BE863566A - Melange de diesters dithiophosphoriques ou trithiophosphoriques utilisable comme stabilisant de lubrifiants. - Google Patents

Melange de diesters dithiophosphoriques ou trithiophosphoriques utilisable comme stabilisant de lubrifiants.

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BE863566A BE184832A BE184832A BE863566A BE 863566 A BE863566 A BE 863566A BE 184832 A BE184832 A BE 184832A BE 184832 A BE184832 A BE 184832A BE 863566 A BE863566 A BE 863566A
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Description


  Mélange de diesters dithiophosphoriques ou trithiophos-

  
 <EMI ID=1.1>  

  
La'présente invention concerne des produits de <EMI ID=2.1>  du thio-glycérol et des mono-esters du glycérol et de diesters di- ou trithiophosphoriques , leur préparation et leur utilisation comme additifs stabilisants pour lubrifiants.

  
Le premier fascicule publié de la demande de brevet de la République Fédérale d'Allemagne N[deg.] 2.004.154 décrit les sels d'amines de diesters cycliques d'acides dithiophosphoriques comme additifs pour des huiles lubrifiantes et des huiles combustibles. Bien que ces composés soient très efficaces il serait intéressant d'avoir à sa disposition des additifs qui le soient encore plus .

  
La présente invention a pour objet un mélange

  
de diesters d'acides dithiophosphoriques ou trithiophosphoriques, mélange que l'on obtient en faisant réagir a) des composés répondant à l'une des formules générales I, II et III

  

 <EMI ID=3.1> 


  
dans lesquelles

  

 <EMI ID=4.1> 


  
n désigna un nombre pouvant aller de 0,5 à 10,

  
les deux X représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'oxygène ou de soufre et

  
R représente un radical hydrocarboné aliphatique

  
ou aromatique, éventuellement interrompu par un atome d'oxygène ou de soufre,

  
avec b) le pentasulfure de phosphore, ainsi que les sels métalliques ou d'ammonium d'un tel mélange  <EMI ID=5.1> 

  
époxydes ou des composés épithio ; éventuellement substitués.

  
Il est préférable que X soit un atome d'oxygène dans le groupe -CH- et que n désigne un nombre de 0,5 à 4,

CELXH 

  
en particulier de 1 à 2, et plus spécialement le nombre 1.

  
Lorsque R désigne un radical hydrocarboné aliphatique, il peut s'agir d'un radical alkyle linéaire, mais

  
plus particulièrement ramifié, éventuellement interrompu par

  
des atomes d'oxygène ou de soufre, ou d'un radical cyclo-alkyle ou cycloalkyl-alkyle éventuellement porteur d'un ou deux radicaux alkyles, lesquels contiennent de préférence chacun de 1 à 12 atomes de carbone. En tant que radical hydrocarboné aromatique, R représente un radical aryle ou aralkyle éventuellement porteur d'un ou deux radicaux alkyles. L'alkyle contient de préférence de 1 à 30 atomes de carbone, en particulier de 1 à 24, et plus  spécialement de 1 à 18, et le cyclo-alkyle contient de 5 à 8 atomes de carbone dans son cycle et est de préférence le radical cyclohexyle. L'aryle est de préférence le radical phényle, 

  
et l'aralkyle est de préférence le radical benzyle; le radical cyclo-alkyle, phényle ou benzyle porte de préférence 1 ou 2 radicaux alkyles en tant que substituants.

  
Dans les formules I, II et III le symbole R désigne plus particulièrement un radical alkyle linéaire ou, mieux, ramifié, contenant de 1 à 24 atomes de carbone, de préférence de 4 à 18. En voici-quelques exemples: méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, t-butyle, pentyle, hexyle, méthyl-2 pentyle, heptyle, octyle, éthyl-2 hexyle, nonyle, isononyle, décyle, undécyle, dodécyle, éthyl-2 décyle, t-dodécyle, tétradécyle, octadécyle,iso-octadécyle, eicosyle, docosyle, tétracosyle, méthoxy-éthyle, méthoxy-n-propyle, octyloxy-

  
éthyle, octylthio-éthyle, cyclopentyle, méthyl-cyclopentyle, éthyl-cyclopentyl-méthyle, cyclohexyl-méthyle, méthyl-cyclohexyle, p-nonyl-cyclohexyle, cyclododécyle, méthyl-phényle, éthyl-phényle, t-butyl-phényle, diméthyl-phényle, hexyl-phényle, iso-octyl-phényle, nonyl-phényle, dinonyl-phényle. dodécyl-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
dodécyl-benzyle. 

  
R peut aussi représenter des radicaux provenant .

  
 <EMI ID=7.1> 

  
qui sont généralement préparés par le procédé de Ziegler à partir de l'aluminium, de l'hydrogène et de l'éthylène, avec hydroxylation ultérieure, sont la plupart du temps des mélanges de plusieurs alcools ramifiés. On les trouve dans le commerce,

  
 <EMI ID=8.1> 

  
cant : Condea), de Dobanols (fabricant : Shell) et d'Oxanols
(fabricant : Ruhrchemie).

