BE882460A

BE882460A - Resine formaldehyde-uree modifiee par un nitroalcanol, sa preparation et son utilisation pour rendre infroissables des articles textiles tisses et non tisses

Info

Publication number: BE882460A
Application number: BE1/9762A
Authority: BE
Inventors: J H Hunsucker; M E Woods
Original assignee: Int Minerals & Chem Corp
Priority date: 1979-03-30
Filing date: 1980-03-27
Publication date: 1980-07-16
Also published as: JPS55131011A; JPS6129608B2

Description


  BREVET D'INVENTION

  
Résine formaldéhyde-urée modifiée par un nitroalcanol, sa préparation et son utilisation pour rendre infroissables

  
des articles textiles tissés et non tissés.

  
Société dite . INTERNATIONAL MINERALS & CHEMICAL CORPORATION.

  
Priorité Conventionnelle des demandes de brevets n[deg.] 025.502

  
et 041.119 déposées aux Etats-Unis d'Amérique les 30 mars et

  
21 mai 1979 par MM. Jerry H. HUNSUCKER et Milton E. WOODS. 

  
Cette invention concerne des résines uréeformaldéhyde, et dans un aspect particulier, elle concerne des résines urée-formaldéhyde modifiées ayant une utilité particulière pour traiter les textiles et les produits cellulosiques non tissés.

  
L'importance de la stabilité dimensionnelle, comme l'infroissabilité et les propriétés de non repassage permanent pour les produits textiles et les produits cellulosiques non tissés, est bien connue et a une grande importance et un intérêt économique dans l'industrie textile. La majeure partie des articles textiles, qu'il s'agisse de vêtements ou d'articles ménagers, disponibles sur le marché présentent ces propriétés

  
à un certain degré intéressant..Bien qu'un grand nombre de fibres synthétiques possèdent de façon inhérente une élasticité et une infroissabilité, les tissus contenant des fibres de cellulose doivent être traités chimiquement pour acquérir ces propriétés importantes que nécessite le marché moderne des textiles.

  
En plus de l'infroissabilité et des propriétés de

  
non repassage permanent, il est très indiqué que les produits cellulosiques non tissés présentent de bonnes caractéristiques de résistance mécanique à l'état humide. Un grand nombre d'articles en papier manquent cependant tout particulièrement de résistance mécanique a l'état humide à moins qu'ils ne soient traités.

  
Les principaux traitements chimiques qui fournissent l'infroissabilité et les propriétés de non repassage permanent dans les textiles et les produits non tissés contenant de la cellulose sont ceux dans lesquels les molécules de cellulose sont réticulées, généralement par réaction d'un agent di- ou polyfonctionnel avec la cellulose. Un grand nombre des agents utilisés dans l'industrie textile pour donner des propriétés de non repassage permanent sur les tissus cellulosiques sont les produits d'addition de N-mêthylol. Pour améliorer les réactions entre la cellulose et ses produits d'addition, on peut utiliser un grand nombre de composés ou de catalyseurs.

  
A l'heure actuelle, les résines urée-formaldéhyde modifiées par le glyoxal sont utilisées en grand volume. 

  
Cependant, le glyoxal est une matière première coûteuse et il serait avantageux d'utiliser une résine urée-formaldéhyde modifiée plus économique.

  
C'est un but de cette invention de fournir une résine urée-formaldéhyde modifiée, de fournir une résine uréeformaldéhyde modifiée ayant une utilisation particulière pour

  
le traitement des textiles et des produits cellulosiques non tissés; ainsi que d'autres buts qui seront évidents pour l'homme de l'art d'après la description suivante.

  
L'invention réside dans un produit résineux comprenant une résine urée-formaldéhyde durcissable modifiée par 0,25 à

  
3,0 moles, par mole d'urée, d'un nitroalcane ou d'un nitroalcanol, ledit nitroalcanol étant représenté par la formule :

  

 <EMI ID=1.1> 


  
dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, éthyle ou hydroxyméthyle.

