BE889752A - Sels d'acides phenoxy substitue benzoiques, compositions en contenant et leur utilisation comme herbicides. - Google Patents

Sels d'acides phenoxy substitue benzoiques, compositions en contenant et leur utilisation comme herbicides. Download PDF

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
nant et- leur utilisation comme herbicides"  <EMI ID=2.1> 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
utilisation comme herbicides.

  
On a déjà proposé d'utiliser, comme herbicides, des

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 
1.502.538). Suivant la présente invention, on a découvert que des <EMI ID=6.1> 

  
tion 5 constituent des herbicides très efficaces.

  
L'invention se rapporte de façon plus précise à des composés herbicides répondant à la formule:

  

 <EMI ID=7.1> 


  
dans laquelle X représente de l'hydrogène, un halogène (c'est-à-dire

  
 <EMI ID=8.1> 

  
thyle, cyano, COOH, 

  

 <EMI ID=9.1> 


  
(où l'alkyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone), hydroxyle, al-  coxy de 1 à 4 atomes de carbone, alkyle de 1 à 4 atomes de carbo- 
- \ ' ne, ' 
 <EMI ID=10.1> 
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
parmi les radicaux hydroxyle, alcoxy de 1 à 5 atomes de carbone,  <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
tions herbicides comprenant au moins l'un de ces composés et un véhicule pour ce dernier. 

  
les composés suivant la présente invention se préparent 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
titué approprié et un acide 5-halo (par exemple F, Cl, Br)-2-

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
cilement par nitration d'un m-halotoluène, suivie par l'oxydation du groupe méthyle par des procédés bien connus. En outre,: on peut

  
 <EMI ID=24.1> 

  
Poster de celui-ci par des procédés bien connus.

  
Des exemples non limitatifs des composés suivant la présente invention sont: 

  
 <EMI ID=25.1>  

  

 <EMI ID=26.1> 


  
 <EMI ID=27.1>  

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1>   <EMI ID=32.1> 

  
Les Exemples suivants illustrent plus complètement encore la préparation de composés typiques suivant l'invention et  présentent un procédé de récupération des produits.

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
sel potassique de 2,4,6-trichlorophénol (18,6 g; 0,079 mole) dans

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
de l'éther (3xl00ml). Les fractions éthérées combinées sont lavées

  
 <EMI ID=39.1>  . et ensuite avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. ;

  
 <EMI ID=40.1> 

  
pour donner une huile sombre. Deux cristallisations (éther de  pétrole) donnent 1,91 g d'une matière solide jaune pale, d'un

  
 <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1>  

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1>  

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
P.F. 75[deg.]-82[deg.] C.

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1>  

  
 <EMI ID=54.1> 

  
noxy Jbenzotque - &#65533; . : &#65533; ' ' '*

  
 <EMI ID=55.1> 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
à 150[deg.]C pendant 4 heures. La solution de réaction refroidie est

  
 <EMI ID=58.1> 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
qui a un point de fusion de 82-85[deg.]C. A une solution agitée de l'éther diphénylique précédent (25,0 g; 0,073 mole) et de dichxomate de sodium (35,8 g; 0,12 mole) dans de l'acide acétique glacial (200 ml), on ajoute de l'acide sulfurique concentré (60 ml;

  
1,15 mole) sur une période d'environ 30 minutes. La température

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
est refroidie à 60[deg.]C et elle est extraite avec du chloroforme chaud. L'extrait est évaporé jusqu'à siccité pour donner une matière solide huileuse qui est lavée pour la libérer de la matière de départ, avec un mélange dl éther-ligrotime. L'acide solide ré-

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1> 

Exemple 26

  
 <EMI ID=65.1> 

  
trif&#65533;.uorom:éthyl) yh&#65533;noxy&#65533;&#65533; aue

  
Une solution agitée de l'acide provenant de l'Exemple 25
(3,5 g; 0,0094 mole) dans une solution à 25% en volume/volume de trifluorure de bore dans du méthanol (50 ml) est traitée au reflux  <EMI ID=66.1> 

  
(250 ml) et l'huile résultante est séparée et séchée pour donner 3,4 9 (93,5%) du produit désiré.

Exemple 27

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
l'acide correspondant, dans 40 ml de benzène, on fait barboter

  
du méthanethiol gazeux pendant 1/2 heure à la température ambiante.

  
On arrête le barbotage de gaz et on traite le mélange de réaction au reflux pendant 15 minutes, puis on le refroidit. Le mélange est dilué avec de l'éther diéthylique, lavé deux fois avec une solution aqueuse à 10% de NaOH, une fois avec une solution de NaCl, puis on le dessèche et on l'évapore jusqu'à siccité pour obtenir 4,3 g d'une huile. L'analyse dans l'infrarouge montre qu'une quantité importante du chlorure de benzoyle initial n'a pas réagi. L'huile est dissoute dans 100 ml de benzène et on ajoute

  
1,5 g de triéthylamine. Le mélange de réaction est chauffé à

  
 <EMI ID=70.1> 

  
précipité immédiat. Après 1, 5 heure, le mélange de réaction est refroidi, filtré et évaporé jusqu'à siccité pour donner 4, 6 g du ' produit désiré. 

