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VELSICOL CHEMICAL CORPORATION pour : "Amides furfuryliques d'acides phénoxyphénoxyalcanoi- ques, leur préparation et leur utilisation" Priorité d'une demande de brevet aux Etats-Unis d'Amérique déposée le 23 juin 1982, sous le n 391. 088 au nom de Leonard J. Stach et Takeo Hokama.
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"Amides furfuryliques d'acides phénoxyphénoxyalca- noïques, leur préparation et leur utilisation"
La présente invention est relative à de nouvelles compositions et plus particulièrement à de nouveaux composés chimiques répondant à la formule :
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dans laquelle X représente un atome d'halogène ou le radical trifluorométhyle, Y est choisi dans le groupe comprenant l'hydrogène, les atomes d'halogène, le radical nitro et le radical cyano, Z est choisi dans le groupe comprenant les radicaux nitro et cyano et les atomes d'halogène, représen- 2 te un radical alkyle, représente de l'hydrogène ou un radical alkyle, et représente un radical furfuryle ou tétrahydrofurfuryle.
Les composés de la présente invention sont, de façon inattendue, très intéressants à titre d'herbicides sélectifs.
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Suivant une forme de réalisation préférée de la présente invention, X représente du chlore, du brome ou le radical trifluorométhyle, Y représente de l'hydrogène, du chlore, du brome, le radical nitro ou le radical cyano, Z représente le radical nitro, le radical cyano, du brome ou du chlo- 1 2 re, R représente un radical alkyle inférieur, R représente de l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, et R3 représente le radical furfuryle ou tétrahydrofurfuryle.
Suivant une forme de réalisation particulièrement préférée de la présente invention, X représente le radical trifluorométhyle et Y représente du chlore.
On peut préparer les composés de la présente invention en faisant réagir un chlorure d'acide de la formule :
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dans laquelle X, Y, Z et RI ont la définition donnée précédemment, avec une amine de la formule :
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2 3 dans laquelle ont la définition donnée précédemment. Cette réaction peut être effectuée aisé-
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ment en combinant l'amine de la formule III avec le chlorure d'acide de la formule II dans un solvant organique inerte, tel que le chlorure de méthylène, en présence d'un accepteur d'acide, tel qu'une amine tertiaire.
D'une façon caractéristique, on utilise des températures de réaction en dessous de la température ambiante et des températures allant de-20 C à 0 C. Une fois la réaction réalisée, on lave à l'eau le mélange de réaction pour séparer le sel d'accepteur d'acide et après séchage on le débarrasse du solvant pour obtenir le produit désiré. On peut utiliser ce produit tel quel ou bien on peut le purifier davantage par des techniques classiques.
Le chlorure d'acide de la formule II peut être préparé à partir de l'acide libre correspondant par réaction avec du chlorure de thionyle.
Pour effectuer cette réaction, on combine le chlorure d'acide et le chlorure de thionyle avec agitation dans un milieu de réaction organique sec, inerte, tel que le toluène. La réaction peut être réalisée à la température ambiante ou à des températures élevées, telles que des températures allant jusqu'à 90 C. Une fois la réaction réalisée, on peut récupérer le produit désiré en chassant le solvant utilisé comme milieu de réaction.
Les composés de la formule II et leurs acides libres correspondants sont connus dans la technique et sont décrits par Schoenowsky et coll., dans Z. Naturforsch. 35b, 902-908 (1980), ainsi que dans les demandes de brevet européen nO 0001641 publiée
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le 2 juin 1979 et n 0011802 publiée le 11 juin 1980.
Des exemples d'acides précurseurs des composés de la formule II intéressants dans la préparation des composés de la présente invention sont
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l'acide 2-[2-nitro-S- phénoxy) 5- l'acide 2-[2-nitro-5- noxy) phénoxy] l'acide 2-[2-chloro- 5- l'acide 2- phé- (2-chloro-4-trifluorométhyl-noxy]propionique, l'acide 2- (2-nitro-5- (2, 4- dichlorophénoxy) phénoxy] propionique, l'acide
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2- l'acide 2-[2-nitro-S- pionique, l'acide 2- phénoxy] l'acide 2- phénoxy) phénoxyjpropionique, l'acide 2-[2-cyanoS-
Des exemples de composés de la formule III intéressants dans la préparation des composés de la présente invention sont la furfurylamine, la N-méthyl-N-furfurylamine, La N-éthyl-N-furfurylamine, la N-propyl-N-furfurylamine, la N-butylN-furfurylamine, la N-pentyl-N-furfurylamine, la Nhexyl-N-furfurylamine,
la tétrahydrofurfurylamine, la
N-méthyl-N-tétrahydrofurfurylamine, la N-éthylN-tétrahydrofurfurylamine, etc.
