BE879012A - Procede de preparation de dibenzylidene-sorbitol et composition en contenant - Google Patents

Description

  "Procédé de préparation de dibenzylidène-sorbitol et composition en contenant"

  
La présente invention se rapporte à un perfectionnement

  
à un procédé de préparation de dibenzylidène-sorbitol (désigné

  
plus loin par DBS) et spécifiquement à une amélioration apportée dans un procédé d'obtention de DBS par déshydrocondensation

  
du sorbitol et de la benzaldéhyde en présence d'un catalyseur

  
acide. L'invention concerne aussi une composition polyoléfini-

  
que dans laquelle est incorporé du DBS contenant du tribenzylidène-sorbitol comme sous-produit, ce DBS étant obtenu par le

  
procédé de l'invention. 

  
Le MBS est une substance utile comme agent de gélifica-  tion de liquides organiques ou comme agent de clarification  de résines polyoléfiniques. Le DES est le produit de déshydrocondensation entre 1 mole de sorbitol et 2 moles de benzal-  déhyde. Jusqu'ici on préparait le DBS par un procédé qui con-  siste à faire réagir de la benzaldéhyde avec une solution aqueuse concentrée de sorbitol pendant une longue durée à la température ordinaire pu avec chauffage en présence d'acide sulfurique comme catalyseur. Selon ce procédé il se ferme de grandes quantités de monobenzylidène-sorbitol (appelé plus

  
 <EMI ID=1.1> 

  
réaction se solidifie, ce qui oblige à pulvériser le produit de réaction dans le réacteur pour l'exécution de stades ultérieurs comme une neutralisation du catalyseur acide et l'enlèvement du sous-produit. C'est pourquoi ce procédé était très peu efficace.

  
Récemment on a proposé un procédé qui consiste à ajouter une grande quantité de cyclohexane à un système de réaction consistant en une solution aqueuse de sorbitol et de benzaldéhyde, à exécuter la réaction avec azéotropie du cyclohexane et de l'eau présente dans la solution aqueuse de sorbitol et d'eau formée par la réaction de condensation et à faire en sorte que la réaction progresse tout en séparant l'eau du système de réaction pour l'écarter, en obtenant ainsi le produit de réaction sous forme d'une suspension dans laquelle le milieu est le cyclohexane (demande japonaise publiée sous le No. 43748/73). Mais ce procédé ne peut pas éviter la formation d'une quantité considérable de MBS et d'une quantité mineure de TBS comme sous-produits, en plus de la formation de DBS.

  
 <EMI ID=2.1> 

  
les usages précités du DBS, spécialement son utilisation comme clarificateur pour polyoléfines. D'où le MBS doit être  <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
et se mélange uniformément avec elles, ce TBS ne nuisant pas 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
oléfines. 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
est exécutée en deux stades, le premier stade de réaction  consistant à faire réagir les réactifs avec chauffage à une

  
 <EMI ID=9.1> 

  
tionnel 1 au second stade réactionnel étant réalisé en ajoutant de l'eau et une quantité additionnelle d'un catalyseur acide lorsque la conversion du sorbitol en dibenzylidène-sorbitol

  
a atteint 10 à 40%, la réaction du second stade consistant à faire réagir le mélange à l'état de suspension à la température ordinaire dans 2,5 parties en poids ou plus, par partie en poids de sorbitol, d'un milieu de réaction aqueux et en récupérant le dibenzylidène-sorbitol résultant sous forme de  suspension aqueuse.

  
La réaction fondamentale, du procédé de la présente invention est la réaction de déshydrocondensation de 1 mole

  
 <EMI ID=10.1> 

  
catalyseur acide, que l'on peut exprimer par le schéma réactionnel suivant :

  

 <EMI ID=11.1> 
 

  

 <EMI ID=12.1> 


  
 <EMI ID=13.1> 

  
caractéristique comparé aux procédés conventionnels, en ce

  
 <EMI ID=14.1> 

  
comportant un stade dans lequel la réaction est exécutée à  l'état suspendu dans une grande quantité de milieu de réac-  tion aqueux (second stade). 

