BE824615R - Esters de dimethyl-etain - Google Patents
Esters de dimethyl-etainInfo
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Description
ESTERS DE DIMETHYL-ETAIN
<EMI ID=1.1>
lier de diméthyl-étain-esters, pour matières plastiques. Elle vise,
<EMI ID=2.1>
<EMI ID=3.1>
halogène dans leur molécule ;: il s'agit notamment de stabilisants pour les matières plastiques telles qu'halogénures de polyvinyle,
<EMI ID=4.1>
tion comprend les matières plastiques renfermant ces nouveaux stabilisants...
Dans le.brevet principal on a décrit, en tant que stabilisants de matières plastiques, des composés organo-métalliques constitués par des diméthyl-étain-bis(thioalcanoates d'octyle). D' autre part, dans le brevet U.S. 3 810 868, la demanderesse a montré l'utilité, pour la stabilisation à la chaleur de matières plastiques, de toute une série d'autres dérivés de diméthyl-étain, dans lesquels ce groupement est combiné avec deux radicaux à fonction ester. L'intérêt de ce type de stabilisant est abondamment décrit dans le brevet principal et dans le brevet américain précité.
La présente invention résulte de la constatation inattendue que des résultats encore meilleurs peuvent être obtenus si,
<EMI ID=5.1>
joint une certaine proportion de composé monométhyl-étain correspondant. Par contre, comme déjà indiqué dans le brevet principal, la teneur du mélange en dérivé de l'étain triméthylé doit être aussi faible que possible, en tout cas inférieur à 0,6%.
Ainsi, conformément à la présente invention, le stabilisant perfectionné, à base de diméthyl-étain-thioesters, est caractérisé en ce qu'il comprend un mélange de composés diméthylés du type
<EMI ID=6.1>
avec du composé monométhylé
<EMI ID=7.1>
R désigne un radical hydrocarboné qui peut être linéaire ou cyclique et contient de préférence 1 à 20 atomes de carbone ; n est un nombre entier de 1 à 3.
Les proportions des deux constituants spécifiques du
<EMI ID=8.1>
af <EMI ID=9.1>
thylés, et plus particulièrement 60 à 96% de diméthylé pour 30 à
40% de monométhylé:
En ce qui concerne l'éventuelle présence de dérivés d' étain triméthylé, elle doit - comme déjà indiqué plus haut - res- ter inférieure à 0,6%.
<EMI ID=10.1>
<EMI ID=11.1>
695 pour les rats, en administration orale.
Dans les diméthyl-étain--et mono-méthyl-étain-thioalcanoates constituant les mélanges suivant l'invention, le .groupe
<EMI ID=12.1>
mercapto-3-propionique, mercapto-4-butyrique, thio-2-propionique, etc. En ce qui concerne le radical R, bien qu'il puisse être constitué par tout radical hydrocarboné, il est le plus souvent aliphatique, cyclo-aliphatique, arylique ou alkarylique, par exemple méthyle, éthyle, propyle, butyle, octyle, isooctyle, éthylhexyle, décyle, isodécyle, dodécyle, octadécyle, eicosanyle, cyclopentyle, cyclohexyle, benzyle, phényle,.tolyle, allyle, méthallyle, crotyle, oléyle, dodécényle, etc.
Lorsqu'il s'agit de stabiliser des matières plastiques, en particulier le chlorure de polyvinyle, destinées à l'emballage d'aliments, comme par exemple des bouteilles, il est préférable que le mélange suivant l'invention contienne environ 24% de dérivés monométhylés de l'étain pour environ 76% de composés diméthylés, la teneur en triméthylés étant aussi faible que possible, inférieure à 0,6%.
D'une façon générale, les modalités d'application du nouveau stabilisant sont celles dont une description détaillée se trouve dans le brevet principal.