Exemple 28

  
 <EMI ID=71.1> 

  
0,036 mole) dans 40 ml de benzène est chauffé au reflux pendant 2 heures cinquante minutes, puis on le refroidit. Ce mélange est  <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
d'une huile. Une analyse dans l'infrarouge montre une quantité

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
mine. Il se forme immédiatement un précipité. Le mélange de réaction est traité au reflux pendant 1,5 'heure, refroidi, filtré

  
 <EMI ID=78.1> 

  
Exemples comparatifs 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
de position des composés de l'Exemple 1 à 4. Chaque composé est désigné par le numéro du composé isomère correspondant des Exemples

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
Comme cela apparaît des résultats présentés par le Ta- 

  
 <EMI ID=82.1>  
 <EMI ID=83.1> 
 <EMI ID=84.1> 

  
On peut appliquer, les composés de la présente invention de diverses manières pour atteindre une action herbicide. On peut les appliquer eux-mêmes sous forme de matières solides ou sous une

  
 <EMI ID=85.1> 

  
 <EMI ID=86.1> 

  
composés suivant l'invention et un véhicule approprié,. Ces compo-

  
 <EMI ID=87.1> 

  
liquides ou de pulvérisations propulsées par. un gaz, elles peu-

  
 <EMI ID=88.1> 

  
 <EMI ID=89.1> 

  
l'état liquide, des agents odorants, dès stabilisateurs, etc.  peut; utiliser une large variété de véhicules liquides et solides.

  
Des exemples non limitatifs de véhicules solides sont le talc, la

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
tatifs de véhicules liquides sont l'eau, des solvants organiques

  
 <EMI ID=93.1> 

  
les minérales, comme le kérosène, des huiles légères et des huiles moyennes, ainsi que les huiles végérales, telles que l'huile de

  
 <EMI ID=94.1>   <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
Efficacité herbicide

  

 <EMI ID=97.1> 


  
 <EMI ID=98.1> 

  
vaises herbes ont été plantées individuellement dans des pots en

  
 <EMI ID=99.1> 

  
tre semences .de :mats, de coton et de haricot sont plantées à une 

  
' sont ensemencées en surface et garnies d'un sol tamisé en une quantité suffisante pour recouvrir les semences. Immédiatement après la plantation, tous les pots sont arroses par irrigation inférieure dans des bacs de serre. Tous les pots pour la phase

  
 <EMI ID=100.1> 

  
Les dates de plantation pour la phase de post-émergence  sont variables de manière que tous les jeunes plants atteignent  l'état désiré de développement simultanément. L'état approprié de   <EMI ID=101.1> 

  
Herbes: hauteur d'environ 5 cm

  
Amarante et betterave: 1 ou 2 feuilles réelles visibles au-dessus

  
des cotylédons 

  
Coton: première feuille réelle d'une longueur de 2,5 cm environ;

  
cotylédons développés

  
Mats: hauteur de 7,5 à 10 en

  
Haricot: feuillesprimaires développées, point de croissance au

  
noeud des feuilles primaires

  
Procédé de traitement

  
On a procédé à des applications par pulvérisation dans une cloche contenant une courroie mobile et un ajutage fixe de pulvérisation. Pour le passage à travers la cloche de pulvérisa-

  
 <EMI ID=102.1> 

  
sur la moitié avant d'un châssis en bois et un pot de plants dé-

  
 <EMI ID=103.1> 

  
arrière. Les traitements sont ensuite continués en serre après la pulvérisation. L'humidification durant la période d'observation ne se fait que par irrigation inférieure. 

  
Les composés sont examinés au départ à un taux d'appli-

  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
émergence est cotée à la vue. L'essai suivant est réalisé à rai-

  
 <EMI ID=106.1> 

  
L'essai du point de vue herbicide des composés des Exemples 1 à 28 et des composés comparatifs donne les résultats présentés par le Tableau suivant. Les plantes sont désignées dans

  
 <EMI ID=107.1>  

  
&#65533; ,,,..,' &#65533;ipi&#65533; &#65533;aun&#65533;&#65533; &#65533;YR &#65533;- &#65533; 

  
sorghO'd-'Á1&#65533;p:, JG'  Millet des marais : DG

  
 <EMI ID=108.1> 

  
Amarante: PW Betterave: TP Coton: CT

  
 <EMI ID=109.1>  

  

 <EMI ID=110.1> 
 

  

 <EMI ID=111.1> 
 

  
 <EMI ID=112.1> 

  
1. Procédé de préparation d'un sel d'acide phénoxy 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
de métal alcalin d'un phénol halo-substitué avec un acide 5-halo-

  
 <EMI ID=114.1> 

  
produit.

Claims (1)

  1. <EMI ID=115.1>
    <EMI ID=116.1>
    sel est un sel de métal alcaline
    <EMI ID=117.1>
    sel est un sel d'alkylammonium de 1 à 4 atomes de carbone dans le radical alkyle.
    5. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le sel est un sel d'alcan&#65533;lammonium de 1 à 4 atomes de carbone dans le radical alcalin.
    6. Procédé suivant la revendication 1 ou 3, dans lequel le sel est un sel de sodium.
    7. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le phénol halo-substitué est un phénol chloro-substitué.
    8. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le phénol halo-substitué est un phénol fluoro-substitué.
    9. Composition herbicide comprenant un véhicule et une quantité herbicide d'un composé produit suivant le procédé de
    <EMI ID=118.1>
    10. Procédé pour contrôler la croissance des plantes, qui consiste à appliquer une quantité herbicide d'un composé pro- <EMI ID=119.1>
    8 ou d'une composition herbicide suivant la revendication 9.
    <EMI ID=120.1>
    dans laquelle le véhicule est l'eau.
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