  
Dans le premier stade de réaction, la réaction du sorbi-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
rence 20 à 30%, à la suite de la réaction, on ajoute une  grande quantité d'eau en tant que milieu de réaction pour le décalage vers le second stade de la réaction. La quantité d'eau ajoutée est telle que la quantité d'eau dans le système de réaction représente 2,5 parties en poids et plus, de préférence 3 à 5 parties en poids, par partie en poids du sorbitol chargé. Au moment de ladite addition d'eau, on ajoute

  
 <EMI ID=16.1> 

  
diatement après décalage vers la réaction du second stade, on abaisse la température de réaction à la température ordinaire 
(15 à 25[deg.]C) et l'on continue la réaction du second stade à  l'état de suspension avec de l'eau comme milieu.

  
Dans la présente invention, la conversion du sorbitol en DBS est le pourcentage du poids de DBS formé par rapport au poids de la quantité théorique de DBS obtenable à partir du sorbitol chargé.

  
La quantité de milieu de réaction aqueux qui devient présente dans la réaction. de second stade comprend la quan- <EMI ID=17.1> 

  
sorbitol ou le catalyseur acide est utilisé sous forme de solution aqueuse, ladite quantité comprend la quantité d'eau de cette solution aqueuse.

  
La réaction de premier stade de la présente invention est similaire à la réaction du procédé conventionnel dans lequel une solution aqueuse concentrée (à 70% ou plus) de sorbitol et de benzaldéhyde est mélangée et mise à réagir en présence d'un catalyseur acide. Si la réaction du premier stade est poursuivie sans passage à la réaction du second stade, le système de réaction devient nettement visqueux et se solidifie finalement , ce qui gêne la progression de la réaction. Le moment où la réaction du premier stade passe à la réaction du second stade dans la présente invention corres pond au temps qui s'écoule avant que cette viscosité marquée soit atteinte. La réaction du second stade se fait à l'état de suspension dans lequel le système de réaction est finement dispersé dans une grande quantité de milieu aqueux.

  
Après que la conversion du sorbitol en DBS dans la réac-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
présente invention, le système de réaction devient nettement visqueux ou se solidifie, ce qui rend difficile le passage de la réaction du premier stade à la réaction du second stad< et, même si le passage à la réaction du second stade est exécuté de force, il se produira une entrave considérable à la progression de la réaction. Si le passage à la réaction du second stade est fait avant que la conversion atteigne 10%, la réaction de second stade par contre prendra un temps très long pour s'achever.

  
Si la quantité de milieu de réaction aqueux dans la réaction de second stade est trop petite, il devient imposai ble de maintenir le système de réaction en suspension dans la solution aqueuse. Par contre si le milieu de réaction aqueux est utilisé en une quantité supérieure à la quantité nécessaire pour maintenir le système de réaction à l'état de

  
 <EMI ID=19.1> 

  
Si la température de réaction dans la réaction du premier stade est trop élevée, le produit résultant sera coloré mais, si elle est trop basse, la réaction aura besoin d'un temps considérablement plus long pour s'achever. De même, si la réaction au second stade est exécutée avec chauffage , on aura une diminution de rendement en DBS.

  
Dans la présente invention le sorbitol est soumis à la réaction ordinairement sous forme d'une solution aqueuse con-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
toutefois possible aussi de fournir le sorbitol sous forme d'une poudre solide.

  
Dans la présente invention, on utilise 2 moles de benzaldéhyde par mole de sorbitol. La benzaldéhyde peut être employée en une quantité un peu plus grande ou plus petite que 2 moles et, ordinairement, sa quantité se situe dans l'intervalle de 1,6 à 2,3 moles.

  
Dans la présente invention, on peut utiliser n'importe quel acide comme catalyseur. Des exemples du catalyseur acide sont les acides minéraux comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique et l'acide phosphorique, et les acides organiques comme l'acide p-toluène-sulfonique et l'anhydride hexahydrophtalique. 