  
A la place du nitroalcanol, on peut utiliser un nitroalcane de 1 à 3 atomes de carbone, en quantité ëquimolaire à la quantité de nitroalcanol utilisée. En outre, on peut utiliser un mélange de nitroalcane et de nitroalcanol ayant les formules précédentes, dans une quelconque proportion.

  
Le produit résineux de cette invention est une résine urée-formaldéhyde durcissable modifiée par réaction par un nitroalcanol ou un nitroalcane ou un de leur mélange. Le terme "durcissable" est utilisé pour indiquer que la résine est incomplètement polymérisée et peut subir une réaction ultérieure avec des agents de réticulation, ou des agents similaires.

  
Généralement, mais de façon non nécessaire, on prépare la résine modifiée en faisant réagir l'urée et le formaldéhyde dans un rapport molaire d'environ 1 à 1-5 respectivement, à un

  
 <EMI ID=2.1> 

  
on ajoute le nitroalcanol et on poursuit la réaction jusqu'à ce qu'on obtienne une solution limpide à la température ambiante. On ajuste ensuite le pH à une valeur neutre ou légèrement acide,

  
 <EMI ID=3.1>  la réaction.

  
Dans un autre mode de réalisation de l'invention, on fait réagir le formaldéhyde et l'urée comme ci-dessus et on ajoute un nitroalcane de 1 à 3 atomes de carbone, ou un mélange de nitroalcane et de nitroalcanol. On effectue le reste de la réaction comme décrit ci-dessus.

  
Dans un troisième mode de réalisation de l'invention, on fait d'abord réagir le nitroalcanol avec de l'urée à un pH neutre à alcalin, puis on ajoute le formaldéhyde et l'on amène la réaction à achèvement comme décrit précédemment.

  
Dans un quatrième mode de réalisation de l'invention, on fait réagir le formaldéhyde et le nitroalcane à un pH alcalin, puis on ajoute de l'urée et l'on achève la réaction.

  
Dans encore un autre mode de réalisation, on envisage l'utilisation d'urée alkylolée à la place de l'urée, sur une base équimolaire. Ces urées alkylolées sont connues dans la technique et peuvent être des dérivés mono- ou dialkylolês. La longueur de la chaîne alkylol peut être de 1 à 5 atomes de carbone. De telles urées donnent des résines particulièrement utiles comme adhésifs.

  
Il est également envisagé d'utiliser dans la réaction une résine durcissable disponible dans le commerce au lieu de préparer la portion urée-formaldéhyde de la résine.

  
On peut également préparer cette résine en faisant réagir la résine urée-formaldéhyde avec jusqu'à 1,5 mole de glyoxal par mole d'urée avant de faire réagir avec le nitroalcanol ou le nitroalcane ou un de leurs mélanges. Il est également envisagé d'utiliser de la mélamine comme agent de réticulation.

  
Le formaldéhyde utilisé dans la mise en oeuvre de

  
 <EMI ID=4.1> 

  
Cependant, on peut également utiliser d'autres sources de formaldéhyde comme des solutions de formaldéhyde dans des alcools aliphatiques inférieurs ou du paraformaldéhyde .

  
Les nitroalcanols utilisables dans la pratique sont disponibles dans le commerce et comprennent, sans leur être

  
 <EMI ID=5.1>  

  
 <EMI ID=6.1> 

  
propanol. On peut également utiliser des mélanges de ces nitroalcanols. Il est entendu que l'invention n'est pas limitée à ces nitroalcanols. D'autres nitroalcanols sont connus dans

  
la technique et sont considérés comme étant des équivalents évidents des nitroalcanols précédents.

  
Les nitroalcanes utilisables dans la mise en oeuvre de cette invention sont disponibles dans le commerce et comprennent le nitrométhane, le nitroéthane, le 1-nitropropane, le 2-nitropropane et leurs mélanges. Le nitroalcane total est utilisé à raison d'environ 0,5 à 1,0 mole, de préférence 0,75 mole, par mole d'urée. Il est entendu que l'invention n'est pas limitée

  
à ces nitroalcanes. D'autres composés de ce type sont connus dans le domaine et sont considérés comme étant les équivalents évidents de ceux qui précèdent.