Les exemples non limitatifs suivants montrent l'intérêt des mélanges de l'invention. Dans ces exemples, on a utilisé des échantillons préparés à partir de 100 parties en poids de chlorure de polyvinyle commercial ("Geon 103 Ep-8"), 0,5 d'alcool stéarylique et 2 parties de stabilisants. Ces matières étaient mélangées entre deux cylindres d'un broyeur de laboratoire, à 170[deg.]C, pendant 5 minutes, jusqu'à parfaite homogénéisation. On formait ainsi des feuilles de 0,6 mm d'épaisseur, dont des échantillons étaient chauffés au four à 175[deg.]C, pendant 20 à 120 minutes ; la couleur
<EMI ID=13.1>
<EMI ID=14.1>
de 0 à 10 suivant l'échelle :
<EMI ID=15.1>
D'autre part, le mélange plastique passait dans une presse où il était soumis à 150 k g/ cm2 pendant 50 minutes à 180[deg.]C sous une épais- seur de 1 mm : la couleur de l'échantillon, ainsi traité, est indi- quée dans la dernière colonne verticale du tableau ci-après. Dans
ce tableau, on a utilisé les lettres "a" à "g" pour désigner les différents composés, employés comme stabilisants dans les essais ; voici la signification de ces lettres :
a diméthyl-étain-bis(thioglycolate d'isooctyle)
b monométhyl-étain-tris(thioglycolate d'isooctyle)
c triméthyl-étain-thioglycolate d'isooctyle
d dilaurate de diméthyl-étain
e trilaurate de monométhyl-étain
f diméthyl-étain-bis(maléate-d'isooctyle)
<EMI ID=16.1>
TABLEAU
<EMI ID=17.1>
<EMI ID=18.1>
<EMI ID=19.1>
sont beaucoup plus fortes que celles des feuilles stabilisées avec le mélange a+b+c (essai n[deg.]1 et 2). En effet, aucune coloration n' apparait jusqu'à 60 minutes de chauffage à 175[deg.]C, lorsque le chlorure de polyvinyle est stabilisé avec un mélange de monométhyl-
<EMI ID=20.1>
ble après 60 minutes avec le dérivé diméthylé seul et elle est même très forte dès la vingtième minute avec le composé monométhylé.
D'autre part, l'infériorité des résultats, obtenue avec les produits d à g, prouve l'importance de l'anion thioalcanoique dans la molécule de composé organostannique utilisé.
Une amélioration similaire, très marquée, a été observée lorsque le stabilisant comportait d'autres alkyles à la place des méthyles dans les produits sus-indiqués. Ainsi, par exemple, l'emploi conjoint de dibutyl-étain-bis(thioglycolate d'iaooctyle) et de monobutyl-étain-tris(thioglycolate d'isooctyle) conduit à des colorations beaucoup plus faibles que ne le font les deux constituants, dibutylés et monobutylés, pris séparément. Néanmoins, ce sont les dérivés stanniques méthylés qui conduisent à des résultats de beaucoup supérieurs aux autres.
De nombreux résultats, montrant l'influence des proportions relatives des constituants des mélanges suivant l'invention, ainsi que d'autres facteurs, sont décrits dans les documents de priorité de la présente demande ; ils peuvent constituer une documentation intéressante sur le plan technique, mais ne sont pas reproduits ici, car ce qui précède définit bien l'invention.
Les excellents résultats, auxquels conduisent les mélanges des composés organostanniques suivant l'invention, peuvent s' expliquer par le fait qu'à chaud la dismutation d'un dérivé diméthylé conduit à la formation des dérivés correspondants, triméthylé et monométhylé, le triméthylé étant nocif. Ce phénomène est régi par la réaction d'équilibre :
<EMI ID=21.1>
<EMI ID=22.1>
étant les nombres des molécules correspondantes à l'équilibre. La constante d'équilibre :
<EMI ID=23.1>
<EMI ID=24.1> <EMI ID=25.1>
<EMI ID=26.1>
On voit que l'augmentation de M, c'est-à-dire de composants monométhylés, fait déplacer l'équilibre vers la gauche, vers l'augmentation de D et diminution de T. Ainsi, l'adjonction de composés monométhylés au dérivé diméthylé se traduit par l'abaissement de la quantité de produits triméthylés à l'équilibre ; ce dernier étant nocif, les résultats sont améliorés par l'abaissement de sa concentration.