  
La quantité de catalyseur acide utilisée dans la réaction de premier stade est de 0,03 à 0,5 partie en poids, de préférence de 0,04 à 0,08 partie en poids par partie en poids de sorbitol. Dans la réaction de second stade, le catalyseur acide est de plus ajouté en une quantité de 0,02 à 0,5 partie en poids, de préférence de 0,06 à 0,1 partie en poids.

  
Comme décrit plus haut, le catalyseur acide doit être divisé en celui pour la réaction de premier stade et en celui pour la réaction de second stade. L'addition de la quantité totale du catalyseur acide à la réaction du premier stade  <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
celles-ci ou être du même type dans celles-ci. ;';,

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
la réaction du premier stade sous forme de solution aqueuse  concentrée ayant une concentration de 50% ou plus. Toutefois  un acide organique comme l'acide p-toluène-sulfonique ou l'an- . hydride hexahydrophtalique peut être utilisé dans la réaction du premier stade tel quel, sans être converti en une solution aqueuse.

  
De préférence la réaction de la présente invention est exécutée en atmosphère de gaz inerte tel que de l'azote, mais elle peut être exécutée dans l'air de sous la pression ordinaire ou avec application d'une pression.

  
La réaction de la présente invention se fait de manière satisfaisante quand on l'exécute avec agitation pendant tous les stades respectifs de réaction. Dans la réaction au premier stade, lorsque la réaction progresse, la viscosité du mélange de réaction augmente graduellement. D'où il convient de juger le point final de la réaction de premier stade par

  
le couple moteur nécessaire à l'agitateur pour agiter. Le

  
 <EMI ID=25.1> 

  
celui qu'il y a lors de l'amorçage de la réaction correspond au moment où la conversion du sorbitol en DBS atteint environ
20 à 25%. Ordinairement on atteint cet état environ en 20 à
90 minutes après l'amorçage de la réaction.

  
Dans la réaction du second stade, le DBS qui se forme avec la progression de la réaction précipite dans le milieu aqueux sous forme de poudre solide fine et il entre en suspension. Dès lors, la matière suspendue augmente graduellement en quantité, la viscosité de la suspension augmente et finalement on atteint l'état dans lequel la condition de eue pension ne se rompt pas en cas d'arrêt de l'agitation. A ce  moment la réaction du second stade est terminée. Le temps  requis pour l'achèvement de la réaction du second stade est  d'environ 6 à 8 heures. 

  
Le produit de réaction au point final de la réaction du  second stade est obtenu sous la forme d'une suspension dans  laquelle une poudre brute de DBS est dispersée finement dans 

  
le milieu de réaction aqueux. Par conséquent le produit de  réaction peut être aisément neutralisé, séparé par filtration lavé avec de l'eau et séché pour récupérer le DBS. Son rende-  ment est ordinairement d'environ 60 à 65%. 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
laissée au repos pendant environ 12 heures pour le mûrisse-  ment, puis filtrée, neutralisée, lavée à l'eau et séchée. Ce  mûrissement permet de porter le rendement en DBS à environ 

  
75 à 80%. 

  
Le procédé de la présente invention n'a pas besoin d'un  solvant organique à un stade quelconque du procédé; le procé-  dé permet d'obtenir aisément et de manière peu coûteuse du  DBS poudreux de qualité constante. 

  
L'analyse EMIT a montré que le DBS récupéré de la manière  décrite ci-dessus ne contient pas de MBS et comprend 90 à 65  parties en poids de DBS et 10 à 35 parties en poids de TBS  formé comme sous-produit. Le dessin en annexe représente le spectre du DBS récupéré. Ce produit a un point de fusion d'en viron 182 à 187[deg.]C. Il peut être ajouté, sans purification quelconque, aux résines polyoléfiniques, avec pour résultat  que les articles de forme ou feuilles produits à partir des  mélanges peuvent avoir une meilleure clarté. Ces articles de  forme ou feuilles sont avantageux pour l'hygiène des aliments,! parce que même lorsqu'ils sont traités avec de l'eau chaude,  ils ne laissent jamais échapper du MBS. 

