BE841308A - Derives de metoxycephalosporine, leur procede de preparation et leurs applications - Google Patents
Derives de metoxycephalosporine, leur procede de preparation et leurs applicationsInfo
- Publication number
- BE841308A BE841308A BE166599A BE166599A BE841308A BE 841308 A BE841308 A BE 841308A BE 166599 A BE166599 A BE 166599A BE 166599 A BE166599 A BE 166599A BE 841308 A BE841308 A BE 841308A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- applications
- metoxycephalosporin
- derivatives
- preparation process
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/57—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with a further substituent in position 7, e.g. cephamycines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> leurs applications. <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> être préparés par les modes de mise en oeuvre suivants* <EMI ID=7.1> On fait réagir un composé de formule (il) <EMI ID=8.1> <EMI ID=9.1> <EMI ID=10.1> <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> <EMI ID=13.1> mule (IV) <EMI ID=14.1> <EMI ID=15.1> <EMI ID=16.1> (dans laquelle X" représente un atone d'halogène, de préférence un <EMI ID=17.1> <EMI ID=18.1> groupe 4-carboxy a été protège, le composé de formule (IV), peut dtre préparée par exemple par le mode opératoire décrit à l'exemple 5 de <EMI ID=19.1> <EMI ID=20.1> oxyde de platine. On peut également préparer l'ester comme décrit à propos de la substance de départ utilisée dans le mode de mise en oeuvre (a), mais sans les étape$ finales de réaction avec un halogénure d'acide halo-. acétique et de saponification; dans ce cas, 1'ester préférable est Il <EMI ID=21.1> sale* Lorsque le groupe Y dans le composé CI) , préparer représente un <EMI ID=22.1> groupe acide carboxylique protégé par salification, il peut ne pas <EMI ID=23.1> (t) ainsi obtenu est un sel non toxique, pharmaceutiquement accepta- ' ble cherché- Sinon, toutefois, il est nécessaire d'éliminer le groupe <EMI ID=24.1> température de réaction n'est pas déterminante, mais il est préférable d'effectuer la réaction a température relativement basse, par ex- <EMI ID=25.1> Le temps de réaction dépend de la nature du groupe protecteur, de la nature de, l'acide utilisé, du solvant éventuellement utilisé et de la température de réaction, mais est normalement de plusieurs di.saines de minutes. Lorsque la réaction est terminée, le composé de formule (I) ainsi obtenu peut être séparé du mélange réactionnel de façon classique. <EMI ID=26.1> <EMI ID=27.1> approprié qu'on élimine ensuite, obtenant ainsi le produit cherche. <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> mulet ' <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> tion précitée).. Lorsque le composé de formule (I) a été préparé comme décrit ci- <EMI ID=36.1> <EMI ID=37.1> TABLEAU <EMI ID=38.1> <EMI ID=39.1> <EMI ID=40.1> suivants <EMI ID=41.1> <EMI ID=42.1> <EMI ID=43.1> <EMI ID=44.1> <EMI ID=45.1> <EMI ID=46.1> <EMI ID=47.1> MeLlt=...2 <EMI ID=48.1> <EMI ID=49.1> <EMI ID=50.1> <EMI ID=51.1> <EMI ID=52.1> gueuse saturée de chlorure dé sodium, aptes quoi on sèche le Mélange <EMI ID=53.1> <EMI ID=54.1> ajoute de l'acétate d'éthyle au résidu. On extrait ensuite le mélange <EMI ID=55.1> <EMI ID=56.1> <EMI ID=57.1> <EMI ID=58.1> EXEMPT <EMI ID=59.1> <EMI ID=60.1> <EMI ID=61.1> dissant sur de la glace. Après avoir agite le mélange pendant 3 heures <EMI ID=62.1> jaune pale. <EMI ID=63.1> EXEMPLE 6 <EMI ID=64.1> tance huileuse. On purifie cette substance sur deux plaques de chromatographie <EMI ID=65.1> comme solvant de développement; on obtient 150 mg de produit pU%. <EMI ID=66.1> <EMI ID=67.1> dissant sur de la glace. Apres avoir agité le mélange pendant 30 miauto$ tout en le refroidissant sur de la. glace, on élimine tout le <EMI ID=68.1> ,éthyle. On sèche l'extrait sur sulfate de magnésium anhydre et en éli- <EMI ID=69.1> d'une poudre amorphe. <EMI ID=70.1> EXEMPT <EMI ID=71.1> <EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1> <EMI ID=74.1> <EMI ID=75.1> <EMI ID=76.1> <EMI ID=77.1> acceptable.. <EMI ID=78.1>
Claims (1)