La manière suivant laquelle on peut préparer les composés de la présente invention est illus-
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trée d'une manière plus spécifique dans les Exemples suivants.
Exemple 1 Préparation de chlorure de 2-[2-nitro-5- chloro-4-trifluorométhylphénoxy) phénoxy] pionyle On charge de l'acide 2- chloro-4-trifluorométhylphénoxy) (100 g) et du toluène (40 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur magnétique.
On chauffe le mélange au bain-marie jusqu'à ce que l'on obtienne une solution. On laisse la solution se refroidir et on ajoute goutte à goutte avec agitation du chlorure de thionyle (100 ml). Une fois l'addition réalisée, on chauffe le mélange jusqu'à 670C tout en poursuivant l'agitation pendant une période d'environ 2, 5 heures. Après cette période, on débarrasse le mélange du solvant dans un évaporateur rotatif sous pression réduite de manière à obtenir comme résidu 105 g du produit désiré, à savoir le chlorure de 2- 4-trifluorométhylphénoxy) phénoxy] sous la forme d'une huile visqueuse de couleur bourgogne.
Exemple 2 Préparation de N-furfuryl-2- chloro-4-trifluorométhylphénoxy) phénoxylpropionamide On charge de la furfurylamine (1 g ; 0, 01 mole), du chlorure de méthylène (50 ml) et de la tri- éthylamine dans un récipient de réaction en verre équipé d'un thermomètre, d'un agitateur mécanique
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et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à une température de-10 C et on ajoute goutte à goutte avec agitation et tout en poursuivant le refroidissement du chloru-
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re de 2-[2-nitro-5- noxy) phénoxy] (4, 3 g ; 0, 01 mole) dissous dans du chlorure de méthylène (50 ml). Une fois l'addition réalisée, on laisse le mélange de réaction se réchauffer jusqu'à la température ambiante tout en poursuivant l'agitation pendant une période de 1 heure.
Après cette période, on transfère le mélange de réaction dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau (100 ml), avec du bicarbonate de sodium aqueux dilué (100 ml ; concentration de 5%) et à nouveau avec de l'eau (100 ml). On sèche la solution lavée en la faisant traverser un papier de séparation de phase et on la débarrasse ensuite du solvant de manière à obtenir une huile brun-rouge foncé. On soumet
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cette huile à une chromatographie en utilisant une colonne d'argile de 150 cc et des mélanges d'hexane et d'acétate d'éthyle avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle comme éluant.
On combine les fractions 9 et 10 et on les débarrasse de leur solvant de manière à obtenir le pro-
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duit désiré, à savoir le N-furfuryl-2-[2-nitro- 5- pionamide sous la forme d'un solide orange fondant à 128 C-130 C.
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Exemple 3 Préparation de N-furfuryl-2- bromo-4-trifluoromêthylphénoxy)-6" noxyjpropionamide On charge de la furfurylamine (0, 015 mole), de la triéthylamine (5 ml) et du chlorure de méthylène (50 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à environ-15 C et on ajoute goutte à goutte tout en agitant une solution de chlorure de 2- fluorométhylphénoxy) phénoxy] (0, 01 mole) dans du chlorure de méthylène (50 ml). Une fois l'addition réalisée, on laisse le mélange de réaction se réchauffer jusqu'à la température ambiante tout en poursuivant l'agitation. Après cette période, on transfère le mélange dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau et du bicarbonate de sodium aqueux dilué.
On sèche ensuite la solution lavée, on la filtre et on la débarrasse du solvant de manière à obtenir un résidu. On purifie ensuite ce résidu en le soumettant à une chromatographie par élution en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle comme éluant. Les fractions désirées déterminées par spectroscopie infrarouge sont ensuite débarrassées du solvant pour donner le produit désiré, à savoir le N-furfuryl-2- phénoxy) phénoxylpropionamide.
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Exemple 4 Préparation de N-méthyl-N-furfuryl-2-[2-nitro- 5- phé- [2-nitro-5- (2-noxy] propionamide
On charge de la N-méthyl-N-furfurylamine (0,015 mole), de la triéthylamine (5 ml) et du chlorure de méthylène (50 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à environ - 15 C et on ajoute goutte à goutte avec agitation une solution de chlorure de 2- [2-nitro-5- (2- chloro-4-trifluorométhylphénoxy) phénoxy]propionyle (0,01 mole) dans du chlorure de méthylène (50 ml).
