BE892364A - Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur preparation et leur utilisation pour l'ennoblissement des matieres textiles - Google Patents
Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur preparation et leur utilisation pour l'ennoblissement des matieres textiles Download PDFInfo
- Publication number
- BE892364A BE892364A BE0/207471A BE207471A BE892364A BE 892364 A BE892364 A BE 892364A BE 0/207471 A BE0/207471 A BE 0/207471A BE 207471 A BE207471 A BE 207471A BE 892364 A BE892364 A BE 892364A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- group
- compounds
- general formula
- pyridazine
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title abstract description 3
- -1 hydroxy-chloro-propyl Chemical group 0.000 title abstract description 3
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims abstract description 17
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 11
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 21
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 18
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 21
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 abstract 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 22
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 16
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 10
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVHPGOIQEWCQRZ-UHFFFAOYSA-M 1-chloro-3-[3-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-2h-pyrimidin-3-ium-1-yl]propan-2-ol;chloride Chemical compound [Cl-].ClCC(O)CN1C[N+](CC(O)CCl)=CC=C1 SVHPGOIQEWCQRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INOIOAWTVPHTCJ-UHFFFAOYSA-N 6-acetamido-4-hydroxy-3-[[4-(2-sulfooxyethylsulfonyl)phenyl]diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C2C=C(C(N=NC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)CCOS(O)(=O)=O)=C(O)C2=C1)S(O)(=O)=O INOIOAWTVPHTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000005517 mercerization Methods 0.000 description 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> La présente invention concerne de nouveaux composés d'ammonium quaternaire en vue de rendre des matières polymères cationiques, un procédé de préparation de ces composés, ainsi que leur utilisation pour l'ennoblissement des matières textiles contenant des fibres cellulosiques, Lors de l'ennoblissement, on modifie des fibres cellulosiques avec des composés d'ammonium quaternaire dans le but d'améliorer l'aptitude à la teinture et la solidité des couleurs. Dans la technologie de l'ennoblissement des matières textiles cellulosiques, de la fabrication du papier et de la préparation d'amidons insolubles on a utilisé des sels réactifs d'ammonium quaternaire dérivant d'amines tertiaires et dlépichlorhydrine. Toute une série de composés réactifs connus d'ammonium quaternaire intervenant dans la teinture des fibres cellulosiques avec des substances colorantes anioniques actives, justifient l'hypothèse selon laquelle l'importance de la teinture effectuée à l'aide de ces composés (que l'on appelle "agents de cationisation") augmente de plus en plus et qu'un procédé de ce type apporte une importante contribution à la technologie de la teinture. Comme on le sait, de telles substances réagissent, en milieux alcalins, avec les groupes hydroxy de la cellulose en formant une liaison covalente, après quoi le groupe d'ammonium quaternaire fixe ioniquement le colorant anionique actif. Les agents de cationisation connus jusqu'à présent répondent aux formules générales 1 et 2 : <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone j R3 représente un groupe alkyle, phényle ou alkylaryle; Z représente un atome d'oxygène ou un groupe -CH, ; Y représente <EMI ID=4.1> X représente un anion d'un acide fort ; et n représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3. L'avantage de tous ces composés réside dans le fait qu'ils permettent d'obtenir une meilleure exploitation de la substance colorante lors du processus ultérieur de teinture, une meilleure solidité des couleurs, une réduction de la quantité d'eau requise et une simplification du processus de teinture. Les valeurs finales