BE862630A - Nouveaux phtalimido-sulfamides et procede pour leur preparation - Google Patents
Nouveaux phtalimido-sulfamides et procede pour leur preparationInfo
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Description
Nouveaux phtalimido-sulfamides et procédé pour leur préparation La présente invention concerne de nouveaux dérivés de sulfamides et un procédé pour leur préparation. Les nouveaux dérivés de l'invention répondent à la formule de structure générale <EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> molécule de sulfamide de l'une des formules <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> Ces nouveaux dérivés peuvent être préparés en faisant réagir l'anhydride phtalique en milieu basique, <EMI ID=5.1> Dans le premier cas, on obtient le mono-phtalimide de la sulfaquinoxaline de la formule <EMI ID=6.1> dans le deuxième cas, le mono-phtalimide du sulfamétoxazole de la formule <EMI ID=7.1> La préparation des nouveaux dérivés de l'invention est illustrée par les exemples non limitatifs de modes de réalisation ci-après. Exemple 1 Préparation du monophtalimide de sulfaquinoxaline Dans un erlenmeyer avec agitateur mécanique, on introduit 75 ml d'eau et 13 g (43,3 idoles) de sulfaquinoxaline, on y ajoute une solution aqueuse à 48% d'hydroxyde de sodium jusqu'au pH de 10,7, puis par petites portions un total de 6,75 g (45,6 mmoles) d'anhydride phtalique pulvérulent, le pH étant maintenu au voisinage de 9,4. Après addition complète de l'anhydride phtalique, on agite le mélange réactionnel pendant 2 heures en ajoutant <EMI ID=8.1> de sodium suffisante pour maintenir le pH entre 8 et 9,4. Après filtration de la solution réactionnelle <EMI ID=9.1> avec de l'acide chlorhydrique concentré au pH de 5, puis avec de l'acide acétique jusqu'au pH de 3. <EMI ID=10.1> et lavé à l'eau jusqu'à neutralité. Par séchage à 4[deg.]C sous vide, on obtient 17,3 g d'un produit solide, qui est <EMI ID=11.1> est chauffée à reflux pendant 2 heures, puis filtrée et <EMI ID=12.1> Le précipité, qui se forme au refroidissement, est séparé par filtration, lavé à l'acétate d'éthyle et séché sous vide. On obtient 10 g, soit 51% du rendement théorique, du composé indiqué en tête, d'un point de fusion de 191-192[deg.]C (avec décomposition). Analyse : <EMI ID=13.1> Exemple 2 Préparation du mono-phtalimide du sulfaméthoxazole <EMI ID=14.1> solution aqueuse à 48% d'hydroxyde de sodium, puis ajoute par petites portions et en maintenant le pH à 9,4 un total de 7,95 g (53,7 mmoles) d'anhydride phtalique pulvérulent. Ce mélange réactionnel est agité jusqu'à dissolution complète avec addition périodique de solution, à 48% d'hydroxyde de sodium pour maintenir le pH entre 8 et 10. <EMI ID=15.1> Apres une agitation de 60 mn, la solution est filtrée pour éliminer le résidu insoluble et le filtrat est acidifié au pH de 3. Le précipité formé est séparé par filtration et lavé à l'eau, puis séché dans une étuve à vide à 40[deg.]C. On obtient 14 g, soit 80,5% du rendement théorique, du composé indiqué en tête, d'un point de fusion de 196-198[deg.]C. Analyse : calculé : C 53,86 ; H 3,76 ; N 10,47 ; S 7,99 % ; trouvé : C 53,67 ; H 3,60 ; N 10,74 ; S 8, 08 %. REVENDICATIONS 1. Mono-phtalimido-sulfamide de la formule de structure générale : <EMI ID=16.1> dans laquelle le symbole R représente le reste d'une molécule de sulfamide de l'une des formules <EMI ID=17.1> <EMI ID=18.1> 2. Procédé de préparation d'un mono-phtalimido-
Claims (1)
- sulfamide suivait la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir l'anhydride phtalique en milieu basique, à un pH compris entre 8 et 10, soit avec la sulfaquino- <EMI ID=19.1>3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le composé recherché est précipite à l'état cristallisé par acidification de la solution réactionnelle jusqu'au pH de 3.4. Le mono-phtalimide de la sulfaquinoxaline.5. Le mono-phtalimide du sulfaméthoxazole.
Applications Claiming Priority (1)
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| ES462774A ES462774A1 (es) | 1977-09-29 | 1977-09-29 | Procedimiento para la obtencion de nuevos ftalil derivados de sulfamidas. |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001049685A3 (fr) * | 1999-12-31 | 2002-02-14 | Texas Biotechnology Corp | Sulfonamides et leurs derives modulant l'activite de l'endotheline |
| US6541498B2 (en) | 1993-05-20 | 2003-04-01 | Texas Biotechnology | Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin |
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- 1977-09-29 ES ES462774A patent/ES462774A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-01-04 BE BE184096A patent/BE862630A/fr unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6541498B2 (en) | 1993-05-20 | 2003-04-01 | Texas Biotechnology | Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin |
| WO2001049685A3 (fr) * | 1999-12-31 | 2002-02-14 | Texas Biotechnology Corp | Sulfonamides et leurs derives modulant l'activite de l'endotheline |
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Also Published As
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| ES462774A1 (es) | 1978-05-16 |
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