Une fois l'addition réalisée, on laisse le mélange de réaction se réchauffer jusqu'à la température ambiante tout en poursuivant l'agitation. Après cette période, on transfère le mélange dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau et du bicarbonate de sodium aqueux dilué. On sèche ensuite la solution lavée, on la filtre et on la débarrasse du solvant de manière à obtenir un résidu. On purifie ensuite ce résidu en le soumettant à une chromatographie par élution en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle comme éluant.
Les fractions désirées déterminées par spectroscopie infrarouge sont ensuite débarrassées du solvant de manière à obtenir le pro-
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duit désiré, à savoir le N-méthyl-N-furfuryl-2-[2nitro-5- propionamide.
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Exemple 5 Préparation de N-éthyl-N-furfuryl-2-[2nitro-5- (2-chloro-4-fluorométhylphénoxy) phénoxy]-On charge de la N-éthyl-N-furfurylamine (0,015 mole), de la triéthylamine (5 ml) et du chlorure de méthylène (50 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à environ
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- et on ajoute goutte à goutte tout en agitant une solution de chlorure de 2- phénoxy) phénoxy] (0, 01 mole) dans du chlo- rure de méthylène (50 ml). L'addition une fois réalisée, on laisse le mélange de réaction se réchauffer jusqu'à la température ambiante tout en poursuivant l'agitation.
Après cette période, on transfère le mélange dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau et du bicarbonate de sodium aqueux dilué. On sèche ensuite la solution lavée, on la filtre et on la débarrasse du solvant de manière à obtenir un résidu. On purifie ensuite ce résidu en le soumettant à une chromatographie par élution en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle comme éluant.
Les fractions désirées déterminées par spectroscopie infrarouge sont ensuite débarrassées du solvant pour donner le produit désiré, à savoir le N-éthyl- N-furfuryl-2-[2-nitro-5- (4-fluorophénoxy) phénoxy]- propionamide.
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Exemple 6 Préparation¯de -
N-propyl-N-furfuryl-2-[2-chloro-5- (2-ni-On charge de la N-propyl-N-furfurylamine (0,015 mole), de la triéthylamine (5 ml) et du chlorure de méthylène (50 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à environ
EMI11.2
- et on ajoute goutte à goutte tout en agitant une solution de chlorure de 2- 4-chlorophénoxy) phénoxy] (0, 01 mole) dans du chlorure de méthylène (50 ml). L'addition une fois réalisée, on laisse le mélange de réaction se réchauffer jusqu'à la température ambiante tout en poursuivant l'agitation. Après cette période, on transfère le mélange dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau et du bicarbonate de sodium aqueux dilué.
On sèche ensuite la solution lavée, on la filtre et on la débarrasse du solvant de manière à obtenir un résidu. On purifie ensuite ce résidu en le soumettant à une chromatographie par élution en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle comme éluant.
Les fractions désirées déterminées par spectroscopie infrarouge sont ensuite débarrassées du solvant pour donner le produit désiré, à
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savoir le N-propyl-N-furfuryl-2- nitro-4-chlorophénoxy) phénoxy]
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Exemple 7 Préparation de N-butyl-N-furfuryl-2-[2bromo-5- [2-chloro-5- (2-propionamide
On charge de la N-butyl-N-furfurylamine (0,015 mole), de la triéthylamine (5 ml) et du chlorure de méthylène (50 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à environ - 150C et on ajoute goutte à goutte avec agitation une solution de chlorure de 2- [2-bromo-5- (2-cyano- 4-bromophénoxy) phénoxy] propionyle (0,01 mole) dans du chlorure de méthylène (50 ml).
Après cette période, on transfère le mélange dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau et du bicarbonate de sodium aqueux dilué. On sèche ensuite la solution lavée, on la filtre et on la débarrasse du solvant de manière à obtenir un résidu. On purifie ensuite ce résidu en le soumettant à une chromatographie par élution en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle comme éluant. Les fractions désirées déterminées par spectroscopie infrarouge sont ensuite débarrassées du solvant pour obtenir le produit désiré, à savoir le N-butyl-N- furfuryl-2- [2-bromo-5- (2-cyano-4-bromophénoxy) phénoxy]- propionamide.
Exemple 8
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Préparation de N-furfuryl-2- 4-trifluorométhylphénoxy)
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On charge de la furfurylamine (0,015 mole), de la triéthylamine (5 ml) et du chlorure de méthylène (50 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à environ-15 C et on ajoute goutte à goutte tout en agitant une solution de
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chlorure de 2- méthylphénoxy) phénoxy] (0, 01 mole) dans du chlorure de méthylène (50 ml). Une fois l'addition réalisée, on laisse le mélange de réaction se réchauffer jusqu'à la température ambiante tout en poursuivant l'agitation. Après cette période, on transfère le mélange dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau et du bicarbonate de sodium aqueux dilué.