d'utilisation des matières textiles à base de fibres cellulosiques sont déterminées non seulement par le ton de coloration, mais également par le degré de réticulation de la cellulose assurant leur infroissabilité, leur résistance au rétrécissement ou leur meilleur pouvoir de rétablissement après déformation. Jusqu'à présent, ces dernières propriétés n'ont été conférées aux matières textiles qu'après le processus de teinture en utilisant des agents d'ennoblissement. Les composés d'ammonium quaternaire connus jusqu'à présent ne contiennent qu'un <EMI ID=5.1> la fixation de colorants anioniques actifs sur la cellulose mais, en aucun cas, la fixation d'autres agents d'ennoblissement sur eux-mêmes, ou qu'ils ne peuvent réticuler que la cellulos e. La présente invention élimine les inconvénients précités de l'état de la technique et elle a pour objet de fournir de nouveaux composés d'ammonium quaternaire qui sont caractérisés par la formule générale 3 : <EMI ID=6.1> dans laquelle k représente un nombre entier égal à 1 ou 2 ; n représente un nombre entier égal à 1� 2 ou 3 ; X représente un anion d'un acide fort ; Y représente le groupe <EMI ID=7.1> ces composés étant fixés à des atomes d'azote d'un composé hétérocyclique M sous forme d'un noyau pentagonal ou hexagonal compo rtant deux atomes d'azote, ce composé étant choisi parmi le groupe de composés dérivant de la pyridazine, de la pyrazine, de la pyrimidine, de la pipérazine, du pyrazole, de la pyrazoline, de la pyrazolidine et de l'imidazole où, sur des atomes individuels de l'hétérocycle., est fixé au moins un substituant choisi parmi l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle et un groupe hydroxyalkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. Les composés de formule générale 3 atteignent non seulement le niveau des avantages des composés monofonctionnels répondant aux formules générales 1 et 2 en ce qui concerne la technique de la teinture, mais, en outre, par suite de la présence de deux groupes réactifs Y, ils accroissent considérablement l'utilité des préparations et ils peuvent être employés pour quelques autres technologies qui ne peuvent être mises en oeuvre en utilisant des préparations monofonctionnelles. De ce fait, ces composés sont beaucoup plus efficaces et ils offrent également quelques autres avantages, car ils réagissent avec deux groupes hydroxy de la cellulose et, partant, ils provoquent la réticulation de cette dernière ou ils peuvent réagir avec un groupe dialkyle, un groupe alkyle ou un simple groupe amino approprié du colorant et, en même temps, avec le groupe hydroxy de la cellulose. De la sorte, on peut, au cours d'un seul processus, obtenir simultanément une meilleure aptitude à la teinture et un apprêtage final infroissable ou ne nécessitant pas de repassage. En outre, on peut également, par exemple, avec un colorant approprié en dispersion, colorer les deux composants d'un mélange de fibres de polyesters et de fibres cellulosiques, Le procédé de préparation des composés d'ammonium quaternaire de formule générale 3 dans laquelle Y représente le groupe <EMI ID=8.1> est caractérisé en ce qu'on expose, <EMI ID=9.1> choisi parmi le groupe comprenant la pyridazine� la pyrazine, la pyrimidine, la pipérazine, le pyrazole� la pyrazoline� la pyrazolidine, l'imidazole, ainsi que leurs dérivés alkyliques et hydroxyalkyliques contenant 4 atomes de carbone maximum. Les composés hétérocycliques comportent un noyau pentagonal ou hexagonal contenant 2 atomes d'azote. Les formules générales des composés hétérocycliques utilisables contenant 2 atomes d'azote sont indiquées dans le tableau = ci-après. On prépare les composés de formule générale 3 par une réaction directe entre l'épichlorhydrine et le composé hétérocyclique. Après la réaction., les deux atomes d'azote ont une charge positive. Le procédé de préparation des composés d'ammonium quaternaire de formule générale 3 dans laquelle Y représente le groupe <EMI ID=10.1> , est caractérisé en ce qu'on expose, à <EMI ID=11.1> par réaction entre un acide fort et un composé choisi parmi le groupe comprenant la pyridazine� la pyrazine� la pyrimidine, la pipérazine, le