BE807131A - Nouveaux esters - Google Patents

Description

  "Nouveaux esters" La présente invention concerne dea phosphates, des

  
 <EMI ID=1.1> 

  
tilisation dans la lutte contre les parasites. Les dérivés de 1,2,4-thiadiazolyle répondent à la formule ! 

  

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dans laquelle R. représente un groupe alkyle ou un groupe alcoxy,

  
 <EMI ID=3.1> 

  
amino, un groupe alkylamino ou un groupe dialkylamino, et X représente un atome d'oxygène ou de soufre.

  
Les groupes alkyles, alcoxy, alkylthio, alkylamino et

  
 <EMI ID=4.1> 

  
ou ramifiée et leur chaîne contient 1 à 18, en particulier, 1 à

  
5 atomes de carbone. Parmi ces groupes, on mentionnera, par exemple, les groupes méthyle, méthoxy, méthylthio, éthyle, éthoxy, éthylthio, propyle, propoxy, propylthio, isopropyle, n-butyle,

  
 <EMI ID=5.1> 

  
n-pentoxy, n-pentylthio, méthylamino, diméthylamino, n-propylamino ot isopropylamino.

  
Sont préférés en raison de leur action, les composés

  
 <EMI ID=6.1> 

  
R.. représente un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy,

  
 <EMI ID=7.1> 

  
Toutefois, sont particulièrement préférés, les composés de formule I dans laquelle s

  
 <EMI ID=8.1> 

  
Les composés de formule I peuvent 8tre préparés suivant des procédés connus en sui, par exemple, de la manière suivante :

  

 <EMI ID=9.1> 


  
 <EMI ID=10.1> 

  
Conne agents fixateurs d'acide^ on peut envisager, par exemple, les bases suivantes : les amines tertiaires telles que la triéthylamine, la diméthylaniline, la pyridine, des bases inor

  
 <EMI ID=11.1>  carbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, des hydro-

  
 <EMI ID=12.1> 

  
des esters tels que l'ester éthylique d'acide acétique, des cétones telles que l'acétone, la méthyléthylcétone, la diéthylcétone, desnitriles, par exemple, l'acétonitrile.

  
Les matières de départ répondant aux formules II, III et IV sont connues et peuvent être préparées par des procédés connus.

  
 <EMI ID=13.1> 

  
biocide et, par conséquent, ils peuvent être employés pour combattre différents parasites végétaux et animaux.

  
Ils sont particulièrement appropriés pour combattro

  
 <EMI ID=14.1> 

  
coccidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, PyraJidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae, ainsi que les acariens des familles Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.

  
L'action insecticide ou acaricide peut être sensiblement élargie par ltaddition d'autres insecticides et/ou acaricides et elle peut être adaptée aux conditions données. Comme additifs, on peut employer, par exemple : des composée organiques de phosphore, des dérivés de nitrophénola, des formamidines, des urées, des carbamates, des composés analogues à la pyréthrine et des hydrocarbures chlorés.

  
Les composas de formule 1 peuvent également être utilisés pour combattre les nématodes pathogènes des plantes et partiellement également pour combattre les représentants du groupe Thallophyta tels que, par exemple, les champignons pathogènes des plantes.

  
Les composés de formule I peuvent être employés seuls uu avec des additifs et/ou des supports appropriés. Les supports et additifs appropriés peuvent être solides ou liquides et ils peuvent correspondre aux substances habituellement employées dans la technique de la formulation, par exemple, des substances naturelles ou régénérées, des solvants, des agents dispersants, des agents mouillants, des adhésifs, des épaississants, des agents liants. et/ou des j'irais.

  
En vue de l'application, les composés de formule I peuvent êtro transformés en agents pulvérulents, en concentrats dtémulsion, en granules, en dispersions, en pulvérisations, en

  
 <EMI ID=15.1> 

  
de pulvérisation où on emploie des préparations aqueuses.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
après 

  
formes do préparations solides : agents pulvérulents, agents

  
d'épandage, granules, granules d'enrobage, granules dtmprégnation et granules homogènes formes de préparations liquides :
a) concentrais de matière active dispersablos dans l'eau : 

J 

  
poudres de pulvérisation (poudres mouillables) , pâtes, émulsions; b) solutions.

  
La teneur en matière active dans les agents décrits ci-dessus se situe entre 0,1 et 95 %; dans ce cas, il faut mentionner que, lors d'une application à partir d'un avion ou au moyen d'autres appareils d'application appropriés, on peut employer des concentrations allant jusqu'à 99,5 % ou même une matière active pure.