  
On prépare les résines de cette invention par le procédé préféré qui consiste à faire réagir le formaldéhyde et

  
 <EMI ID=7.1> 

  
tout particulièrement à environ 10,0-10,5. Le pH peut être fourni par un quelconque réactif alcalin dont un grand nombre sont connus, par exemple les carbonates, bicarbonates, oxydes ou hydroxydes minéraux, comprenant ceux d'ammonium, de sodium, de potassium et de lithium. On préfère l'hydroxyde de sodium.

  
La réaction du formaldéhyde et de l'urée est de préférence, mais non nécessairement, effectuée dans des conditions alcalines à température élevée d'environ 40[deg.]C à la température de reflux à la pression ambiante, de préférence à la température de reflux. Quand la réaction est terminée, on abaisse de préférence quelque peu la température si elle a eu lieu à reflux, par exemple à environ 75-80[deg.] puis on ajoute le nitroalcane ou le mélange, de préférence lentement. Une fois l'addition terminée, on poursuit la réaction à environ 75-80[deg.]C jusqu'à ce qu'on obtienne une solution limpide à la température ambiante. On refroidit ensuite le mélange réactionnel à environ
55-65[deg.]C et on ajuste le pH à environ 5,0-7,0. L'ajustement du pH peut être effectué avec un quelconque acide minéral ou organique soluble dans l'eau.

   En général, on utilisera un acide dilué comme l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide sulfurique, l'acide p-toluènesulfonique, etc., dilués. Puis on poursuit la période de chauffage à 55-60[deg.]C pendant environ une heure supplémentaire pour s'assurer d'une réaction totale.. Puis on laisse le produit réactionnel refroidir et, si on le désire, on peut le diluer à une teneur en matières solides

  
 <EMI ID=8.1> 

  
refroidissement.

  
Une solution à 25 % de la résine est préférée pour traiter le textile ou tout autre objet cellulosique non tissé. De préférence, on l'utilise avec un catalyseur, par exemple le chlorure de zinc ou de magnésium. Il est commode de préparer le

  
 <EMI ID=9.1> 

  
mélanger une partie de la solution de catalyseur avec quatre  parties de la solution de résine à 25 %. L'objet textile ou l'objet cellulosique non tissé est ensuite saturé par le

  
mélange, pressé j.usqu'à une prise d'environ 60 % à l'état

  
 <EMI ID=10.1> 

  
exemple, pour durcir la résine.

  
Il est entendu que les produits et objets qui bénéficieront de l'infroissabilité que confère la résine de la présente invention comprendront, sans leur être limités, ceux faits de fibres naturelles, principalement la laine et la cellulose, tissées ou. non tissées. Parmi les fibres tissées, les tissus de coton sont ceux qui en tireront le plus grand bénéfice, pense-t-on. Les produits non tissés sont généralement faits de fibres de cellulose, par exemple des fibres de bois, et sont utilisés de façon importante.

   Bien que la grande partie des articles non tissés concerne des articles à jeter pour lesquels l'infroissabilité peut ne pas avoir une grande importance, le marché concernant de tels articles durables augmente, en particulier dans le domaine des doublures intermédiaires pour vêtements, la literie, les tapis, les voilages, etc., où l'infroissabilité est importante. En fait, il est considéré que tout produit contenant de la cellulose, comme les articles en papier, bénéficieront du traitement avec la résine, et le terme produit utilisé ici est considéré comme désignant tous ces produits contenant de la cellulose.

  
L'invention sera mieux comprise en se référant aux exemples suivants. Il est entendu que les exemples sont donnés

  
a titre uniquement illustratif et ne doivent pas être considérés comme limitant l'invention.