  
La demanderesse a trouvé précédemment que l'addition de  DBS aux polyoléfines fournit des compositions polyoléfiniques  ayant une clarté nettement améliorée et qui sont exemptes 

  
des inconvénients causés par les addjtifs conventionnels, et  elle a déposé une demande de brevet (demande japonaise pu-  bliée sous le No. 94-424/74) concernant une invention reposant sur cette découverte. 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
210[deg.]C) et sa compatibilité avec les polyoléfines n'est pas  entièrement satisfaisante. 

  
La demanderesse a découvert maintenant que le DBS qui  contient une petite quantité de TBS jouit d'une compatibilité  améliorée avec les polyoléfines. 

  
C'est pourquoi la présente invention apporte une compo-  sition résineuse améliorée contenant un ou plusieurs polymè- &#65533; 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
zylidène-sorbitol en tant qu'ingrédients essentiels, composi- 

  
a

  
 <EMI ID=29.1> 

  
Le DBS contenant du TBS améliore favorablement la clarté  des polymères oléfiniques et réduit favorablement leur con-  traction lorsqu'ils sont moulés (contraction de moulage). 

  
Des exemples de ces polymères oléfiniques sont les polymères  ou copolymères de monooléfines aliphatiques ayant 2 à 6 ato-  mes de carbone, ces polymères ou copolymères ayant des poids .  moléculaires moyens en nombre d'environ 10.000 à 200.000, de  préférence d'environ 30.000 à 150.000. Des exemples spécifiques des polymères ou copolymères sont le polyéthylène, le  polypropylène, les copolymères cristallins d'éthylène et de  propylène et le polyméthylpentène. 

  
Les polyoléfines citées ci-dessus en exemple sont en  principe des polymères linéaires réguliers qui, dans certains  cas, ont des chaînes latérales courtes. 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
point de fusion de 210 à 212[deg.]C. Il est représenté par la  formule chimique (I) suivante : 

  

 <EMI ID=31.1> 
 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
mères. Sa formule de structure typique est la formule (II)  suivante : 

  

 <EMI ID=33.1> 


  
Le TBS peut être préparé en faisant réagir supplémentairement du DBS avec 1 mole de benzaldéhyde avec chauffage en 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
Il est représenté par la formule chimique suivante : 

  

 <EMI ID=36.1> 


  
et sa structure est représentée par la formule (IV) suivante: 

  

 <EMI ID=37.1> 


  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
'! en poids n'apporte pas une clarté suffisante ou une réduction  dans la contraction au moulage de la composition résultante. 

  
 <EMI ID=40.1>   <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
poids. Il est possible aussi de former une composition con-  centrée contenant du DBS en une grande quantité allant jusqu'

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
Le TBS est utilisé dans un rapport pondéral envers le  DBS de 5:95 à 50:50, de préférence de 10:90 à.40:60. Si le  rapport de TBS utilisé est trop bas par rapport au DBS, un 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
comparativement au DBS n'apporterait pas d'un autre côté des avantages marqués.

  
 <EMI ID=47.1> 

  
oléfine séparément, dans un ordre arbitraire. Toutefois on  préfère l'addition simultanée de DBS et de TBS à la polyolé-  fine; dans ce cas le DBS et le TBS peuvent d'abord être mélan-  gés entre eux puis ajoutés à la polyoléfine. 

  
La procédure la mieux appropriée est d'utiliser le DBS précité ne contenant pas de MBS et contenant une petite quan-  tité de TBS comme sous-produit, tel qu'on l'obtient dans le  procédé de la présente invention. 