  
Les composés de formule I et leurs modes de préparation sont connus. On pourra consulter à ce sujet le second fascicule 'publié de la demande de brevet de la R.F.A.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
La manière la plus simple d'obtenir les éthers aliphatiques du glycérol consiste par exemple à faire réagir  des alcools avec le glycidol en présence de catalyseurs, par

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Le produit résultant de la réaction est un mélange statistique constitué du corps de départ ainsi que de composés monomères et oligomères , mélange dont la composition dépend essentiellement des conditions réactionnelles et du rapport entre les quantités des partenaires réactionnels. C'est la raison pour laquelle, dans la formule I, le nombre n peut prendre n'importe quelle valeur de 0,5 à 10. Le produit de la réaction peut donc contenir encore une certaine proportion de l'alcool qui a été mis en jeu. En principe, celui-ci n'a pas besoin d'être éliminé mais il arrive parfois qu'il soit avantageux d'en éliminer au moins une partie par distillation.

  
Un autre moyen de préparer les éthers aliphatiques du glycérol consiste à fixer l'épichlorhydrine sur des alcools aliphatiques, par exemple selon le schéma suivant :

  

 <EMI ID=13.1> 


  
Cette réaction d'addition est pratiquement uniforme : autrement dit, la répartition des produits d'addition dans le mélange réactionnel est relativement étroite et il n'y a presque plus d'alcool de départ. La saponification

  
 <EMI ID=14.1> 

  
sodium, fournit l'éther glycidique cherché et la réaction avec

  
 <EMI ID=15.1> 

  
les éthers de monothioglycérols correspondants (voir le brevet des Etats-Unis d'Amérique N[deg.] 3.361.723 déjà cité).

  
Les éthers aromatiques du glycérol se préparent également sans difficulté par addition du glycidol. Mais

  
cette fois il est avantageux d'utiliser des catalyseurs anioniques, par exemple l'hydrure de sodium ou le BF3-éthérate. Dans ces conditions il se forme un produit final relativement homogène.

  
En opérant comme dans le cas des phénols, on peut préparer , par addition du glycidol sur des mercaptans, les monothio-éthers du glycérol. On obtient encore des produits réactionnels relativement uniformes. Les éthers aromatiques

  
 <EMI ID=16.1> 

  
du glycérol peuvent également être obtenus par fixation de

  
 <EMI ID=17.1> 

  
Ce qui a été dit ci-dessus pour les composés de formule I à propos de la pureté est valable également pour les composée de formules II et III,

  
Les composés de formule II, qui sont des produits d'addition du glycidol sur des esters dithiophosphoriques, s'obtiennent très simplement par réaction de 4 moles d'alcool

  
 <EMI ID=18.1> 

  
ce en une quantité de 2 moles. Pour cela on n'a généralement pas besoin de catalyseur car le groupe époxy du glycidol réagit

  
bien avec le groupe P-SH très acide. On obtient également un produit réactionnel relativement homogène. Il est recommandé d'effectuer cette réaction dans des conditions analogues à celles que l'on applique pour la préparation ultérieure des mélanges

  
 <EMI ID=19.1> 

  
successives peuvent être effectuées dans un seul récipient.

  
Pour préparer les composés de formule III il est conseillé de faire réagir encore une fois avec le glycidol les mélanges conformes à l'invention qui proviennent de la

  
 <EMI ID=20.1>   <EMI ID=21.1> 

  
ou (III) avec le pentasulfure de phosphore il se forme, en même temps que H2S, les mélanges de composés conformes à l'invention, mélanges qui ont forcément, à peu de choses près, la même répartition statistique que les composés (I), (II) ou
(III). Lorsque ces composés ont des structures de diols-1,2
(pour n=l) on peut admettre qu'il se forme essentiellement des esters cycliques tels que les suivants :

  

 <EMI ID=22.1> 


  
 <EMI ID=23.1> 

  
du glycérol contiennent encore des groupes -OH ou -SE libres

  
 <EMI ID=24.1> 

  
sans formation appréciable de groupements d'esters cycliques.