pyrazole� la pyrazoline� la pyrazolidine, l'imidazole., ainsi que leurs dérivés alkyliques et hydroxyalkyliques contenant 4 atomes de carbone maximum. Les sels <EMI ID=12.1> hydrine peuvent être dissous dans l'eau ou dans un solvant polaire et non aqueux. Au terme de la réaction, les deux atomes d'azote ont une charge positive. Le tableau Ici-après reprend les formules générales des composés comportant deux atomes d'azote et pouvant être utilisés dans le but de la présente invention. <EMI ID=13.1> le symbole M dans la formule 3. <EMI ID=14.1> R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. Les composés d'ammonium quaternaire de formule générale 3 sont utilisés pour l'ennoblissement des matières textiles contenant des fibres cellulosiques. Conformément au procédé d'ennoblissement suivant l'invention, on modifie des fibres cellulosiques par des composés d'ammonium quaternaire de formule générale 3 dans le but d'améliorer l'aptitude à la teinture et la solidité des couleurs et/ou de réticuler la cellulose, <EMI ID=15.1> de composés d'ammonium quaternaire de formule générale 3. TABLEAU II <EMI ID=16.1> TABLEAU II (suite) <EMI ID=17.1> TABLEAU II (suite) <EMI ID=18.1> On peut obtenir un net accroissement de l'efficacité des composés de formule générale 3 par le procédé selon lequel on fait agir un composé de formule générale 3 sur une matière textile contenant des fibres cellulosiques imprégnées d'une solution d'hydroxyde de sodium en une concent ration de 150 à 350 g/litre. Les composés de l'invention compo rtant le groupe réactif <EMI ID=19.1> peuvent être préparés par réaction directe entre l'épichlorhydrine et un composé hétérocyclique <EMI ID=20.1> que, par exemple, la N,N-diméthylpipérazine réagit conformément à l'équation : <EMI ID=21.1> Les composés suivant l'invention répondant à la formule générale 3 et comportant le groupe <EMI ID=22.1> peuvent être préparés à partir des solutions aqueuses des <EMI ID=23.1> l'action de l'épichlorhydrine : <EMI ID=24.1> Les composés comportant un noyau pentagonal peuvent être préparés, par exemple, à partir d'imidazole en milieu aqueux conformément à l'équation suivante : <EMI ID=25.1> ou dans un milieu constitué d'un solvant polaire non aqueux conformément à l'équation : <EMI ID=26.1> Tandis que, lors de l'application des composés <EMI ID=27.1> un accroissement des valeurs de solidité des colorations et une meilleure utilisation du colorant, le traitement ultérieur après la teinture s'accompagne uniquement de valeurs supérieures de solidité du point de vue coloris. Toutefois l'influence sur le rétablissement des matières textiles ne dépend pas du fait que la fixation de la préparation ait lieu avant, pendant ou après la teinture. Une nette amélioration du rétablissement à l'état humide est assurée par des processus dans lesquels une réaction a lieu entre la préparation et les fibres cellulosiques à l'état gonflé, c'est-à-dire à l'état humide. Les procédés effectués par voie sèche assurent l'amélioration de l'infroissabilité et du rétablissement à l'état sec. <EMI ID=28.1> un effet particulièrement sensible à l'aide des composés de formule générale 3 en imprégnant préalablement une matière textile contenant des fibres cellulosiques avec un bain aqueux contenant 150 à 350 g d'hydroxyde de sodium/litre et en soumettant cette matière textile à un traitement, sans lavage, avec des solutions des composés précités. Les composés de formule générale 3 peuvent être utilisés non seulement pour le traitement de matières textiles contenant de la cellulose pure, mais également pour le traitement de mélanges avec des fibres chimiques, principalement, des fibres de polyamide, de polyester et de polyacrylonitrile. Dans ce dernier cas, ce processus simplifie la teinture et l'apprêtage final. Suivant l'invention, on peut également teindre des mélanges de fibres cellulosiques et de fibres chimiques, en particulier, de fibres de polyester avec des colorants en dispersion selon le procédé dit "Thermosol". Dans ce procédé, on fait intervenir des colorants contenant des groupes amino afin de fixer le colorant sur les fibres cellulosiques au moyen d'un pont formé par