  
Conformément au procédé conventionnel de production du  DES, le DBS résultant contient une quantité considérable de 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
ment du MBS. Le DBS obtenu par le procédé de la présente in-

  
 <EMI ID=49.1> 

  
le sous-produit TBS dans un rapport pondéral envers le DBS  d'environ 10:90 à 35:65. Par conséquent le DBS contenant du  TBS comme sous-produit, qui est obtenu par le procédé de la 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
La composition de la présente invention peut être obte-   <EMI ID=52.1> 

  
ou d'une quantité prédéterminée d'un mélange de ceux-ci au  polymère ou copolymère oléfinique de la présente invention  dont on a cité des exemples précédemment, et par mélangeage  de ceux-ci à l'aide d'un moyen de mélange approprié quelcon-  que. 

  
Il est possible d'ajouter à la composition de la présen-  te invention d'autres additifs, par exemple des colorants et  plastifiants transparents comme le phtalate de dioctyle, le  phtalate de dibutyle, le stéarate de dioctyle et l'adipate de  dioctyle, sauf si ces additifs affectent défavorablement la  clarté et/ou la contraction au moulage de la composition. 

  
Comme la composition de la présente invention fournit  des films, feuilles et articles moulés creux ayant une clarté  améliorée, une moindre contraction au moulage et des proprié-  tés mécaniques et chimiques excellentes, elle reçoit la pré-  férence en tant que matériau d'emballage pour produits cosmé-  tiques et alimentaires et comme matériau pour réceptacles. 

  
La présente invention va être décrite de manière plus  détaillée en se rapportant aux exemples ci-dessous. Dans les  exemples les parties et pourcentages sont exprimés en poids,  sauf indication contraire. 

  
Dans les exemples, les valeurs de clarté (valeur du  voile) et de contraction au moulage sont obtenues par les  méthodes suivantes : 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
(2) contraction au moulage 

  
On prépare une éprouvette en moulant par injection une  composition résineuse à une température prédéterminée de mou-  lage par injection, en utilisant un moule ayant une cavité en  forme de rectangle de 55 mm de long et de 10 mm x 10 mm en  coupe transversale. On mesure l'éprouvette pour l'épaisseur  et l'on calcule sa contraction d'après l'équation suivante : 

  
profondeur de épaisseur 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
profondeur de cavité du moule   <EMI ID=55.1> 

  
dans les conditions suivantes : 

  

 <EMI ID=56.1> 

Exemple 1 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
2 moles), 270 g (1 mole) d'une solution aqueuse à 70% de  D-sorbitol et 10 g d'acide p-toluène-sulfonique et l'on fait  réagir à une température de 60[deg.]C tout en agitant. Dans le  réacteur la viscosité du mélange augmente graduellement et 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
l'agitateur atteint environ 3 fois le couple initial. A ce  moment la quantité de DBS formée est de 20% de la théorie. 

  
Au produit de réaction gélifié obtenu dans la réaction  de premier stade ci-dessus on ajoute 400 g d'une solution  aqueuse à 10% d'acide chlorhydrique et 100 g d'eau pour le  décalage vers le second stade de réaction. La température dans le réacteur est abaissée à 25[deg.]C et à cette température on poursuit l'agitation pendant 6 heures. On traite la suspension résultante avec une solution aqueuse à 10% d'hydroxyde de sodium, on neutralise le catalyseur et on sépare par  filtration au filtre-presse le produit résultant, on le lave  à l'eau et on le sèche pour obtenir ainsi 220 g d'une poudre blanche de DBS ayant une pureté d'environ 90% (point de fu-  sion : 182 à 187[deg.]C). Son rendement est d'environ 55% de la  valeur théorique. Le dessin en annexe montre son spectre RMN. 

  
(B) Le produit de réaction sous forme de suspension de  DBS est obtenu de la même manière que dans la partie (A) ci-  dessus et on le laisse en outre reposer pendant 12 heures à  la température ordinaire pour le mûrissement, ce qui donne   <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
On exécute la production de DBS de la même manière que 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
utilisé est remplacé par le catalyseur indiqué au tableau 1  ci-dessous. De ce fait on obtient du DBS ayant une pureté 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
indiqué au tableau 1. -m

  
 <EMI ID=64.1> 

  

 <EMI ID=65.1> 


  
 <EMI ID=66.1> 

  
nu dans chacun des exemples décrits ci-dessus est le même que le DBS de l'exemple 1. 