  
 <EMI ID=25.1> 

  
une certaine proportion de l'alcool de départ il se forme, à

  
 <EMI ID=26.1> 

  
du type

  

 <EMI ID=27.1> 


  
Pour la réaction on met généralement en jeu 1/4

  
 <EMI ID=28.1> 

  
ou -SH présents dans les composés da formules I, II ou III, et on élimine le sulfure d'hydrogène formé. La réaction peut être effectué sans solvant ou encore en présence de solvants inertes, tels que des hydrocarbures, par exemple le pentane,

  
 <EMI ID=29.1> 

  
ou le toluène,ou des éthers, par exemple le têtrahydrofuranne ou l'éther diéthylique. On opère en général à des températures

  
 <EMI ID=30.1> 

  
de phosphore est de préférence introduit par portions ou en

  
 <EMI ID=31.1> 

  
début et faire ensuite arriver l'êther du glycidol. Au cours de la réaction il se forme d'abord des diesters de l'acide diou trithio-phosphorique de telle sorte qu'on dispose d'un groupe -SH très acide pour des modifications ultérieures. Grâce à de telles modifications, qui sont par exemple des alkylations ou des salifications, on peut améliorer la solubilité ou la compatibilité avec des substrats, et également diminuer la volatilité, ce qui revient à augmenter l'activité.

  
Par réaction avec des bases métalliques (neutralisation), par exemple avec des oxydes ou des hydroxydes, on obtient des sels métalliques. Parmi les sels métalliques qui conviennent particulièrement bien citons les sels de baryum, de cadmium, de zinc, d'antimoine, de titane, de molybdène,

  
de molybdényle et de tungstène.

  
On préfère cependant les sels d'ammonium dérivant de l'ammoniac ou d'amines primaires,secondaires ou tertiaires. On donnera alors la préférence aux amines qui confèrent une bonne solubilité dans les huiles. En associant l'alcool de départ de formule I, II ou III et le composé utilisé pour la modification, par exemple une aminé, on peut donc obtenir par les substituants, qui sont par exemple des radicaux alkyles, des produits qui ont une bonne solubilité, qui ne sont pas volatils et qui ont une bonne compatibilité. Il est avantageux de préparer ces sels en ajoutant le pentasulfure de phosphore au mélange de composés de formule I, II ou III et de la quantité d'aminé nécessaire pour la neutralisation. Ce mode d'exécution est réalisé de préférence dans des solvants inertes et à des températures de 20 à 40[deg.]C.

   Un autre mode de préparation consiste à neutraliser des mélanges de composés conformes à l'invention avec des amines, neutralisation qui peut être effectuée après ou pendant la formation, par exemple également

  
 <EMI ID=32.1>   <EMI ID=33.1> 

  
Les aminés utilisées pour la formation des sels peuvent répondre à la formule générale

  

 <EMI ID=34.1> 


  
 <EMI ID=35.1> 

  
uns des autres, un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné de caractère aliphatique ou aromatique qui est éventuellement interrompu par des atomes d'oxygène ou de soufre et qui peut contenir de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 18. Avec l'atome d'azote,Rl, R et/ou R<3> peuvent former ensemble

  
un noyau. Les radicaux hydrocarbonés sont notamment des radicaux alkyles, alcoxy-alkyles ou alkylthio-alkyles, dont les alkyles sont linéaires ou, mieux, ramifiés, des radicaux cycloalkyles, cycloalkyl-alkyles, alkyl-cycloalkyles, alkyl-cycloalkyl-alkyles, aryles, surtout phényles , alkyl-aryles, surtout alkylphényles, aralkyles, surtout benzyle,et alkyl-aryl-alkyles, surtout alkyl-benzyles.

  
 <EMI ID=36.1> 

  
R , R et R peuvent également être des radicaux provenant d'amines ou de mélanges d'amines techniques, telles que celles qu'on peut trouver dans le commerce, par exemple

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
Litachim), ou d'amines de corps gras, par exemple les aminés grasses du tallol, du soja,du coco et du suif.

  
Les amines peuvent également être des diamines, telles que des alkylène-diamines et des diamines bicycliques et tricycliques, entre autres la pipérazine et la quinuclidine.

  
Voici quelques exemples d'amines : méthylamine, èthylamine, propylamine, butylamine, t-butylamine, hexylamine, octylamine, &#65533;thyl-2 hexyl)amine, t-octylamine, décylamine,

  
 <EMI ID=39.1>   <EMI ID=40.1> 

  
diméthyl-amine, tridécyl-diméthyl-amine, décyl-diméthyl-amine, didodécyl-méthyl-amine, méthyl-butyl-dodécyl-amine, diméthyl-propylamine, trioctyl-amine, dioctyl-méthyl-amine, dodécylbenzylméthyl-amine, nonylphényl-diméthyl-amine, phényl-dodécyl-méthylamine, 'phényl-diméthyl-amine, benzyl-diméthyl-amine, allyldibutyl-amine, méthyl-dodécényl-amine, heptadécyl-diméthylamine, dioctyl-méthyl-amine, méthyl-a-naphtyl-phényl-amine, cyclohexyl-diméthyl-amine, nonyl-diméthyl-amine, tris-(n-tr.idécyl)-amine, tris-(n-dodécyl)-amine, tris-(iso-octyl)-amine, méthyl-butyl-hexadécyl-amine, triéthyl-amine, diméthyl-3,5

