=38.1> 

  
pulgite, les chaux calciques ou magnésiques, ou encore la cal-

  
 <EMI ID=39.1> 

  
hydratés artificiels ainsi que les silicates do chaux artificiels

  
 <EMI ID=40.1> 

  
merce. Le véhicule peut également être une substance élémentaire

  
 <EMI ID=41.1> 

  
Si le véhicule possède une activité catalytique intrinsèque, 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
cette activité et empêcher ainsi la décomposition possible des dérivés des composés aryliques nitrés selon l'invention*

  
Pour certains objets, on peut utiliser' un véhicule résineux ou cireux, de préférence, un véhicule soluble dans les

  
 <EMI ID=43.1> 

  
de tels véhicules, on peut citer les résines naturelles ou

  
 <EMI ID=44.1> 

  
copal, la gomme-laque, lo dammar, le chlorure do polyvinyle, 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
solide de polychlorophénol telle que callo qui est disponible sous la marque déposée "Axoclor". un bitume, une asphaltita,

  
 <EMI ID=46.1> 

  
une cire minérale chlorée, ou bien encore une cire microcristalline, telle que celles qui sont disponibles sous la marque déposée "Microvan Wax". Les compositions comprenant de tels véhicules résineux ou cireux se présentent, de préférence, sous la

  
 <EMI ID=47.1>  

  
Les véhicules fluides peuvent être des liquides, par  exemple de l'eau ou un fluide organique, notamment une matière liquéfiée normalement gazeuse ou en phase vapeur, ou encore une matière gazeuse ou une vapeur proprement dite; cela peut être des solvants ou des non solvants de la matière active. Par exemple, les huiles de pétrole pour pulvérisation utilisées dans

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
deux types d'huiles, constituent des véhicules liquides parti- 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
un différent selon, une concentration adéquate pour l'application 

  
Les compositions selon l'invention peuvent également Lire des 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
tière active sur la base du poids total de la composition sont  satisfaisantes, bien que l'on puisse appliquer, si cela s'avère  nécessaire, des concentrations plus faibles ou plus élevées"   <EMI ID=52.1> 

  
solido finement divisé, comme décrit ci-dessus. Les véhicules en poudre peuvent être traités par des huiles pour améliorer  leur adhérence à la surface à laquelle ils sont appliqués. Ces poudres peuvent être dos concentrés, auquel cas un véhicule!

  
 <EMI ID=53.1> 

  
Bières requièrent une dilution avec un véhicule finement pulvé-

  
 <EMI ID=54.1> 

  
sorption plus faible, selon une concentration convenant peur l'application.. 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
en poids environ de la composition totale, bien que l'on puisse

  
utiliser, si on le désire, des quantités plus grandes ou plus 

  
faibles, 

  
 <EMI ID=56.1>  

  
L'agent dispersant utilisé peut être formé de colloïdes  protecteurs fols que de la gélatine, de la. colle, de la caséine,  des gommes ou d'une matière polymère synthétique telle que de l'alcool polyvinylique ou de la méthyl cellulose. Cependant, de préférence, les agents dispersants utilisés sont des sels sodiques ou calciques d'acides sulfoniques de poids moléculaire  élevé, par exemple, les sels de sodium ou de calcium des acides 

  
 <EMI ID=57.1>  <EMI ID=58.1> 

  
 <EMI ID=59.1>  contenant au moins 10 atomes de carbone dans la molécule, par

  
 <EMI ID=60.1> 

  
ri des solutions concentrées ou des dispersions de l'ingrédient actif dans un liquide organique, de préférence, un liquide organique insoluble dans l'eau, contenant un agent émulsionnant ajouté. Ces concentrés peuvent également contenir une certaine proportion d'eau, par exemple, environ 50 % en volume, sur la base de la composition totale, pour faciliter une dilution ul-  térieure avec do l'eau. Comma liquides organiques adéquats, on  peut citer, par exemple, les fractions d'hydrocarbures de pétro-  le précitées..

  
L'agent émulsionnant peut être du type susceptible de pro-  duire des émulsions eau-dans-huile, qui conviennent pour l'ap-  plication par pulvérisation à faible volume, ou un émulsionnant

  
 <EMI ID=61.1> 

  
concentrations qui peuvent être diluées avec des volumes rela- i

  
 <EMI ID=62.1> 

  
tion à volume élevé ou avec des volumes relativement faibles d'eau pour pulvérisation à faible volume. Dans de telles émulsions, l'ingrédient actif est de préférence en phaso non aqueuse.

  
La présente invention est par ailleurs illustrée plus en détail par les exemples suivants, mais il est biun entendu quo

  
 <EMI ID=63.1> 

  
aux durées de séjour, aux techniques de séparation et à d'autre? conditions de traitement, etc.; ou encore aux taux des dosagoa,  aux durées d'exposition, aux plantes d'essai utilisées, etc.

  
qui délimitent les conditions de préparation et/ou d'emploi des composés et/ou des compositions décrits et revendiqués dans le présent mémoire.-'. 

  
 <EMI ID=64.1>  d'un agitateur à air, d'un tube d'entrée de gaz. d'un thermomè- 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
gazeux en l'espace d'une heure par le tube d'entrée de gaz sous 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
le mélange réactionnel refroidi a été placé dans un évaporateur  rotatif et les substances volatiles ont été éliminées sous près- 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
spectres infrarouges du solide présentaient une forte bande

  
 <EMI ID=71.1> 

  
indique que le produit désiré était formé.