On sèche ensuite la solution lavée, on la filtre et on la débarrasse du solvant de manière à obtenir un résidu. On purifie ensuite ce résidu en le soumettant à une chromatographie par élution en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d''éthyle comme éluant. Les fractions désirées déterminées par spectroscopie infrarouge sont ensuite débarrassées du solvant pour donner le pro-
EMI13.2
duit désiré, à savoir le N-furfuryl-2-[2-nitro- 5- tyramide.
Exemple 9
Préparation de N-méthyl-N-furfuryl-2-[2-nitro- 5- (2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy) phéno y]- pentanamide
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On charge de la N-méthyl-N-furfurylamine (0,015 mole), de la triéthylamine (5 ml) et du chlorure de méthylène (50 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à environ
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- et on ajoute goutte à goutte avec agitation une solution de chlorure de 2- 4-trifluorométhylphénoxy) phénoxy] (0, 01 mole) dans du chlorure de méthylène (50 ml). Une fois l'addition réalisée, on laisse le mélange de réaction se réchauffer jusqu'à la température ambiante tout en poursuivant l'agitation.
Après cette période, on transfère le mélange dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau et du bicarbonate de sodium aqueux dilué. On sèche ensuite la solution lavée, on la filtre et on la débarrasse du solvant de manière à obtenir un résidu. On purifie ensuite ce résidu en le soumettant à une chromatographie par élution en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle cornue éluant.
Les fractions désirées déterminées par spectroscopie infrarouge sont ensuite débarrassées du solvant pour obtenir le produit désiré, à savoir
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le N-méthyl-N-furfuryl-2-[2-úitro-5- trifluorométhylphénoxy) phénoxy] Exemple 10 Préparation de N-furfuryl-2- [2-cyano-5- (2- chloro-4-trifluorométhylphénoxy) phénoxy]hexanamide
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On charge de la furfurylamine (0,015 mole), de la triéthylamine (5 ml) et du chlorure de méthylène (50 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à environ -150C et on ajoute goutte à goutte avec agitation une solution de
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chlorure de 2- méthylphénoxy) phénoxy] (0, 01 mole) dans du chlorure de méthylène (50 ml).
Une fois l'addition réalisée, on laisse le mélange de réaction se réchauffer jusqu'à la température ambiante tout en poursuivant l'agitation. Après cette période, on transfère le mélange dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau et du bicarbonate de sodium aqueux dilué. On sèche ensuite la solution lavée, on la filtre et on la débarrasse du solvant de manière à obtenir un résidu. On purifie ensuite ce résidu en le soumettant à une chromatographie par élution en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle comme éluant.
Les fractions désirées déterminées par spectroscopie infrarouge sont ensuite débarrassées du solvant de manière à obtenir le produit désiré, à savoir le
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N-furfuryl-2- thylphénoxy) phénoxylhexanamide.
Exemple 11 Préparation de N-tétrahydrofurfuryl-2- [2-nitro-5- (2-chloro-4-trifluorométhylphénoxy) phénoxy] propio- namide
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On charge de la tétrahydrofurfurylamine (1,5 g ; 0,015 mole), du chlorure de méthylène (50 ml) et de la triéthylamine (5 ml) dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition. On refroidit le mélange de réaction jusqu'à-10 C et on ajoute
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goutte à goutte avec agitation du chlorure de 2-[2nitro-5- phénoxylpropionyle (4, 3 g) dissous dans du chlorure de méthylène (50 ml). L'addition une fois réalisée, on poursuit l'agitation pendant une période d'environ 1 heure.
Après cette période, on transfère le mélange de réaction dans un entonnoir à décantation et on le lave avec de l'eau (300 ml) et avec du bicarbonate de sodium aqueux dilué (100 ml). On sèche ensuite la solution lavée en la faisant passer au travers d'un papier de séparation de phase et on la débarrasse du solvant dans un évaporateur rotatif sous une pression de pompe à eau de manière à obtenir une huile brun-orange foncé comme résidu. On dissout ensuite le résidu dans du toluène (6 ml) et on l'introduit dans 150 cc d'argile pour une chromatographie. On élue ensuite le produit en utilisant des mélanges d'acétate d'éthyle et d'hexane avec des concentrations croissantes d'acétate d'éthyle. On recueille 12 fractions.
Les fractions 5 et 6 sont combinées et débarrassées des solvants pour donner le produit désiré, à savoir le N-tétrahy-
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drofurfuryl-2- thylphénoxy) phénoxy] sous la forme d'un solide de couleur orange fondant à 1020-1040C.
