BE888747A - Werkwijze voor het bereiden van n-(2-(((5-(dialkylamino)-methyl-2-furanyl)-methyl)-thio)-ethyl)-n'-alkyl-2-nitro-1,1-etheendiaminen en hun tussenprodukten - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van n-(2-(((5-(dialkylamino)-methyl-2-furanyl)-methyl)-thio)-ethyl)-n'-alkyl-2-nitro-1,1-etheendiaminen en hun tussenprodukten Download PDFInfo
- Publication number
- BE888747A BE888747A BE2/59150A BE2059150A BE888747A BE 888747 A BE888747 A BE 888747A BE 2/59150 A BE2/59150 A BE 2/59150A BE 2059150 A BE2059150 A BE 2059150A BE 888747 A BE888747 A BE 888747A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- methyl
- formula
- reaction
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- -1 methoxide ions Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- RPMXALUWKZHYOV-UHFFFAOYSA-N nitroethene Chemical group [O-][N+](=O)C=C RPMXALUWKZHYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004704 methoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M potassium hydrosulfide Chemical compound [SH-].[K+] ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/12—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> voorstellen. Deze verbindingen zijn bekend cm hun gunstige farmacologische eigenschappen. Zij kunnen worden bereid uitgaande van N-alkyl-1- <EMI ID=3.1> 857.388). De opbrengsten waren daarbij echter niet hoger dan 70% terwijl bovendien het dure cystesmine als bron van de groep S-C-C-N moest worden gebruikt. <EMI ID=4.1> in hoge opbrengsten worden verkregen op een veel goedkopere wijze en wel door een reactie tussen verbindingen met de formules 2 en 3, <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> een inert oplosmiddel als water, methanol, ethanol, dimethylformamide of acetonitrile, en bij aanwezigheid van basen als hydroxyden, methoxyden of ethoxyden, waarbij temperaturen van ca. -20 tot +6o[deg.]C worden gebruikt. Het was reeds bekend (Gazz. Chim. Ital. 110, 345-350 <EMI ID=7.1> dezelfde groep S-C-C-N opleveren. Er werd nu verrassenderwijs gevonden, dat hetzelfde reactieschema in principe kan worden toegepast bi j verbindingen met de formule 3, hoewel de nitroëtheengroep daarin op zichzelf zure eigenschappen bezit en algemeen gevoelig is (zie <EMI ID=8.1> <EMI ID=9.1> Onverwacht bleek deze groep ook in een basisch medium stabiel te zijn, tenminste bij temperaturen die te pas komen bij de omzettingen volgens de uitvinding. De opbrengsten bij de reactie tussen 2 en 3 liggen gewoonlijk <EMI ID=10.1> voldoende concentratie van de metaalionen in oplossing en anderzijds de metaalmercaptiden kwantitatief doen neerslaan, bij reactietempera- <EMI ID=11.1> met de formule 3 zijn nieuw en hun bereiding is niet eerder beschreven. De uitvinding betreft dus tevens verbindingen met de formule 3. De onderhavige bereidingswijze heeft tevens het voordeel dat de <EMI ID=12.1> voorwaarden kan worden vervangen door een ethyleeniminegroep, waardoor een splitsing van de ethyleeniminering, die berucht instabiel is,kan worden verhinderd, en wel door de aanwezigheid van bepaalde metaal- <EMI ID=13.1> (zie Streitweiser en Heathcock, Introduction to Organic Chmistry, Collier MaeMillan Int. Ed., 1976, New York en Londen, blz. 893-898 en Hendrickson, Cram, Hammond: Organic Chemistry, 3e druk (1970), <EMI ID=14.1> Verrassenderwijze maakt het activerend effect van metaalionen op de koolstof-zwavelbinding in de verbindingen met de formule 4 een <EMI ID=15.1> atoom onder zeer milde voorwaarden mogelijk. De uitvinding betreft tevens een werkwijze voor het bereiden <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1> verloopt de reactie met natrium- of kaliumwaterstofsulfide in protische oplosmiddelen, zoals lage alcoholen of water; is daarentegen X een <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> <EMI ID=20.1> De genoemde verbindingen zijn bruikbare tussenprodukten bij de synthese van verbindingen die tegen, maagzweren kunnen worden gebruikt <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1> waterige oplossing beschreven maar ook hier waren de opbrengsten niet hoger dan 50%. Volgens een verdere karakteristiek van de uitvinding levert <EMI ID=23.1> <EMI ID=24.1> Als gezegd zijn de onderhavige verbindingen met de formule 1 <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> moeten niet als limitatief worden beschouwd. Voorbeeld I: <EMI ID=27.1> <EMI ID=28.1> koken verden de afgescheiden kristallen uit. de hete oplossing afge- <EMI ID=29.1> IR(KBr): 3180-3300 (brede band), 1625-1580, 1428, 1360-1380 (brede <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> een nacht gekoeld. De gevormde kristallen werden afgefiltreerd en <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> (brede band), 1220 (brede band), 1010, 755 cm -1' <EMI ID=36.1> De gefilterde oplossing werd drooggedampt en het olievormig residu uit n-heptaan herkristalliseerd waarbij werd verkregen: <EMI ID=37.1> <EMI ID=38.1> <EMI ID=39.1> hydrochloride en 2,67 g (50,0 nmol) natriummethoxyde toegevoegd. Het reactiemengsel werd 1 uur gekookt, afgekoeld en 50 cm 2 M azijnzuur toegevoegd. De organische fase werd afgescheiden en de waterfase met <EMI ID=40.1> natriumsulfaat gedroogd, drooggedampt en het olievormige residu gezuiverd over een silicagelkolcm onder toepassing van ethylacetaat als <EMI ID=41.1> ber.%: C 37,01; H 6,21; N 17,27. <EMI ID=42.1> <EMI ID=43.1> <EMI ID=44.1> 1,5 liter water . Na 2 uur roeren bij kamertemperatuur werd het gevormde zilvermercaptide afgefiltreerd en met water gewassen. De gefiltreerde op- <EMI ID=45.1> faat gedroogd en het olievormige residu uit ethylacetaat herkristalliseerd. Verkregen werd 30,7 g (86%) zuiver 1-ethyleenimino-l- <EMI ID=46.1> IR)KBr): 3220, 1615, 1508, 1405, 1380, 1290, 1240, 1155, 1110, <EMI ID=47.1> van D20), 6,62 (s, 1H). <EMI ID=48.1> ber. %: C 41,95; H 6,34; N 29,35. <EMI ID=49.1> acetaat herkristalliseerd tot 7,1 g van de bovenweergegeven zuivere <EMI ID=50.1> <EMI ID=51.1> <EMI ID=52.1> sche extracten met natriumaulfaat gedroogd en drocggedampt. Het olie- <EMI ID=53.1> ethyleenimineoplossing in water. 3,80 g ZnCN2 en natriumchloride werden vervolgens toegevoegd en het verkregen mengsel 8 uren bij 35[deg.]C geroerd. Het neergeslagen zinkmercaptide werd afgefiltreerd en de gefiltreerde oplossing behandeld als beschreven in voorbeeld VI <EMI ID=54.1> Voorbeeld VIII: <EMI ID=55.1> <EMI ID=56.1> <EMI ID=57.1> <EMI ID=58.1> <EMI ID=59.1> <EMI ID=60.1> ber. :: C 51,07; H 7,86; N 29,78. gev.: C 50,90; H 7,73: N 29,49. Voorbeeld IX: <EMI ID=61.1> <EMI ID=62.1> kamertemperatuur geroerd en daarna zachtjes gedurende 12 uren gekookt. De methanol werd in vacuo afgedestilleerd en het olievormig residu <EMI ID=63.1> heerd. De organische extracten werden samengevoegd, met natriumsulfaat gedroogd en drooggedampt. 77 g (99,4%) ruw produkt (rode olie) werd verkregen, die zonder verder zuiveren bij de volgende handelingen <EMI ID=64.1> (s, 2H). Voorbeeld X: <EMI ID=65.1> methanol omgezet, vaarbij de voorwaarden van voorbeeld IX werden toegepast. 42 g (92%) zaiver produkt werd aldus verkregen. <EMI ID=66.1> ber.%: C 65,57; H 9,33; N 7,64. gev.: C 65,41; H 9,09; N 7,59. Voorbeeld XI: <EMI ID=67.1> oplosmiddel werd vervolgens afgedestilleerd en het vaste residu opgelost in 50 cm kokende 2-propanol. Uit deze oplossing kristalli- <EMI ID=68.1> <EMI ID=69.1> <EMI ID=70.1> ber. %: C 45,73: H 6,23: N 6,66. gev. : C �5,61; H 6,19; N 6,51. Voorbeeld XIII: <EMI ID=71.1> <EMI ID=72.1> gewassen met 3 x 30 cm<3> 2-propanol. Na vacuumdrogen werd 138 g (96,5%) <EMI ID=73.1> ber. %: C 37,76; H 5,98; N 14,67. gev.: C 37,49; H 6,07; N 14,55. <EMI ID=74.1> <EMI ID=75.1> af gefiltreerd en de alcoholoplossing tot een klein volume geconcentreerd. 