  
EXEMPLE 1

  
Dans un récipient de réaction équipé d'une source de chaleur et d'un moyen d'agitation, on introduit 534 g de formaldéhyde à 37 (6 moles) et 180 g d'urée (3 moles).. On agite le mélange jusqu'à ce qu'il soit homogène, puis on ajuste

  
 <EMI ID=11.1> 

  
mélange à 45[deg.]C pendant 70 minutes puis à 60[deg.]C, et on ajuste alors le pH à 8,5-9,0 et on ajoute goutte à goutte un mélange contenant 100,1 g de 2-nitropropané et 33,39 g de 1-nitropropane
(au total 1,5 mole). On poursuit la réaction à 60[deg.]C pendant 30 minutes, après quoi on refroidit le produit et on le dilue jusqu'à 25 % de matières solides. On ajuste le pH à 7,0 en

  
 <EMI ID=12.1> 

  
de magnésium, en tant que catalyseur, par rapport à la teneur

  
en matières solides.

  
On détermine la défroissabilité par la méthode d'essai n[deg.] 66-1968 de la American Association of Textile Colorists and Chemists. On plonge une pièce de toile de coton, sans encollage, dans la solution de résine, on l'aplatit pour qu'elle sèche et

  
 <EMI ID=13.1> 

  
secondes. On découpe dix échantillons de 40 mm de long et 15 mm de large dans le tissu, cinq ayant leur grande dimension parallèle à la chaine et cinq ayant leur grande dimension parallèle à la trame. Puis on détermine l'angle de récupération comme décrit dans la méthode d'essai, sur les échantillons d'essai. On calcule la moyenne des valeurs et on l'exprime comme l'angle de récupération total. Des échantillons similaires sont traités par un produit du commerce, "Permafresh LP", vendu par Sun Chemical Product, que l'on utilise comme témoin. Les résultats obtenus sont donnés dans le Tableau 1.

  
Un échantillon de matériau cellulosique non tissé est traité par cette résine. Il a une résistance mécanique élevée

  
a l'état humide et une bonne stabilité dimensionnelle.

  
EXEMPLE 2

  
On répète l'expérience de l'Exemple 1 dans ses détails essentiels mais, après l'addition des nitroalcanes, on chauffe le mélange pendant une heure au lieu de 30 minutes. Les résultats sont donnés dans le Tableau 1.

  
EXEMPLE 3

  
Dans un récipient de réaction équipé d'un moyen d'agitation et d'une source de chaleur, on introduit 178 g de formaldéhyde à 37 % (2 moles) et 60 g d'urée (1 mole). On mélange soigneusement les ingrédients et on ajuste le pH à 8,08,2 en utilisant du diméthylaminométhylpropanol. On élève la température à 45[deg.]C pendant 70 minutes et on ajuste à nouveau le pH à 8,5-9,0. On ajoute goutte à goutte en 45 minutes un mélange contenant Il,3 g de 1-nitropropane et 33,37 g de 2-nitropropane
(un total de 0,5 mole de nitroalcane). Puis on ajuste le pH à 7,0 et on dilue le mélange à une teneur en matières solides de
25 %.

  
On traite une toile de coton comme décrit dans l'Exemple 1 et on détermine l'angle de récupération. Le résultat est donné dans le Tableau 1.

  
On traite par cette résine un échantillon de matériau

  
 <EMI ID=14.1> 

  
l'état humide et une bonne stabilité dimensionnelle.

  
EXEMPLE 4

  
On répète l'expérience de l'Exemple 3 dans ses détails essentiels mais on utilise 44,5 g de nitropropane dans un rapport de 1:1. Les résultats sont donnés dans le Tableau 1.

  
EXEMPLE 5

  
On répète l'expérience de l'Exemple 3 dans ses détails essentiels mais, après addition du nitroalcane, on poursuit

  
la période de chauffage pendant 30 minutes. Les résultats obtenus sont donnés dans le Tableau 1.