  
Les matières actives de formule I peuvent être formulées, par exemple, de la manière suivante :

  
Agents pulvérulents : Pour préparer un agent pulvérulent (a) à

  
 <EMI ID=17.1>  a) 5 parties de matière active,
95 parties de talc; b) 2 parties de matière active, 1 partie d'acide silicique fortement dispersé,
97 parties de talc.

  
On mélange les matières actives avec les supports et on les broie.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
ces suivantes :

  
5 parties de matière active,

  
0,25 partie d'épichlorhydrine,

  
0,25 partie d'éther cétylpolyglyaiique,

  
3,50 parties de polyéthylène-glycol,

  
 <EMI ID=19.1> 

  
On mélange la substance active avec l'épichlorhydrine et on dissout avec 6 parties d'acétone, puis on ajoute le poly-

  
 <EMI ID=20.1>  

  
sous vide.

  
Poudres de pulvérisation : Pour préparer une poudre do pulvéri-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
les constituants suivants :
a) 40 parties de matière active, 5 parties du sel de sodium de l'acide lignosulfonique,

  
 <EMI ID=22.1> 

  
28,1 parties de kaolin; c) 25 parties de matière active, <EMI ID=23.1> 

  
1,7 partie d'un mélange de craie de Champagne/hydroxyéthyl-

  
cellulose (1:1),

  
 <EMI ID=24.1> 

  
46 parties de kaolin; d) 10 parties de matière active, <EMI ID=25.1> 

  
d'alcools gras saturés,

  
5 parties d'un condensat d'acide naphtalène-sulfonique/for-

  
maldéhyde,

  
82 parties de kaolin. 

  
 <EMI ID=26.1>  b) 25 parties de matière active, 2,5 parties d'huile végétale époxydée,

  
 <EMI ID=27.1> 

  
polyglycolique d'alcool gras,

  
5 parties de diméthylformamide,

  
 <EMI ID=28.1> 

  
on peut préparer des émulsions ayant chacune la concentration de sirée.

  
 <EMI ID=29.1> 

  
94 parties d'essence (limites d'ébullition : 160 - 190[deg.]C). 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
ve de formule :

  

 <EMI ID=32.1> 


  
sous forme d'une huile jaune pâle d'un indice de réfraction

  
 <EMI ID=33.1> 

  
D'une manièi. analogue, on prépare également les composés suivants :

  

 <EMI ID=34.1> 
 

  

 <EMI ID=35.1> 

Exemple 2

  
A) Action insecticide d'ingestion

  
Sur des plants de coton et des plants de pommes de terre, on pulvérise une émulsion aqueuse de matière active à

  
 <EMI ID=36.1> 

  
Après séchage de la couche, on infeste les plants de

  
 <EMI ID=37.1> 

  
d'Heliothis virescens et les plants de pommes de terre, avec des larves de doryphores (Leptinotarsa decemlineata). On effectue

  
 <EMI ID=38.1> 

  
Dans le test ci-dessus, les composés suivant l'exemple 1 exercent une bonne action insecticide d'ingestion contre les larves de Spodoptera, Heliothis et Leptinotarsa decemlineata. 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
Afin de déterminer l'action systémique, on plonge des plants de haricots à racines (Vicia faba) dans une solution aqueuse de matière active à 0,01 &#65533; (obtenue à partir d'un concentrat

  
 <EMI ID=40.1> 

  
exercent une action systémique sur les pucerons Aphis fabae.

Exemple 3

  
Action contre Chilo suppressalis

  
On transplante chaque fois six plants de riz de l'espèce "Caloro" dans des pots en plastique d'un diamètre supérieur

  
 <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
l'action insecticide a lieu 10 jours après l'addition des granules.

  
Dans. le test ci-dessus, les composés suivant l'exemple

  
1 agissent contre Chilo suppressalis.

Exemple 4

  
Action contre les insectes du sol

  
On forme un mélange homogène de terre de compost stérilisée avec une poudre de pulvérisation contenant 25 % de matière active, de façon à obtenir une concentration de 16 ou 8, 4, 2, 1 parties par million. Dans la terri ainsi traitée, on introduit

  
 <EMI ID=43.1> 

  
Pl diatement avec 5 larves d'Aulacophora femoralis (âge : 15 jours/
25[deg.]C) ou 15 oeufs de Chortophila brassicae (mouches du chou);

  
sur un troisième échantillon de terre correspondant, on place des tranches de pomme comme nourriture et 5 larves de Pachnoda

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
des vers gris (Agrotis Y-L2) s'effectue d'une manière analogue,

  
 <EMI ID=46.1> 

  
et 10 parties par million. Comme nourriture, on emploie des feuilles de mauve.

