BE878164A - Procede pour la preparation de dicyclopentylene (2,2'-bis(4-alkyl-6-t-butylphenols)) - Google Patents

Description

   <EMI ID=1.1>   <EMI ID=2.1> 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
dans laquelle le noyau benzénique A peut être substitué par des

  
 <EMI ID=4.1>  sous ce-rapport aux. seuls exemples 1, 3 et 5. La préparation d'un 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
: est surpassée par celle- de produits de réaction correspondants  qui. sont préparés par un procédé spécial en deux stades, comme 

  
 <EMI ID=6.1>  . duite de réaction.- Au lieu du trifluorure de bore.et des complexes <EMI ID=7.1> 

  
première étape de la réaction ci-dessus en présence d'autres catalyseurs Friedel-Crafts, en particulier de catalyseurs Friedel-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
opérer dans la première étape de réaction avec un complexe tri-. fluorure de bore-phénol. Dans la première étape, on peut en outre opérer avec ou sans un solvant organique ; on citera simplement

  
 <EMI ID=9.1> 

  
Pour l'alkylation dans la seconde étape de réaction du produit de réaction obtenu après l'étape 1, on peut bien uti- 

  
 <EMI ID=10.1>  -complexe à base de trifluorure de bore, mais on préfère éliminer avant la mise. en oeuvre de la recelée étape de ce procédé le catalyseur absolument nécessaire pour la mise en oeuvre de la  première étape de réaction et le remplacer par un catalyseur d'alkylation caractéristique, par- exemple l'acide sulfurique&#65533; car sinon lés réactions secondaires indésirables sont accrues.

  
Cette seconde étape de réaction peut aussi à son tour être effectuée en l'absence Ou en présence d'un solvant organique. On

  
 <EMI ID=11.1> 

  
produits de poids moléculaires assez élevés, qui ne peuvent pas être représentés par une formule chimique précise et à partir  desquels on ne peut pas non plus isoler des substances pores. Ils  ne peuvent donc être ni représentés par une formule chimique pré-

  
 <EMI ID=12.1> 

  
on ne peut pas non plus préparer de la manière envisagée selon ce procédé spécial des produits de réaction totalement détermines.

  
 <EMI ID=13.1> 

  
La .complexité et la diversité des produits de réac-  tion préparés selon le brevet des Etats-Unis d'Amérique

  
 <EMI ID=14.1> 

  
antioxydants pour le caoutchouc sont notablement plus efficaces que les premiers. C'est-à-dire qu'a partir de phénols déjà substitués au noyau par des restes tertiaires d'hydrocarbures,

  
 <EMI ID=15.1>  stade, on fait réagir un composé phénolique non déjà substitué par

  
 <EMI ID=16.1> 

  
pour l'introduction de groupes tertiaires d'hydrocarbures au  noyau de chaque composé phénolique.. L'utilisation d'un procédé

  
 <EMI ID=17.1> 

  
de produits de réaction complexes ayant une activité antioxydante  particulièrement: bonne. 

  
Ce procédé donne donc bien des produite de réac-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
ratoire en deux étapes particulièrement coûteux-et ne permet pas la préparation de produits de réaction bien définis à partir de 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
présent accepté par nécessité ces inconvénients, caries polyadducts obtenus selon le brevet de la Réoublique Fédérale

  
 <EMI ID=20.1> 

  
oxydants actuels pour les polymères organiques.

  
L'invention a donc pour objet la mise au point d'un nouveau procédé pour la préparation de composés appropriés comme -antioxydants, qui conduit dans un sodé opératoire en un stade,

  
 <EMI ID=21.1> 

  
diène - avec un rendeiaect élevé, à un produit bien défini pratique-  .Ment unique et donc non polymérisée ayant une activité antioxy-  <EMI ID=22.1> 

  
teindre par le procédé- coûteux en deux stades, en particulier selon le brevet 1 495 985 ci-dessus mentionné.. 

  
'on atteint les buts de l'invention par un procédé

  
 <EMI ID=23.1> 
 <EMI ID=24.1> 
  <EMI ID=25.1> 

  

 <EMI ID=26.1> 


  
 <EMI ID=27.1> 

  
pratiquement; totalement, ou bien  c) des mélanges de a) et b),  <EMI ID=28.1> 

  
1,1 mole.de dicyclopentadiène..

  
On doit bien entendu mettre en oeuvre le procédé de l'invention dans des conditions ou il n'y a pas de

  
 <EMI ID=29.1> 

  
La température de réaction peut bien être en général comprise entre 20 et 120[deg.]C, nais elle est de préférence  <EMI ID=30.1>   <EMI ID=31.1>   <EMI ID=32.1>  

  
 <EMI ID=33.1>  quelles on peut appliquer avec succès les produits de l'invention sont le caoutchouc naturel et ses vulcanisais, éventuellement en

  
 <EMI ID=34.1> 

  
carbures,les résines.naturelles oxydables, les huiles végétales, 

  
 <EMI ID=35.1>   <EMI ID=36.1> 

  
jusqu'à ce que le contenu du ballon présente des valeurs de 

  
teneurs en eau d'au moins 0,05 % en poids. On verse ensuite, en . 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
tion par addition de 200 g d'une solution aqueuse saturée de carbonate de sodium, puis on sépare la couche aqueuse. On distille

  
 <EMI ID=38.1> 

  

 <EMI ID=39.1> 


  
 <EMI ID=40.1>   <EMI ID=41.1> 
-.saturée'de carbonate de sodium, puis on sépare la couche aqueuse. On distille ensuite la couche organique pour éliminer Il-$essence,.

  
 <EMI ID=42.1> 

  
toujours en. quantité de 200 on obtient les résultats indiqués dans le tableau I ci-après. 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
On répète le procédé décrit à l'exemple 1 en   <EMI ID=44.1> 

  
comme soldant au.14-eu de n-hexane. Par distillation du toluène sous pression normale, on obtient seulement 94 g de toluène,

  
 <EMI ID=45.1>   <EMI ID=46.1>  pas l'eau 'présente par distillation azéotropique avant le début  .de la réaction. Apres traitement du mélange de réaction, on  <EMI ID=47.1>   <EMI ID=48.1>  et de l'esprit de l'invention.  
 <EMI ID=49.1> 
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  <EMI ID=59.1> 

  

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 <EMI ID=65.1> 
 <EMI ID=66.1> 
 <EMI ID=67.1>  et en ce que l'on effectue la réaction en conditions pratiquement  anhydres. . 

  
 <EMI ID=68.1> 

Claims (1)

1. <EMI ID=69.1> <EMI ID=70.1>