  
TABLEAU 1
 <EMI ID=15.1> 
 EXEMPLE 6

  
On introduit 324,3 g de formaldéhyde aqueux à 37 %
(4 moles de formaldéhyde) dans un ballon à fond rond à trois tubulures équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une source de chaleur. On ajuste le pH à 10,5

  
 <EMI ID=16.1> 

  
à reflux. On ajoute 60 g d'urée (1 mole) et on poursuit le chauffage à reflux pendant 15 minutes. On refroidit le mélange à environ 78[deg.]C et on ajoute 67,5 g (0,75 mole) de 2-nitropropane. On maintient la température constante jusqu'à ce que le mélange devienne homogène (environ 15-20 minutes). Puis on refroidit le mélange à environ 60[deg.]C et on ajuste le pH à 5,0 avec de l'acide phosphorique et on poursuit le chauffage à 60[deg.]C

  
 <EMI ID=17.1> 

  
suffisante pour obtenir une teneur totale en matières solides de 25 

  
On prépare une solution a 25 % du catalyseur en

  
 <EMI ID=18.1> 

  
quatre parties de la solution de résine avec une partie de catalyseur et on traite des échantillons de tissu, comme ceux décrits dans l'Exemple 1, avec la solution résultante, puis on les presse jusqu'à une prise de 60 % à l'état humide. Par séchage, cette opération donne 9-12 % de résine, en poids sec, sur le tissu. Puis on étire à fond les échantillons de tissu et on les chauffe à 108[deg.]C pendant 2 minutes et à 163[deg.]C pendant 3 minutes. Puis on détermine l'angle de récupération. On traite.de la même manière des échantillons de tissu avec un produit disponible

  
dans le commerce (Permafresh LF) en tant que témoin. Les résultats obtenus sont donnés dans le Tableau 2.

  
On traite par cette résine un échantillon de matériau cellulosique non tissé. Il a une résistance mécanique élevée

  
à l'état humide et une bonne stabilité dimensionnelle.

  
EXEMPLES 7-9

  
On répète l'expérience de l'Exemple 6 dans ses détails essentiels mais, à la place de 4 moles de formaldéhyde, on utilise respectivement 3,9, 3,8 et 3,7 moles. Les résultats sont donnés dans le Tableau 2. 

  
TABLEAU 2

  

 <EMI ID=19.1> 


  
EXEMPLES 10-15

  
On répète l'expérience de l'Exemple 6 dans ses détails essentiels mais on fait varier la teneur en nitropropane de 1 mole (90 g) à 0,95, 0,90, 0,85, 0,80 et 0,75 pour les Exemples 10 à 15 respectivement. Les résultats sont donnés dans le Tableau 3.

  
TABLEAU 3

  

 <EMI ID=20.1> 


  
EXEMPLE 16

  
On introduit 810 g d'une solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde (10 moles) dans un ballon à fond rond et on ajoute
120 g d'urée (2 moles). On fixe un agitateur, un réfrigérant et un thermomètre et on ajuste le pH à 10,52 en utilisant de

  
 <EMI ID=21.1> 

  
contenu à 60[deg.]C tout en agitant et on les maintient a cette température pendant 4 heures (seulement 2 heures étaient prévues). Puis on ajuste le pH à 9,0 en utilisant de l'acide chlorhydrique à 20 % et on ajoute 203,4 g d'une solution aqueuse

  
 <EMI ID=22.1> 

  
limpide. On ajoute de l'acide chlorhydrique supplémentaire pour ajuster le pH à 6,0 et on maintient la température à 60[deg.]C pendant une heure supplémentaire. Puis on dilue avec 75,5 ml d'eau.

  
On traite un échantillon de la solution précédente avec du chlorure de magnésium comme catalyseur et on utilise la solution résultante pour traiter un échantillon de textile classique. L'angle de récupération est de 296[deg.]. De même, un échantillon de textile traité par une résine catalysée par du nitrate de zinc a un angle de récupération de 300[deg.].