les composés de formule générale 3. Les composés de formule générale 3 peuvent être utilisés comme préparations accélérant le processus de teinture et également comme préparations de réticulation dans des processus spéciaux d'ennoblissement. Dans des procédés de la technologie de la peinture, on peut traiter les matières cellulosiques avec des solutions alcalines des composés avant, pendant ou après la teinture. Avant la teinture, on traite les matières cellulosiques avec les composés de formule générale 3 dans des <EMI ID=29.1> encore, conformément à un procédé d'imprégnation, la réaction avec les fibres cellulosiques ayant lieu en milieu alcalin par simple dép8t sous forme de bobines à une température de <EMI ID=30.1> dép8t plus court). La réaction peut être accélérée en faisant passer la matière textile à travers ur. milieu à l'état de vapeur ou par séchage et traitement de courte durée à une température se situant dans l'intervalle <EMI ID=31.1> La concentration des composés de formule générale 3 dans des bains d'ennoblissement doit généralement être choisie dans l'intervalle allant de 5 à 100 g/litre en utilisant, comme alcali, de préférence, l'hydroxyde de sodium en une concentration de 2 à 50 g/litre. Lors du fixage des préparations par voie sèche à des températures de plus de <EMI ID=32.1> composés libérant de l'ammoniac, principalement, l'hexaméthylène-tétramine. Des composés comportant un groupe époxy réactif réagissent avec la cellulose à la température précitée sans la présence d'un alcali. Les composés suivant l'invention peuvent être appliqués simultanément avec des colorants anioniques actifs. Il est particulièrement avantageux de les utiliser conjointement avec des colorants réactifs, une exploitation nettement meilleure du colorant étant obtenue lors de la teinture selon la méthode par imprégnation (que ce soit par fixage par dépôt sous forme de bobines ou par fixage à la chaleur sèche ou en milieu à l'état de vapeur). Les préparations connues jusqu'à présent et répondant aux formules générales 1 et 2 ne peuvent être utilisées pour une teinture à un seul bain conjointement avec des colorants réactifs. Des principes analogues sont valables pour l'utilisation des composés de formule générale 3 dans la technologie de l'impression des textiles et lors des apprêtages finals. Les exemples de réalisation ci-après illustrent le procédé de préparation des composés de formule générale 3, ainsi que leur utilisation pour la teinture et l'impression des matières textiles, Exemple 1 Dans un duplicateur émaillé d'une capacité de 600 litres, muni d'un réfrigérant à reflux et d'un agitateur, <EMI ID=33.1> et, tout en refroidissant continuellement, on y ajoute progressivement 200 kg d'acide chlorhydrique à 36%. Après l'addition de la quantité totale d'acide, on refroidit le mélange réac- <EMI ID=34.1> la réaction pendant 60 minutes à cette température et on refroidit le contenu du duplicateur à une température de 25 à 30[deg.]C. Suite à cette réaction, il se forme une solution aqueuse contenant environ 70% de chlorure de 1,3-di-(3chloro-2-hydroxypropyl)pyrimidinium. Exemple 2 Dans un ballon en verre à trois tubulures muni d'un réfrigérant à reflux, d'un agitateur et d'un thermomètre, on introduit 82 g de 1-méthylimidazole et 552 g d'épichlor- <EMI ID=35.1> et on maintient cette température pendant 8 heures. Au cours de cette période, le produit préparé constitué de <EMI ID=36.1> commence à précipiter sous forme cristalline. Au terme de la réaction, on sépare le produit par filtration et on le lave convenablement avec de l'acétone sur un filtre. Rendement : 90% de la théorie. Exemple 3 Dans un ballon en verre (exemple 2), on mélange 00 g d'eau, distillée et 60 g d'acide acétique glacial après quoi, tout en secouant, on introduit progressivement 68 g d'imidazole dans le ballon. On refroidit l'enveloppe du <EMI ID=37.1> simultanément, on charge 184 g d'épichlorhydrine dans le ballon de telle sorte que la température ne dépasse pas <EMI ID=38.1> chlorhydrine, on laisse s'élever la température du mélange réactionnel à 90[deg.]C et l'on maintient encore cette température pendant 60 minutes