- <EMI ID=79.1><EMI ID=80.1><EMI ID=81.1><EMI ID=82.1><EMI ID=83.1><EMI ID=84.1>base.. ' <EMI ID=85.1>en ce qu'on fait réagir un composé de formule (iv)t<EMI ID=86.1><EMI ID=87.1><EMI ID=88.1><EMI ID=89.1><EMI ID=90.1><EMI ID=91.1>on effectue la réaction en présence d'un solvant inerte et d'un accepteur d'acide*<EMI ID=92.1><EMI ID=93.1><EMI ID=94.1><EMI ID=95.1> <EMI ID=96.1>15. Composition thérapeutique pour-le traitement des maladies infectieuses provoquées par les bactéries Grain-positives ou Grain-<EMI ID=97.1>actif un compose selon la revendication 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5218075A JPS51128995A (en) | 1975-04-30 | 1975-04-30 | Process for preparing 7-methoxyceph alosporin derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE841308A true BE841308A (fr) | 1976-10-29 |
Family
ID=12907598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE166599A BE841308A (fr) | 1975-04-30 | 1976-04-29 | Derives de metoxycephalosporine, leur procede de preparation et leurs applications |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51128995A (fr) |
| BE (1) | BE841308A (fr) |
-
1975
- 1975-04-30 JP JP5218075A patent/JPS51128995A/ja active Pending
-
1976
- 1976-04-29 BE BE166599A patent/BE841308A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51128995A (en) | 1976-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2599739A1 (fr) | Acides biphenyl hydroxamiques a action therapeutique | |
| CH628344A5 (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives du piperidyl-indole et de leurs sels. | |
| FR2468577A1 (fr) | Nouveaux 5z,8z,11z,14z,17z-eicosapentaenoates d'alkylphenyle, utiles notamment comme inhibiteurs de l'agglomeration des plaquettes sanguines et agents antisecretoires | |
| MC2222A1 (fr) | Nouveaux retinoides | |
| CA1095520A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives de 20,21- dinoreburnamenine | |
| EP0376848A1 (fr) | Dérivés de la 1,2,5,6-tétrahydropyridine substitués par un radical thiazolyle ou oxazolyle, leur procédé et les intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant | |
| CH637397A5 (fr) | Imidazobenzoxazines et leurs sels, procedes de preparation et compositions pharmaceutiques. | |
| BE841308A (fr) | Derives de metoxycephalosporine, leur procede de preparation et leurs applications | |
| MC1356A1 (fr) | Derives de quinazoline | |
| FR2625502A1 (fr) | Nouveaux derives du 3-piperidine carbaldehyde oxime, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| BE779775A (fr) | Derives de l'uree, procede pour les preparer et leurs applications | |
| FR2515038A1 (fr) | A titre de medicaments, certains derives de l'acide 4-phenyl 4-oxo 2-butenoique et compositions les renfermant | |
| EP0176444B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de dérivés du 4 H-1,2-4-triazole, nouveaux triazoles ainsi obtenus, leur applicication comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| EP0168309B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'isoxazoloquinoléinone, procédé et intermédiaires de préparation, application à titre de médicaments, et compositions les renfermant | |
| EP0123605B1 (fr) | N-Cyclopropylméthyl-2 oxo-3 diparaméthoxyphenyl 5-6 as triazine, son procédé de fabrication et son utilisation en tant que médicament | |
| CH640818A5 (fr) | Derives d'acide naphtyl-1 acetique, leurs procedes de preparation et medicament les contenant. | |
| BE654149A (fr) | ||
| EP0082040B1 (fr) | Dérivés de diaza-3,7a cyclohepta(j,k)fluorènes, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| EP0294295B1 (fr) | Dérivés de la 1-arylsulfonyl 2-oxo 5-alcoxy pyrrolidine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant | |
| EP0057141B1 (fr) | Esters d'halogéno biphénylcarboxylates, leur procédé de préparation et leur application en tant que médicaments | |
| EP0005422A2 (fr) | Dérivés d'acides oméga-dialkylalkanoiques, leurs procédés de préparation ainsi que leur utilisation en thérapeutique | |
| MC712A1 (fr) | Nouveaux composés à fonction amide et préparation de ceux-ci | |
| CH474465A (fr) | Procédé pour la préparation d'une dihydroxy-dicétone | |
| FR2491471A1 (fr) | Benzoxazolinones substituees, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| EP0153538B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide mélilotique, et médicaments les contenant |