  
 <EMI ID=72.1> 

  
Ce composé a été préparé selon la procédure mentionnée 

  
dans l'exemple 1. Son identité a été confirmée par spoctros- 

  
copio infrarouge.

  
 <EMI ID=73.1> 

  
pie infrarouge"  <EMI ID=74.1> 

  
dans l'exemple 1. Son identité a été confirmée par spectrosco-

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1>  

EXEMPLE 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
Ce compose a été préparé selon la procédure de l'exemple 6,

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
 <EMI ID=85.1>  

  
 <EMI ID=86.1> 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1>   <EMI ID=89.1> 

  
EXEMPEB 18

  
 <EMI ID=90.1>   <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
l'exemple 21.

  
 <EMI ID=93.1>   <EMI ID=94.1> 

En:t&#65533;'LE25

  
P r 6 - 4

  
 <EMI ID=95.1> 

  
ri lea plantes mourront très probablement; 10: toutes les plantes meurent. Les résultats des essais sont illustrés ci-dessous dans le tableau IV et ces essais indiquent bien qu'une grande proportion dos composés selon l'invention présentent un degré

  
 <EMI ID=96.1> 

  
de mauvaises herbes, tout en restant hautement tolérants visà-vis des cultures souhaitables. 

  

 <EMI ID=97.1> 


  

 <EMI ID=98.1> 
 

  
Em.&#65533;'LE 21

  
 <EMI ID=99.1> 

  
Dans cet exemple, des dérivés représentatifs dos composés selon l'invention ont été estimés pour leur activité en post-émergence. La procédure d'essai est la suivante: 

  
Des parcelles ont été ensemencées, conne décrit dans

  
 <EMI ID=100.1> 

  
feuilles aient fait leur apparition sur toutes les plantes, qui

  
 <EMI ID=101.1> 

  
que dans l'exemple précédent selon le taux en kg/ha donné dans le tableau V ci-dessous. Les réponses des plantes ont été es-  timées 12 à 16 jours après traitement selon la même échelle que

  
 <EMI ID=102.1> 

  
trés dans le tableau V ci-dessous. 

  

 <EMI ID=103.1> 


  

 <EMI ID=104.1> 
 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
mildiou des haricots. La procédure d'essai était la suivante: 

  
Des plants de haricots verts tendres aux feuilles primaires

  
 <EMI ID=106.1> 

  
gnon mildiou (Erysiphe polygoni) 48 heures avant l'application des produits chimiques d'essai. Les produits chimiques sont

  
 <EMI ID=107.1> 

  
bleau VI ci-dessous. Après que la substance pulvérisée a séché, les plantes sont retirées dans la serra et entreposées dans 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
 <EMI ID=109.1> 

  

 <EMI ID=110.1> 


  
 <EMI ID=111.1> 

  
vention ont été estimés pour leur activité fongicide sur les sols. La procédure d'essai était la suivante?   <EMI ID=112.1> 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
chaque organisme sont arrosas par 30 ml d'une formulation conte.-

  
 <EMI ID=114.1> 

  
 <EMI ID=115.1> 

  
 <EMI ID=116.1> 

  
 <EMI ID=117.1> 

  
 <EMI ID=118.1> 

  
le tableau VII ci-dessous. 

  
 <EMI ID=119.1> 

  

 <EMI ID=120.1> 


  
 <EMI ID=121.1> 

  
tostus.

Claims (1)

  1. Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux procédés et aux produits mentionnés ci-dessus et l'on peut envisager des variantes sans sortir du cadre de l'invention* <EMI ID=122.1>
    <EMI ID=123.1> <EMI ID=124.1> <EMI ID=125.1>
    vante !
    <EMI ID=126.1>
    <EMI ID=127.1>
    l'aida d'uns quantité efficace du point de vue herbicide d'une composition constituée d'un composé suivant la revendication 1 et d'un véhicule inerte .
    <EMI ID=128.1>
    le véhicula inerte est un solvant de pétrole aromatique.
    <EMI ID=129.1>
    <EMI ID=130.1>
    un agent dispersant tensio-actif.
    8. Procédé selon les revendications 5 à 7, caractérisé on
    <EMI ID=131.1>
    <EMI ID=132.1>
    procédé consistant à appliquer une quantité efficace du point de vue fongicide d'une composition formée d'un composé selon la revendication 1 en mélange avec un diluant inerte dsns un environnement contenant divers champignons, en sorte quo ces derniers soient contrôlés.
    10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le champignon est le mildiou du haricot.
    Il. Composition herbicide et fongicide constituée d'un composé selon la revendication 1 et d'un véhicule.
    12. Composés et compositions herbicides et fongicides, en substance, tels que décrits ci-dessus, notamment on se référant aux exemples.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4269849A (en) * 1979-02-22 1981-05-26 Chevron Research Company Fungicidal 3-(N-cycloalkylcarbonyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-butyrothiolactones
US4416683A (en) * 1980-09-16 1983-11-22 Eli Lilly And Company Benzamides, compositions and agricultural method
US4666502A (en) * 1982-02-09 1987-05-19 Sandoz Ltd. Herbicidal N-thienyl-chloroacetamides
EP0253259A3 (fr) * 1986-07-18 1989-03-22 Bayer Ag Utilisation des thiénylamines substituées comme fongicides

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