supplémentaires. Le mélange réac- <EMI ID=39.1> propyl)-imidazolinium. Exemple 4 Après traitement préalable habituel et mercerisation, on imprègne, au foulard, une étoffe en coton pour chemises avec un bain contenant : 40 g/litre du composé n[deg.] 1 du tableau 2 et 20 g/litre d'hydroxyde de sodium (température du bain : 20[deg.]C ; absorption : 80%). Après passage à travers le foulard, on enroule le tissu sur un <EMI ID=40.1> 8 heures en le faisant tourner lentement. Ensuite, on lave le tissu sur un jigger et on le neutralise jusqu'à un pH de 6-7 avec de l'acide acétique. On effectue ensuite une teinture permanente pendant 40 minutes avec 3% de bleu réactif (indice des couleurs <EMI ID=41.1> et elle ne doit pas être achevée par savonnage habituel. La teinture bleue intense ainsi obtenue possède de très bonnes valeurs de solidité à l'état humide. A l'état humide, les angles de récupération du tissu dans les deux directions sont d'au moins 130[deg.]. On peut obtenir un résultat analogue si l'on utilise préalablement un des autres composés du tableau 2 : <EMI ID=42.1> Pour effectuer une teinture en obtenant le même résultat, on peut utiliser les colorants suivants : <EMI ID=43.1> Exemple 5 Pendant 40 minutes, dans un appareil de teinture <EMI ID=44.1> sur bobines croisées avec un bain (température : 60[deg.]C) contenant : 25 g/litre du composé n[deg.] 3 du tableau 2 et 15 g/litre d'hydroxyde de sodium. Après lavage et neutralisation, on teint les bobines <EMI ID=45.1> (indice des couleurs : 80). <EMI ID=46.1> après quoi on chauffe le bain à 90[deg.]C pendant 30 minutes et on poursuit encore la teinture pendant 10 minutes supplémentaires à cette température, Pour la cationisation, on peut utiliser, en obtenant le même résultat, un des composés suivants du tableau 2 : composé n[deg.] 1, 2 ou 3* Les colorants ci-après sont appropriés pour la teinture : Jaune direct (indice des couleurs : 29) Orange direct (indice des couleurs : 39) Bleu direct (indice des couleurs : 71) Brun direct (indice des couleurs : 218) Noir direct (indice des couleurs : 56). Exemple 6 On imprègne un tissu constitué d'un mélange (70:30) de fibres de polyester et de fibres de viscose avec le bain de l'exemple 1. Après dépota on lave le tissu dans une machine à teindre les écheveaux et on le neutralise puis, dans une seule et même installation, on le teint avec un bain (rapport = 1:7) contenant 2% d'orange en dispersion (indice des couleurs : 31) et 0,7% d'orange réactif (indice des couleurs ; 13)* <EMI ID=47.1> on porte la température du bain à 125[deg.]C et l'on poursuit encore le processus pendant 40 minutes supplémentaires. Pen-. <EMI ID=48.1> après quoi on lave le tissu pendant 10 minutes avec de l'eau portée à la même température. On refroidit la matière teinte à 30[deg.]C par addition progressive d'eau froide. La teinture obtenue possède de très bonnes valeurs de solidité et le tissu ne nécessite pratiquement pas de repassage. Exemple 7 On imprègne un tissu de lin au foulard avec un bain contenant : 50 g/litre du composé n[deg.] 4 du tableau 2 25 g/litre d'hydroxyde de sodium 100 g/litre d'urée et 15 g/litre de rouge direct (indice des couleurs : 76) (absorption du bain : 70% ; température du bain : 20 à 25[deg.]C). Après son passage à travers le foulard, on enroule le tissu sur un gros rouleau. On le dépose ensuite pendant 10 heures, puis on le lave dans une machine à laver au large jusqu'à une réaction neutre. La teinture obtenue possède de très bonnes valeurs de solidité à l'état humide et le tissu possède également des angles de récupération remarquables à l'état humide. Exemple 8 On imprègne, au foulard, un tissu constitué d'un mélange (67:33) de fibres de polyester et de fibres de coton avec un bain (absorption : 65%) contenant 40 g/litre du composé n[deg.] 6 du tableau 2 25 g/litre de bleu en dispersion (indice des couleurs : 73) et 4 g/litre d'alginate de sodium. Après séchage à 100[deg.]C dans un sécheur à air chaud, on traite le tissu pendant 60 secondes à 210[deg.]C par passage <EMI ID=49.1> teinture par lavage dans une machine à laver au large. Les deux composants du mélange sont couverts uniformément. Le tissu