Exemple 6 

  
On ajoute le DBS contenant du TBS obtenu dans la partie  <EMI ID=67.1>  les de polyéthylène ayant un poids moléculaire moyen de 
60.000 (MITSUBISHI NOVATEC ET010, produit de Mitsubishi  Petrochemical Co., Ltd.) et on les mélange dans un mélangeur 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
la composition résineuse à une température de moulage par   <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
qués au tableau 2. 

  
Tableau 2 

  

 <EMI ID=71.1> 

Exemple 7

  
 <EMI ID=72.1> 

  
pondéral de 20:80 en une quantité prédéterminée à des pastilles d'un copolymère éthylène/propylène ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 40.000 et une teneur en unités propylène de 90 moles % (MITSUBISHI NOBLEN BC-8, produit de Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.), et on les mélange dans un mélangeur pour former une composition résineuse. On moule par injection la composition résineuse à une température de moulage par injection de 210[deg.]C afin de préparer une éprouvette. Les constituants de la composition résineuse et la valeur du voile et la contraction de l'éprouvette sont indiqués au tableau 3.

  
Tableau 3

  

 <EMI ID=73.1> 

Claims (8)

Exemple 8 <EMI ID=74.1> pondéral 30:70 en une quantité prédéterminée à des pastilles de polyéthylène ayant un poids moléculaire moyen de 20.000 <EMI ID=75.1> Ltd.) et on mélange avec un mélangeur pour former une composition résineuse. On moule par injection la composition résineuse à une température de moulage par injection de 180[deg.]C pour préparer une éprouvetto. Les constituants de la composition résineuse et la valeur du voile et de la contraction de l'éprouvette sont indiqués au tableau 4. Tableau 4 <EMI ID=76.1> REVENDICATIONS

1.- Procédé de préparation de dibenzylidène-sorbitol par déshydrocondensation de 1 mole de sorbitol avec 2 moles de benzaldéhyde en présence d'un catalyseur acide, caracté- risé en ce qu'on effectue la réaction en deux stades, la réaction du premier stade consistant à faire réagir les réactifs en chauffant à une température de 50 à 70[deg.]C, le passage de la réaction du premier stade à la réaction du second stade étant réalisé en ajoutant de l'eau et une quantité supplémentaire d'un catalyseur acide au moment où la conversion du sorbitol en dibenzylidène-sorbitol atteint 10 à 40%, tandis que la réaction du second stade consiste à faire réagir le mélange à l'état de suspension à la température ordinaire dans 2,5 parties en poids ou plus, par partie en poids de sorbitol, d'un milieu de réaction aqueux, et en ce qu'on récupère

<EMI ID=77.1>

aqueuse.

2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce

<EMI ID=78.1>

3.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce

<EMI ID=79.1>

j

<EMI ID=80.1>

mûrissement.

4.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce

<EMI ID=81.1>

<EMI ID=82.1>

où la réaction de premier stade passe à la réaction du second stade, est jugé par un accroissement du couple de l'agitateur.

5.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le dibenzylidène-sorbitol résultant contient 10 à 35% en , poids de tribenzylidène-sorbitol formé comme sous-produit.

6.- Composition comprenant le produit constitué de dibenzylidène-sorbitol et de tribenzylidène-sorbitol comme sousproduit selon la revendication 5, de même qu'un ou plusieurs polymères ou copolymères de monooléfines aliphatiques.

7.- Composition selon la revendication 6, caractérisée

<EMI ID=83.1>

0,7% en poids par rapport à la quantité totale de la composition.

8.- Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que la monooléfine aliphatique est choisie dans le groupe consistant en éthylène, propylène et méthylpentène.