  
On traite par cette résine un échantillon de matériau cellulosique non tissé. Il a une résistance mécanique élevée à l'état humide et une bonne stabilité dimensionnelle.

  
 <EMI ID=23.1> 

  
On répète l'expérience de l'Exemple 16 dans ses détails essentiels mais on ramène à 648 g (8 moles) le poids de

  
 <EMI ID=24.1> 

  
277 g (1,5 mole) et la période de chauffage à pH 10,5 est de 2 heures. L'anale de récupération du tissu traité par la résine catalysée par le chlorure de magnésium est de 289[deg.] et celui du tissu traité par la résine catalysée par le nitrate de zinc est de 304[deg.]..

  
EXEMPLE 18

  
On répète l'expérience de l'Exemple 17 dans ses détails essentiels mais on augmente à 375 g (1 mole) la quantité de 2nitro-2-méthyl-l-propanol . Quand on utilise comme catalyseur le chlorure de magnésium, on obtient un angle de récupération de
299[deg.] et, quand on utilise du nitrate de zinc, l'angle de récupération est de 294[deg.].

  
EXEMPLE 19

  
On répète l'expérience de l'Exemple 18 dans ses détails

  
 <EMI ID=25.1> 

  
203 g (1 mole). Quand on utilise du chlorure de magnésium comme catalyseur, l'angle de récupération est de 295[deg.]C et quand on utilise du nitrate de zinc comme catalyseur, il est de 299[deg.].

  
EXEMPLE 2 0

  
On répète l'expérience de l'Exemple 17 dans ses détails essentiels mais on ramène les quantités d'urée et de formal-

  
 <EMI ID=26.1> 

  
a 40 % de glyoxal (0,5 mole) et on poursuit le chauffage pendant une heure supplémentaire à 50[deg.]C. On ramène le pH à 9,0 et on poursuit le chauffage pendant une heure supplémentaire. Le pH est descendu à 8,35 de sorte qu'on l'augmente à 9,2 et on ajoute 66,7 g de 2-nitropropane (0,75 mole). Après 15 minutes, on ramène le pH à 6,0 et après une heure supplémentaire de chauffage, on arrête la réaction. Quand on utilise comme catalyseur du chlorure de magnésium, l'angle de récupération est de 278[deg.] et quand on utilise du nitrate de zinc, il est de
287[deg.].

  
On traite par cette résine un échantillon de matériau cellulosique non tissé. Il a une résistance mécanique élevée à l'état humide et une bonne stabilité dimensionnelle.

  
EXEMPLE 21

  
On répète dans ses détails essentiels l'expérience de l'Exemple 16 mais on réduit à 55 moles la quantité de 2-nitro2-mêthyl-l-propanol et on ajoute 55 moles de 2-nitropropane. On traite un échantillon de textile par cette résine. Il a un angle de récupération élevé quand on détermine son infroissabilité. On traite par cette résine un échantillon d'un article en papier. Il a une résistance mécanique élevée à.l'état humide et une bonne stabilité dimensionnelle. 

REVENDICATIONS

  
1. Produit résineux comprenant une résine uréeformaldéhyde durcissable, modifiée par 0,25 à 3,0 moles d'un nitroalcanol ou d'un nitroalcane ayant de 1 à 3 atomes de carbone, par mole d'urée, ledit nitroalcanol étant représenté par la formule :

  

 <EMI ID=27.1> 


  
dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, éthyle ou hydroxyméthyle.

Claims

2. Produit résineux selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'urée est l'éther méthylique, éthylique, propylique ou butylique de l'urée.

3. Produit résineux selon l'une ou l'autre des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la résine uréeformaldéhyde est modifiée par jusqu'à 1,5 mole de glyoxal par mole d'urée, avant la réaction avec le nitroalcanol.