possède de très bonnes valeurs d'infroissabilité, Exemple 9 Après élimination de l'agent épaississant par lavage et après séchage, on imprègne, au foulard, un tissu imprimé avec les colorants substantifs suivants : Jaune direct (indice des co uleurs : 29) Orange direct (indice des couleurs : 39) Bleu direct (indice des couleurs : 71) Rouge direct (indice des couleurs : 80) au moyen d'un bain contenant : 25 g/litre du composé n[deg.] 3 du tableau 2 et 20 g/litre de carbonate de sodium (absorption du bain : 85%). Ensuite, sans séchage intermédiaire, on vaporise le tissu pendant 10 minutes par passage à travers un appareil de vaporisage (vapeur saturée d'une température de 102 à 105[deg.]C). Après élimination d'un excès d'alcali par lavage, on achève le fixage de l'impression, de même que l'apprêtage final permettant de supprimer le repassage. Exemple 10 On imprime un tissu cationisé conformément à l'exemple 1 avec une pâte d'impression contenant : 500 g/kg d'un agent épaississant à base d'un alginate <EMI ID=50.1> 50 g/kg d'urée. Après séchage, on vaporise l'impression pendant 10 minutes avec de la vapeur saturée à une température de 102 à 105[deg.]C. On achève le processus moyennant un lavage par passage à travers une machine à laver au large, L'impression se caractérise par de hautes valeurs de solidité et par une très bonne utilisation du colorant. REVENDICATIONS 1. Composés d'ammonium quaternaire pour la cationisation de matières polymères, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale 3 : <EMI ID=51.1> dans laquelle k est un nombre entier égal à 1 ou 2 ; <EMI ID=52.1> X représente un anion d'un acide fort ; Y représente le groupe <EMI ID=53.1> fixé aux atomes d'azote d'un composé hétérocyclique M sous forme d'un noyau pentagonal ou hexagonal comportant deux atomes d'azote et choisi parmi le groupe de composés dérivant de la pyridazine, de la pyrazine, de la pyrimidine, de la pipérazine, du pyrazole� de la pyrazoline, de la pyrazolidine et de llimidazole, où, sur des atomes individuels de l'hétérocycle, est fixé au moins un substituant choisi parmi le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle et un groupe hydroxyalkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. 2, Procédé de préparation de composés d'ammonium
Claims (1)
- quaternaire de formule générale 3 suivant la revendication 1 où Y représente le groupe <EMI ID=54.1>caractérisé en ce qu'on expose, à l'action de l'épichlorhydrine, un composé hétérocyclique choisi parmi le groupe comprenant la pyridazine, la pyrazine, la pyrimidine, la pipérazine, le pyrazole, la pyrazoline, la pyrazolidine, <EMI ID=55.1>alkyliques contenant 4 atomes de carbone maximum. 3, Procédé de préparation de composés d'ammonium quaternaire de formule générale 3 suivant la revendication 1, où Y représente le groupe<EMI ID=56.1>caractérisé en ce qu'on expose, à l'action de l'épichlorhydrine, une solution aqueuse obtenue par la réaction entre un acide fort et un composé choisi parmi le groupe comprenant la pyridàzine, la pyrazine, la pyrimidine� la pipérazine,<EMI ID=57.1>ainsi que leurs dérivés alkyliques et hydroxyalkyliques contenant 4 atomes de carbone maximum.<EMI ID=58.1>suivant la revendication 1 pour l'ennoblissement de matières textiles contenant des fibres cellulosiques, procédé dans lequel on modifie des fibres cellulosiques avec ces composés, caractérisée en ce qu'on traite la matière textile avec des composés de formule générale 3<EMI ID=59.1>dans laquelle<EMI ID=60.1>X représente un anion d'un acide fort ;Y représente le groupe<EMI ID=61.1><EMI ID=62.1>forme d'un noyau pentagonal ou hexagonal comportant deux atomes d'azote et choisi parmi le groupe de composés dérivant de la pyridazine, de la pyrazine, de la pyrimidine, de la pipérazine, du pyrazole, de la pyrazoline, de la pyrazolidine et de l'imidazole où, sur des atomes individuels de l'hétérocycle, est fixé au moins un substituant choisi parmi le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle. et un groupe hydroxyalkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone.5. Utilisation suivant la revendication 4, caractérisée en ce qu'on traite, avec un composé de formule générale 3, une matière textile contenant des fibres cellulosiques imprégnées d'une solution d'hydroxyde de sodium en une concentration de 150 à 350 g/litre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS153781A CS229063B1 (en) | 1981-03-04 | 1981-03-04 | Compound for cationizing polymeric materials and method of preparing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE892364A true BE892364A (fr) | 1982-07-01 |