5,6 g van de titelverbinding -werd aldus verkregen. Smpt. 129-130[deg.]C. (Opbr. 90%). IE (KBr): 2700-2500, 1550, 1�75, 1415, <EMI ID=76.1> ber. %: C 38,06; H 5,59; S 12,71. gev.: C 38,00; H 5,51; S 12,80. Voorbeeld XV: <EMI ID=77.1> Ber. %: C 46,25; H 6,79; S 15,�3. <EMI ID=78.1> talliseerde door toevoeging van acetonitrile en leverde de gewenste <EMI ID=79.1> voorbeeld XIV. Voorbeeld XVIII: <EMI ID=80.1> kaliumhydroxyde onder koken gedurende 30 minuten leverde de titel- <EMI ID=81.1> Voorbeeld XIX: <EMI ID=82.1> zuiver produkt werd verkregen. <EMI ID=83.1> een stikstof stroom bij -5 tot 0[deg.]C 1,12 g (20 mmol) vaste OH toegevoegd. Een oplossing van 3,08 g (18 mmol) l-ethyleenimino-l-propylamino-2- <EMI ID=84.1> <EMI ID=85.1> heet gefiltreerd met actieve kool en ingedampt tot begin van kristal- <EMI ID=86.1> <EMI ID=87.1> (m. 3H). <EMI ID=88.1> <EMI ID=89.1> <EMI ID=90.1> Voorbeeld XXI: <EMI ID=91.1> <EMI ID=92.1> Het aldus verkregen neerslag werd af gefiltreerd, met water <EMI ID=93.1> gefiltreerd. Door concentreren van de heldere oplossing begon het produkt te kristalliseren en werd 13,6 g (79%) met smpt. 70-73 [deg.]C verkregen. Voorbeeld XXII: <EMI ID=94.1> <EMI ID=95.1> nitroetheen. Het produkt werd gewonnen volgens voorbeeld XIX. 2,76 g (88%) zuiver produkt werd verkregen; smpt. 71-73[deg.]C. <EMI ID=96.1> ber.% C 52,61; H 7,65; N 16,36. gev.: C 52,38; H 7,41; N 16,09 en <EMI ID=97.1> <EMI ID=98.1> <EMI ID=99.1> 3 koolstof atomen voorstellen, met het kenmerk, dat men verbindingen met de formule 2 omzet met verbindingen met de formule 3 volgens <EMI ID=100.1> 2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de reactie tussen 2 en 3 wordt uitgevoerd in een waterige oplossing, in een alcohol, liefst methanol of ethanol , in dimethylformamide of acetonitrile.
Claims (1)
- 3. Werkwijze volgens conclusies 1 of 2, met het kenmerk, dat de reactor wordt gekatalyseerd door basen, zoals hydroacyde-ionen, methoxydeionen of ethoxyde-ionen. <EMI ID=101.1>reactie wordt uitgevoerd bij een temperatuur tussen -20 en +50oC, liefst tussen -10 en +10[deg.]C.5. Werkwijze voor het bereiden van 1-ethyleenimino-l-alkylamino-<EMI ID=102.1>alkylgroep met ten hoogste 3 koolstof atomen voorstellen, met het kenmerk, dat men een verbinding met de formule 4 met ethyleenimine bij aanwezigheid van een thiofiel metaalion omzet.6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat men als<EMI ID=103.1><EMI ID=104.1><EMI ID=105.1>losmiddel acetonitrile, methanol of water wordt gekozen.9. Werkwijze volgens conclusies 5-8. met het kenmerk, dat de reactie<EMI ID=106.1>10. Werkwijze volgens conclusies 5-9, met het kenmerk, dat de reactieprodukten worden geïsoleerd na een kwantitatieve afscheiding van de <EMI ID=107.1><EMI ID=108.1>gebracht, en wel door een uiteindelijke extractie van de produkten<EMI ID=109.1>met het kenmerk, dat een -verbinding met de formule 2, waarin R<EMI ID=110.1><EMI ID=111.1><EMI ID=112.1>12. Werkwijze volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat als<EMI ID=113.1>toegepast.13. Werkwijze volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat de<EMI ID=114.1>14. Werkwijze volgens conclusies 11-13, met het kenmerk, dat de<EMI ID=115.1>alcohol en/of water.<EMI ID=116.1>temperatuur wordt gekozen tussen de kamertemperatuur en de kooktem-<EMI ID=117.1><EMI ID=118.1>verbindingen met de formule 2 in de vorm van stabiele zouten, zoals de hydrochloriden of hydrobromiden worden geïsoleerd.<EMI ID=119.1> <EMI ID=120.1>additiezouten daarvan. <EMI ID=121.1>
