BE858772A - Nouvelles thiazolidines, leur preparation et leur application comme agents de lutte contre les parasites - Google Patents

Nouvelles thiazolidines, leur preparation et leur application comme agents de lutte contre les parasites

Info

Publication number
BE858772A
BE858772A BE180962A BE180962A BE858772A BE 858772 A BE858772 A BE 858772A BE 180962 A BE180962 A BE 180962A BE 180962 A BE180962 A BE 180962A BE 858772 A BE858772 A BE 858772A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
thiazolidines
agents
preparation
new
Prior art date
Application number
BE180962A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of BE858772A publication Critical patent/BE858772A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18Nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  MEMOIRE DESCRIPTIF

  
à l'appui d'une demande de

BREVET D'INVENTION

  
pour

  
 <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
par

  
 <EMI ID=3.1>  es 9-- - -

  
La présente concerne les dérivés de thiazolidine et leurs sels avec des acides inorganiques et organiques, un procédé permettant de les préparer ainsi que leur utilisation à la lutte contre les parasites.

  
Les dérivés de la thiazolidine répondent à la formu-

  

 <EMI ID=4.1> 


  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
Sous le terme halogène il faut comprendre le fluor,

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
et l'acide succinique"

  
De par leur action on préfère les composés de formule

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
exemple, par les procédés classiques suivants : 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1>   <EMI ID=18.1> 

  
Gomme solvants ou diluants on peut utiliser par exem-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1>  * 9 *#as

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
L'effet acaricide ou insecticide peut s'élargir beaucoup par ajout d'autres insecticides et/ou acaricides et s'adapter à des circonstances données, Comme additifs on peut utiliser

  
 <EMI ID=25.1> 

  
carbures chlorés,

  
On a particulièrement avantage à combiner également

  
 <EMI ID=26.1> 

  
effet de renforcement. Gomma exemples de tels composés on trou-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1>  dire les bains destinés au bétail, et les "spray races", c'est-

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1>   <EMI ID=32.1> 

  
s'effectue de manière classique par mélange intime et/ou broya-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
des solvants inertes vis-à-vis .des substances actives. les substances actives peuvent se présenter et être utilisées sous les formes de base suivantes : 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
pandage granulés (granulés enrobés, granulés imprégnés et granulés homogènes) ;

  
Formes de base liquides :  a) concentrés de substance active dispersables dans l'eau :
poudres mouillables (wettable powders), pâtes, émulsions ; b) solutions 

  
Le contenu en substance active des agents décrits

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1>  <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
duits suivants 

  
5 parties de substance activé <EMI ID=41.1> 

  
et -on la dissout avec; 6 parties d'acétone, puis -'on ajoute le   <EMI ID=42.1> 

  
solution ainsi obtenue sur le kaolin puis on fait évaporer 1'acétone sous vide.

  
poudre mouillable : pour préparer une poudre mouillable a) à

  
 <EMI ID=43.1> 

  
vants ;  <EMI ID=44.1>  parties de sel de sodium d'acide ligninesulfonique 1 partie de sel de sodium d'acide dibutylnaphtalène-

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1>  <EMI ID=47.1>  <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
d'alcools gras saturés 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
82 parties de kaolin, 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1>  

  
 <EMI ID=56.1> 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
suivants :  a) 10 parties de substance active <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
glycoléther d'acide gras et de sel de calcium

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1>  a) à 5% et b) à 95% on utilise les composants suivants :
a) 5 . partie de substance active, <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1>  

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
concentré et on fait bouillir au reflux en agitant bien. Au bout d'une heure supplémentaire on refroidit, on sépare la phase aqueuse et on rend alcalin avec une solution de soude. On obtient un précipité blanc, que l'on recueille. avec un filtre, que l'on lave à l'eau et que l'on sèche On obtient le composé de formule

  

 <EMI ID=68.1> 


  
 <EMI ID=69.1> 

  
[pound]ormult

  

 <EMI ID=70.1> 


  
 <EMI ID=71.1> 

  
. De manière analogue on prépare également les composés suivants : 

  
t 
 <EMI ID=72.1> 
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
On pulvérise sur des plants de coton une émulsion aqueuse de substance active à 0,05% (obtenue à partir d'un

  
 <EMI ID=75.1> 

  
Après séchage du dépôt on met sur chacun des plants

  
 <EMI ID=76.1>   <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
Les composés selon l'Exemple 1 montrent dans le test ci-dessus une bonne action insecticide comme poison alimentaire contre les larves de Spodoptera et d'Heliothis.

  
B) Action systémique insecticide

  
 <EMI ID=79.1> 

  
plants de haricots enracinés (Vicia faba) dans une solution

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
parties aériennes des plants des pucerons (Aphis fabae). Par un arrangement spécial on protège les animaux de l'action du

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
Les composés selon l'Exemple 1 dans le test ci-dessus une action insecticide systémique contre Aphis fabae.

  
 <EMI ID=84.1>  <EMI ID=85.1> 

  
insecticide s'effectua 10 jours après avoir ajouté le granulé.

  
Les composés selon l'Exemple 1 ont une action dans l'expérience ci-dessus contre Chilo suppressalis.

  
 <EMI ID=86.1> 

  
Action acaricide

  
On recouvre 12 h avant l'expérience des plants de Phaseolus vulgaris pour tester l'effet acaricide avec un morceau de feuille infesté d'une culture massive de Tetranychus urticae. On pulvérise les stades mobiles débordant avec un vaporisateur .1  <EMI ID=87.1>  <EMI ID=88.1> 

  
 <EMI ID=89.1> 

  
 <EMI ID=90.1>  . au microscope binoculaire et on exprime le résultat en pour- <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1>  <EMI ID=95.1>  <EMI ID=96.1>  <EMI ID=97.1> 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
 <EMI ID=99.1>   <EMI ID=100.1> 

  
expérience on procède à 2 répétitions.