Family
ID=5349978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE0/207471A BE892364A (fr) | 1981-03-04 | 1982-03-04 | Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur preparation et leur utilisation pour l'ennoblissement des matieres textiles |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57167975A (fr) |
| BE (1) | BE892364A (fr) |
| BG (1) | BG41403A1 (fr) |
| CS (1) | CS229063B1 (fr) |
| DD (1) | DD245571A3 (fr) |
| SU (1) | SU1315453A1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0099030A3 (en) * | 1982-07-10 | 1986-01-22 | Basf Aktiengesellschaft | Process for dyeing polyacrylonitrile textile material |
-
1981
- 1981-03-04 CS CS153781A patent/CS229063B1/cs unknown
-
1982
- 1982-02-18 BG BG5545882A patent/BG41403A1/xx unknown
- 1982-02-22 DD DD23755482A patent/DD245571A3/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-23 SU SU827772299A patent/SU1315453A1/ru active
- 1982-03-04 BE BE0/207471A patent/BE892364A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-03-04 JP JP3314782A patent/JPS57167975A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0099030A3 (en) * | 1982-07-10 | 1986-01-22 | Basf Aktiengesellschaft | Process for dyeing polyacrylonitrile textile material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS229063B1 (en) | 1984-05-14 |
| BG41403A1 (en) | 1987-06-15 |
| DD245571A3 (de) | 1987-05-13 |
| SU1315453A1 (ru) | 1987-06-07 |
| JPS57167975A (en) | 1982-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2490691A1 (fr) | Produit, composition et procede pour ameliorer les solidites des colorants substantifs sur fibres cellulosiques | |
| FR2509302A1 (fr) | Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur fabrication et utilisation de ces produits dans les apprets de finissage des tissus | |
| FR2482090A1 (fr) | Compose ammonium quaternaire et procede pour son utilisation | |
| US6997962B2 (en) | Method for dyeing cotton with indigo | |
| FR2462510A1 (fr) | Procede pour la teinture de fibres de cellulose | |
| US7235110B2 (en) | Method for dyeing fabric materials with indigo, other vat dyes, and sulfur dyes | |
| BE892364A (fr) | Composes d'ammonium quaternaire, procede pour leur preparation et leur utilisation pour l'ennoblissement des matieres textiles | |
| US4468228A (en) | Quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof | |
| BE563199A (fr) | ||
| BE1004655A3 (fr) | Procede de teinture des matieres textiles contenant de la cellulose. | |
| CZ280443B6 (cs) | Sloučeniny pro kationizaci textilních vlákenných materiálů, způsob jejich přípravy a způsob zušlechťování textilních vlákenných materiálů těmito sloučeninami | |
| SU1418370A1 (ru) | Способ отделки целлюлозосодержащих текстильных волокнистых материалов | |
| US4542217A (en) | Quaternary pyrimidinium compounds | |
| SU475791A3 (ru) | Способ придани несвойлачиваемости,безусадочности и отбеливани шерст ного волокна | |
| WO1990010747A1 (fr) | Modification des proprietes des fibres textiles et des materiaux keratinises | |
| SU1305221A1 (ru) | Способ крашени целлюлозосодержащих текстильных материалов | |
| BE556776A (fr) | ||
| JPS6035466B2 (ja) | 乾式転写捺染法 | |
| EP0076986A1 (fr) | Procédé pour la teinture ou/et l'impression de cellulose mercerisée ou caustifiée naturelle ou régénérée | |
| BE423587A (fr) | ||
| CS212550B1 (cs) | Způsob kationizace přírodních a syntetických polymerů obsahujících hydroxylové skupiny | |
| BE631928A (fr) | ||
| JPS62250276A (ja) | 分散染料可染型たんぱく繊維及びたんぱく繊維を含む構造物の製造法及び捺染法 | |
| BE419841A (fr) | ||
| CS204438B1 (cs) | Způsob barvení nebo potiskování textilních materiálů z celulózových vláken |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
Owner name: VYZKUMNY USTAV ZUSLECHTOVACI Effective date: 19890331 |