BE859767R - Procede de preparation catalytique de pyridines substituees en position 2 - Google Patents

Procede de preparation catalytique de pyridines substituees en position 2

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BE859767R BE181780A BE181780A BE859767R BE 859767 R BE859767 R BE 859767R BE 181780 A BE181780 A BE 181780A BE 181780 A BE181780 A BE 181780A BE 859767 R BE859767 R BE 859767R
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catalytic preparation
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cobaltocene
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    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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Description


  "Procédé de préparation catalytique de pyridines substituées en position 2."   <EMI ID=1.1> 

  
tir des dérivés cyano correspondants et d'acétylène et il est caractérisé en ce que l'on effectue la réaction à température élevée en présence de cobaltocène comme catalyseur.

  
La présente addition concerne un procédé de préparation catalytique de 2-éthyl-pyridines &#65533; substituées à partir des dérivés

  
 <EMI ID=2.1> 

  
lène et ce procédé est caractérisé en ce que la réaction a lieu en présence de cobaltocëne. Ici aussi un avantage spécial de l'utilisation du cobaltocène comme catalyseur consiste dans le fait que l'on peut utiliser ce catalyseur à des températures élevées, supérieures à 80[deg.]C.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
le cobaltocëne, de préférence les alcools aliphatiques ayant un nombre de carbone petit.

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
ridine, du méthanol.

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
choix approprié des quantités de ce catalyseur, de la pression

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
talyseur et par heure. Pour des transformations allant jusqu'à

  
 <EMI ID=12.1> 

  
tillation. On peut réutiliser un distillat de tête apparaissant  <EMI ID=13.1> 

  
Pour la mise en oeuvre de la réaction, il n'est normalement pas nécessaire d'avoir recours à un solvant, mais toutefois on peut, pour avoir une meilleure dissipation de la chaleur lors de

  
 <EMI ID=14.1> 

  
ple le bensène ou le dérivé de pyridine faisant l'objet de la préparation, comme agents de dilution. On peut introduire les composés cyanoëthylês soit à l'état de produits purs, soit également à l'état de produits bruts en mélange avec l'aminé ou l'alcool utilisé.

  
On peut également mettre en oeuvre le procédé en continu, par exemple dans un tube à écoulement.

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
se rapportant aux composés cyano utilisés ou les transfor-

  
 <EMI ID=17.1> 

Exemple 1

  
 <EMI ID=18.1> 

  
175 g de ,3 -diéthylaminopropionitrile (1,4 M) et on sature, dans un autoclave de un litre &#65533; 20[deg.]C, par de l'acétylène sous 12 atmosphères. On chauffe à 125[deg.]C, on observe une réaction exother-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
agite pendant 6 heures sous une pression d'acétylène constante de 12 atmosphères et une température de 175[deg.]C. Après avoir laissé refroidir et après détente, on distille sous colonne. on obtient, après une tête de benzène et d'une petite quantité de produit de

  
 <EMI ID=20.1> 

  
de 99,3%, correspondant à un rendement de 84,7%.

Exemple 2

  
 <EMI ID=21.1>   <EMI ID=22.1> 

  
Exemple 

  
Sous atmosphère d'azote, on prépare une solution à partir de 166,5 g de benzène sec et 27,9 g de ^ -mëthoxypropionitrile

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
tes par de l'acétylène sous 12 atmosphères et on chauffe à 155[deg.]C

  
 <EMI ID=25.1> 

  
de 77,7%.

Exemple 5

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
ras à 155[deg.]C. Apres refroidissement et détente, on soudât le pro-

  
 <EMI ID=28.1> 

  
de lira%.

Exemple 6 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
Ceci étant et quel que soit le mode de réalisation adopté,  <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
résultent suffisamment de ce qui précède pour qu'il soit inutile d'insister à ce sujet et qui présente, par rapport à ce qui existe déjà, de nombreux avantages, notamment : <EMI ID=33.1>  en général supérieurs à 90%, et une sélectivité des 2-êthyl-

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
de ce qui précède, l'invention ne se limite nullement à ceux de ses modes d'application et de réalisation qui ont été plus spécialement envisagés ; elle en embrasse, au contraire, toutes les variantes. 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
d'aminés et d'alcools et d'acétylène, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée en présence de cobaltocëne.

Claims (1)

  1. 2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en 02 <EMI ID=38.1>
    <EMI ID=39.1>
    <EMI ID=40.1>
    cobaltocëne.
    <EMI ID=41.1>
    <EMI ID=42.1>
    <EMI ID=43.1>
    5. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en
    <EMI ID=44.1>
    cools sous forme de produits brut.3 en mélange avec 1'aminé ou l'alcool utilisé.
    6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1
    <EMI ID=45.1>
    quantités de 0,1 à 1 mole % par rapport au nitrile d'acide carboxylique.
    7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1
    <EMI ID=46.1>
    <EMI ID=47.1>
BE181780A 1976-10-15 1977-10-14 Procede de preparation catalytique de pyridines substituees en position 2 BE859767R (fr)

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CH1307976A CH622008A5 (en) 1976-10-15 1976-10-15 Process for the catalytic preparation of beta-substituted 2-ethylpyridines

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BE859767R true BE859767R (fr) 1978-04-14

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