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22006/80A IT1151010B (it) | 1980-05-13 | 1980-05-13 | Metodo per la preparazione di ni-2-5-dimetilamino-metil-2-furanil-metil-tio-etil-n'-alchil-2-nitro-1,1-etendiamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE888747A true BE888747A (nl) | 1981-08-28 |
Family
ID=11190079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE2/59150A BE888747A (nl) | 1980-05-13 | 1981-05-11 | Werkwijze voor het bereiden van n-(2-(((5-(dialkylamino)-methyl-2-furanyl)-methyl)-thio)-ethyl)-n'-alkyl-2-nitro-1,1-etheendiaminen en hun tussenprodukten |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS577478A (nl) |
| BE (1) | BE888747A (nl) |
| IT (1) | IT1151010B (nl) |
-
1980
- 1980-05-13 IT IT22006/80A patent/IT1151010B/it active
-
1981
- 1981-05-11 BE BE2/59150A patent/BE888747A/nl not_active IP Right Cessation
- 1981-05-11 JP JP7129781A patent/JPS577478A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1151010B (it) | 1986-12-17 |
| IT8022006A0 (it) | 1980-05-13 |
| JPS577478A (en) | 1982-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2747105C (fr) | Procede de preparation d'esters actives | |
| RU2042668C1 (ru) | Способ получения 9-замещенных производных гуанина и 1-замещенные 5-(тиокарбамоил)амино-1н-имидазол-4-карбоксамиды | |
| KR960001913B1 (ko) | 3-시아노-4-아릴-피롤의 제조방법 | |
| CH666272A5 (fr) | Derives de carbapenem. | |
| US5284973A (en) | Method of preparing an acid additional salt of delta-aminolevulinic acid | |
| EP0325537B1 (fr) | Procédé de synthèse de l'azido-3'-desoxy-3'-thymidine et analogues | |
| US4507500A (en) | Process for producing 2-mercaptoethylamine hydrohalides | |
| NL8102334A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van n- 25-(dialkylamino)-methyl-2-furanyl -methyl -thio -ethyl -n'-alkyl-2-nitro-1,1-etheendiaminen en hun tussenproducten. | |
| Kim et al. | A Facile Synthetic Method of Herbicidal 2, 3-Dihydro-3-methylene-2-substituted-phenyl-1 H-isoindol-1-one Derivatives | |
| FR2564093A1 (fr) | Procede pour la preparation d'adenosine3', 5'-monophosphate cyclique n6-substitue ou des sels correspondants | |
| JP3259191B2 (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| Datta et al. | Polarized ketene dithioacetals 63: Stereoselective synthesis of α-ylidene-γ-butyrolactones | |
| EP0066440B1 (en) | Chemical process | |
| NL9300410A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van 1-(2s)-methyl-3-mercaptopropionyl-pyrrolidine-(2s)-carbonzuur | |
| MC793A1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de 1-alkyl- (ou alkenyl) -2- aminoalkyl pyrrolidines et leurs intermédiaires | |
| Degani et al. | 1-(2, 5-Dichlorophenyl)-2, 2-bis (methylsulfanyl) vinyl Esters as Highly Efficient Chemoselective Acylating Reagents | |
| FR2492828A1 (fr) | Derives d'aprosamine a activite antimicrobienne contre les bacteries gram-positives et gram-negatives | |
| BE858864A (fr) | Nouveaux esters d'acides phenyl- et pyridine-3-carboxylique et procede permettant leur preparation | |
| JP2763214B2 (ja) | Ｌ−プロリン誘導体の製造法 | |
| CH655107A5 (fr) | Derives substitues de la thiamorpholine et procede pour leur preparation. | |
| FR2512020A1 (fr) | Derives d'imidazole et procede de preparation de ceux-ci | |
| KR810001914B1 (ko) | 아미노 알킬 푸란유도체의 제조방법 | |
| FI84347C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4- acetyl-2-substituerad-imidazoler. | |
| Herath | Approaches toward the total synthesis of oroidin alkaloids: nagelamide A, C and ageliferin | |
| FR2491068A1 (fr) | Nouveaux 2-thiomethyl 5-aminomethyl furannes et leur procede de preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Owner name: CRC COMPAGNIA DI RICERCA CHIMICA S.P.A. Effective date: 19840511 |