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[2-nitro-5- (2-chloro-4-trifluoromé-Pour une utilisation pratique en tant qu'herbicides, on incorpore généralement les composés de l'invention dans des compositions herbicides qui comprennent un véhicule inerte et une quantité d'un tel composé suivant l'invention, qui est toxique du point de vue herbicide. Ces compositions herbicides, que l'on appelle également formulations herbicides, permettent l'application convenable du composé actif sur un lieu d'infestation par les mauvaises herbes, en n'importe quelle quantité désirée. Ces compositions peuvent être des matières solides, telles que des poudres, des granules ou des poudres mouillables, ou bien il peut s'agir de liquides, par exemple des solutions, des aérosols ou des concentrés émulsionnables.
A titre d'exemple, on peut préparer des poudres en broyant et en mélangeant le composé actif avec un véhicule inerte solide, tel que les talcs, les argiles, les silices, la pyrophyllite, etc. On peut préparer les formulations granulaires en imprégnant le composé, habituellement dissous dans un solvant approprié, sur et dans des véhicules granulaires, comme les attapulgites ou les vermiculites, habituellement d'une dimension de particules de l'ordre d'environ 0,3 à 1,5 mm.
On peut préparer des poudres mouillables, que l'on peut disperser dans de l'eau ou dans une huile jusqu'à n'importe quelle concentration désirée du composé actif, en incorporant des agents mouillants dans des compositions de poudres concentrées.
Dans certains cas, les composés actifs sont suffisamment solubles dans les solvants organiques courants, comme le kérosène ou le xylène, pour qu'on puisse les utiliser directement sous forme de solutions dans ces
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solvants. Fréquement, on peut disperser des solutions d'herbicides sous une pression supérieure à la pression atmosphérique, c'est-à-dire sous forme d'aérosols. Cependant, les compositions herbicides liquides préférées sont des concentrés émulsionnables qui comprennent un composé actif suivant la présente invention et, à titre de véhicule inerte, un solvant et un émulsionnant.
De tels concentrés à émulsionner peuvent être dilués à l'eau et/ou avec une huile jusqu'à n'importe quelle concentration désirée du composé actif, en vue d'une application sous forme de vaporisations sur les lieux d'une infestation par des mauvaises herbes. Les émulsionnants les plus couramment utilisés dans ces concentrés sont des agents tensio-actifs non ioniques ou des mélanges d'agents tensio-actifs non ioniques avec des agents tensio-actifs anioniques. En utilisant certains systèmes d'émulsionnants, on peut préparer une émulsion inversée (eau dans l'huile) en vue d'une application directe à des infestations de mauvaises herbes.
Une composition herbicide typique suivant la présente invention est illustrée par l'Exemple suivant, dans lequel les quantités sont des parties en poids.
Exemple
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<tb>
<tb> Préparation <SEP> d'une <SEP> poudre <SEP>
<tb> Produit <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 2 <SEP> 10
<tb> Talc <SEP> pulvérulent <SEP> 90
<tb>
On mélange les ingrédients susdits dans un mélangeur-broyeur mécanique et on les broie jusqu'à l'obtention d'une poudre homogène, coulant librement, présentant la dimension désirée de particules. Cette poudre convient pour une application directe sur le lieu d'infestation par les mauvaises herbes.
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On peut appliquer les composés de la présente invention à titre d'herbicides de n'importe quelle manière connue en pratique. Une méthode de lutte contre les mauvaises herbes consiste à mettre en contact le lieu infesté par ces mauvaises herbes avec une composition herbicide comprenant un véhicule inerte et, à titre d'ingrédient actif essentiel, un composé de la présente invention en une quantité qui est toxique vis-àvis de ces mauvaises herbes.
La concentration des nouveaux composés de la présente invention dans les compositions herbicides variera fortement avec le type de formulation et avec le type pour lequel celle-ci est con- çue, mais généralement les compositions herbicides comprendront environ 0,05 à environ 95% en poids des composés actifs de la présente invention, Suivant une forme de réalisation préférée de l'invention, les compositions herbicides comprendront environ 5 à environ 75% en poids du composé actif. Ces compositions pourront également comprendre des substances additionnelles, telles que d'autres pesticides, comme des insecticides, des nématocides, des fongicides, etc, des stabilisants, des agents d'étalement, des désactiveurs, des adhésifs, des agents collants, des engrais, des activateurs, des agents de synergie, etc.