  
 <EMI ID=41.1> 

  
dodécyl-amine, méthyl-butyl-dodécyl-amine, diméthyl-dodécylamine, hexadécyl-diméthyl-amine, tris-(isododécyl)-amine,

  
 <EMI ID=42.1> 

  
(N-méthyl) 1-imidazoline, (N-méthyl) 1-pyrrazoline, oxazoline, quinoléine, pyrrolidine, N-éthyl-pyrrolidine, N-méthyl-pipé-

  
 <EMI ID=43.1> 

  
Il est également possible de faire réagir les groupes P-SH des mélanges conformes à l'invention, en vue de modifier les propriétés des mélanges en question, avec des oléfines, éventuellement substituées, des halogénures .. (de préférence des chlorures) d'alkyles ou de cyclo-alkyles éventuellement substitués, des composés époxydiques et des composés épithio. Ces composés utilisés pour la modification contiennent de préférence de 1 à 30 atomes de carbone, plus particulièrement de 2 à 20,ou, mieux encore, de 4 à 18.

  
Les oléfines seront notamment des oléfines aliphatiques contenant de 2 à 20 atomes de carbone , telles que l'éthylène, le propylène, le butène, l'isobutène, le pentène, l'hexène, le cyclo-hexène, l'octène, l'iso-octène, le dodécène et l'octadécène,et des oléfines substituées, telles que le styrène, le méthyl-styrène, le chlorure de vinyle, le chlorure de vinylidène, le fluorure de vinyle, l'acrylonitrile, des acides insaturés contenant de préférence de 1 à 18 atomes de carbone ainsi que leurs esters et leurs anhydrides, tels que  <EMI ID=44.1> 

  
l'acide fumarique et leurs esters alkyliques, cycloalkyliques, phényliques et benzyliques, des esters dérivant d'acides carbdxyliques et d'alcools insaturés, tels que des esters vinyliques qui contiennent de préférence, dans la partie acide,

  
de 1 à 18 atomes de carbone, tels que l'acétate, le propionate, le butyrate, le stéarate, l'oléate, le benzoate et le maléate de vinyle, et des esters de l'alcool allylique, ainsi que des éthers vinyliques.

  
Les halogénures seront par exemple des halogénures d'alkvlesen Cl-C18, éventuellement substitués, tels que le chlorure de méthyle, le chlorure d'octyle, le bromure de dodécyle, l'iodure d'octadécyle, le chlorure de benzyle, des  halogénures d'hydroxy-alkyles, tels que le chlorure d'hydroxyéthyle. Comme exemples d'halogénures de cyclo-alkyles on citera le chlorure de cyclohexyle et le chlorure de cyclopentyle.

  
Les composés époxydiqués et épithio sont par exemple des oxydes et des sulfures d'alkylènes et &#65533;e cycloalkylènes, tels que l'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène, l'oxyde de butylène, l'oxyde d'octylène, l'oxyde de dodécylène, l'oxyde d'octadécylène, l'oxyde de cyclo-hexylène, l'oxyde de styrène, le glycidol, le diglycidyle, l'épichlorhydrine, des esters, éthars et thio-éthers glycidyliques, des adducts mono- et polyglycidyliques de composés hétérocycliques azotés,tels que l'isocyanurate de N-glycidyle et la N,N'-diglycidyl-hydantoine. Les éthers et thio-êthers glycidyliques peuvent contenir, dans le groupe éther,le radical R qui a été défini à propos des composés de formule I.

  
Les mélanges de composés conformes à l'invention agissent, déjà à très faibles doses, comme additifs haute pression dans les lubrifiants. C'est ainsi que les lubrifiants minéraux ou synthétiques, ainsi que leurs mélanges, qui ont été additionnés de 0,01 à 5 % en poids , par rapport au lubrifiant,

  
 <EMI ID=45.1> 

  
l'invention, font preuve d'excellentes propriétés de lubrifiants haute pression, qui se traduisent par une diminution considérable des phénomènes d'usure des parties à lubrifier (additifs EP/AW). Les lubrifiants que l'on peut envisager sont bien  <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
1974). Chose étonnante, les mélanges conformes à l'invention
-sont beaucoup plus efficaces, par exemple,que les esters cycliques décrits dans le premier fascicule publié de la demanda de-brevet de la République Fédérale d'Allemagne N[deg.] 2.004.154, et en outre ils sont extrêmement peu corrosifs.

  
Le lubrifiant peut en outre contenir d'autres additifs ayant pour but d'améliorer certaines propriétés des huiles de base, tels que des antioxydants, des passivants de métaux, des inhibiteurs de corrosion, des substances améliorant l'indice de viscosité, des substances abaissant le point de congélation, des dispersants/détergents et d'autres additifs

  
 <EMI ID=48.1> 
(a) Amines aromatiques alkylées ou non et mélanges de telles amines, par exemple :

  
la dioctyl-phényl-amine, la mono-t-octyl-phényl-aou -p-naphtylamine, la phénothiazine, la dioctyl-phénothiazine, la phényl-a-naphtylamine et la N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine.

