BE889754A - Esters d'acides phenoxy substitue benzoiques, compositions en contenant et leur utilisation comme herbicides. - Google Patents

Esters d'acides phenoxy substitue benzoiques, compositions en contenant et leur utilisation comme herbicides. Download PDF

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BE889754A BE0/205502A BE205502A BE889754A BE 889754 A BE889754 A BE 889754A BE 0/205502 A BE0/205502 A BE 0/205502A BE 205502 A BE205502 A BE 205502A BE 889754 A BE889754 A BE 889754A
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    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
contenant et leur utilisation comme herbicides"  <EMI ID=2.1> 

  
utilisation comme herbicides.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 
1.502.538). Suivant la présente invention, on a découvert que des <EMI ID=5.1> 

  
tion 5 constituent des herbicides très efficaces.

  
L'invention se rapporte de façon plus précise à des composés herbicides répondant à la formule:

  

 <EMI ID=6.1> 


  
dans laquelle X représente de l'hydrogène, un halogène (c'est-à-dire

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1> 

  

 <EMI ID=9.1> 


  
(où l'alkyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone) hydroxyle, alcoxy de 1 à 4 atomes de carbone, alkyle de 1 à 4 atomes de carbone,

  

 <EMI ID=10.1> 


  
 <EMI ID=11.1> 

  
choisis parmi les alkyles de 1 à 4 atomes de carbone, R est choisi

  
 <EMI ID=12.1>   <EMI ID=13.1>  un métal alcalin (par exemple le lithium, le sodium ou le potas-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
des X étant différent de l'hydrogène, l'invention se rapportant  également à leur utilisation comme herbicides et à des composi-

  
 <EMI ID=16.1> 

  
véhicule pour ce dernier. 

  
Les composés suivant la présente invention se préparent

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
de 5-hàlo-2-nitrobenzoïque ou 1 ' ester de celui-ci se prépare fa-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1>  

  
 <EMI ID=27.1>  

  
 <EMI ID=28.1>  

  
 <EMI ID=29.1> 

  
Les Exemples suivants illustrent plus complètement encore la préparation de composés typiques suivant l'invention et présentent un procédé de récupération des produits.

Exemple 1

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
avec une solution aqueuse à 10% d'hydroxyde de sodium (2x30 ml)

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
pétrole) donnent 1,91 g d'une matière solide jaune Paie$ d'un 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1>   <EMI ID=40.1>  1 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
(24) acide 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-nitrophénoxy) benzoEque,

  
 <EMI ID=43.1>  

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
qui a un point de fusion de 82-85[deg.]C. A une solution agitée de l'éther diphénylique précédent (25,0 g; 0,073 mole) et de dichromate de sodium (35,8 g; 0,12 mole) dans de l'acide acétique gla-

  
 <EMI ID=49.1> 

  
1,15 mole) sur une période d'environ 30 minutes. La température

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
chaud. L'extrait est évaporé jusqu'à siccité pour donner une matière solide huileuse qui est lavée pour la libérer de la matière

  
 <EMI ID=54.1> 

  
sultant, d'une couleur blanc sale, pèse 13, 6 g (51%), point de fusion de 185-187"C.

Exemple 26

  
 <EMI ID=55.1> 

  
Une solution agitée de l'acide provenant de l'Exemple 25

  
 <EMI ID=56.1> 

  
trifluorure de bore dans du méthanol (50 ml) est traitée au reflux  <EMI ID=57.1> 

  
(250 ml) et l'huile résultante est séparée et séchée pour donner 3,4 9 (93,5%)du produit désiré.

Exemple 27

  
 <EMI ID=58.1> 

  
Dans une solution de chlorure de 2-nitro-5-(2',4'-dichlorophénoxy)benzoyle (4,16 g; 0,012 mole), préparée au départ de l'acide correspondant, dans 40 ml de benzène, on fait barboter

  
du méthanethicl gazeux pendant 1/2 heure à la température ambiante.

  
On arrête le barbotage de gaz et on traite le mélange de réaction au reflux pendant 15 minutes, puis on le refroidit. Le mélange

  
 <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
puis on le dessèche et on l'évaporé jusqu'à siccité pour obtenir 4,3 g d'une huile. L'analyse dans l'infrarouge montre qu'une quantité importante du chlorure de benzoyle initial n'a pas réagi. L'huile est dissoute dans 100 ml de benzène et on ajoute 1, 5 g de triéthylamine. Le mélange de réaction est chauffé à
65-70"C et on y fait barboter le méthanethiol. Il se produit un précipité immédiat. Après 1,5 heure, le mélange de réaction est refroidi, filtré et évaporé jusqu'à siccité pour donner 4,6 g du ' produit désiré. 