D'autre part, la vitesse de formation du dérivé triméthylé, suivant l'équation d'équilibre donnée plus haut, est de la forme
<EMI ID=27.1>
Les graphiques annexés à la présente description illustrent ce qui précède dans le cas particulier où Q est le groupe thioglycolate d'isooctyle, pris à titre d'exemple, la matière étant
<EMI ID=28.1> Fig. 1 est un graphique donnant les pourcentages (ordonnées) de triméthyl-étain-thioglycolate d'isooctyle en fonction du temps en minutes (abscisses). La courbe I correspond à une matière de départ constituée entièrement, c'est-à-dire à 100% de diméthyl-étain-thioglycolate d'isooctyle. La courbe II donne les teneurs en dérivés triméthylés à partir d'un mélange initial formé de 81% de composés diméthylés et 19% de monométhylés. Le produit de départ de la courbe III est composé de 71,4% de dérivés diméthylés et 28,6% de composés monométhylés. Fig. 2 est un graphique similaire à celui de la figure 1.
<EMI ID=29.1>
I et II de la figure 1, tandis que la courbe IV est tracée à partir d'un-mélange qui contient dès le départ un peu de dérivés triméthylés, notamment : 19,7% de diméthyl-étain-bis(thioglycolate d'isooctyle), 80% de méthyl-étain-tris(thioglycolate d'ieooctyle) et 0,3% de triméthyl-étain-thioglycolate d'isooctyle.
Fig. 3. Le graphique de cette figure donne en ordonnées logarithmiques les pourcents en poids finals de triméthyl-étainthioglycolate d'isooctyle en fonction des concentrations initiales .
(abscisses linéaires) en monométhyl-étain-tris(thioglycolate d'iso- <EMI ID=30.1>
équilibre indiquée plus haut à 180[deg.]C.
Fig. 4 représente à l'échelle plus grande la portion de la courbe de la figure 3 comprise entre 80 et 100% de dérivés mono-�� <EMI ID=31.1>
<EMI ID=32.1>
Les figures 1 et 2 montrent bien que la formation de dérivés triméthylés (courbes II à IV) est d'autant plus ralentie que la teneur en dérivés monométhylés du mélange est grande.
. Les figures 3 et 4 montrent l'allure/laquelle baisse la teneur en dérivés triméthylés lorsque celle du monométhylé augmen- <EMI ID=33.1>
de monométhylés les teneurs en triméthylés descendent à des valeurs extrêmement faibles.
Les choses se passent de façon analogue, lorsque le groupe thioglycolate d'isooctyle est remplacé par un autre groupe
<EMI ID=34.1>
<EMI ID=35.1>
1. Procédé pour stabiliser une plastique dont la molécule
contient de l'halogène, par incorporation à cette matière d'un diméthyl-étain-bis(thioalcanoate organique), caractérisé en ce qu'on ajoute en même temps un monométhyl-étain-tris(thioalcano-
<EMI ID=36.1>
Claims (1)
- 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que pour2 à 96.parties en poids de diméthyl-étain-bis(thioalcanoate) on utilise respectivement 98 à 4 parties en poids de monométhyl- étain-tris(thioalcanoate).3. Composition pour la réalisation du procédé suivant la revendica- <EMI ID=37.1>un composé dialkylé du type<EMI ID=38.1>avec un composé monoalkylé du type<EMI ID=39.1>où R est un groupe hydrocarboné, contenant de préférence 1 à 20 atomes de carbone, n étant un nombre entier de 1 à 3.4. Composition suivant la revendication 3, caractérisée en ce qu'elle renferme 2 à 96% de composés diméthylés pour respectivement 98 à 4% de composés monométhylés, sa teneur en composé correspondant, triméthylés, ne dépasse pas 0,6% du mélange.5. Composition suivant la revendication 4, caractérisée en ce quela teneur en composés diméthylés est de 60 à 96% et celle de monométhylés de 4 à 40%.6. Composition suivant une des revendications 3 à 5, caractérisée<EMI ID=40.1>orale, est d'au moins 695 mg/kg.7. Composition suivant une des revendications 3 à 6, caractériséeen ce que le groupe hydrocarboné R est un alkyle, de préférence<EMI ID=41.1>en particulier benzyle.8. Matière plastique, stabilisée par l'adjonction d'un dérivé organique de l'étain, caractérisée en ce qu'elle renferme une composition suivant une des revendications 3 à 7, de préférence à raison de 0,1 à 5% en poids, et surtout 0,1 à 2,5% en poids.9. Matière plastique suivant la revendication 8, caractérisée ence qu'elle est à base de chlorure de polyvinyle, de chlorure de polyvinylidène ou de polyéthylène halogéné.�?(
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Owner name: CINCINNATI MILACRON CHEMICALS INC. Effective date: 19910930 |