Les composés de la présente invention sont également utiles lorsqu'ils sont combinés avec d'autres herbicides et/ou agents de suppression du feuillage, agents de dessiccation, inhibiteurs de croissance, etc, dans les compositions herbicides décrites précédemment. Ces autres matières peuvent constituer environ 5 à environ 95% des ingrédients actifs existants dans les compositions herbicides. L'utilisation de combinaisons de ces
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autres herbicides et/ou agents de suppression du feuilla- ge, agents de dessiccation, etc, avec les composés de la présente invention, donne des compositions herbicides qui sont plus efficaces dans la lutte contre les mau- vaises herbes et permettent souvent d'obtenir des ré- sultats impossibles à atteindre avec des compositions séparées des herbicides individuels.
Les autres herbi- cides, agents de défoliation, agents de dessiccation et inhibiteurs de croissance des plantes, avec lesquels les composés de la présente invention peuver. t être uti-- lisés dans les compositions herbicides destinées à la lutte contre les mauvaises herbes, peuvent être des her- bicides chlorophénoxy, comme 2,4-D ; 2, 4, 5-T ; MCPA ;
MCPB ; 4 (2,4DB) ; 2, 4-DEB ; 4-CPB ; 4-CPP ; 2, 4, 5-TB ; 2, 4, 5-TES ; 3,4-DA ; silvex, etc ; des herbicides de carbamates, comme TPC, CIPC, swep, barban, BCPC, CEPC, CPPC, etc ; des herbicides de thiocarbamates et de dithiocarbamates, comme DCEC, methan sodium, EPTX, diallate, PEBC, perbulate, vernolate, etc ; des herbicides d'urée substituée, comme norée, siduron, dichloral urée, chloroxuron, cycluron, fenuron, mcnuron, monuron TCA, diuron, linuron, monolinuron, neburon, buuron, triméturon, etc ; des herbicides de triazine symétrique, comme : simazine, chlorazine, atraone, desmétryne, norazine, ipazine, prométryne, atrazine, triétazine, simétone, prométone, propazine, amétryne, etc ; des herbicides de chloroacétamide, comme :
alpha-chloro-N. N-diméthylacétamide, CDEA, CDAA, alphachloro-N-isopropylacétamide, 2-chloro-N-isopropylacétanilide, 4- (chloroacétyl) morpholine, l- (chloroacétyl) pipê-
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ridine, etc ; des herbicides d'acides aliphatiques chlorés, comme :
TCA, dalapon, acide 2,3-dichloroproionique, 2,2, 3-TPA, etc ; des herbicides d'acides benzoî- ques et phénylacétiques chlorés, comme : 2,3, 6-TBA,
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2, 3, 5, 6-TBA, dicamha, tricamba, amiben, acide 2-méthoxy-3, 6-dichlorophénylacétique, acide 2, 6-dichlorophénylacétique, acide 2-methoxy-3, 4, 6trichlorophénylacétique, acide 2, fenac, PBA,benzoïque, etc ; et des composés tels que :
aminotriazole, hydrazide maléique, acetate phenyl mercurique, endothal,- biuret, chlordane technique, 2,3, 5, 6-tétrachlorotéré- phtalate de diméthyle, diquat, erbon, DNC, DNBP, dichlobenile, DPA, diphénamide, dipropaline, trifluraline, solan, dicryle, merphos, DMPA, DSMA, MSMA, azothydrure de potassium, acroléine, bénéfine, bensulide, AMS, bromacile, 2-(3,4-dichlorophényl)-4méthyl-1, 2,4-oxadiazolidine-3, 5-dione, bromcxynile, acide cacodylique, DMA, DPMF, cypromide, DCB, DCPA, dichlone, diphénatrile, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, ioxynile, IPX, isocile, cyanate de potassium, ASS, MAMA, MCPES, MCPP, MH, molinate, NPA, OCH, paraquat, PCP, picloram, DPA, PCA, pyrichlore, sésone, terbacile, terbutol, TCBA, brominile,
CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, planavine, tetraborate de N, cyanamide de calcium, DEF, disulfure d'éthyle xanthogène, sindone, sindone B, propanile, etc.
On peut aussi utiliser de tels herbicides dans les procédés et les compositions de la présente in- vention sous forme de leurs sels, esters, amides et autres dérivés, lorsqu'ils sont applicables aux composés apparentés particuliers.