Exemple 28 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
heures cinquante minutes; puis on le refroidit. Ce mélange est  <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
d'une huile. Une analyse dans l'infrarouge montre une quantité importante du chlorure de benzoyle de départ et une certaine quan-

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
Exemples comparatifs 

  
On a préparé une série de composés qui sont des isomères de position des composés de l'Exemple 1 à 4. Chaque composé est désigné par le numéro du composé isomère correspondant des Exemples

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
Comme cela apparaît des résultats présentés par le Ta-  bleau suivant, les composés suivant l'invention, dans lesquels le  <EMI ID=74.1> 

  
sont dans des positions différentes.

  
On peut appliquer les composés de la présente invention de diverses manières pour atteindre une action herbicide. On peut les appliquer eux-mêmes sous forme de matières solides ou sous une forma vaporisée, -mais on préfère les appliquer à titre de composants toxiques de compositions pesticides comprenant un ou des composés suivant l'invention et un véhicule approprié. Ces compo-

  
 <EMI ID=75.1> 

  
liquides ou de pulvérisations propulsées par un gaz, et elles peuvent contenue en plus du véhicule, des additifs tels que des

  
 <EMI ID=76.1> 

  
l'état liquide; des agents odorants; des stabilisateurs, etc. On peut utiliser une large variété de véhicules liquides et solides.

  
Des exemples non limitatifs de véhicules solides sont le talc, la bentonite, les terres à diatomées, la pyrophyllite, les terres à foulon, le gypse, les farines dérivant de semences de coton et

  
 <EMI ID=77.1> 
- ayant un pH ne dépassant pas. environ 9,5. -Des exemples non limitatifs de véhicules liquides sont l'eau, des solvants organiques  comme les alcools, les cétones, les amides et les esters, des hui- <EMI ID=78.1> 

  
moyennes, ainsi que les huiles végérales, telles que l'huile de

  
 <EMI ID=79.1> 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
Ha. Les composés suivant la présente ,invention sont des herbicides  <EMI ID=81.1> 

  
'11, 20a&#65533;g/Ha.

  

 <EMI ID=82.1> 


  
Toutes les espèces pour récoltes et les espèces de mauvaises herbes ont été plantées individuellement dans des pots en

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
 <EMI ID=85.1> 

  
'sont ensemencées en surface et. garnies d'un sol tamisé en une quantité suffisante pour recouvrir les semences. Immédiatement

  
 <EMI ID=86.1> 

  
inférieure dans des bacs de serre. Tous les pots pour la phase

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
sont .variables de manièro que tous les jeunes plants atteignent  l'état désiré de développement simultanément. L'état approprié de   <EMI ID=89.1> 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
des cotylédons

  
Coton: première feuille réelle d'une longueur de 2,5 cm environ;

  
cotylédons développés

  
 <EMI ID=92.1> 

  
Haricot: feuilles primaires développées, point de croissance au

  
noeud des feuilles primaires

  
Procédé de traitement

  
On a procédé à des. applications par pulvérisation dans une cloche contenant une courroie mobile et un ajutage fixe de pulvérisation. Pour le passage à travers la cloche de pulvérisation, un pot de chaque espèce (phase de pré-émergence) est placé sur la. moitié avant d'un châssis en bois et un pot de plants déjà bien établis (phase de post-émergence) est placé sur la moitié arrière. Les traitements sont ensuite continués en serre après la pulvérisation. L'humidification durant la période d'observation ne se fait que par irrigation inférieure.

  
Les composes sont examinés au départ à un taux d'appli-

  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
L'essai du point de vue herbicide des composés des 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
présentés par le Tableau Suivant. Les plantes sont désignées dans ce Tableau en. utilisant les abréviations suivantes: 

  

 <EMI ID=98.1> 
 

  

 <EMI ID=99.1> 
 

  

 <EMI ID=100.1> 
 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
1. Procédé de préparation d'un ester d'acide phénoxy

  
 <EMI ID=102.1> 

  
de métal alcalin d'un phénol halo-substitué avec un ester d'acide

  
 <EMI ID=103.1>

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le <EMI ID=104.1>
    méthyle.
    3. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le
    <EMI ID=105.1>
    méthyle.
    4. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le
    <EMI ID=106.1>
    d'éthyle.
    6. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le
    <EMI ID=107.1>
    7. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le phénol halo-substitué est un phénol chloro-substitué.
    8. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le
    - phénol halo-substitué est un phénol fluoro-substitué.
    9. Composition herbicide comprenant un véhicule et une quantité herbicide d'un composé produit par le procédé suivant
    l'une quelconque des revendications 1 à 8.
    10. Procédé pour contrôler la croissance des plantes,
    qui comprend l'application d'une quantité herbicide d'un composé produit suivant le procédé de l'une quelconque des revendications 1 à 8 ou d'une composition suivant la revendication 9. <EMI ID=108.1>
    <EMI ID=109.1>
    dans laquelle le véhicule est de l'eau ou un solvant organique.
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