4. Produit selon l'une quelconque des revendications 1, 2 et 3, caractérisé en ce que le nitroalcanol est choisi entre le tris(hydroxyméthyl)nitrométhane, le 2-nitro-2-méthyl1,3-propanediol, le 2-nitro-2-éthyl-1,3-propanediol, le 2-nitro2-méthyl-l-propanol ou le 2-nitro-l-butanol.

5. Produit selon l'une quelconque des revendications 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que le nitroalcane est choisi entre le nitrométhane, le nitroéthane ou le nitropropane.

6. Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que la résine urée-formaldéhyde est modifiée par jusqu'à 1,5 mole de glyoxal, par mole d'urée, avant la réaction avec le nitroalcane.

7. Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la résine urée-formaldéhyde est modifiée par un mélange de nitroalcane et de nitroalcanol dans une quelconque proportion.

8. Procédé de préparation du produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les opérations consistant : (a) à faire réagir l'urée et le formaldéhyde dans un rapport molaire d'environ 1:1-5 respectivement à un pH neutre ou alcalin ; (b) à faire réagir le produit de l'étape

(a) avec de 0,25 à 3 moles, par mole d'urée, d'un nitroalcanol ou d'un nitroalcane de 1 à 3 atomes de carbone, ledit nitroalcanol étant représenté par la formule : <EMI ID=28.1>

dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, <EMI ID=29.1>

(d) a achever la réaction.

9. Procédé de préparation du produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant (a) à faire réagir l'urée avec environ 0,25 à 3 moles d'un nitroalcanol représenté par la formule :

<EMI ID=30.1>

dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, éthyle ou hydroxyméthyle, ou avec un nitroalcane de 1 a 3 atomes de carbone ; (b) à faire réagir le produit de l'étape (a) avec d'environ 1 à 5 moles de formaldéhyde à un pH de 7 à environ 11 ;

(c) à ajuster le pH a environ 5 et (d) à achever la réaction.

10. Procédé de préparation d'un produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes

<EMI ID=31.1>

alcane de 1 à 3 atomes de carbone dans un rapport molaire de 1 à 5 moles de formaldéhyde, par mole de l'urée utilisée dans l'étape (b) ultérieure, et de 0,25 à 3,0 moles de nitroalcane

<EMI ID=32.1>

le produit de l'étape (a) avec environ 1 mole d'urée ; (c) à

<EMI ID=33.1>

11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8, 9 ou 10, caractérisé en ce que le pH alcalin est 10,0 a 10,5.

12. Procédé selon l'une ou l'autre des revendications 8 et 10, caractérisé en ce que le nitroalcane est ajouté à un rapport molaire d'environ 0,75 à 1,0 par mole d'urée.

13. Procédé selon l'une ou l'autre. des revendications 8 et 10, caractérisé en ce que la réaction avec le nitroalcane est effectuée à environ 75-80[deg.] jusqu'à ce qu'on obtienne une solution limpide à la température ambiante.

14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 a 13, caractérisé en ce qu'on ajuste le pH à environ 5 quand on obtient une solution limpide.

15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 8 à 14, caractérisé en ce que le nitroalcane est choisi entre

le nitrométhane, le nitroéthane, le 1-nitropropane ou le 2-nitropropane.

16.. Procédé selon l'une ou l'autre des revendications 8 et 10, caractérisé en ce qu'on fait réagir du glyoxal avec le produit de l'étape (a), en quantité allant jusqu'à 1,5 mole par mole d'urée.

17. Procédé de préparation d'un tissu infroissable, caractérisé en ce qu'on imprègne le tissu avec une solution de la résine selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 et un catalyseur approprié et on chauffe à une température de 108 à 177[deg.]C pour effectuer le durcissement de la résine.

18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé en ce que le tissu est un textile tissé de laine ou de coton ou un produit non tissé de fibres cellulosiques.

19. Tissu infroissable obtenu en imprégnant le tissu avec une solution de la résine selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 et un catalyseur approprié, et en chauffant a 108-177[deg.]C.

20. Produit tissé selon la revendication 19, fait de laine ou de coton ou de fibres cellulosiques.