  
(b) Phénols à empêchement stérique, par exemple:
di-tert-butyl-2,6 p-crésol , 4,4'-bis-(diiso- <EMI ID=49.1> 

  
(méthyl-4 tert-butyl-6 phénol), 4,4'-méthylène-bis-(di-t-butyl2,6 phénol), esters de l'acide (di-tert-butyl-3,5 hydroxy-4' phényl)-3 propionique et de l'hexane-diol-1,6 , du thiodiéthylène-glycol, de l'octanol ou du pentaérythritol.

  
(c) Phosphites d'alkylee, d'aryles ou d'alkylaryles, par exemple :

  
phosphite de trinonyle, phosphite de triphényle, phosphite de diphényle et de décyle.

  
(d) Esters de l'acide thio-dipropionique ou de l'acide thio-diacétique, par exemple thiodipropionate de dilauryle et thio-diacétate de dioctyle.
(e) Sels d'acides carbamiques et d'acides dithiophosphoriques, par exemple :  <EMI ID=50.1> 

  
et de zinc.

  
Association de deux ou de plus de deux antioxydants choisis parmi les précédents, par exemple :

  
amine. alkylée et phénol à empêchement stérique.

Passivants de métaux

  
(a) Pour le cuivre, par exemple :
benzotriazole, tétrahydro-benzotriazole, mercapto-2 <EMI ID=51.1> 

  
diamine et sels de salicylamino-guanidine.

  
(b) Pour le plomb, par exemple :

  
acide sébacique, quinizarine et gallate de propyle.

  
(c) Association de deux ou de plus de deux des additifs précédents.

  
Inhibiteurs de corrosion
(a) Acides organiques, leurs esters, leurs sels métallique!; et leurs anhydrides, par exemple : 

  
N-oléoyl-sarcosine, mono-oléate de sorbitan, naphténate de plomb et anhydride dodécényl-succinique.

  
(b) Composés azotés, par exemple :

  
I. amines aliphatiques ou cyclo-aliphatiques primaires, secondaires ou tertiaires et sels d'amines dérivant

  
 <EMI ID=52.1> 

  
ammoniums olêosolubles .

  
II. Composés hétérocycliques, par exemple : 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
(c) Composés phosphorés, par exemple :
sels d'aminés d'esters phosphoriques partiels.
(d) Composés sulfurés, par exemple :
dinonyl-naphtalêne-sulfonates de baryum, et sels calciques de pétroles sulfonés.
(e) Association de deux ou de plus de deux des  additifs précédents. 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
copolymères d'oléfines et -copolymères de vinyl-pyridone avec

  
 <EMI ID=56.1> 

  
Composés abaissant le point de congélation Exemples : polyméthacrylates et dérivés alkylés du naphtalène.

  
 <EMI ID=57.1> 

  
Exemples : polybutényl-succinimides, dérivés d'acides polybutényl-phosphoriques, sulfonates et phénolates de magnésium, calcium ou baryum surbasiques.

  
Additifs anti-usures

  
Exemples : composés contenant du soufre et/ou du phosphore et/ou un halogène, tels qu'huiles végétales sulfurées, dithiophosphates de dialkyles et de zinc, phosphate de tritolyle , paraffines chlorées, disulfures d'alkyles et disulfures d'aryles.

  
Inhibiteurs de moussage

Huiles de silicone et esters polymères.

  
Les exemples suivants illustrent la présente invention.

A) EXEMPLES DE PREPARATION

Exemple 1 :

  
A 1 mole d'alcool stéarylique et 1 ml de SnCl4 on ajoute goutte à goutte 1,4 mole de glycidol à un débit tel que la température ne dépasse pas 75 - 80[deg.]C. Pour compléter la réaction on agite pendant encore 1 heure à 90-100[deg.]C,puis on laisse refroidir. L'analyse du produit par chromatographie sur gel donne à peu près la composition suivante :

  
alcool stéarylique 21,8 %

  
 <EMI ID=58.1> 

  
adducts -oligomères 46,05 %

  
(polymères) (0,75 %)

  
On ajoute au produit réactionnel 1 mole de C13H27NH2 (PRIMENE 81 R) et on ajoute le mélange obtenu goutte à goutte, tout en agitant énergiquement, à une suspension, chauffée à 35[deg.]C, ,de 1/2,môle de pentasulfure de phosphore dans du toluène jouant le rôle de solvant. Au cours de cette réaction le pentasulfure de phosphore passe totalement en solution et il se dégage du sulfure d'hydrogène. La réaction terminée, on chasse le toluène par distillation sous pression réduite. On obtient ainsi le mélange 1 conforme à l'invention.