  
Dans les tests ci-dessus, les composés suivant l'exemple 1 agissent contre les larves d'Aulacophora femoralis, Chortophi:La brassicae, Pachnoda savignyi et Agrotis.

Exemple 5

  
Action contre les tiques <EMI ID=47.1> 

  
On compte chaque fois 5 tiques adultes ou 50 larves

  
de tiques dans un petit tube en verre et on les plonge pendant

  
1 à 2 minutes dans 2 ml d'une émulsion aqueuse d'une série de dilutions comprenant chaque fois 100, 10, 1 ou 0,1 parties par million de la substance de test. On ferme le petit tube au moyen d'un tampon d'ouate normalisé et on le pose sur la tête afin que l'émulsion de matière active puisse être absorbée par l'ouate.

  
Pour les adultes, l'évaluation a liau après 2 semaines et, pour les larves, après 2 jours. Pour chaque essai, on effectue deux répliques.

  
 <EMI ID=48.1> 

  
Avec une série do dilutions analogues à colles du test A, on effectue des essais chaque fois avec 20 larves sensibles ou résistantes au-delà de preuve (la résistance se rapporte à la compatibilité de la diazinone).

  
t Dans ces tests, les composés suivant l'exemple 1 agissent contre les larves adultes de Rhipicephalus bursa et les larves s&#65533;nsibles ou résistantes au-delà de preuve de Boophilus microplus.

Exemple 6

  
 <EMI ID=49.1> 

  
Douze heures avant le test d'action acaricide, on dépose, sur des plants de Phaseolus vulgaris, un morceau de feuille

  
 <EMI ID=50.1> 

  
Au mcyen d'un pulvérisateur de chromatographie, sur les stades

  
 <EMI ID=51.1> 

  
test émulsionnées de façon qu'il n'y ait aucun écoulement de la solution de pulvérisation. Apre:; 2 à 7 jours, au binoculaire,

  
 <EMI ID=52.1> 

  
ni.-chus urticae.

  
 <EMI ID=53.1> 

  
Action contre les nématodes du sol

  
Afin d'examiner l'action centre les nématodes du sol, on charge et mélange intimement les matières actives dans chacune des concentrations indiquées dans de la terre infestée de némato-

  
 <EMI ID=54.1>  

  
Dans ce test, les matières actives suivant l'exemple

  
 <EMI ID=55.1> 

  
arenaria.

REVENDICATIONS

  
1. Composés de formule :

  

 <EMI ID=56.1> 


  
dans laquelle :

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
X représente un atome d'oxygène ou de soufre.

Claims (1)

1. 2. Composés suivant la revendication 1, caractérisés

   en ce que R. représente un groupe méthyle, un groupo éthyle, un groupe méthoxy ou un groupe éthoxy, <EMI ID=59.1>

   X représente un atome d'oxygène ou de soufre.

   3. Composés suivant la revendication 2, caractérisés en ce que

   R. roprésente un groupa méthoxy ou un groupe éthoxy,

   <EMI ID=60.1>

   méthylamino ou un groupe propylamino, et

   X représente un atome d'oxygène ou de soufre.

   4. Composé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'il répond à la formule :

   <EMI ID=61.1>

   5. :Composé suivant la revendication 2, caractérisé en ce qu'il répond à la formule :

   <EMI ID=62.1>

   <EMI ID=63.1>

   en ce qu'il répond à la formule :

   <EMI ID=64.1>

   7. Composé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il répond à la formule :

   <EMI ID=65.1>

   8. Composé suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il répond à la formule : <EMI ID=66.1>

   9. Composé suivant la revendication 3, caractérise en ce qu'il répond à la formule t

   <EMI ID=67.1>

   10. Procédé de préparation de composés suivant l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé -, formule :

   <EMI ID=68.1>

   avec un composé de formule :

   <EMI ID=69.1>

   <EMI ID=70.1>

   formule :

   <EMI ID=71.1> <EMI ID=72.1>

   actif, un composé suivant l'une quelconque des revendications

   1 à 9, ainsi que des supports et/ou d'autres additifs appropriés.

   12. Utilisation de composés. suivant l'une quelconque des revendications 1 à 9 en vue do combattre différents parasites animaux et végétaux.

   13* Utilisation suivant la revendication 12 en vue de combattre les insectes et les représentants de l'ordre;des acariens.

   <EMI ID=73.1>

   battre les nématodes pathogènes des plantes.