Les mauvaises herbes sont des plantes indésira-
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bles croissant lorsqu'elles ne sont pas désirées, n'ayant pas de valeur économique, et nuisant à la production de récoltes cultivées, à la croissance de plantes ornementales ou au bien-être du bétail. On connaît de nombreux types de mauvaises herbes, notamment des mauvaises herbes annuelles, comme angélique, anserine blanche, vulpin, panic, moutarde sauvage, tabouret des champs, ivraie, herbe aux oies, stellaire, folle avoine, houlque, pourpier, herbe de basse-cour, persicaire, renouée, lampourde, sarrasin sauvage, kochie, luzerne, nielle des blés, ambrosie, laiteron, herbe du café, croton, saliquier, cuscute, fumetere, seneçon, ortie rouge, gnavelle, euphorbe, spergule, émex, riz des marais, potamot, maroute, mollagine, volubilis, gaillet, lenticule et nayade ;
des plantes bisannuelles, telles que carotte sauvage, matricaria, orge sauvage, lychnide, camomille, bardane, molène, mante à feuilles rondes, chardon des champs, cynoglosse, molène blattaire et chardon étoilé ; ou des plantes vivaces, telles que nielle blanche, ivraie vivace, chiendent, sorgho d'Alep, chardon des prés, liseron des haies, herbe des Bermudes, petite oseille, patience bouclée, nutgrass, céraiste des champs, pissenlit, campanule, vrille sauvage, jacée des prés, prosopis, linaire, millefeuille, aster, gremil, équisétum, ironweed, sesbanie, jonc, fléole des prés et herbe de Sainte-Barbe.
De façon similaire, de telles mauvaises herbes peuvent être classées comme mauvaises herbes herbeuses ou mauvaises herbes à larges feuilles. Il est avanta- geux du point de vue économique de lutter contre la croissance de ces mauvaises herbes sans endommager les
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plantes intéressantes ou sans nuire au bétail.
Les nouveaux composés de la présente invention sont particulièrement intéressants pour la lutte contre les mauvaises herbes car ils sont toxiques pour de nombreuses espèces et de nombreux groupes de mauvaises herbes, tandis qu'ils sont pratiquement non toxiques pour de nombreuses plantes utiles. La quantité exacte du composé nécessaire dépendra de toute une variété de facteurs, notamment la robustesse de l'espèce particulière de mauvaise herbe, le temps, le type de sol, la méthode d'application, le type de plantes intéressantes se trouvant dans la même zone, etc.
C'est ainsi qu'alors que l'application d'une quantité n'atteignant qu'environ 0, 7 g/are à 1, 4 g/are de composé actif peut être suffisante pour une lutte appropriée contre une infestation légère de mauvaises herbes croissant sous des conditions rigoureuses, l'application d'une quantité de 111, 4 g/are ou plus de composé actif peut être nécessaire pour une lutte appropriée contre une infestation dense de mauvaises herbes vivaces robustes, croissant sous des conditions favorables.
La toxicité herbicide des nouveaux composés de l'invention peut être illustrée par de nombreuses techniques bien établies d'essai, notamment l'essai dit de pré-émergence et l'essai dit de post-émergence.
L'activité herbicice des composés de l'invention a été démontrée par des expériences réalisées dans un contrôle de pré-émergence de toute une série de mauvaises herbes. Dans ces expériences, de petits pots en matière plastique, à utiliser en serre, ont été remplis d'un sol sec et ensemencés des diverses mauvaises herbes. Après une période de 24 heures ou moins suivant l'ensemencement,
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on a vaporisé de l'eau sur les pots, jusqu'à ce que le sol soit humide, et les composés essayés ont été vaporisés sous forme d'émulsions aqueuses ou de solutions dans de l'acétone, contenant des émulsionnant, et ce aux concentrations indiquées sur la surface du sol.
Après vaporisation, on a placé les pots contenant le sol en question en serre et on a prévu une chaleur supplémentaire suivant les exigences, et une humidification journalière ou plus fréquente. On a maintenu les plantes sous ces conditions sur une période de 14 à 21 jours, moment auquel l'état des plantes et le degré des dégâts à celles-ci ont été cotés sur une échelle allant de 0 à 10, les chiffres ayant la significtion suivante : 0 = pas de dégâts ; 1,2 = légers dé- gâts ; 3,4 = dégâts modérés ; 5,6 = dégâts modérément sévères ; 7,8, 9 = dégâts sévères, 10 = destruction et NE signifie non émergée. L'efficacité de ces composés est démontrée par les résultats suivants donnés dans le Tableau I.
Les nombres avec des décimales sont les résultats d'une moyenne de deux ou de plusieurs cotations obtenues à partir d'expériences réeffectuées.