Exemple 2 :

  
En opérant comme à l'exemple 1 on fait réagir

  
1 mole d'alcool iso-octylique et 1 mole de glycidol. On fait ensuite réagir avec 1/2 mole de pentasulfure de phosphore jusqu'à ce que celui-ci soit passé en solution mais, cette fois, on n'utilise pas de toluène. On obtient le mélange 2.

  
Exemples 3 à 24 :

  
En opérant comme à l'exemple 1 on fait réagir les .corps de départ indiqués ci-dessous,dans les rapports molaires également indiqués, de manière à obtenir les mélanges 3 à 11 et 14 à 24. Pour préparer les mélanges 12 et 13 on fait réagir le produit réactionnel de l'exemple 2, tout en chauffant, avec les esters acryliques cités.

  
3 : 1 mole d'iso-octanol + 1 mole de glycidol + 1/2 mole

  
 <EMI ID=59.1> 

  
4 : 1 mole d'Oxanol 12/15 (fabricant : Ruhrchemie)

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1>   <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
de P2S5 + 1 mole d'acrylate de méthyle

  
13 1 mole d'iso-octanol + 1 mole de glycidol + 1/2 mole

  
de P2S5 + 1 mole d'acrylate d'iso-octyle.

  
14 comme à l'exemple 3, mais + 1 mole' de triéthylamine 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
16 : comme à l'exemple 3 , mais +1 mole de di-tridécyl-amine

  
 <EMI ID=69.1> 

  
18 : comme à l'exemple 3, mais + 1 mole d'amino-4 di-t-

  
butyl-2,6 phénol

  
19 : comme à l'exemple 3, mais + 1 mole de tri-n-octyl-amine

  
20 : comme à l'exemple 3, mais + 1 mole de cyclohexy lamine

  
21 : comme à l'exemple 3, mais + 1 mole d'oléyl-di-(hydroxy-

  
éthyl)-amine

  
 <EMI ID=70.1> 

  
octyl-amine

  
 <EMI ID=71.1> 

  
(amine 0)

  
24 comme à l'exemple 3, mais + 1 mole d'oléyl-di-(hydroxy-

  
éthyl)-amina sulfurée. Exemples 25 à 45 :

  
 <EMI ID=72.1> 

  
mentionnés ci-dessous (préparés à partir de l'alcanol et de  <EMI ID=73.1> 

  
pas dépassée. Pour compléter la réaction on continue d'agiter

  
 <EMI ID=74.1> 

  
verse dans la solution 1 mole de l'amine indiquée et on ajoute

  
 <EMI ID=75.1> 

  
200 ml de toluène à une température d'environ 40 à 45[deg.]C. Au cours de cette opération on fait passer à travers la solution un courant modéré d'azote et on recueille quantitativement le sulfure d'hydrogène entraîné dans une solution aqueuse de KOH.

  
 <EMI ID=76.1> 

  
environ 2 heures, on chasse le toluène sous pression réduite et on obtient ainsi, avec un rendement quantitatif, des produits visqueux incolores à jaune clair.

  
 <EMI ID=77.1> 

  
27 dithiophosphate de di-isopropyle + t-C13H27-NH2

  
28 dithiophosphate de di-(Dobanol-91) + di-tridécylamine

  
29 : comme à l'exemple 28, mais avec l'oléylamine

  
30 comme à l'exemple 28, mais avec l'amine Adogen 363

  
 <EMI ID=78.1> 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
34 dithiophosphate de di-isotridécyle + di-tridécyl-amine

  
35 comme à l'exemple 34, mais avec l'oléylamine

  
36 comme à l'exemple 34, mais avec l'amine Adogen 363  <EMI ID=80.1> 

  
38 comme à l'exemple 34, mais avec l'amine Adogen 368

  
39 comme à l'exemple 34, mais avec l'amine Primene JMT

  
40 dithiophosphate de di-(l)obanol-25) + di-tridécyl-amine

  
41 comme à l'exemple 40, mais avec l'oléylamine

  
42 comme à l'exemple 40, mais avec l'amine Adogen 363

  
43 comme à l'exemple 40, mais avec l'amine Adogen 364

  
44 comme à l'exemple 40, mais avec l'amine Adogen 368

  
45 comme à l'exemple 40, mais avec l'amine PRIMENE JMT.

  
Exemples 46 à 50 :

  
En opérant comme à l'exemple 1 on fait réagir les alcanols mentionnés ci-dessous avec le glycidol et avec

  
 <EMI ID=81.1> 

  
nouveau, comme dans les exemples 25 à 27,avec le glycidol

  
 <EMI ID=82.1> 

  
rendement quantitatif, des produits visqueux,incolores à jaune clair.

  
46 1 mole d'iso-octanol + 1 mole de glycidol + 1/2 mole

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
47 1 mole d'alcool stéarylique'+ 1 mole de glycidol +

  
 <EMI ID=85.1> 

  
 <EMI ID=86.1> 

  
49 comme à l'exemple 45, mais avec l'alcool Dobanol 25

  
50 comme à l'exemple 47, mais avec le t-dodécyl-mercaptan

  
au lieu de l'alcool stéarylique. 