  
 <EMI ID=101.1> 

  
Avec une série de dilutions analogue à celle de l'Exemple A) on procède à des expériences avec à chaque fois 20 larves sensibles ou OP-résistantes. (La résistance concerne la

  
 <EMI ID=102.1> 

  
sont actifs dans ces expériences contre les adultes et-les lar-

  
 <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1>  

REVENDICATIONS

  
 <EMI ID=105.1> 

  
avec des acides inorganiques et organiques, ayant la formule

  

 <EMI ID=106.1> 


  
 <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
31J.l&#65533;.

  

 <EMI ID=109.1> 


Claims (1)

  1. <EMI ID=110.1>
    mule
    <EMI ID=111.1>
    <EMI ID=112.1> <EMI ID=113.1>
    <EMI ID=114.1>
    mule
    <EMI ID=115.1>
    <EMI ID=116.1>
    ïsule
    <EMI ID=117.1>
    <EMI ID=118.1>
    <EMI ID=119.1>
    <EMI ID=120.1>
    <EMI ID=121.1> <EMI ID=122.1>
    <EMI ID=123.1>
    tient comme composants actifs un dérivé thiazolidinique selon l'une des revendications 1 à 7'et des supports et/ou d'autres additifs appropriés.
    10) L'utilisation d'un dérivé thiazolidinique selon !',une des revendications 1 à 7 à la lutte contre différentes sortes de parasites animaux et végétaux.
    11) L'utilisation. selon la revendication 10 à la lutte contre les insectes et les représentants de l'ordre des Acariens-.
BE180962A 1976-09-17 1977-09-16 Nouvelles thiazolidines, leur preparation et leur application comme agents de lutte contre les parasites BE858772A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1181476 1976-09-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE858772A true BE858772A (fr) 1978-03-16

Family

ID=4377134

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE180962A BE858772A (fr) 1976-09-17 1977-09-16 Nouvelles thiazolidines, leur preparation et leur application comme agents de lutte contre les parasites

Country Status (4)

Country Link
AT (1) AT353054B (fr)
BE (1) BE858772A (fr)
SU (1) SU677627A3 (fr)
ZA (1) ZA775566B (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA775566B (en) 1978-07-26
ATA667877A (de) 1979-03-15
SU677627A3 (ru) 1979-07-30
AT353054B (de) 1979-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0087375B1 (fr) Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides
EP0448427B1 (fr) Nouveaux esters dérivés d&#39;acide 3-[2-cyano 2-halogéno éthényl], 2,2-diméthyl cyclopropanecarboxylique,leur procédé de préparation et leur application comme pesticides
JP3086924B2 (ja) 殺虫組成物
EP0132168B1 (fr) Esters d&#39;acides cyclopropane carboxyliques comportant un groupement cyano, procédé et intermédiaires de préparation, leur application comme pesticides et les compositions les renfermant
CA2006835A1 (fr) Derives fluores de l&#39;acide 3-ethenyl 2,2-dimethyl cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation leur application comme pesticides et les compositions les renfermant
EP0018894B1 (fr) Esters de dérivés de l&#39;alléthrolone et d&#39;acides carboxyliques, leur procédé de préparation et les compositions les renfermant
BE858772A (fr) Nouvelles thiazolidines, leur preparation et leur application comme agents de lutte contre les parasites
EP0544587B1 (fr) Dérivés de l&#39;acide alpha-méthylène-2-vinyl-benzèneacétique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides
CA1222250A (fr) Derives de l&#39;acide cyclopropane carboxylique, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant
FR2751642A1 (fr) Nouveaux derives de l&#39;acide beta-methoxy acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides
CH470137A (fr) Composition acaricide
EP0476708B1 (fr) Dérivés pyréthrinoides trifluorométhyl vinyliques, leur procédé de préparation, les intermédiaires de ce procédé et leur application à titre de pesticides
EP0007255B1 (fr) Esters d&#39;acides cyclopropane carboxyliques substitués d&#39;alcool alpha-cyané, leur procédé de préparation, les compositions pesticides les renfermant ainsi que leur application à titre de médicaments à usage vétérinaire
FR2682382A1 (fr) Nouveaux derives de l&#39;acide 1-naphtalene acetique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
EP0228942A1 (fr) Nouveaux dérivés de l&#39;acide cyclopropane carboxylique à substituant iodé, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux et les compositions les renfermant
FR2465417A1 (fr) Produit et composition acaricides et procede de destruction des tiques et des acariens
CH645023A5 (fr) Composition destinee a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud.
EP0139156B1 (fr) Derivés de phosphoramido(di)thioate, compositions pesticides les contenant et l&#39;utilisation des nouveaux composés comme pesticides
EP0093664B1 (fr) Ester d&#39;acide cyclopropane carboxylique et d&#39;alcool(S)cyano(4-fluoro-3-phénoxyphényl) méthylique, sa préparation, son application à la lutte contre les parasites et les compositions le renfermant
BE833082R (fr) Nouveaux esters phosphoriques de la pyrimidine utilisables comme produits pesticides et leur preparation
BE563341A (fr)
EP0215701B1 (fr) Nouveaux esters d&#39;acides cyclopropane carboxyliques et de 2,3-dihydro 4-phényl 1H-inden-2-ol, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites et les compositions les renfermant
BE544659A (fr)
CH511564A (fr) Composition pesticide
BE807131A (fr) Nouveaux esters