L'activité herbicide des composés de l'invention a également été démontrée par des expériences menées dans une lutte de post-émergence contre toute une série de mauvaises herbes. Dans ces expériences, les composés à essayer ont été formulés en émulsions aqueuses et vaporisés au dosage indiqué sur le feuillage des plantes, ayant atteint des dimensions prévues. Après vaporisation, les plantes ont été placées en serre et arrosées journellement ou plus fréquemment. On n'a pas appliqué d'eau au feuillage des plantes traitées. La sévérité des
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dégâts a été déterminée 10 à 15 jours après le traite- ment et elle a été cotée en utilisant la même échelle de 0 à 10 que celle décrite ci-dessus.
L'efficacité des com- posés est démontrée par les résultats suivants donnés dans le Tableau II. Les valeurs avec des décimales représentent à nouveau les résultats d'une moyenne d'ex- périences réeffectuées.
Il doit être entendu que la présente inven- tion n'est en aucune façon limitée aux formes de ) réalisation ci-dessus et que bien des modifia- tions peuvent y être apportées sans sortir du ca- dre du présent brevet.
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TABLEAU I Essai de pré-émerqence après 14 et 21 jours
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<tb>
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TABLEAU I (suite) Essai de pré-émerqence
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<tb>
<tb> Composé <SEP> g/are <SEP> ALFA <SEP> WHT <SEP> RICD <SEP> SORG <SEP> CONR <SEP> OAT <SEP> YNSG
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TABLEAU II Essai de post-émergence
EMI28.1
<tb>
<tb> Composé <SEP> g/are <SEP> WMSD <SEP> BDWD <SEP> PIGW <SEP> JMWD <SEP> VTLF <SEP> MNGY <SEP> YLFX <SEP> BNGS <SEP> JNGS <SEP> QKGS <SEP> WOAT <SEP> CBGS <SEP> SPGT <SEP> C'L'GS
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TABLEAU II (suite) Essai de post-émergence
EMI29.1
<tb>
<tb> Composé <SEP> g/are <SEP> SUBT <SEP> COTN <SEP> SOYB <SEP> PTBN <SEP> ALFA <SEP> SORG <SEP> WHT <SEP> RICE <SEP> CORN <SEP> OAT <SEP> YNSG <SEP> CKBR <SEP> PSDA <SEP> RAPE
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<tb> Produit <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> de <SEP> l'0, <SEP> 68 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 6
<tb> exemple <SEP> 11 <SEP> 0,34 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> 0,
17 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> LI
<tb>
* = Moyenne de deux ou plusieurs essais
<Desc/Clms Page number 30>
Abréviations utilisées pour les mauvaises herbes et les récoltes.
EMI30.1
<tb>
<tb>
WMSD <SEP> = <SEP> Moutarde <SEP> sauvage <SEP> SOYB <SEP> = <SEP> Soja
<tb> BDWD <SEP> = <SEP> Liseron <SEP> PTBN <SEP> = <SEP> Pinto <SEP> (haricot)
<tb> PIGW <SEP> = <SEP> Angélique <SEP> ALFA <SEP> = <SEP> Luzerne
<tb> JMWD <SEP> = <SEP> Herbe <SEP> de <SEP> jimson <SEP> SORG <SEP> = <SEP> Sorgho
<tb> VTLF <SEP> = <SEP> Houlque <SEP> WHT <SEP> = <SEP> Blé
<tb> MNGY <SEP> = <SEP> Volubilis <SEP> YNSG <SEP> = <SEP> Souchet <SEP> jaune <SEP> à <SEP> feuilles <SEP> rondes
<tb> BNGS <SEP> = <SEP> Herbe <SEP> de <SEP> basse-cour <SEP> CKBR <SEP> = <SEP> Lampourde
<tb> JNGS <SEP> = <SEP> Sorgho <SEP> d'Alep <SEP> PSDA <SEP> = <SEP> Sida <SEP> de <SEP> prickley
<tb> QKGS <SEP> = <SEP> Agropyre <SEP> IVMNGY <SEP> = <SEP> Volubilis <SEP> hédérifolié
<tb> WOAT <SEP> = <SEP> Folle <SEP> avoine <SEP> CDCK <SEP> = <SEP> oseille <SEP> crépue
<tb> CBGS <SEP> = <SEP> Eleusine <SEP> WMSTD
<SEP> = <SEP> moutarde <SEP> sauvage
<tb> SPGT <SEP> = <SEP> Sprangletop <SEP> (Leptochloa) <SEP> SKPD <SEP> = <SEP> Casse
<tb> CTGS <SEP> = <SEP> Brome <SEP> duveteux <SEP> ANNGY <SEP> = <SEP> Volubilis <SEP> annuel
<tb> SUBT <SEP> = <SEP> Betterave <SEP> sucrière <SEP> COTN <SEP> = <SEP> Coton
<tb> YLFX <SEP> = <SEP> vulpin <SEP> jaune
<tb>