  
Exemples 51 à 54 : 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
et d'une amine= 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
on ajoute goutte à goutte, tout en agitant énergiquement, à une température d'environ 70 à 80[deg.]C, 1 mole d'un des mercaptans

  
 <EMI ID=89.1> 

  
totalement en solution, tout en veillant à ce que la température ne s'élève pas au-dessus de 120[deg.]C. Cela fait, on neutralise avec l'amine indiquée et on chasse le toluène sous pression réduite. On obtient, avec un rendement quantitatif, des produits liquides incolores à jaune clair, que l'on a caractérisés par

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
Exemples 55 à 62 :

  
Produits d'addition avec des composés époxy et épithio.

  
On fait'réagir les produits préparés selon l'exemple 2 ou leurs sels d'ammonium,à 80-90[deg.]C, avec les composés époxy ou épithio indiqués ci-dessous. On obtient des produits liquides avec un rendement quantitatif.

  

 <EMI ID=94.1> 


  
 <EMI ID=95.1>  0 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
 <EMI ID=99.1> 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
Exemples 63 à 65 :

  
Produits d'addition avec des oléfines.

  
Préparation effectuée selon les exemples 55 à 62.

  
 <EMI ID=102.1> 

  
décyl-ammonium

  
 <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
r,   <EMI ID=105.1> 

  
Exemples 66 et 67 :

  
Sels métalliques.

  
On dissout dans du toluène les produits réactionnels qui ont été préparés selon l'exemple 2 et on ajoute des quantités équimolaires d'un acétate de métal. Après cela on chauffe à reflux, on chasse l'acide acétique formé et on obtient le produit réactionnel par élimination du toluène.

  
 <EMI ID=106.1> 

  
solide

  
67 " " " + acétate de calcium,

  
 <EMI ID=107.1> 

B) EXEMPLES D'APPLICATION

  
Au moyen de l'appareil à quatre billes de Shell on mesure les grandeurs suivantes (Tentative method IP 239/69; Extrême pressure and wear lubricant test for oils and gréa ses, four bail-machine): 

  
1) I.S.L. = initial seizura load ; (charge de grippage initiale) :c'est la charge four laquelle la pellicule d'huile se rompt au bout de 10 secondes ;

  
2) W.L. = weld load (charge de soudure); d'est la charge

  
pour laquelle les quatre billes se soudent les unes aux autres en 10 secondes ; 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
zone d'usure pour une charge de 70 kg s'exerçant pendant 1 heure.

  
4) Dans quelques cas on a également déterminé l'action corro-'

  
sive par l'essai à la bande de cuivre (essai au Cu), en utilisant une échelle d'évaluation allant de la à 4b .

  
Comme huile de base on utilisa Catenex 41 (non commercial de la Société Shell). Les résultats sont consignés dans

  
le tableau suivant. 

  

 <EMI ID=109.1> 


  

 <EMI ID=110.1> 
 

  

 <EMI ID=111.1> 


  

 <EMI ID=112.1> 
 

  

 <EMI ID=113.1> 


  

 <EMI ID=114.1> 
 

ESSAI COMPARATIF :

  
 <EMI ID=115.1> 

  
 <EMI ID=116.1> 

  
base (Flexon 845), sur le banc d'essai pour gauchissement de roues dentées selon la norme allemande DIN 51354 jusqu'à ce

  
que survienne l'étape de charge destructrice (ECD). On détermine alors la concentration minimale pour laquelle apparaît encore la plus haute étape de charge destructrice. Les résultats sont consignés dans le tableau suivant.

TABLEAU

  

 <EMI ID=117.1> 


  
On voit que le composé conforma à l'invention est le plus efficace à la concentration la plus faible. 

'REVENDICATIONS

  
 <EMI ID=118.1> 

  
phosphorique ou de l'acide trithiophosphorique, mélange qu'on obtient en faisant réagir a) des composés, répondant à l'une des formules générales I,

  
II et III

  

 <EMI ID=119.1> 


  
dans lesquelles 

  
Y représente le radical -CH-CH-- ou un radical

OH

-CH- 

  
CH2XH

  
n désigne un nombre de 0,5 à 10,

  
les deux X représentent chacun, indépendamment l'un de

  
l'autre, un atome d'oxygène ou un atome de soufre et

  
R représente un radical hydrocarboné de caractère aliphatique ou aromatique, qui est éventuellement interrompu par un atome d'oxygène

  
ou de soufre,

  
avec b) le pentasulfure de phosphore, ainsi que ses sels de métaux ou d'ammonium et ses composés d'addition avec des oléfine, des halogénures d'alkyles, des halogénures de cyclo-alkyles, des époxydes ou des composés épithio, éventuellement substituas.

Claims (1)

  1. 2.- Mélange selon la revendication 1, caracté- <EMI ID=120.1>
    CH2XH
    gène. 3.- Mélange selon la revendication 1, caractérisé en ce que n,dans les formules I, II et III, représente
    <EMI ID=121.1>
    ment, représente le nombre 1.
    4.- Mélange selon la revendication 1, caractérisé en ce que R représente un radical alkyle linéaire ou, mieux, ramifié, éventuellement interrompu par des atomes d'oxygène ou de soufre ou représente un radical cyclo-alkyle, aryle ou aralkyle, éventuellement porteur de radicaux alkyles contenant de préférence de 1 à 12 atomes de carbone.
    5.- Mélange selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alkyle contient de 1 à 30 atomes de carbone, le cyclo-alkyle contient de 5 à 8 atomes de carbone dans son cycle et est plus spécialement un radical cyclohexyle, l'aryle est un radical phényle, l'aralkyle est un radical benzyle, et le cyclo-alkyle, le phényle ou le benzyle porte 1 ou 2 radicaux alkyles.
    6.- Mélange selon la revendication 1, caractérisé en ce que R, dans les formules I, II et III, représente un radical alkyle linéaire ou,mieux,ramifié, contenant de 1
    à 24 atomes de carbone, de préférence de 4 à 18.
    7.- Mélange selon la revendication 1, caractérisé en ce que les sels métalliques sont des sels de baryum, de calcium, de titane, de zinc, de molybdène ou de molybdényle et les sels d'ammonium sont des sels dérivant de l'ammoniac ou d'amines primaires, secondaires ou tertiaires.
    8.- Mélange selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'amine renferme au moins un radical hydrocarboné éventuellement interrompu par des atomes d'oxygène ou de soufre, radical qui contient de préférence de 6 à 24 atomes de carbone, plus particulièrement de 8 à 18.
    9.- Mélange selon la revendication 1, caractérisé en ce que les oléfines, les halogénures d'alkyles,les halogénures de cyclo-alkyles, les époxydes et les composés
    <EMI ID=122.1>
    mes de carbone, de préférence de 2 à 20.
    10.- Mélange selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on a fait réagir, pour le préparer,1/4 de mole de pentasulfure de phosphore par mole de groupes -OH présents
    <EMI ID=123.1>
    <EMI ID=124.1>
    <EMI ID=125.1>
    pondant aux formules I ou II.
    12.- Mélange selon la revendication 11,
    <EMI ID=126.1>
    un radical iso-octyle, X représente un atome d'oxygène et n est égal à 1.
    13.- Mélange selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un sel d'ammonium dérivant d'une amine aliphatique primaire ou secondaire.
    14.- Procédé de préparation d'un mélange d'esters d'acide dithiophosphorique ou d'acide trithiophosphorique ou de leurs sels d'amines ou de métaux, selon la revendication 1, par réaction du pentasulfure de phosphore avec des composés contenant des groupes -OH et/ou -SH, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir avec le pentasulfure de phosphore un ccmposé répondant à l'une des formules générales I, II et III
    <EMI ID=127.1>
    dans lesquelles
    <EMI ID=128.1>
    CH
    <EMI ID=129.1>
    n désigne un nombre de 0,5 à 10,
    les deux X représentent chacun, indépendamment l'un de
    l'autre, un atome d'oxygène ou un atome de soufre et R représente us radical hydrocarboné de carac-
    <EMI ID=130.1>
    interrompu par un atome d'oxygène ou un atome de soufre,
    et on neutralise éventuellement, en même temps ou ultérieurement,avec des bases métalliques, l'ammoniac ou des amines,
    ou on fait réagir avec des oléfines, des halogénures d'alkyles, des halogénures de cyclo-alkyles, des époxydes ou des composés épithio, éventuellement substitués.
    15.- Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'on fait réagir avec 1/4 de mole de pentasulfure de phosphore par mole de groupes -OH présents dans les composés de formule I, II ou III.
    16.- Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction en présence de solvants inertes, de préférence en présence d'hydrocarbures, que l'on élimine à nouveau après la réaction.
    <EMI ID=131.1>
    térisé en ce qu'on effectua la réaction à des températures de
    <EMI ID=132.1>
    18.- Composition renfermant des lubrifiants minéraux et/ou synthétiques et un mélange selon la revendication 1.
    19.- Utilisation du mélange selon la revendication 1 comme additif stabilisant pour des lubrifiants.
    20.- Mélange.selon la revendication 1 , caractérisé en ce que, pour le préparer, on a fait réagir des
    <EMI ID=133.1>
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5980827A (en) * 1992-09-16 1999-11-09 Triosyn Corp Disinfection of air using an iodine/resin disinfectant

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5980827A (en) * 1992-09-16 1999-11-09 Triosyn Corp Disinfection of air using an iodine/resin disinfectant

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